Глутамин
 Скелетная L -глютамина формула
| |||
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Имя IUPAC
Глутамин
| |||
| Другие имена
L-глютамин
(слева) глутамид 2,5-диамино-5-оксопентановая кислота 2-амино-4-карбамоилбутановая кислота Идти [ 1 ] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | Gln , q | ||
| Чеби | |||
| Химический | |||
| Chemspider | |||
| Наркоман | |||
| Echa Infocard | 100.000.266 | ||
| ЕС номер |
| ||
| Кегг | |||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики [ 2 ] | |||
| C 5 H 10 N 2 O 3 | |||
| Молярная масса | 146.146 g·mol −1 | ||
| Точка плавления | Разлагается около 185 ° C. | ||
| растворимый | |||
| Кислотность (p k a ) | 2.2 (карбоксил), 9,1 (амино) | ||
Хиральное вращение ([α] D )
|
+6,5º (H 2 O, C = 2) | ||
| Фармакология | |||
| A16AA03 ( Кто ) | |||
| Дополнительная страница данных | |||
| Глютамин (страница данных) | |||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Encudari, Nutrestore |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| MedlinePlus | A617035 |
| Данные лицензии | |
| Маршруты администрация | Уст в уст |
| Класс наркотиков | Желудочно -кишечный агент |
| Код ATC | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| Наркоман | |
| Chemspider | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Кегг | |
| Чеби | |
| Химический | |
| PDB -лиганд | |
| Comptox Dashboard ( EPA ) | |
| Echa Infocard | 100.000.266 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 5 H 10 N 2 O 3 |
| Молярная масса | 146.146 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Страница данных | |
| Глютамин (страница данных) | |
Глютамин (символ GLN или Q ) [ 4 ] является α-аминокислотой , которая используется в биосинтезе белков . Его боковая цепь аналогична цепочке глутаминовой кислоты , за исключением того, что группа карбоновой кислоты заменяется амидом . Он классифицируется как нейтральный заряд полярную аминокислоту. Он несущественен и условно важен у людей, а это означает, что организм обычно может синтезировать его достаточное количество, но в некоторых случаях стресса потребность в организме на глютамин увеличивается, а из диеты необходимо получить глутамин. [ 5 ] [ 6 ] Это кодируется кодонами CAA и CAG. Он назван в честь глутаминовой кислоты, которая, в свою очередь, названа в честь его открытия в белках зерновых, глютен . [ 7 ]
В крови человека глютамин является наиболее распространенной свободной аминокислотой . [ 8 ]
Диетические источники глутамина включают особенно богатые белками продукты, такие как говядина , курица , рыба , молочные продукты , яйца , овощи, такие как фасоль , свекла , капуста , шпинат , морковь , петрушка , овощные соки , а также в пшенице , папайе , брюссельские роутики , петля сельдерея , капуста и ферментированные продукты, такие как мисо .
Символ Q однобуквенного платежа для глютамина был назначен в алфавитной последовательности для N для аспарагина , будучи большим просто одной метиленовой группой. Обратите внимание, что P использовали для пролина, и O -O был избегал из -за сходства с D. Мнемонический Q Lutamine также был предложен. [ 7 ]
Функции
[ редактировать ]Глютамин играет роль в различных биохимических функциях:
- Синтез белка, как любой другой из 20 протеиногенных аминокислот
- Синтез липидов, особенно раковыми клетками. [ 9 ]
- Регуляция кислотно-основного баланса в почках путем продуцирования аммония [ 10 ]
- Клеточная энергия , как источник, рядом с глюкозой [ 11 ]
- Донорство азота для многих анаболических процессов , включая синтез пуринов [ 8 ]
- Пожертвование углерода в качестве источника, наполнение цикла лимонной кислоты [ 12 ]
- Нетоксичный транспортер аммиака в кровообращении. [ 13 ] [ 14 ]
- Целостность здоровой слизистой оболочки кишечника , хотя небольшие рандомизированные исследования не показали пользы при болезни Крона . [ 15 ]
Роли в метаболизме
[ редактировать ]Глютамин поддерживает окислительно -восстановительный баланс, участвуя в синтезе глутатиона и способствуя анаболическим процессам, таким как синтез липидов, путем восстановительного карбоксилирования. [ 16 ]
Глютамин обеспечивает источник углерода и азота для использования в других метаболических процессах. Глютамин присутствует в сыворотке в более высоких концентрациях, чем другие аминокислоты [ 17 ] и необходимо для многих клеточных функций. Примеры включают синтез нуклеотидов и несущественные аминокислоты . [ 18 ] Одной из наиболее важных функций глутамина является его способность преобразовать в α-KG, что помогает поддерживать поток цикла трикарбоновой кислоты, генерируя АТФ через электронные носители NADH и FADH 2 . [ 19 ] Наибольшее потребление глютамина происходит в клетках кишечника, [ 8 ] клетки почек (где он используется для баланса с кислотой базой), активированные иммунные клетки, [ 20 ] и много раковых клеток. [ 9 ] [ 12 ] [ 21 ]
