Win-35428

Win-35428
Клинические данные
Другие имена	CFT, выиграть 35 428
Юридический статус
Юридический статус	США : График II ;
Идентификаторы
	показывать Имя IUPAC
Номер CAS	50370-56-4 ; 77210-32-3 ;
PubChem CID	105056 ;
Iuphar/bps	4606 ;
Chemspider	94788 ;
НЕКОТОРЫЙ	8zt6kj947t ;
Химический	Chembl541252 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID30198424 ;
Echa Infocard	100.164.866
Химические и физические данные
Формула	C 4.20 20FNOвечера
Молярная масса	277.339 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Конкретное вращение	-62.5°
Точка плавления	202 до 204 ° C (от 396 до 399 ° F)
	показывать Улыбается
	показывать Дюймы
	(что это?) (проверять)

WIN 35,428 ( β-CFT , (-)-2-β-карбометокси-3-β- (4-фторфенил) Тропан ) является стимулирующим препаратом, используемым в научных исследованиях. CFT представляет собой фенилтропана на основе ингибитор обратного захвата дофамина и структурно получен из кокаина . Он примерно в 3-10 раз больше, чем кокаин, и длится примерно в 7 раз дольше в зависимости от исследований на животных. В то время как соль нафталендисульфоната является наиболее часто используемой формой в научных исследованиях из -за его высокой растворимости в воде, свободные основы и соли гидрохлорида являются известными соединениями и также могут быть получены. Тартрат - это еще одна соляная форма, о которой сообщается. ^{[ 1 ]}

Использование

CFT впервые сообщил Кларк и коллеги в 1973 году. ^{[ 2 ]} Известно, что этот препарат функционирует как «положительный усилитель» (хотя он с меньшей вероятностью будет самостоятельно управлять резусными обезьянами, чем кокаин). ^{[ 1 ]} Тритированный CFT часто используется для картирования связывания новых лигандов с DAT , хотя препарат также имеет некоторое сродство SERT .

Радиоактивные формы CFT были использованы у людей и животных для картирования распределения дофаминовых переносчиков в мозге . Было обнаружено, что CFT особенно полезен для этого применения, так как нормальный атом фтора может быть заменен радиоактивным изотопом ¹⁸F , который широко используется в позитронной эмиссионной томографии . Еще один радиоизотоп-замещенный аналог [11C] выигрывает 35 428 (где атом углерода либо N-метильной группы, либо метила из 2-карбометокси CFT был заменен ¹¹В) в настоящее время чаще используется для этого применения, так как на практике быстрее и проще сделать радиоактивно-метилирующий CFT с помощью метилирования NOR-CFT или 2-дезаметил-CFT, чем путем реагирования метилекгонидина с парафторофенилмагнемным бромидом, а также избегает требования лицензии работать с ограниченным предшественником Экгонином .

CFT примерно так же привыкает, как кокаин в исследованиях на животных, но принимается реже из -за его более длительного действия. Потенциально это может сделать его подходящим препаратом для использования в качестве замены кокаина , аналогично тому, как метадон используется в качестве замены опиатов при лечении зависимости.

Уличный наркотик

В августе 2010 года некоторые источники в средствах массовой информации утверждали, что кости, дизайнерская волна слоновой содержащая Win 35428. ^{[ 3 ]} Однако было обнаружено, что образцы волны слоновой кости содержит MDPV , ^{[ 4 ]} Таким образом, легитимность этих претензий остается неясной.

Юридический статус

CFT специально не запланирован в Соединенных Штатах, ^{[ 5 ]} хотя он соответствует установленному установленному определению производного экгонина. Следовательно, это препарат Списка II. ^{[ 6 ]}

Токсичность

Введение 100 мг/кг CFT только крысам привело только к сообщению о конвульсиях, тогда как CIT обладает способностью вызывать смерть в этой дозе. ^{[ 7 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Wee S, Carroll FI, Woolverton WL (февраль 2006 г.). «Пониженная скорость связывания дофамина дофамина in vivo связана с более низкой относительной эффективностью усиления стимуляторов» . Нейропсихофармакология . 31 (2): 351–362. doi : 10.1038/sj.npp.1300795 . PMID 15957006 .
^ Кларк Р.Л., Даум С.Дж., Гамбино А.Дж., Ацето М.Д., Перл Дж., Левитт М. и др. (Ноябрь 1973). «Соединения, влияющие на центральную нервную систему. 4. 3 Бета-фенилтропановые-2-карбоновые эфиры и аналоги». Журнал лекарственной химии . 16 (11): 1260–1267. doi : 10.1021/jm00269a600 . PMID 4747968 . S2CID 8105834 .
^ "Волна слоновой кости: новый мяу мяу?" Полем Metro.co.uk. 2010-08-17 . Получено 2010-08-23 .
^ Джонс С., Пауэр М (2010-08-17). «Препарат волны слоновой кости, причастный к смерти 24-летнего мужчины | Общество | Guardian.co.uk» . Лондон: Guardian . Получено 2010-08-23 .
^ «DEA, расписание наркотиков» . Архивировано из оригинала 2013-06-29 . Получено 2011-04-07 .
^ «21 USC 812: графики контролируемых веществ» . uscode.house.gov . Получено 2023-07-18 .
^ Кэрролл Ф.И., Рунион С.П., Авраам П., Наварро Х., Кухар М.Дж., Поллард Г.Т., Говард Дж.Л. (декабрь 2004 г.). «Связывание моноаминового транспортера, локомоторная активность и свойства дискриминации лекарственного средства 3- (4-замещенные фенил) изомеров метил-эфира тропано-2-карбоновой кислоты». Журнал лекарственной химии . 47 (25): 6401–6409. doi : 10.1021/jm0401311 . PMID 15566309 . S2CID 26612669 .

