Терт -бутиловый спирт

*Терт* -бутиловый спирт
Skeletal formula of tert-butyl alcohol	Ball and stick model of tert-butyl alcohol
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 2-метилпропан-2-ол
	Другие имена T -Бутиловый спирт ; Терт -Бутанол ; T -Бутанол ; t -buoh ; Триметил карбинол ; Третичный бутанол ; 2-метил-2-пропанол ; 2m2p ;
Идентификаторы
Номер CAS	75-65-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	906698
Чеби	Чеби: 45895 ;
Химический	Chembl16502 ;
Chemspider	6146 ;
Наркоман	DB03900 ;
Echa Infocard	100.000.809
ЕС номер	200-889-7 ;
Гмелин Ссылка	1833
Сетка	Терт-бутил+спирт
PubChem CID	6386 ;
Rtecs номер	EO1925000 ;
НЕКОТОРЫЙ	MD83SFE959 ;
Номер	1120
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID802044 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 10 O
Молярная масса	74.123 g·mol −1
Появление	Бесцветный твердый
Запах	Кампаховой
Плотность	0,775 г/мл
Точка плавления	От 25 до 26 ° C; От 77 до 79 ° F; 298 до 299 К
Точка кипения	От 82 до 83 ° C; 179–181 ° F; От 355 до 356 К
Растворимость в воде	смешиваемая
log p	0.584
Давление паров	4,1 кПа (при 20 ° C)
Кислотность (p k a )	16.54
Магнитная восприимчивость (χ)	5.742 × 10 −5 см 3 /мол
Показатель преломления ( N D )	1.387
Дипольный момент	1,31 г
Термохимия
Теплоемкость ( с )	215,37 J K K −1 мол −1
Std Molar ; энтропия ( с ⦵ 298 )	189,5 J K K −1 мол −1
Энтальпия STD ; образование (Δ f h ⦵ 298 )	−360,04 до -358,36 кДж моль −1
Энтальпия STD ; сжигание (Δ c h ⦵ 298 )	От -2,64479 до -2,64321 мж. −1
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225 , H319 , H332 , H335
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P210 , P261 , P305+P351+P338
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	2 3 0
точка возгорания	11 ° C (52 ° F; 284 K)
Автогенция ; температура	480 ° C (896 ° F; 753 K)
Взрывные пределы	2.4–8.0%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	3559 мг/кг (кролик, устный) ; 3500 мг/кг (крыса, оральный)
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	TWA 100 ч/млн (300 мг/м 3 )
Rel (рекомендуется)	TWA 100 ч/млн (300 мг/м 3 ) ST 150 ч/млн (450 мг/м 3 )
IDLH (немедленная опасность)	1600 ч / млн
Лист данных безопасности (SDS)	inchem.org
Связанные соединения
Связанные бутанолы	2-бутанол ; N -Бутанол ; Изобутанол
Связанные соединения	2-метил-2-бутанол ; Триметилсиланол ; Неафторо-трет-бутиловый спирт
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Терт -бутиловый спирт является самым простым третичным спиртом , с формулой (CH ₃ ) ₃ COH (иногда представленным как t -бух). Его изомерами являются 1-бутанол , изобутанол и бутан-2-ол . Терт -бутиловый спирт -это бесцветное твердое вещество, которое тает около комнатной температуры и имеет запах, похожий на камфору . Это смешивается с водой , этанолом и диэтиловым эфиром .

Естественное явление

Терт -бутиловый алкоголь был идентифицирован в пиве и нута . ^{[ 5 ]} Это также найдено в маниоке , ^{[ 6 ]} который используется в качестве ферментационного ингредиента в определенных алкогольных напитках .

Подготовка

Терт -бутиловый спирт происходит коммерчески из изобутана в качестве копродукта продукции пропилена оксида . также может быть получено путем каталитической гидратации изобутилена Это или реакцией Гринарда между ацетоном и хлоридом метилмагности .

