изобутанол

Изобутанол (2-метилпропан-1-ол)
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилпропан-1-ол
	Другие имена изобутиловый спирт ; ДРУГОЙ ; 2-Метил-1-пропанол ; 2-метилпропиловый спирт ; Изопропилкарбинол
Идентификаторы
Номер CAS	78-83-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1730878
КЭБ	ЧЕБИ:46645 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ269630 ;
ХимическийПаук	6312 ;
Информационная карта ECHA	100.001.044
Номер ЕС	201-148-0 ;
Справочник Гмелина	49282
КЕГГ	C14710 ;
ПабХим CID	6560 ;
номер РТЭКС	НП9625000 ;
НЕКОТОРЫЙ	56F9Z98ТЕМ ;
Число	1212
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0021759 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 10 О
Молярная масса	74.122 g/mol
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	сладкий, затхлый
Плотность	0,802 г/см 3 , жидкость
Температура плавления	-108 ° C (-162 ° F; 165 К)
Точка кипения	107,89 ° С (226,20 ° F; 381,04 К)
Растворимость в воде	8,7 мл/100 мл
войти P	0.8
Давление пара	9 мм рт.ст. (20°С)
Показатель преломления ( n D )	1.3959
Вязкость	3,95 сП и 20 °С
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х226 , Х315 , Х318 , Х335 , Х336
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , П321 , П332 2 , +П313 , П362 , П370+П378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
точка возгорания	28 ° C (82 ° F; 301 К)
Самовоспламенение ; температура	415 ° С (779 ° F, 688 К)
Взрывоопасные пределы	1.7–10.9%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
LD Lo ( самый низкий опубликованный )	3750 мг/кг (кролик, перорально) ; 2460 мг/кг (крыса, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 100 частей на миллион (300 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 50 частей на миллион (150 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	1600 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	КМГС 0113
Родственные соединения
Родственные бутанолы	1-бутанол ; сек -Бутанол ; трет -бутанол
Родственные соединения	изобутиральдегид ; Изомасляная кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Изобутанол ( номенклатура ИЮПАК : 2-метилпропан-1-ол ) представляет собой органическое соединение формулы ( CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH (иногда обозначаемое как i -BuOH ). Эта бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом в основном используется в качестве растворителя либо непосредственно, либо в виде ее эфиров. Его изомеры — 1-бутанол , 2-бутанол и трет -бутанол , все из которых важны в промышленности. ^{[ 5 ]}

возникновение

Сивушные спирты , в том числе изобутанол, являются побочными продуктами ферментации зерна. Следовательно, следовые количества изобутанола могут присутствовать во многих алкогольных напитках .

Производство

получают карбонилированием пропилена Изобутанол . В промышленности практикуются два метода, более распространено гидроформилирование , при котором образуется смесь изобутиральдегида и бутиральдегида :

СН ₃ СН=СН ₂ + СО + Н ₂ → СН ₃ СН ₂ СН ₂ СНО

Реакцию катализируют комплексы кобальта или родия. Полученные альдегиды гидрируют до спиртов, которые затем разделяют. При карбонилировании по Реппе получаются те же продукты, но гидрирование осуществляется за счет реакции конверсии вода-газ . ^{[ 5 ]}

Лабораторный синтез

Пропанол и метанол могут взаимодействовать с образованием изобутилового спирта посредством конденсации Гербе . ^{[ 6 ]}

Биосинтез изобутанола

E. coli, как и некоторые другие организмы, была генетически модифицирована для производства спиртов C4 из глюкозы, включая изобутанол, 1-бутанол, 2-метил-1-бутанол, 3-метил-1-бутанол и 2-фенилэтанол. Путь высокоактивного биосинтеза аминокислот хозяина переключается на производство алкоголя. α- Кетоизовалерат , полученный из валина , склонен к декарбоксилированию с образованием изобутиральдегида , который подвержен восстановлению до спирта: ^{[ 7 ]}

