Пиримидинилпиперазин

Пиримидинилпиперазин
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 2- (пиперазин-1-ил) пиримидин
Идентификаторы
Номер CAS	20980-22-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 166562 ;
Химический	Chembl724 ;
Chemspider	80080 ;
Echa Infocard	100.040.107
ЕС номер	244-135-5 ;
PubChem CID	88747 ;
НЕКОТОРЫЙ	H3B5B38F56 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID00864967 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 8 H 12 N 4
Молярная масса	164.21 g/mol
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H314 , H315 , H319 , H335
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

1- (2-пиримидинил) пиперазин ( 1-PP , 1-PMP ) является химическим соединением и пиперазина производным . Известно, что он действует как антагонист ( α ₂ -адренергического рецептора K _I = 7,3–40 нм) ^{[ 1 ]} и, в гораздо меньшей степени, как частичный агонист рецептора 5-HT _1A ( K _I = 414 нм; E _MAX = 54%). ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Он имеет незначительное сродство к дофамина D ₂ , D ₃ и D ₄ рецепторам (K _I > 10000 нм) и, по -видимому, не имеет значительного сродства к α ₁ -адренергическим рецепторам . ^{[ 4 ]}^{[ Дополнительные цитаты (ы) необходимы ]} Его кристаллическая структура была определена. ^{[ 5 ]}

Производные

Ряд производных пиримидинилпиперазина - это лекарства , в том числе:

Буспироне - анксиолитический
Дасатиниб - противоопухолевый агент
Эптапирон - анксиолитическая
Гепироне - анксиолитический
Ипсапирон - анксиолитический
Piribediil - антипаркинсонский анганит
Revospirone - анксиолитический
Тандоспироне - анксиолитический
Тирилазад - нейропротекторный агент
Umespirone - анксиолитический
Zalospirone - анксиолитический

Вторки также классифицируются как азапироны из -за азаспиродеканедионе в своих структурах. 1-PP является общим метаболитом большинства или всех перечисленных агентов. ^{[ 1 ]}^{[ 6 ]} Алнепирон , биноспирон и энилоспирон , несмотря на то, что являются азапиронами, не являются пиперазинами и, следовательно, не метаболизируются до 1-PP, и хотя перопирон и тиоспирон являются пиперазинами, они вместо этого являются бензотиазол -субститравшими пиперазинами и не метаболизируются в 1-PPP.

Смотрите также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Blier P, Curet O, Chaput Y, De Montigny C (1991). «Тандоспироне и его метаболит, 1- (2-пиримидинил) -пиперазин. Нейрофармакология . 30 (7): 691–701. doi : 10.1016/0028-3908 (91) 90176-c . PMID 1681447 . S2CID 44297577 .
^ Zuideved KP, Rusiç-Pavletiç J, Maas HJ, Peletier LA, Van der Graf PH, Danhof M (2002). «Фармакокинетическое-формакодинамическое моделирование Buspiringe и его метабют 1- (2-пиримидинил) -перозин у крыс» J. Pharmacol. Эксплу Другой 303 (3): 1130–7 Doi : 10.1124/ jpet.102.036798 12438536PMID 14139919S2CID
^ Gobert A, Newman-Tancredi A, Rivet J, Audinot V, Millan M (1997). «С.1.047 Йохимбин является мощным, частичным агонистом у крыс и клонированных рецепторов серотонинина человека: сравнение с буспироном и его метаболитом, 1-пиримидинилпиперазином». Европейская нейропсихофармакология . 7 : S149 - S150. doi : 10.1016/s0924-977x (97) 88496-9 . ISSN 0924-977X . S2CID 54355225 .
^ Bergman J, Roof RA, Furman CA, Conroy JL, Mello NK, Sibley DR, Skolnick P (2013). «Модификация самостоятельного введения кокаина Buspirone (Buspar®): потенциальное участие рецепторов дофамина D3 и D4» . Инт. J. Neuropsychopharmacol . 16 (2): 445–58. doi : 10.1017/s1461145712000661 . PMC 5100812 . PMID 22827916 .
^ Yamuna TS, Jasinski JP, Kaur M, Anderson BJ, Yathirajan HS (1 октября 2014 г.). «Кристаллические структуры 4- (пиримидин-2-ил) хлорид пиперазин-1-иум и 4- (пиримидин-2-ил) нитрат пипераазин-1-иум» . Acta Crystallographica Раздел E: Структура отчеты онлайн . 70 (10): 203–206. Bibcode : 2014accre..70..203y . doi : 10.1107/s1600536814020169 . PMC 4257175 . PMID 25484652 .
^ Арендатор N, арендатор N, Агонистские рецепторы Евро. J. аптека 459 (1): 17–26. два 10.1016/s0014-2999(02)02814-5: 12505530PMID

Эта статья , касающаяся нервной системы, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid1681447-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Blier P, Curet O, Chaput Y, De Montigny C (1991). «Тандоспироне и его метаболит, 1- (2-пиримидинил) -пиперазин. Нейрофармакология . 30 (7): 691–701. doi : 10.1016/0028-3908 (91) 90176-c . PMID 1681447 . S2CID 44297577 .