Очистка не может быть выполнена путем простой дистилляции из -за образования азеотропа с водой, хотя начальная сушка растворителя, содержащего большое количество воды, выполняется путем добавления бензола с образованием третичного азеотропа и дистилляции воды. Меньшее количество воды удаляют сушкой оксидом кальция (CAO), карбонатом калия (K ₂ CO ₃ ), сульфатом кальция (CASO ₄ ) или сульфатом магния (MGSO ₄ ) с последующей фракционной дистилляцией. Безводный трет -бутиловый спирт получается путем дальнейшего рефлюкса и дистилляции из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают в себя использование 4 Å молекулярных сиевых , алюминиевый трет -бутилат , гидрид кальция (CAH ₂ ) или фракционная кристаллизация в инертной атмосфере. ^{[ 7 ]}

Приложения

Терт -бутиловый спирт используется в качестве растворителя, этанола денатуриента , ингредиента для удаления краски , а также бензина октанового октана бустера и кислородата . Это химическое промежуточное звено, используемое для получения метилатерирт -бутилового эфира (MTBE) и этила -трет -бутилового эфира (ETBE) с помощью реакции с метанолом и этанолом , соответственно, и трет -бутиловым гидропероксидом (TBHP) с помощью реакции с пероксидом водорода .

Реакция

В отличие от других изомеров бутанола, трет -бутиловый спирт, как третичный спирт, не имеет атома водорода рядом с гидрокси группой, что делает его устойчивым к окислению карбонильных соединений.

Терт -бутиловый спирт депротонирован с сильным основанием , чтобы получить алкоксид . Особенно распространенным является калия трет -бутоксид , который готовится путем обработки трет -бутанола металлом калия . ^{[ 8 ]}

K + t -buoh → t -buo ⁻K ⁺ + ⁠ 1/2 ⁠ H ₂

Терт . -бутоксид является сильным, не нуклеофильным основанием в органической химии Он легко абстрагирует кислые протоны от субстратов, но его стерическая объем ингибирует группу участвовать в нуклеофильной замещении , например, в синтезе эфира Уильямсона или реакции S _N 2 .

Терт -бутиловый спирт реагирует с хлоридом водорода с образованием трет -бутилхлорида .

О-хлорирование трет-бутилового спирта с гипохлористой кислотой с получением трет-бутил-гипохлорита : ^{[ 9 ]}

(Ch ₃ ) ₃ COH + HOCL → (Ch ₃ ) ₃ COCL + H ₂ O

Фармакология и токсикология

Существуют ограниченные данные о фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и других животных. ^{[ 10 ]} Воздействие на человека может возникнуть из -за метаболизма оксигената топлива. Терт-бутанол плохо поглощается через кожу, но быстро поглощается, если вдыхается или проглатывается. Терт-бутанол раздражает кожу или глаза. Токсичность однократных доз обычно низкая, но высокие дозы могут оказывать седативный или анестезирующий эффект.

Ссылки

^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0078" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ "ICSC 0114 -ТЕРТ -Бутанол" . Inchem.org . Получено 29 марта 2018 года .
^ Рив, W.; Эриксон, CM; Aluotto, PF (1979). «Терт-бутиловый спирт» . Может. J. Chem . 57 : 2747. DOI : 10.1139/V79-444 .
^ «Терт-бутиловый спирт» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ « Т -бутил -спирт» . Национальная библиотека медицины база данных HSDB . Национальный институт здравоохранения . Получено 29 марта 2018 года .
^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-04 . Получено 2013-03-05 . {{cite web}}: CS1 Maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
^ Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Очистка лабораторных химикатов (3 -е изд.). Pergamon Press. ISBN 9780080347141 .
^ Джонсон, WS; Schneider, WP (1950). «β-карбетокси-γ, γ-дифенилвинилуксусная кислота». Органические синтезы . 30 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.030.0018 .
^ Mintz, HM; Walling, C. (1969). «Т-бутил гипохлорит». Орг Синтезатор 49 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.049.0009 .
^ Дуглас МакГрегор (2010). «Третичныйбутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры в токсикологии . 40 (8): 697–727. doi : 10.3109/104084444.2010.494249 . PMID 20722584 . S2CID 26041562 .

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0114
Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0078" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
IPCS Критерии здоровья окружающей среды 65: Бутанолы: четыре изомера
МПК Руководство по охране здоровья и безопасности 7: ТЕРТ -Бутанол

[PGCH-1] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0078" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[2] "ICSC 0114 -ТЕРТ -Бутанол" . Inchem.org . Получено 29 марта 2018 года .