Дальнейшее чтение

Д'Айлло Г.Д., Голдберг Д.М., Голдберг С.Р., Столерман И.И. (декабрь 1979 г.). «Основное неприятие вкуса и оперантное поведение у крыс: эффекты кокаина и аналог кокаина (выиграть 35 428)». Нейрофармакология . 18 (12): 1009–1010. doi : 10.1016/0028-3908 (79) 90167-9 . PMID 530372 . S2CID 31564203 .
Reith Me, Sershen H, Lajtha A (сентябрь 1980 г.). «Насыщаемое (3H) связывание кокаина в центральной нервной системе мыши». Жизненные науки . 27 (12): 1055–1062. doi : 10.1016/0024-3205 (80) 90029-6 . PMID 6106874 .
Spealman Rd, Bergman J, Madras BK (август 1991 г.). «Самоализация аналогового аналога кокаина с высокой аффинностью 2 бета-карбометокси-3 бета-3 бета-3 (4-фторфенил) Тропан». Фармакология, биохимия и поведение . 39 (4): 1011–1013. doi : 10.1016/0091-3057 (91) 90067-c . PMID 1763097 . S2CID 53272758 .
Milius RA, Saha JK, Madras BK, Neumeyer JL (май 1991). «Синтез и рецепторное связывание N-замещенных производных тропановых. Журнал лекарственной химии . 34 (5): 1728–1731. doi : 10.1021/jm00109a029 . PMID 2033595 . S2CID 22777518 .
Cline EJ, Scheffel U, Boja JW, Carroll FI, Katz JL, Kuhar MJ (март 1992 г.). «Поведенческие эффекты новых аналогов кокаина: сравнение с активностью связывания рецептора in vivo». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 260 (3): 1174–1179. PMID 1545384 .
Сингх С (март 2000 г.). «Химия, дизайн и структура-активность отношения антагонистов кокаина». Химические обзоры . 100 (3): 925–1024. doi : 10.1021/cr9700538 . PMID 11749256 . S2CID 36764655 .
Ли С.М., Кэмпбелл Б.Л., Кац Дж.Л. (июнь 2006 г.). «Взаимодействие кокаина с ингибиторами поглощения дофаминов или дофаминовыми отделами у крыс, различающих кокаин». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 317 (3): 1088–1096. doi : 10.1124/jpet.105.100594 . PMID 16478825 . S2CID 28919339 .
Kline RH, Wright J, Fox KM, Eldefrawi ME (июль 1990). «Синтез 3-арилекггонинных аналогов в качестве ингибиторов связывания кокаина и поглощения дофамина». Журнал лекарственной химии . 33 (7): 2024–2027. doi : 10.1021/jm00169a036 . PMID 2362282 .
Сюй Л, Труделл М.Л. (ноябрь 1996 г.). «Стереоселективный синтез 2β-карбометокси-3β-фенилтропана. Журнал гетероциклической химии . 33 (6): 2037–9. doi : 10.1002/jhet.5570330676 .

[Wee-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Wee S, Carroll FI, Woolverton WL (февраль 2006 г.). «Пониженная скорость связывания дофамина дофамина in vivo связана с более низкой относительной эффективностью усиления стимуляторов» . Нейропсихофармакология . 31 (2): 351–362. doi : 10.1038/sj.npp.1300795 . PMID 15957006 .

[Clarke-2] Кларк Р.Л., Даум С.Дж., Гамбино А.Дж., Ацето М.Д., Перл Дж., Левитт М. и др. (Ноябрь 1973). «Соединения, влияющие на центральную нервную систему. 4. 3 Бета-фенилтропановые-2-карбоновые эфиры и аналоги». Журнал лекарственной химии . 16 (11): 1260–1267. doi : 10.1021/jm00269a600 . PMID 4747968 . S2CID 8105834 .