Производство
[ редактировать ]Глютамин производится в промышленности с использованием мутантов Brevibacterium flavum , который дает ок. 40 г/л за 2 дня с использованием глюкозы в качестве источника углерода. [ 22 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Синтез глутамина из глутамата и аммиака катализируется ферментной фермента синтетазой . Большая часть продукции глутамина происходит в мышечной ткани, что составляет около 90% всех синтезированных глутамина. Глютамин также в небольших количествах высвобождается легкими и мозгом. [ 23 ] Хотя печень способна к синтезу глутамина, ее роль в метаболизме глутамина является более регуляторной, чем продуктивной, поскольку печень берет глютамин, полученный из кишечника через систему печени . [ 8 ]
Использование
[ редактировать ]Питание
[ редактировать ]Глютамин является наиболее распространенной природой, несущественной аминокислотой в человеческом организме, и одна из немногих аминокислот, которые могут непосредственно пересечь барьер кровь -мран . [ 8 ] Люди получают глутамин через катаболизм белков . в продуктах, которые они едят [ 24 ] В состояниях, где ткани строятся или восстанавливаются, например, рост детей или заживление от ран или тяжелых заболеваний, глютамин становится условно необходимым . [ 24 ]
Серповидно-клеточная анемия
[ редактировать ] |
США В 2017 году Управление по санитарному надзору за продуктами и лекарствами одобрило порошок перорального порошка L -глютамина, продаваемый как эндари , для уменьшения тяжелых осложнений серповидноклеточной анемии у людей в возрасте от пяти лет и старше с расстройством. [ 1 ]
Безопасность и эффективность полости перорального порошка L-глютамин были изучены в рандомизированном исследовании субъектов в возрасте от пяти до 58 лет с серповидно-клеточной болезнью, у которой были два или более болезненные кризисы в течение 12 месяцев до зачисления в исследование. [ 1 ] Субъекты были отнесены случайным образом для лечения полостью рта или плацебо L-глутамином, а эффект лечения оценивался в течение 48 недель. [ 1 ] Субъекты, которые лечили пероральным порошком L-глютамин, испытывали меньше посещений в больнице при боли, получавшей парентерально вводимую наркотическую или кеторолак (серповые клеточные кризисы), в среднем по сравнению с субъектами, которые получали плацебо (медиана 3 против медианы 4), меньше. Госпитализации по боли с серповиднок (средняя 2 против 3) и меньше дней в больнице (в среднем 6,5 дней против медианы 11 дней). [ 1 ] У субъектов, которые получали полос полового рта, также имели меньше случаев острого синдрома острой грудной клетки (опасное для жизни осложнения серповидно-клеточной анемии) по сравнению с пациентами, которые получали плацебо (8,6 процента против 23,1 процента). [ 1 ]
Обычные побочные эффекты полосой полости рта-глютамина включают запоры, тошноту, головную боль, боль в животе, кашель, боль в конечностях, боль в спине и боль в груди. [ 1 ]
L-глютамин пероральный порошок получил обозначение лекарств для сирот . [ 1 ] FDA предоставило одобрение Endari на Emmaus Medical Inc. [ 1 ]
Медицинская еда
[ редактировать ]Глютамин продается как медицинская пища и назначается, когда медицинский работник считает, что человек в их медицинской помощи нуждается в дополнительном глютамине из -за метаболических требований за пределами того, что может быть удовлетворено эндогенным синтезом или диетой. [ 25 ]
Безопасность
[ редактировать ]Глютамин безопасен у взрослых и у недоношенных детей. [ 26 ] Хотя глютамин метаболизируется на глутамат и аммиак, оба из которых оказывают неврологические эффекты, их концентрации не сильно повышаются, и не было обнаружено побочных неврологических эффектов. [ 26 ] Наблюдаемый безопасный уровень для дополнительного L -глютамина у нормальных здоровых взрослых составляет 14 г/день. [ 27 ]
Побочные эффекты глутамина были описаны для людей, получающих домашнее парентеральное питание, и людей с нарушениями функции печени. [ 28 ] Хотя глютамин не влияет на пролиферацию опухолевых клеток, все же возможно, что добавки глутамина могут быть вредными для некоторых типов рака. [ 29 ]
Прекращение добавки глутамина у людей, адаптированных к очень высокому потреблению, может инициировать эффект отмены, повышая риск проблем со здоровьем, таких как инфекции или нарушение целостности кишечника. [ 29 ]
Структура
[ редактировать ]Глютамин может существовать в любой из двух энантиомерных форм, L -глютамина и D -глутамина. L . -форма находится в природе Глютамин содержит α-аминогруппу, которая находится в протонированном -NH 3 + Форма в биологических условиях и группе карбоновой кислоты, которая находится в депротонированном − форма, известная как карбоксилат, в физиологических условиях.