(CH ₃ ) ₂ CHC(O)CO ₂ H → (CH ₃ ) ₂ CHCHO + CO ₂

(CH ₃ ) ₂ CHCHO + НАДН + Н ⁺ → (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH + NAD ⁺

Приложения

Использование изобутанола и 1-бутанола аналогично. Они часто используются взаимозаменяемо. Основное применение - лаки и предшественники сложных эфиров, которые являются полезными растворителями, например, изобутилацетат . Изобутиловые эфиры фталевой, адипиновой и родственных дикарбоновых кислот являются распространенными пластификаторами . ^{[ 5 ]} Изобутанол также является компонентом некоторых видов биотоплива . ^{[ 8 ]}

Безопасность и регулирование

Изобутанол является одним из наименее токсичных бутанолов с LD ₅₀ 2460 мг/кг (крысы, перорально). ^{[ 5 ]}

В марте 2009 года правительство Канады объявило о запрете использования изобутанола в косметике . ^{[ 9 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0352» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Изобутанол» . Химическая Земля21.
^ Jump up to: ^а ^б Изобутанол , Международная карта химической безопасности 0113, Женева: Международная программа по химической безопасности, апрель 2005 г.
^ «Изобутиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Хан, Хайнц Дитер; Дамбкес, Георг; Руприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_463 . ISBN 978-3527306732 . .
^ Карлини, Карло; Флего, Кристина; Маркионна, Марио (1 сентября 2004 г.). «Конденсация Гербе метанола с н-пропанолом в изобутиловый спирт на гетерогенных катализаторах из хромита меди / смешанных оксидов Mg – Al». Молекулярный катализ . 220 (2): 215–220. doi : 10.1016/j.molcata.2004.05.034 . Изучен синтез изобутилового спирта из метанола (MeOH) и н-пропанола (PrOH) конденсацией Гербе [. . .] с использованием каталитической системы хромита меди и смешанных оксидов Mg-Al.
^ Ацуми, Шота; Ханаи, Тайдзо; Ляо, Джеймс К. (январь 2008 г.). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–89. Бибкод : 2008Natur.451...86A . дои : 10.1038/nature06450 . ПМИД 18172501 . S2CID 4413113 .
^ Перальта-Яхья, Памела П.; Чжан, Фучжун; дель Кардайр, Стивен Б.; Кислинг, Джей Д. (15 августа 2012 г.). «Микробная инженерия для производства современного биотоплива». Природа . 488 (7411): 320–328. Бибкод : 2012Natur.488..320P . дои : 10.1038/nature11478 . ПМИД 22895337 . S2CID 4423203 .
^ «Косметические химикаты запрещены в Канаде», Chem. англ. Новости , 87 (11): 38, 16 марта 2009 г.

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0113
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0352» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
МПХБ Критерии гигиены окружающей среды 65: Бутанолы: четыре изомера
IPCS Руководство по охране труда и технике безопасности № 9: Изобутанол

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0352» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] «Изобутанол» . Химическая Земля21.

[ICSC-3] Jump up to: ^а ^б Изобутанол , Международная карта химической безопасности 0113, Женева: Международная программа по химической безопасности, апрель 2005 г.

[4] «Изобутиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Хан, Хайнц Дитер; Дамбкес, Георг; Руприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_463 . ISBN 978-3527306732 . .

[6] Карлини, Карло; Флего, Кристина; Маркионна, Марио (1 сентября 2004 г.). «Конденсация Гербе метанола с н-пропанолом в изобутиловый спирт на гетерогенных катализаторах из хромита меди / смешанных оксидов Mg – Al». Молекулярный катализ . 220 (2): 215–220. doi : 10.1016/j.molcata.2004.05.034 . Изучен синтез изобутилового спирта из метанола (MeOH) и н-пропанола (PrOH) конденсацией Гербе [. . .] с использованием каталитической системы хромита меди и смешанных оксидов Mg-Al.