[3] Рив, W.; Эриксон, CM; Aluotto, PF (1979). «Терт-бутиловый спирт» . Может. J. Chem . 57 : 2747. DOI : 10.1139/V79-444 .

[4] «Терт-бутиловый спирт» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[5] « Т -бутил -спирт» . Национальная библиотека медицины база данных HSDB . Национальный институт здравоохранения . Получено 29 марта 2018 года .

[6] «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-03-04 . Получено 2013-03-05 . {{cite web}}: CS1 Maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )

[7] Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Очистка лабораторных химикатов (3 -е изд.). Pergamon Press. ISBN 9780080347141 .

[8] Джонсон, WS; Schneider, WP (1950). «β-карбетокси-γ, γ-дифенилвинилуксусная кислота». Органические синтезы . 30 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.030.0018 .

[9] Mintz, HM; Walling, C. (1969). «Т-бутил гипохлорит». Орг Синтезатор 49 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.049.0009 .

[10] Дуглас МакГрегор (2010). «Третичныйбутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры в токсикологии . 40 (8): 697–727. doi : 10.3109/104084444.2010.494249 . PMID 20722584 . S2CID 26041562 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

v Т и ГАМК _{-рецептор} -позитивные модуляторы
Alcohols	Brometone Butanol Chloralodol Chlorobutanol (cloretone) Ethanol (alcohol) (alcoholic drink) Ethchlorvynol Isobutanol Isopropanol Menthol Methanol Methylpentynol Pentanol Petrichloral Propanol tert-Butanol (2M2P) tert-Pentanol (2M2B) Tribromoethanol Trichloroethanol Triclofos Trifluoroethanol
Barbiturates	(-)-DMBB Allobarbital Alphenal Amobarbital Aprobarbital Barbexaclone Barbital Benzobarbital Benzylbutylbarbiturate Brallobarbital Brophebarbital Butabarbital/Secbutabarbital Butalbital Buthalital Butobarbital Butallylonal Carbubarb Crotylbarbital Cyclobarbital Cyclopentobarbital Difebarbamate Enallylpropymal Ethallobarbital Eterobarb Febarbamate Heptabarb Heptobarbital Hexethal Hexobarbital Metharbital Methitural Methohexital Methylphenobarbital Narcobarbital Nealbarbital Pentobarbital Phenallymal Phenobarbital Phetharbital Primidone Probarbital Propallylonal Propylbarbital Proxibarbital Reposal Secobarbital Sigmodal Spirobarbital Talbutal Tetrabamate Tetrabarbital Thialbarbital Thiamylal Thiobarbital Thiobutabarbital Thiopental Thiotetrabarbital Valofane Vinbarbital Vinylbital
Benzodiazepines	2-Oxoquazepam 3-Hydroxyphenazepam Adinazolam Alprazolam Arfendazam Avizafone Bentazepam Bretazenil Bromazepam Bromazolam Brotizolam Camazepam Carburazepam Chlordiazepoxide Ciclotizolam Cinazepam Cinolazepam Clazolam Climazolam Clobazam Clonazepam Clonazolam Cloniprazepam Clorazepate Clotiazepam Cloxazolam CP-1414S Cyprazepam Delorazepam Demoxepam Diazepam Diclazepam Dimdazenil Doxefazepam Elfazepam Estazolam Ethyl carfluzepate Ethyl dirazepate Ethyl loflazepate Etizolam FG-8205 Fletazepam Flubromazepam Flubromazolam Fludiazepam Flunitrazepam Flunitrazolam Flurazepam Flutazolam Flutemazepam Flutoprazepam Fosazepam Gidazepam Halazepam Haloxazolam Iclazepam Imidazenil Irazepine Ketazolam Lofendazam Lopirazepam Loprazolam Lorazepam Lormetazepam Meclonazepam Medazepam Menitrazepam Metaclazepam Mexazolam Midazolam Motrazepam N-Desalkylflurazepam Nifoxipam Nimetazepam Nitrazepam Nitrazepate Nitrazolam Nordazepam Nortetrazepam Oxazepam Oxazolam Phenazepam Pinazepam Pivoxazepam Prazepam Premazepam Proflazepam Pyrazolam QH-II-66 Quazepam Reclazepam Remimazolam Rilmazafone Ripazepam Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F Sulazepam Temazepam Tetrazepam Tolufazepam Triazolam Triflubazam Triflunordazepam (Ro5-2904) Tuclazepam Uldazepam Zapizolam Zolazepam Zomebazam