Исследовать
[ редактировать ]
Глютаминовая жидкость для полоскания рта может быть полезна для предотвращения мукозита полости рта у людей, проходящих химиотерапию, но внутривенное введенное введение глутамин не кажется полезным для предотвращения мукозита в желудочно -кишечном тракте. [ 31 ]
Считалось, что добавки глютамина имеют потенциал для уменьшения осложнений у людей, которые критически больны или у которых была операция на брюшной полости, но это было основано на низкокачественных клинических испытаниях. [ 32 ] Добавки, по -видимому, не являются полезными у взрослых или детей с болезнью Крона или воспалительным заболеванием кишечника , но клинические исследования по состоянию на 2016 год были недостаточно. [ 15 ] Добавки, по -видимому, не оказывают влияния у детей со значительными проблемами желудка или кишечника. [ 33 ]
Некоторые спортсмены используют L -глютамин в качестве дополнения. Исследования подтверждают положительное влияние хронического перорального введения добавки на травмы и воспаление, вызванное интенсивными аэробными и исчерпывающими физическими упражнениями, но влияние на восстановление мышц от силовых тренировок неясно. [ 34 ]
Условия стресса для растений (засуха, травма, благословение почвы) вызывают синтез таких растений, как супероксиддисмутаза , L-аскорбат-оксидаза и ДНК-полимераза Delta 1 . [ 35 ] Ограничение этого процесса, инициированный условиями сильной солености почвы, может быть достигнуто путем введения экзогенного глутамина в растения. Снижение уровня экспрессии генов, ответственных за синтез супероксиддисмутазы, увеличивается с увеличением концентрации глутамина. [ 35 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я «FDA одобряет новое лечение серповидно -клеточной анемии» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) (пресс -релиз). 7 июля 2017 года . Получено 10 июля 2017 года .
Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном доступе .
- ^ Weast RC, ed. (1981). Справочник по химии и физике CRC (62 -е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. п. C-311. ISBN 0-8493-0462-8 . .
- ^ «Использование глютамина во время беременности» . Drugs.com . 30 сентября 2019 года . Получено 23 апреля 2020 года .
- ^ «Номенклатура и символика для аминокислот и пептидов» . Объединенная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. 1983. Архивировано из оригинала 9 октября 2008 года . Получено 5 марта 2018 года .
- ^ Совет по питанию и питанию Института медицины (2006). «Белок и аминокислоты». В Otten JJ, Hellwig JP, Meyers Ld (ред.). Диетические эталонные потребления: основное руководство по требованиям к питательным веществам (PDF) . Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академическая пресса. п. 147. ISBN 978-0-309-10091-5 Полем Архивировано из оригинала (PDF) 9 марта 2014 года.
- ^ Лейси JM, Wilmore DW (август 1990 г.). «Является ли глютамин условно незаменимой аминокислотой?». Обзоры питания . 48 (8): 297–309. doi : 10.1111/j.1753-4887.1990.tb02967.x . PMID 2080048 .
- ^ Jump up to: а беременный Saffran M (апрель 1998 г.). «Аминокислотные названия и игры в гостиной: от тривиальных названий до однобуртового кода, аминокислотные названия имеют напряженные воспоминания студентов. Возможно ли более рациональная номенклатура?». Биохимическое образование . 26 (2): 116–118. doi : 10.1016/s0307-4412 (97) 00167-2 . ISSN 0307-4412 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Brosnan JT (июнь 2003 г.). «Межорганский транспорт аминокислот и его регулирование» . Журнал питания . 133 (6 Suppl 1): 2068s - 2072s. doi : 10.1093/jn/133.6.2068s . PMID 12771367 .