[:0-7] Ацуми, Шота; Ханаи, Тайдзо; Ляо, Джеймс К. (январь 2008 г.). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–89. Бибкод : 2008Natur.451...86A . дои : 10.1038/nature06450 . ПМИД 18172501 . S2CID 4413113 .

[Nature_Review-8] Перальта-Яхья, Памела П.; Чжан, Фучжун; дель Кардайр, Стивен Б.; Кислинг, Джей Д. (15 августа 2012 г.). «Микробная инженерия для производства современного биотоплива». Природа . 488 (7411): 320–328. Бибкод : 2012Natur.488..320P . дои : 10.1038/nature11478 . ПМИД 22895337 . S2CID 4423203 .

[9] «Косметические химикаты запрещены в Канаде», Chem. англ. Новости , 87 (11): 38, 16 марта 2009 г.

[ 3 ]

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

v т и ГАМК _АПоложительные модуляторы рецептора
Alcohols	Brometone Butanol Chloralodol Chlorobutanol (cloretone) Ethanol (alcohol) (alcoholic drink) Ethchlorvynol Isobutanol Isopropanol Menthol Methanol Methylpentynol Pentanol Petrichloral Propanol tert-Butanol (2M2P) tert-Pentanol (2M2B) Tribromoethanol Trichloroethanol Triclofos Trifluoroethanol
Barbiturates	(-)-DMBB Allobarbital Alphenal Amobarbital Aprobarbital Barbexaclone Barbital Benzobarbital Benzylbutylbarbiturate Brallobarbital Brophebarbital Butabarbital/Secbutabarbital Butalbital Buthalital Butobarbital Butallylonal Carbubarb Crotylbarbital Cyclobarbital Cyclopentobarbital Difebarbamate Enallylpropymal Ethallobarbital Eterobarb Febarbamate Heptabarb Heptobarbital Hexethal Hexobarbital Metharbital Methitural Methohexital Methylphenobarbital Narcobarbital Nealbarbital Pentobarbital Phenallymal Phenobarbital Phetharbital Primidone Probarbital Propallylonal Propylbarbital Proxibarbital Reposal Secobarbital Sigmodal Spirobarbital Talbutal Tetrabamate Tetrabarbital Thialbarbital Thiamylal Thiobarbital Thiobutabarbital Thiopental Thiotetrabarbital Valofane Vinbarbital Vinylbital
Benzodiazepines	2-Oxoquazepam 3-Hydroxyphenazepam Adinazolam Alprazolam Arfendazam Avizafone Bentazepam Bretazenil Bromazepam Bromazolam Brotizolam Camazepam Carburazepam Chlordiazepoxide Ciclotizolam Cinazepam Cinolazepam Clazolam Climazolam Clobazam Clonazepam Clonazolam Cloniprazepam Clorazepate Clotiazepam Cloxazolam CP-1414S Cyprazepam Delorazepam Demoxepam Diazepam Diclazepam Dimdazenil Doxefazepam Elfazepam Estazolam Ethyl carfluzepate Ethyl dirazepate Ethyl loflazepate Etizolam FG-8205 Fletazepam Flubromazepam Flubromazolam Fludiazepam Flunitrazepam Flunitrazolam Flurazepam Flutazolam Flutemazepam Flutoprazepam Fosazepam Gidazepam Halazepam Haloxazolam Iclazepam Imidazenil Irazepine Ketazolam Lofendazam Lopirazepam Loprazolam Lorazepam Lormetazepam Meclonazepam Medazepam Menitrazepam Metaclazepam Mexazolam Midazolam Motrazepam N-Desalkylflurazepam Nifoxipam Nimetazepam Nitrazepam Nitrazepate Nitrazolam Nordazepam Nortetrazepam Oxazepam Oxazolam Phenazepam Pinazepam Pivoxazepam Prazepam Premazepam Proflazepam Pyrazolam QH-II-66 Quazepam Reclazepam Remimazolam Rilmazafone Ripazepam Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F Sulazepam Temazepam Tetrazepam Tolufazepam Triazolam Triflubazam Triflunordazepam (Ro5-2904) Tuclazepam Uldazepam Zapizolam Zolazepam Zomebazam
Carbamates	Carisbamate Carisoprodol Clocental Cyclarbamate Difebarbamate Emylcamate Ethinamate Febarbamate Felbamate Hexapropymate Hydroxyphenamate Lorbamate Mebutamate Meprobamate Nisobamate Pentabamate Phenprobamate Procymate Styramate Tetrabamate Tybamate