[pmid12438536-2] Zuideved KP, Rusiç-Pavletiç J, Maas HJ, Peletier LA, Van der Graf PH, Danhof M (2002). «Фармакокинетическое-формакодинамическое моделирование Buspiringe и его метабют 1- (2-пиримидинил) -перозин у крыс» J. Pharmacol. Эксплу Другой 303 (3): 1130–7 Doi : 10.1124/ jpet.102.036798 12438536PMID 14139919S2CID

[GobertNewman-Tancredi1997-3] Gobert A, Newman-Tancredi A, Rivet J, Audinot V, Millan M (1997). «С.1.047 Йохимбин является мощным, частичным агонистом у крыс и клонированных рецепторов серотонинина человека: сравнение с буспироном и его метаболитом, 1-пиримидинилпиперазином». Европейская нейропсихофармакология . 7 : S149 - S150. doi : 10.1016/s0924-977x (97) 88496-9 . ISSN 0924-977X . S2CID 54355225 .

[pmid22827916-4] Bergman J, Roof RA, Furman CA, Conroy JL, Mello NK, Sibley DR, Skolnick P (2013). «Модификация самостоятельного введения кокаина Buspirone (Buspar®): потенциальное участие рецепторов дофамина D3 и D4» . Инт. J. Neuropsychopharmacol . 16 (2): 445–58. doi : 10.1017/s1461145712000661 . PMC 5100812 . PMID 22827916 .

[5] Yamuna TS, Jasinski JP, Kaur M, Anderson BJ, Yathirajan HS (1 октября 2014 г.). «Кристаллические структуры 4- (пиримидин-2-ил) хлорид пиперазин-1-иум и 4- (пиримидин-2-ил) нитрат пипераазин-1-иум» . Acta Crystallographica Раздел E: Структура отчеты онлайн . 70 (10): 203–206. Bibcode : 2014accre..70..203y . doi : 10.1107/s1600536814020169 . PMC 4257175 . PMID 25484652 .

[pmid12505530-6] Арендатор N, арендатор N, Агонистские рецепторы Евро. J. аптека 459 (1): 17–26. два 10.1016/s0014-2999(02)02814-5: 12505530PMID

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

v Т и Пиперазины
Simple piperazines (no additional rings)	Aminoethylpiperazine Diethylcarbamazine HEPPS Midafotel Piperazine PIPES
Phenylpiperazines	2C-B-PP 3,4-CFP Acaprazine Antrafenine Aripiprazole Batoprazine Bifeprunox BRL-15,572 Ciprofloxacin CSP-2503 Dapiprazole DCPP DMPP Diphenylpiperazine Dropropizine EGIS-12,233 Elopiprazole Eltoprazine Enpiprazole Ensaculin Etoperidone Flesinoxan Fluanisone Flibanserin Fluprazine Itraconazole Ketoconazole Levodropropizine Lorpiprazole mCPP Mefway MeOPP Mepiprazole Naftopidil Naluzotan Naphthylpiperazine Nefazodone Niaprazine Oxypertine Pardoprunox pCPP pFPP Posaconazole S-14,506 S-14,671 S-15,535 SB-258,585 SB-271,046 SB-357,134 SB-399,885 Sonepiprazole TFMPP Tolpiprazole Trazodone Urapidil Vesnarinone Vilazodone Vortioxetine WAY-100,135 WAY-100,635
Benzylpiperazines	2C-B-BZP 3-Methylbenzylpiperazine Befuraline Bifeprunox Buclizine BZP Chlorbenzoxamine DBZP Fipexide Imatinib MBZP MDBZP Meclozine Methoxypiperamide NSI-189 Piberaline Piribedil RN-1747 Sunifiram Trimetazidine Vesnarinone
Diphenylalkylpiperazines (benzhydrylalkylpiperazines)	AD-1211 Almitrine Amperozide BRL-15,572 Buclizine BW373U86 Cetirizine Chlorbenzoxamine Chlorcyclizine Cinnarizine Clocinizine Cyclizine DBL-583 Diphenpipenol Diphenylmethylpiperazine Dotarizine DPI-221 DPI-287 DPI-3290 GBR-12,783 GBR-12,935 GBR-13,069 GBR-13,098 GBR-13,119 Hydroxyzine JJC8-088 Lidoflazine Manidipine Meclozine MT-45 Oxatomide SNC-80 Vanoxerine
Pyrimidinylpiperazines	Buspirone Dasatinib Eptapirone Gepirone Ipsapirone Piribedil Prazitone Pyrimidinylpiperazine Revospirone Tandospirone Tirilazad Trimazosin Umespirone Zalospirone
Pyridinylpiperazines	Atevirdine Azaperone Delavirdine Mirtazapine ORG-12962 Pyridinylpiperazine
Benzo(iso)thiazolyl piperazines	Lurasidone Perospirone Revospirone Tiospirone Ziprasidone
Tricyclics (piperazine attached via side chain)	Amoxapine Clopenthixol Clorotepine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Flupentixol Fluphenazine Isofloxythepin Loxapine Meperathiepin Metitepine Octomethothepin Olanzapine Opipramol Oxyclothepin Oxyprothepin Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Pirenzepine Prochlorperazine Thiethylperazine Thiothixene Trifluoperazine Trifluthepin Zuclopenthixol
Others/Uncategorized	6-Nitroquipazine AP-238 Azimilide Bucinnazine Cinepazet Cinepazic acid Cinepazide CPD-1 Cyclohexylpiperazine EGIS-7625 Hexocyclium Indinavir JNJ-7777120 Lodenafil MK-212 Mirodenafil PB-28 Quipazine Ranolazine SA-4503 Sildenafil Tadalafil Vardenafil VUF-6002 WY-46824 Zipeprol