трет -Бутиловый спирт

*трет* -Бутиловый спирт
Skeletal formula of tert-butyl alcohol	Ball and stick model of tert-butyl alcohol
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилпропан-2-ол
	Другие имена т -Бутиловый спирт ; трет -бутанол ; т -бутанол ; т -BuOH ; Триметилкарбинол ; Третичный бутанол ; 2-Метил-2-пропанол ; 2М2П ;
Идентификаторы
Номер CAS	75-65-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	906698
КЭБ	ЧЕБИ: 45895 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ16502 ;
ХимическийПаук	6146 ;
Лекарственный Банк	ДБ03900 ;
Информационная карта ECHA	100.000.809
Номер ЕС	200-889-7 ;
Справочник Гмелина	1833
МеШ	трет-Бутил+Спирт
ПабХим CID	6386 ;
номер РТЭКС	ЭО1925000 ;
НЕКОТОРЫЙ	MD83SFE959 ;
Число	1120
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8020204 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 10 О
Молярная масса	74.123 g·mol −1
Появление	Бесцветное твердое вещество
Запах	Камфорный
Плотность	0,775 г/мл
Температура плавления	от 25 до 26 °С; от 77 до 79 °F; от 298 до 299 К
Точка кипения	от 82 до 83 °С; от 179 до 181 °F; от 355 до 356 К
Растворимость в воде	смешиваемый
войти P	0.584
Давление пара	4,1 кПа (при 20 °C)
Кислотность ( pKa )	16.54
Магнитная восприимчивость (χ)	5.742 × 10 −5 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.387
Дипольный момент	1,31 Д
Термохимия
Теплоемкость ( С )	215,37 Дж К −1 моль −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	189,5 Дж К −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	от -360,04 до -358,36 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	от -2,64479 до -2,64321 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х319 , Х332 , Х335
Меры предосторожности	П210 , П261 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0
точка возгорания	11 ° C (52 ° F; 284 К)
Самовоспламенение ; температура	480 ° С (896 ° F; 753 К)
Взрывоопасные пределы	2.4–8.0%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	3559 мг/кг (кролик, перорально) ; 3500 мг/кг (крыса, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 100 частей на миллион (300 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 100 частей на миллион (300 мг/м 3 ) ST 150 ppm (450 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	1600 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	inchem.org
Родственные соединения
Родственные бутанолы	2-бутанол ; н -бутанол ; изобутанол
Родственные соединения	2-Метил-2-бутанол ; Триметилсиланол ; Нонафтор-трет-бутиловый спирт
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Трет -Бутиловый спирт — простейший третичный спирт с формулой (CH ₃ ) ₃ COH (иногда обозначаемый как t -BuOH). Его изомеры — 1-бутанол , изобутанол и бутан-2-ол . Трет -Бутиловый спирт представляет собой бесцветное твердое вещество, плавящееся при комнатной температуре и имеющее запах камфоры . Он смешивается с водой , этанолом и диэтиловым эфиром .

Естественное явление

Трет -Бутиловый спирт был обнаружен в пиве и нуте . ^{[ 5 ]} Он также содержится в маниоке , ^{[ 6 ]} который используется в качестве ингредиента для брожения в некоторых алкогольных напитках .

Подготовка

Трет -Бутиловый спирт коммерчески получают из изобутана как побочный продукт производства оксида пропилена . также можно получить каталитической гидратацией изобутилена Его или реакцией Гриньяра между ацетоном и хлоридом метилмагния .

