Метилекедрин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | МЕТЕФ, МЕТИ-Ф, Тибрейн |
| Другие имена | N -метилефедрин; N -метил-(-)-эфедрин; L -Метилефедрин; N -метил -л -петрина; ( -) - n -метилефедрин; N , n -диметилнорефедрин |
| Класс наркотиков | Симпатомиметика ; Норпинефрин, высвобождающий агент ; Бронходилатор ; Носовый противополученность ; Противодумный |
| Фармакокинетические данные | |
| Метаболиты | • Метилекедрин -n -оксид [ 1 ] [ 2 ] • Эфедрин [ 1 ] [ 2 ] • Norephedrine [ 1 ] [ 2 ] |
| Экскреция | Моча [ 1 ] |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| Наркоман | |
| Chemspider | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Кегг | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 11 H 17 N O |
| Молярная масса | 179.263 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Метилефедрин , продаваемый под брендом Metheph , является симпатомиметическим препаратом, описанным как антиасматический агент , и используется для лечения кашля и заторов носа . [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] Сообщается, что он используется в различных безрецептурных кашле и холодных препаратах по всему миру, включая Японию . [ 1 ]
Препарат представляет собой эфедриноподобный симпатомиметик и активирует α- и β-адренергические рецепторы . [ 5 ] Химически это замещенный амфетамин и тесно связан с эфедрином. [ 3 ] [ 4 ]
Метилефедрин был обнаружен в 1927 году. [ 6 ] В основном это больше не продается как рецептурное лекарство . [ 4 ] Препарат также встречается естественным образом как алкалоид у видов эфедры, включая Эфедру Синику , Эфедру Вульгарис и Эфедра Дистахья . [ 3 ] [ 6 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Редко сердечной недостаточности и инсультах в связи с использованием метилекедрина. сообщалось о [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Метилефедрин показывает усиливающие эффекты, меру зависимости и потенциала злоупотребления , у обезьян. [ 10 ]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Метилефедрин является симпатомиметическим и эфедриновым агентом. [ 5 ] [ 1 ] Эфедрин и родственные агенты действуют как норэпинефриновые агенты, следовательно, и, следовательно, как косвенно действующие симпатомиметики. [ 1 ] В связи с этим метилекедрин стимулирует α- и β-адренергические рецепторы . [ 5 ] [ 1 ] Препарат обладает бронходилаторными и носовыми противополушными эффектами. [ 5 ]
занятость транспортера дофамина рацемическим (DAT) метилекедрином . Было изучена [ 11 ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Метилефедрин метаболизируется в эфедрин и норефедрин . [ 1 ] [ 2 ] Он выделяется в моче от 33 до 40% без изменений, 15% в качестве метилекредарина N -оксида и 8% в качестве эфедрина через 24 часа. [ 1 ] [ 2 ]
Химия
[ редактировать ]Метилекедрин, также известный как (1 R , 2 S ) -β-гидрокси- N , N -диметил-α-метил-β-фенэтитилмин и AS (1 R , 2 S ) -β-гидрокси- N , N -диметилампхетамин, является замещенным фенетиламином и амфетамина производным . [ 3 ] [ 4 ] Это N - метилированная производная эфедрина ((1 R , 2 S ) -β-гидрокси- n -метиламфетамина). [ 3 ] [ 4 ]
Тесно связанным соединением и стереоизомером метилекедрина является N -метилпсеудоэфедрин . [ 3 ] Другим родственным аналогом является диметиламфетамин ( N , N как говорят, является пролекарством метамфетамина -диметиламфетамин), который , и/или амфетамина . [ 12 ] Другие аналоги включают etafedrine ( n -этилфедрин) и киннамедрин ( n -cinnamylephedrine). [ 3 ]
Экспериментальный логарифмик метилекедрина составляет 2,47, а его прогнозируемый логарифмический диапазон от 1,7 до 1,74. [ 13 ] [ 1 ] [ 14 ]
В органической химии N -метилефедрин используется в качестве разрешающего агента и в качестве предшественника хиральных поддерживающих электролитов , катализаторов фазового переноса и восстановительных агентов . [ 15 ]
История
[ редактировать ]Метилефедрин был обнаружен путем изоляции от Эфедры к 1927 году. [ 6 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Имена
[ редактировать ]Метилефедрин - это общее название препарата и его запрета на подсказку . [ 3 ] [ 4 ] [ 16 ] В случае гидрохлоридной соли его общее название - метилекредарина и это его банкнота , [ 3 ] [ 4 ] [ 16 ] Бренды метилекедрина включают в себя Metheph , Methy-F и Tybraine , среди прочих. [ 3 ] [ 4 ] [ 16 ]
Развлекательное использование