[Metro.co.uk-3] "Волна слоновой кости: новый мяу мяу?" Полем Metro.co.uk. 2010-08-17 . Получено 2010-08-23 .

[4] Джонс С., Пауэр М (2010-08-17). «Препарат волны слоновой кости, причастный к смерти 24-летнего мужчины | Общество | Guardian.co.uk» . Лондон: Guardian . Получено 2010-08-23 .

[5] «DEA, расписание наркотиков» . Архивировано из оригинала 2013-06-29 . Получено 2011-04-07 .

[6] «21 USC 812: графики контролируемых веществ» . uscode.house.gov . Получено 2023-07-18 .

[Navarro-7] Кэрролл Ф.И., Рунион С.П., Авраам П., Наварро Х., Кухар М.Дж., Поллард Г.Т., Говард Дж.Л. (декабрь 2004 г.). «Связывание моноаминового транспортера, локомоторная активность и свойства дискриминации лекарственного средства 3- (4-замещенные фенил) изомеров метил-эфира тропано-2-карбоновой кислоты». Журнал лекарственной химии . 47 (25): 6401–6409. doi : 10.1021/jm0401311 . PMID 15566309 . S2CID 26612669 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

v Т и Стимуляторы
Adamantanes	Adapromine Amantadine Bromantane Memantine Rimantadine
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline Aminophylline Caffeine CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxanthine SCH-58261 Theobromine Theophylline
Alkylamines	Cyclopentamine Cypenamine Cyprodenate Heptaminol Isometheptene Levopropylhexedrine Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine Esketamine Eticyclidine Gacyclidine Ketamine Phencyclamine Phencyclidine Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone Amfepramone Benzedrone Buphedrone Bupropion Butylone Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone Mephedrone Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
Cholinergics	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine Cytisine Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline Nicotine PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Varenicline WAY-317,538
Convulsants	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin Strychnine Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
Oxazolines	4-Methylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodone Fenozolone Fluminorex Pemoline Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamine a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin Acridorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine Benfluorex Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Camfetamine Cathine Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermine Cypenamine D-Deprenyl Denopamine Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine Dobutamine DOPA (Dextrodopa, Levodopa) Dopamine Dopexamine Droxidopa EBDB Ephedrine Epinephrine Epinine Etafedrine Ethylnorepinephrine Etilamfetamine Etilefrine Famprofazone Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane Ibopamine Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoprenaline L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (midomafetamine) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mephentermine Metanephrine Metaraminol Mesocarb Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxamine Methoxyphenamine MMA Methoxyphenamine MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine Norepinephrine Norfenefrine Norfenfluramine Normetanephrine L-Norpseudoephedrine Octopamine Orciprenaline Ortetamine Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine Phenpromethamine Phentermine Phenylalanine Phenylephrine Phenylpropanolamine Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Ropinirole Salbutamol (Levosalbutamol) Sibutramine Solriamfetol Synephrine Theodrenaline Tiflorex Tranylcypromine Tyramine Tyrosine Xylopropamine Zylofuramine
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine Fenbutrazate Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone Morforex Oxaflozane PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
Piperazines	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 JJC8-088 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
Piperidines	1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol Difemetorex Diphenylpyraline Ethylnaphthidate Ethylphenidate Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 Methylphenidate (Dexmethylphenidate) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylphenidate Serdexmethylphenidate SCH-5472
Pyrrolidines	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex Prolintane Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
Tropanes	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Cocaine Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
Tryptamines	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
Others	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid Amineptine Amiphenazole Atipamezole Atomoxetine Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74,398 Centanafadine Ciclazindol Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Desipramine Diclofensine Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyclonate Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate Medifoxamine Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine Rubidium chloride Setazindol Tametraline Tandamine Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 Yohimbine
ATC code: N06B

v Т и Фенилтропаны ( классификации )
2-Carboxymethyl Esters	Troparil WIN 35428 RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-55 RTI-83
(3,4-Disubstituted Phenyl)-tropanes	Dichloropane RTI-112 RTI-353
Arylcarboxy	RTI-113 RTI-120
Carboxyalkyl	RTI-121 RTI-150
Acyl	PTT/WF-11 WF-23 PIT/WF-21 WF-33
β,α Stereochemistry	RTI-352 RTI-274
α,β Stereochemistry	Brasofensine Tesofensine NS2359
Heterocycles: 3-Substituted-isoxazol-5-yl	RTI-177 RTI-336 RTI-371
Heterocycles: 3-Substituted-1,2,4-oxadiazole	RTI-126 RTI-371
N-alkyl	FP-β-CPPIT FE-β-CPPIT Altropane Ioflupane (¹²³I)
N-replaced (S,O,C)	Tropoxane
Irreversible	RTI-76
Nortropanes (N-demethylated)	NS2359 (GSK-372,475)