Очистку невозможно осуществить простой перегонкой из-за образования азеотропа с водой, хотя первоначальную сушку растворителя, содержащего большое количество воды, проводят добавлением бензола с образованием третичного азеотропа и отгонкой воды. Меньшие количества воды удаляют сушкой оксидом кальция (CaO), карбонатом калия (K ₂ CO ₃ ), сульфатом кальция (CaSO ₄ ) или сульфатом магния (MgSO ₄ ) с последующей фракционной перегонкой. Безводный трет -бутиловый спирт получают дальнейшим кипячением и перегонкой из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают использование 4 Å молекулярных сит , алюминия трет -бутилата , гидрида кальция (CaH ₂ ) или фракционную кристаллизацию в инертной атмосфере. ^{[ 7 ]}

Приложения

Трет -Бутиловый спирт используется в качестве растворителя, денатуранта этанола , ингредиента для удаления краски , а также бензина средства для повышения октанового числа и оксигената . Это химическое промежуточное соединение, используемое для производства метил- трет -бутилового эфира (МТБЭ) и этил- трет -бутилового эфира (ЭТБЭ) путем реакции с метанолом и этанолом соответственно, а также трет -бутилгидропероксида (ТБГП) путем реакции с перекисью водорода .

Реакции

В отличие от других изомеров бутанола трет- бутиловый спирт, как третичный спирт, не имеет атома водорода рядом с гидроксигруппой, что делает его устойчивым к окислению до карбонильных соединений.

Трет -Бутиловый спирт депротонируется сильным основанием с образованием алкоксида . Особенно распространенным является калия трет- бутоксид , который получают обработкой трет- бутанола металлическим калием . ^{[ 8 ]}

К + т -BuOH → т -BuO ⁻К ⁺ + ⁠ 1 2 ⁠ Ч ₂

Трет . -бутоксид является сильным ненуклеофильным основанием в органической химии Он легко отрывает кислые протоны от субстратов, но его стерическая масса препятствует участию группы в нуклеофильном замещении , например, в синтезе эфира Вильямсона или реакции S _N 2 .

Трет -Бутиловый спирт реагирует с хлористым водородом с образованием трет -бутилхлорида .

О-Хлорирование трет-бутилового спирта хлорноватистой кислотой с образованием трет-бутилгипохлорита : ^{[ 9 ]}

(CH ₃ ) ₃ COH + HOCl → (CH ₃ ) ₃ COCl + H ₂ O

Фармакология и токсикология

Данные о фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и других животных ограничены. ^{[ 10 ]} Воздействие на человека может произойти из-за метаболизма оксигенатов. Трет-бутанол плохо всасывается через кожу, но быстро всасывается при вдыхании или проглатывании. Трет-бутанол раздражает кожу и глаза. Токсичность однократных доз обычно невелика, но высокие дозы могут оказывать седативный или анестезирующий эффект.

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0078» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «ICSC 0114 – трет -Бутанол» . Inchem.org . Проверено 29 марта 2018 г.
^ Рив, В.; Эриксон, CM; Алуотто, ПФ (1979). «трет-Бутиловый спирт» . Может. Дж. Чем . 57 : 2747. дои : 10.1139/v79-444 .
^ «трет-Бутиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ « Т -Бутиловый спирт» . База данных Национальной медицинской библиотеки HSDB . Национальный институт здравоохранения . Проверено 29 марта 2018 г.
^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 5 марта 2013 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
^ Перрин, Д.Д.; Армарего, WLF (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Пергамон Пресс. ISBN 9780080347141 .
^ Джонсон, штат Вашингтон; Шнайдер, WP (1950). «β-Карбэтокси-γ,γ-дифенилвинилуксусная кислота». Органические синтезы . 30:18 . дои : 10.15227/orgsyn.030.0018 .
^ Минц, HM; Уоллинг, К. (1969). «Т-Бутилгипохлорит». Орг. Синтез . 49 :9. дои : 10.15227/orgsyn.049.0009 .
^ Дуглас МакГрегор (2010). «Третичный бутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры по токсикологии . 40 (8): 697–727. дои : 10.3109/10408444.2010.494249 . ПМИД 20722584 . S2CID 26041562 .

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0114
Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0078» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
МПХБ Критерии гигиены окружающей среды 65: Бутанолы: четыре изомера
IPCS Руководство по охране труда и технике безопасности 7: трет -бутанол

[PGCH-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0078» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] «ICSC 0114 – трет -Бутанол» . Inchem.org . Проверено 29 марта 2018 г.

[3] Рив, В.; Эриксон, CM; Алуотто, ПФ (1979). «трет-Бутиловый спирт» . Может. Дж. Чем . 57 : 2747. дои : 10.1139/v79-444 .