[ редактировать ]Подобно эфедрину , метилекедрин может иметь потенциал неправильного использования . [ 1 ] [ 17 ] Препарат показывает усиление эффектов у обезьян . [ 10 ] Это один из четырех составляющих Брона , японского от кашля лекарства с отчетами о злоупотреблении. [ 1 ] [ 17 ] Тем не менее, ответственность за наркомания Брона была отнесена в основном с компонентом кодеина . [ 17 ] Существует отчет зависимости о от метилекедрина . [ 9 ]
Использовать в спорте и упражнениях
[ редактировать ]Метилефедрин находится в антидопинга Всемирного запрещенном списке . [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я Дж k л м не «DL-метилекедрин: использование, взаимодействие, механизм действия» . Drugbank Online . 22 ноября 2018 года . Получено 1 сентября 2024 года .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Иноуэ Т., Сузуки С. (январь 1990 г.). «Метаболизм (+-)-метилекедрина у крыс и человека». Ксенобиотика; Судьба иностранных соединений в биологических системах . 20 (1): 99–106. doi : 10.3109/00498259009046816 . PMID 2327112 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я Дж Elks J (2014). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Спрингер нас. п. 435. ISBN 978-1-4757-2085-3 Полем Получено 2024-09-01 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час Швейцарская фармацевтическая ассоциация (2004). Индекс номинал: Международный каталог лекарств . Medpharm Scientific Publishers. п. 783. ISBN 978-3-88763-101-7 Полем Получено 1 сентября 2024 года .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Дочерти -младший (июнь 2008 г.). «Фармакология стимуляторов, запрещенных Всемирным антидопинговым агентством (WADA)» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 606–622. doi : 10.1038/bjp.2008.124 . PMC 2439527 . PMID 18500382 .
- ^ Jump up to: а беременный в Смит (1927). «CCLXX. L-метилекедрин, алкалоид от видов ephedra». J. Chem. Соц : 2056–2059. doi : 10.1039/jr9270002056 .
- ^ Suzuki M, Higashi H, Ikeda S, Yamaguchi O (июнь 2020 г.). «Сердечная недостаточность, вызванная метилекедрином у обычного пользователя педиатрического сиропа от кашля: отчет о случаях» . Европейский сердечный журнал. Отчеты о случаях . 4 (3): 1–4. doi : 10.1093/ehjcr/ytaa095 . PMC 7319816 . PMID 32617471 .
- ^ Имаи Н., Яги Н., Кониши Т., Серизава М., Кобари М. (2010). «Ишемический инсульт, связанный с кашлем и холодным препаратом, содержащим метилекседрин и добавку, содержащие китайские растительные препараты». Внутренняя медицина . 49 (4): 335–338. doi : 10.2169/internamedicine.49.2704 . PMID 20154441 .
- ^ Jump up to: а беременный Kunieda T, Imai K, Mori T, Izumoto H, Takabatake N, Yamamoto S (апрель 2006 г.). «[Ишемический инсульт у молодого пациента с зависимостью метилекредарина: отчет о случаях]». Риншо Шинкигаку = клиническая неврология (на японском языке). 46 (4): 274–277. PMID 16768095 .
- ^ Jump up to: а беременный Sekita K, Ochiai T, Ohno K, Murakami O, Wakasa Y, Uzawa K, et al. (1992). «[Исследования по усилению эффектов метилекедрина, кофеина и их смесь с внутривенным введением в резус-обезьянах]». Эйзей Шикенджо Хококу. Бюллетень Национального института гигиенических наук (на японском языке) (110): 15–22. PMID 1364430 .
- ^ Nogami T, Arakawa R, Sakayori T, Ikeda Y, Okubo Y, Tateno A (2022). "Влияние DL-метилекедрина на транспортер дофамина с использованием позитронной эмиссионной томографии с [[ 18 F] fe-pe2i " . Границы в психиатрии . 13 : 799319. DOI : 10.3389/ . PMC 9193582. . PMID 35711596 fpsyt.2022.799319
- ^ Dettmeyer R, Verhoff MA, Schütz HF (9 октября 2013 г.). Судебная медицина: основы и перспективы . Springer Science & Business Media. С. 519 -. ISBN 978-3-642-38818-7 .
- ^ «(1r, 2s) -2- (диметиламино) -1-фенилпропан-1-ол» . Pubchem . Получено 1 сентября 2024 года .
- ^ "(-)-N-метилекедрин" . Chemspider . 2024-09-01 . Получено 2024-09-01 .
- ^ (1r, 2s)-(-)-N-метилекедрин в Sigma-aldrich
- ^ Jump up to: а беременный в Швейцарская фармацевтическая ассоциация (2000). Индекс Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Medpharm Scientific Publishers. п. 672. ISBN 978-3-88763-075-1 Полем Получено 1 сентября 2024 года .
- ^ Jump up to: а беременный в Ishigooka J, Yoshida Y, Murasaki M (1991-01-01). «Злоупотребление« Броном »: японское отделение кашля с кашлем, содержащее метилекредарин, кодеин, кофеин и хлорфенирамин». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 15 (4): 513–521. doi : 10.1016/0278-5846 (91) 90026-W . PMID 1749828 . S2CID 53187238 .