Flavonoids	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) Apigenin Baicalein Baicalin Catechin EGC EGCG Hispidulin Linarin Luteolin Rc-OMe Skullcap constituents (e.g., baicalin) Wogonin
Imidazoles	Etomidate Metomidate Propoxate
Kava constituents	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
Monoureides	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
Neuroactive steroids	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids Cholesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) Progesterone Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosterone THDOC Zuranolone
Nonbenzodiazepines	Cyclopyrrolones: Eszopiclone Pagoclone Pazinaclone Suproclone Suriclone Zopiclone Imidazopyridines: Alpidem DS-1 Necopidem Saripidem Zolpidem Pyrazolopyrimidines: Divaplon Fasiplon Indiplon Lorediplon Ocinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Others: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoin JM-1232 L-838,417 Lirequinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipequaline ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684
Phenols	Fospropofol Propofol Thymol
Piperidinediones	Glutethimide Methyprylon Piperidione Pyrithyldione
Pyrazolopyridines	Cartazolate Etazolate ICI-190,622 Tracazolate
Quinazolinones	Afloqualone Cloroqualone Diproqualone Etaqualone Mebroqualone Mecloqualone Methaqualone Methylmethaqualone Nitromethaqualone SL-164
Volatiles/gases	Acetone Acetophenone Acetylglycinamide chloral hydrate Aliflurane Benzene Butane Butylene Centalun Chloral Chloral betaine Chloral hydrate Chloroform Cryofluorane Desflurane Dichloralphenazone Dichloromethane Diethyl ether Enflurane Ethyl chloride Ethylene Fluroxene Gasoline Halopropane Halothane Isoflurane Kerosine Methoxyflurane Methoxypropane Nitric oxide Nitrogen Nitrous oxide Norflurane Paraldehyde Propane Propylene Roflurane Sevoflurane Synthane Teflurane Toluene Trichloroethane (methyl chloroform) Trichloroethylene Vinyl ether
Others/unsorted	3-Hydroxybutanal α-EMTBL AA-29504 Alogabat Avermectins (e.g., ivermectin) Bromide compounds (e.g., lithium bromide, potassium bromide, sodium bromide) Carbamazepine Chloralose Chlormezanone Clomethiazole Darigabat DEABL Deuterated etifoxine Dihydroergolines (e.g., dihydroergocryptine, dihydroergosine, dihydroergotamine, ergoloid (dihydroergotoxine)) DS2 Efavirenz Etazepine Etifoxine Fenamates (e.g., flufenamic acid, mefenamic acid, niflumic acid, tolfenamic acid) Fluoxetine Flupirtine Hopantenic acid KRM-II-81 Lanthanum Lavender oil Lignans (e.g., 4-O-methylhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol) Loreclezole Menthyl isovalerate (validolum) Monastrol Niacin Niacinamide Org 25,435 Phenytoin Propanidid Retigabine (ezogabine) Safranal Seproxetine Stiripentol Sulfonylalkanes (e.g., sulfonmethane (sulfonal), tetronal, trional) Terpenoids (e.g., borneol) Topiramate Valerian constituents (e.g., isovaleric acid, isovaleramide, valerenic acid, valerenol) Unsorted benzodiazepine site positive modulators: α-Pinene MRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
See also: Receptor/signaling modulators • GABA receptor modulators • GABA metabolism/transport modulators