[4] «трет-Бутиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[5] « Т -Бутиловый спирт» . База данных Национальной медицинской библиотеки HSDB . Национальный институт здравоохранения . Проверено 29 марта 2018 г.

[6] «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 5 марта 2013 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )

[7] Перрин, Д.Д.; Армарего, WLF (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Пергамон Пресс. ISBN 9780080347141 .

[8] Джонсон, штат Вашингтон; Шнайдер, WP (1950). «β-Карбэтокси-γ,γ-дифенилвинилуксусная кислота». Органические синтезы . 30:18 . дои : 10.15227/orgsyn.030.0018 .

[9] Минц, HM; Уоллинг, К. (1969). «Т-Бутилгипохлорит». Орг. Синтез . 49 :9. дои : 10.15227/orgsyn.049.0009 .

[10] Дуглас МакГрегор (2010). «Третичный бутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры по токсикологии . 40 (8): 697–727. дои : 10.3109/10408444.2010.494249 . ПМИД 20722584 . S2CID 26041562 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

v т и ГАМК _АПоложительные модуляторы рецептора
Alcohols	Brometone Butanol Chloralodol Chlorobutanol (cloretone) Ethanol (alcohol) (alcoholic drink) Ethchlorvynol Isobutanol Isopropanol Menthol Methanol Methylpentynol Pentanol Petrichloral Propanol tert-Butanol (2M2P) tert-Pentanol (2M2B) Tribromoethanol Trichloroethanol Triclofos Trifluoroethanol
Barbiturates	(-)-DMBB Allobarbital Alphenal Amobarbital Aprobarbital Barbexaclone Barbital Benzobarbital Benzylbutylbarbiturate Brallobarbital Brophebarbital Butabarbital/Secbutabarbital Butalbital Buthalital Butobarbital Butallylonal Carbubarb Crotylbarbital Cyclobarbital Cyclopentobarbital Difebarbamate Enallylpropymal Ethallobarbital Eterobarb Febarbamate Heptabarb Heptobarbital Hexethal Hexobarbital Metharbital Methitural Methohexital Methylphenobarbital Narcobarbital Nealbarbital Pentobarbital Phenallymal Phenobarbital Phetharbital Primidone Probarbital Propallylonal Propylbarbital Proxibarbital Reposal Secobarbital Sigmodal Spirobarbital Talbutal Tetrabamate Tetrabarbital Thialbarbital Thiamylal Thiobarbital Thiobutabarbital Thiopental Thiotetrabarbital Valofane Vinbarbital Vinylbital
Benzodiazepines	2-Oxoquazepam 3-Hydroxyphenazepam Adinazolam Alprazolam Arfendazam Avizafone Bentazepam Bretazenil Bromazepam Bromazolam Brotizolam Camazepam Carburazepam Chlordiazepoxide Ciclotizolam Cinazepam Cinolazepam Clazolam Climazolam Clobazam Clonazepam Clonazolam Cloniprazepam Clorazepate Clotiazepam Cloxazolam CP-1414S Cyprazepam Delorazepam Demoxepam Diazepam Diclazepam Dimdazenil Doxefazepam Elfazepam Estazolam Ethyl carfluzepate Ethyl dirazepate Ethyl loflazepate Etizolam FG-8205 Fletazepam Flubromazepam Flubromazolam Fludiazepam Flunitrazepam Flunitrazolam Flurazepam Flutazolam Flutemazepam Flutoprazepam Fosazepam Gidazepam Halazepam Haloxazolam Iclazepam Imidazenil Irazepine Ketazolam Lofendazam Lopirazepam Loprazolam Lorazepam Lormetazepam Meclonazepam Medazepam Menitrazepam Metaclazepam Mexazolam Midazolam Motrazepam N-Desalkylflurazepam Nifoxipam Nimetazepam Nitrazepam Nitrazepate Nitrazolam Nordazepam Nortetrazepam Oxazepam Oxazolam Phenazepam Pinazepam Pivoxazepam Prazepam Premazepam Proflazepam Pyrazolam QH-II-66 Quazepam Reclazepam Remimazolam Rilmazafone Ripazepam Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F Sulazepam Temazepam Tetrazepam Tolufazepam Triazolam Triflubazam Triflunordazepam (Ro5-2904) Tuclazepam Uldazepam Zapizolam Zolazepam Zomebazam
