Метитепин

Метитепин
Клинические данные
Другие имена	метиотепин; метиотепин; Ro 8-6837 ( малеат ); VUFB-6276 ( мезилат )
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	20229-30-5 ; 19728-88-2 ( малеат ) ;
ПабХим CID	4106 ;
ИЮФАР/БПС	89 ;
ХимическийПаук	3963 ;
НЕКОТОРЫЙ	55Д94103ХЛ ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:64203 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2044000 ;
Информационная карта ECHA	100.261.496
Химические и физические данные
Формула	С 20 Ч 24 Н 2 С 2
Молярная масса	356.55 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Метитепин ( INN международное непатентованное название Tooltip ; кодовые названия развития Ro 8-6837 ( малеат ), VUFB-6276 ( мезилат )), также известный как метиотепин , представляет собой препарат, описанный как « психотропный агент » трициклической группы, который никогда не поступал на рынок. . ^[1] Он действует как неселективный антагонист серотонина . , дофамина и адренергических рецепторов ^[2]^[3]^[4] и обладает антипсихотическими свойствами. ^[5]

Синтез

Восстановление 2-(4-метилсульфанилфенил)сульфанилбензойной кислоты, CID:2733664 ( 1 ) дает [2-(4-метилсульфанилфенил)сульфанилфенил]метанол, CID:12853582 ( 2 ). Галогенирование тионилхлоридом дает 1-(хлорметил)-2-(4-метилсульфанилфенил)сульфанилбензол, CID:12853583 ( 3 ). ФГИ с цианидом дает 2-[2-(4-метилсульфанилфенил)сульфанилфенил]ацетонитрил, CID:12853584 ( 4 ). Щелочной гидролиз нитрила до 2-[2-(4-метилсульфанилфенил)сульфанилфенил]уксусной кислоты, CID:12383832 ( 5 ). Циклизация PPA до 3-метилсульфанил-6H-бензо[b][1]бензотиепин-5-она, CID:827052 ( 6 ). Восстановление борогидридом натрия дает 3-метилсульфанил-5,6-дигидробензо[b][1]бензотиепин-5-ол, CID:13597048 ( 7 ). Галогенирование вторым циклом тионилхлорида дает 5-хлор-3-метилсульфанил-5,6-дигидробензо[b][1]бензотиепин, CID:12404411 . Алкилирование 1-метилпиперазином [109-01-3] завершило синтез метитепина ( 9 ).

См. также

Ссылки

^ Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 815–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Монашон М.А., Буркард В.П., Джальфр М., Хэфели В. (1972). «Блокада центральных рецепторов 5-гидрокситриптамина метиотепином». Арка Наунина-Шмидеберга. Фармакол . 274 (2): 192–7. дои : 10.1007/BF00501854 . ПМИД 4340797 . S2CID 19577535 .
^ Далл'Олио Р., Ваккери А., Монтанаро Н. (1985). «Снижение реакции подергивания головы на квипазин у крыс, ранее получавших метиотепин: возможное вовлечение дофаминергической системы». Фармакол. Биохим. Поведение . 23 (1): 43–8. дои : 10.1016/0091-3057(85)90128-5 . ПМИД 2994121 . S2CID 29894323 .
^ Рот Б.Л. , Дрискол Дж. «База данных PDSP K _i » . Программа скрининга психоактивных веществ (PDSP) . Университет Северной Каролины в Чапел-Хилл и Национальный институт психического здоровья США . Проверено 14 августа 2017 г.
^ Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 388–. ISBN 978-1-60913-345-0 .
^ Джилек Ю., Метишова Ю., Сватек Е., Янчик Ф., Помикачек Ю., Протива М. (1973). «Нейротропные и психотропные средства. ЛВИ. Сульфоксиды, N-оксиды и сульфоны, производные нейролептических 10-пиперазино-10,11-дигидродибензо[b,f]тиепинов». Сборник Чехословацких химических сообщений . 38 (2): 599–610. дои : 10.1135/cccc19730599 .
^ Джилек Дж, Помикачек Дж, Длабач А, Бартошова М, Протива М (1980). «Нейролептики ряда 8-метилтио-10-пиперазино-10,11-дигидродибензо[b, f]тиепина: Новые соединения и новые методики». Сборник Чехословацких химических сообщений . 45 (2): 504–516. дои : 10.1135/cccc19800504 .
^ Пельц К, Жирковский Л, Адлерова Е, Метисова Ю, Протива М (1968). «О производных 10-(4-метилпиперазино)-10,11-дигидродибензо[b, f]тиепина, замещенных в 8-положении метильной, трет-бутильной, метокси, метилтио и метансульфонильной группами». Сборник Чехословацких химических сообщений . 33 : 1895-1910. дои : 10.1135/cccc19681895 .

Внешние ссылки

Метиотепин в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Elks2014-1] Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 815–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[pmid4340797-2] Монашон М.А., Буркард В.П., Джальфр М., Хэфели В. (1972). «Блокада центральных рецепторов 5-гидрокситриптамина метиотепином». Арка Наунина-Шмидеберга. Фармакол . 274 (2): 192–7. дои : 10.1007/BF00501854 . ПМИД 4340797 . S2CID 19577535 .

[pmid2994121-3] Далл'Олио Р., Ваккери А., Монтанаро Н. (1985). «Снижение реакции подергивания головы на квипазин у крыс, ранее получавших метиотепин: возможное вовлечение дофаминергической системы». Фармакол. Биохим. Поведение . 23 (1): 43–8. дои : 10.1016/0091-3057(85)90128-5 . ПМИД 2994121 . S2CID 29894323 .