Carbamates	Carisbamate Carisoprodol Clocental Cyclarbamate Difebarbamate Emylcamate Ethinamate Febarbamate Felbamate Hexapropymate Hydroxyphenamate Lorbamate Mebutamate Meprobamate Nisobamate Pentabamate Phenprobamate Procymate Styramate Tetrabamate Tybamate
Flavonoids	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) Apigenin Baicalein Baicalin Catechin EGC EGCG Hispidulin Linarin Luteolin Rc-OMe Skullcap constituents (e.g., baicalin) Wogonin
Imidazoles	Etomidate Metomidate Propoxate
Kava constituents	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
Monoureides	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
Neuroactive steroids	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids Cholesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) Progesterone Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosterone THDOC Zuranolone
Nonbenzodiazepines	Cyclopyrrolones: Eszopiclone Pagoclone Pazinaclone Suproclone Suriclone Zopiclone Imidazopyridines: Alpidem DS-1 Necopidem Saripidem Zolpidem Pyrazolopyrimidines: Divaplon Fasiplon Indiplon Lorediplon Ocinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Others: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoin JM-1232 L-838,417 Lirequinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipequaline ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684
Phenols	Fospropofol Propofol Thymol
Piperidinediones	Glutethimide Methyprylon Piperidione Pyrithyldione
Pyrazolopyridines	Cartazolate Etazolate ICI-190,622 Tracazolate
Quinazolinones	Afloqualone Cloroqualone Diproqualone Etaqualone Mebroqualone Mecloqualone Methaqualone Methylmethaqualone Nitromethaqualone SL-164
Volatiles/gases	Acetone Acetophenone Acetylglycinamide chloral hydrate Aliflurane Benzene Butane Butylene Centalun Chloral Chloral betaine Chloral hydrate Chloroform Cryofluorane Desflurane Dichloralphenazone Dichloromethane Diethyl ether Enflurane Ethyl chloride Ethylene Fluroxene Gasoline Halopropane Halothane Isoflurane Kerosine Methoxyflurane Methoxypropane Nitric oxide Nitrogen Nitrous oxide Norflurane Paraldehyde Propane Propylene Roflurane Sevoflurane Synthane Teflurane Toluene Trichloroethane (methyl chloroform) Trichloroethylene Vinyl ether
Others/unsorted	3-Hydroxybutanal α-EMTBL AA-29504 Alogabat Avermectins (e.g., ivermectin) Bromide compounds (e.g., lithium bromide, potassium bromide, sodium bromide) Carbamazepine Chloralose Chlormezanone Clomethiazole Darigabat DEABL Deuterated etifoxine Dihydroergolines (e.g., dihydroergocryptine, dihydroergosine, dihydroergotamine, ergoloid (dihydroergotoxine)) DS2 Efavirenz Etazepine Etifoxine Fenamates (e.g., flufenamic acid, mefenamic acid, niflumic acid, tolfenamic acid) Fluoxetine Flupirtine Hopantenic acid KRM-II-81 Lanthanum Lavender oil Lignans (e.g., 4-O-methylhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol) Loreclezole Menthyl isovalerate (validolum) Monastrol Niacin Niacinamide Org 25,435 Phenytoin Propanidid Retigabine (ezogabine) Safranal Seproxetine Stiripentol Sulfonylalkanes (e.g., sulfonmethane (sulfonal), tetronal, trional) Terpenoids (e.g., borneol) Topiramate Valerian constituents (e.g., isovaleric acid, isovaleramide, valerenic acid, valerenol) Unsorted benzodiazepine site positive modulators: α-Pinene MRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
See also: Receptor/signaling modulators • GABA receptor modulators • GABA metabolism/transport modulators