Carbamates	Carisbamate Carisoprodol Clocental Cyclarbamate Difebarbamate Emylcamate Ethinamate Febarbamate Felbamate Hexapropymate Hydroxyphenamate Lorbamate Mebutamate Meprobamate Nisobamate Pentabamate Phenprobamate Procymate Styramate Tetrabamate Tybamate
Flavonoids	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) Apigenin Baicalein Baicalin Catechin EGC EGCG Hispidulin Linarin Luteolin Rc-OMe Skullcap constituents (e.g., baicalin) Wogonin
Imidazoles	Etomidate Metomidate Propoxate
Kava constituents	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
Monoureides	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
Neuroactive steroids	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids Cholesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) Progesterone Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosterone THDOC Zuranolone
Nonbenzodiazepines	Cyclopyrrolones: Eszopiclone Pagoclone Pazinaclone Suproclone Suriclone Zopiclone Imidazopyridines: Alpidem DS-1 Necopidem Saripidem Zolpidem Pyrazolopyrimidines: Divaplon Fasiplon Indiplon Lorediplon Ocinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Others: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoin JM-1232 L-838,417 Lirequinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipequaline ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684
Phenols	Fospropofol Propofol Thymol
Piperidinediones	Glutethimide Methyprylon Piperidione Pyrithyldione
Pyrazolopyridines	Cartazolate Etazolate ICI-190,622 Tracazolate
Quinazolinones	Afloqualone Cloroqualone Diproqualone Etaqualone Mebroqualone Mecloqualone Methaqualone Methylmethaqualone Nitromethaqualone SL-164
Volatiles/gases	Acetone Acetophenone Acetylglycinamide chloral hydrate Aliflurane Benzene Butane Butylene Centalun Chloral Chloral betaine Chloral hydrate Chloroform Cryofluorane Desflurane Dichloralphenazone Dichloromethane Diethyl ether Enflurane Ethyl chloride Ethylene Fluroxene Gasoline Halopropane Halothane Isoflurane Kerosine Methoxyflurane Methoxypropane Nitric oxide Nitrogen Nitrous oxide Norflurane Paraldehyde Propane Propylene Roflurane Sevoflurane Synthane Teflurane Toluene Trichloroethane (methyl chloroform) Trichloroethylene Vinyl ether
Others/unsorted	3-Hydroxybutanal α-EMTBL AA-29504 Alogabat Avermectins (e.g., ivermectin) Bromide compounds (e.g., lithium bromide, potassium bromide, sodium bromide) Carbamazepine Chloralose Chlormezanone Clomethiazole Darigabat DEABL Deuterated etifoxine Dihydroergolines (e.g., dihydroergocryptine, dihydroergosine, dihydroergotamine, ergoloid (dihydroergotoxine)) DS2 Efavirenz Etazepine Etifoxine Fenamates (e.g., flufenamic acid, mefenamic acid, niflumic acid, tolfenamic acid) Fluoxetine Flupirtine Hopantenic acid KRM-II-81 Lanthanum Lavender oil Lignans (e.g., 4-O-methylhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol) Loreclezole Menthyl isovalerate (validolum) Monastrol Niacin Niacinamide Org 25,435 Phenytoin Propanidid Retigabine (ezogabine) Safranal Seproxetine Stiripentol Sulfonylalkanes (e.g., sulfonmethane (sulfonal), tetronal, trional) Terpenoids (e.g., borneol) Topiramate Valerian constituents (e.g., isovaleric acid, isovaleramide, valerenic acid, valerenol) Unsorted benzodiazepine site positive modulators: α-Pinene MRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
See also: Receptor/signaling modulators • GABA receptor modulators • GABA metabolism/transport modulators