[PDSP-4] Рот Б.Л. , Дрискол Дж. «База данных PDSP K _i » . Программа скрининга психоактивных веществ (PDSP) . Университет Северной Каролины в Чапел-Хилл и Национальный институт психического здоровья США . Проверено 14 августа 2017 г.

[LemkeWilliams2012-5] Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 388–. ISBN 978-1-60913-345-0 .

[6] Джилек Ю., Метишова Ю., Сватек Е., Янчик Ф., Помикачек Ю., Протива М. (1973). «Нейротропные и психотропные средства. ЛВИ. Сульфоксиды, N-оксиды и сульфоны, производные нейролептических 10-пиперазино-10,11-дигидродибензо[b,f]тиепинов». Сборник Чехословацких химических сообщений . 38 (2): 599–610. дои : 10.1135/cccc19730599 .

[7] Джилек Дж, Помикачек Дж, Длабач А, Бартошова М, Протива М (1980). «Нейролептики ряда 8-метилтио-10-пиперазино-10,11-дигидродибензо[b, f]тиепина: Новые соединения и новые методики». Сборник Чехословацких химических сообщений . 45 (2): 504–516. дои : 10.1135/cccc19800504 .

[8] Пельц К, Жирковский Л, Адлерова Е, Метисова Ю, Протива М (1968). «О производных 10-(4-метилпиперазино)-10,11-дигидродибензо[b, f]тиепина, замещенных в 8-положении метильной, трет-бутильной, метокси, метилтио и метансульфонильной группами». Сборник Чехословацких химических сообщений . 33 : 1895-1910. дои : 10.1135/cccc19681895 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

v т и Трициклики
Classes	Acridine Anthracene Dibenzazepine Dibenzocycloheptene Dibenzodiazepine Dibenzothiazepine Dibenzothiepin Dibenzoxazepine Dibenzoxepin Phenothiazine Pyridazinobenzoxazine Pyridinobenzodiazepine Thioxanthene
Antidepressants (Tricyclic antidepressants (TCAs))	Amoxapine Amezepine Amineptine Amitriptyline Amitriptylinoxide Amoxapine Aptazapine Azepindole Batelapine Butriptyline Cianopramine Ciclazindol Cidoxepin Clomipramine Cotriptyline Cyanodothiepin Demexiptiline Depramine (balipramine) (desmethylimipramine) Desmethylclomipramine Desmethyltrimipramine Dibenzepin Dimetacrine Dosulepin (dothiepin) Doxepin Enprazepine Fantridone Fluotracen Hepzidine Homopipramol Imipramine Imipraminoxide Intriptyline Iprindole Ketipramine Litracen Lofepramine Losindole Loxapine Maprotiline Mariptiline Mazindol Melitracen Metapramine Mezepine Mirtazapine Monometacrine Nitroxazepine Norbutriptyline Nordoxepin Northiaden (nordosulepin) Nortriptyline (noramitriptyline) Noxiptiline Octriptyline Opipramol Pipofezine Pirandamine Propizepine Protriptyline Quinupramine Spiroxepin Tandamine Tampramine Tianeptine Tienopramine Trimipramine
Antihistamines	Azatadine Bisulepin Clobenzepam Cyproheptadine Dacemazine Deptropine Desloratadine Epinastine Etymemazine Fenethazine Hydroxyethylpromethazine Isopromethazine Isothipendyl Ketotifen Latrepirdine Loratadine Mebhydrolin Mequitazine Methdilazine Olopatadine Oxomemazine Phenindamine Pimethixene Promethazine Propiomazine Rupatadine Thiazinamium
Antipsychotics	Acetophenazine Alimemazine Amoxapine Asenapine Butaclamol Butaperazine Carfenazine (carphenazine) Carpipramine Chlorpromazine Chlorprothixene Ciclindole Citatepine Clocapramine Clomacran Clorotepine Clotiapine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Erizepine Flucindole Flumezapine Fluotracen Flupentixol Fluphenazine Gevotroline Homopipramol Isofloxythepin Levomepromazine/Methotrimeprazine Loxapine Lurasidone Maroxepin Meperathiepin Mesoridazine Metiapine Metitepine Metoxepin Mosapramine Naranol Octomethothepin Olanzapine Oxyclothepin Oxyprothepin Pentiapine Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Periciazine Pinoxepin Piperacetazine Pipotiazine Piquindone Prochlorperazine Promazine Prothipendyl Quetiapine Savoxepin/Cipazoxapine Sulforidazine Tenilapine Thiethylperazine Thiopropazate Thioridazine Thiothixene Tilozepine Traboxopine Trifluoperazine Triflupromazine Trifluthepin Zotepine Zuclopenthixol
Anticonvulsants	Carbamazepine Dizocilpine Eslicarbazepine Eslicarbazepine acetate Etazepine Licarbazepine Oxcarbazepine Oxitriptyline Rispenzepine
Anticholinergics	Profenamine Tropatepine
Others	Adosopine Aminopromazine Atiprosin Beloxepin Benzoctamine Carvedilol Cidoxepin Cyclobenzaprine Damotepine Darenzepine Elanzepine Fluradoline Methylene blue Monatepil Nuvenzepine Oxetorone Perlapine Pipazethate P7C3 Pinadoline Pirenzepine Pirolate Pitrazepin Pizotifen Serazapine Siltenzepine Telenzepine Tipindole Zolenzepine