- ^ Jump up to: а беременный Corbet C, Feron O (июль 2015 г.). Corbet C, Feron O (Eds.). «Метаболические сдвиги и сдвиги разума: от глюкозы до глутамина и зависимости от ацетата при раке». Современное мнение клинического питания и метаболической помощи . 18 (4): 346–353. doi : 10.1097/mco.0000000000000178 . PMID 26001655 . S2CID 1478014 .
- ^ Hall Je, Guyton AC (2006). Учебник медицинской физиологии (11 -е изд.). Сент -Луис, Миссури: Elsevier Saunders. п. 393. ISBN 978-0-7216-0240-0 .
- ^ Aledo JC (июль 2004 г.). «Распад глютамина в быстро делящихся клетках: отходы или инвестиции?». Биологии . 26 (7): 778–785. doi : 10.1002/bies.20063 . PMID 15221859 .
- ^ Jump up to: а беременный Yuneva M, Zamboni N, Oefner P, Sachidanandam R, Lazebnik Y (июль 2007 г.). «Дефицит глутамина, но не глюкозы индуцирует MyC-зависимый апоптоз в клетках человека» . Журнал клеточной биологии . 178 (1): 93–105. doi : 10.1083/jcb.200703099 . PMC 2064426 . PMID 17606868 .
- ^ Zielińska M, Albrecht J, Popek M (2022). «Дисрегуляция транспорта астроцитарного глутамина при острого гиперамонемического отека мозга» . Границы в нейробиологии . 16 : 874750. DOI : 10.3389/fnins.2022.874750 . PMC 9207324 . PMID 35733937 .
- ^ Dabrowska K, Skowronska K, Popek M, Obara-Michlewska M, Albrecht J, Zielinska M (2018). «Роли глутамата и транспорта глутамина в нейротоксичности аммиака: состояние искусства и вопросов». Эндокринные, метаболические и иммунные расстройства . 18 (4): 306–315. doi : 10.2174/1871520618666171219124427 . PMID 29256360 . S2CID 26569656 .
- ^ Jump up to: а беременный Yamamoto T, Shimoyama T, Kuriyama M (апрель 2017 г.). «Диетические и энтеральные вмешательства на болезнь Крона». Текущее мнение о биотехнологии . 44 : 69–73. doi : 10.1016/j.copbio.2016.11.011 . PMID 27940405 .
- ^ Jiang L, Shestov AA, Swain P, Yang C, Parker SJ, Wang QA, et al. (Апрель 2016 г.). «Редактивное карбоксилирование поддерживает окислительно-восстановительный гомеостаз во время независимого от Анкориджа роста» . Природа . 532 (7598): 255–258. Bibcode : 2016natur.532..255j . doi : 10.1038/nature17393 . PMC 4860952 . PMID 27049945 .
- ^ Welbourne TC (март 1979 г.). «Производство аммиака и включение глутамина в глутатион в функционирующей почках крыс». Канадский журнал биохимии . 57 (3): 233–237. doi : 10.1139/O79-029 . PMID 436006 .
- ^ Deberardinis RJ, Mancuso A, Daikhin E, Nissim I, Yudkoff M, Wehrli S, et al. (Декабрь 2007 г.). «Помимо аэробного гликолиза: трансформированные клетки могут участвовать в метаболизме глутамина, который превышает потребность в синтезе белка и нуклеотида» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 104 (49): 19345–19350. Bibcode : 2007pnas..10419345d . doi : 10.1073/pnas.0709747104 . PMC 2148292 . PMID 18032601 .
- ^ Deberardinis RJ, Lum JJ, Hatzivassiliou G, Thompson CB (январь 2008 г.). «Биология рака: метаболическое перепрограммирование подпитывает рост и пролиферацию клеток» . Клеточный метаболизм . 7 (1): 11–20. doi : 10.1016/j.cmet.2007.10.002 . PMID 18177721 .
- ^ Newsholme P (сентябрь 2001 г.). «Почему метаболизм L-глютамина важен для клеток иммунной системы в отношении здоровья, постинтечения, хирургии или инфекции?» Полем Журнал питания . 131 (9 Suppl): 2515S - 2522S, обсуждение 2522S - 4S. doi : 10.1093/jn/131.9.2515s . PMID 11533304 .
- ^ Фернандес-де-Коссио-Диаз Дж., Васкес А (октябрь 2017 г.). «Пределы аэробного метаболизма в раковых клетках» . Научные отчеты . 7 (1): 13488. Bibcode : 2017natsr ... 713488f . doi : 10.1038/s41598-017-14071-y . PMC 5647437 . PMID 29044214 .
- ^ Drauz K, Grayson I, Kleemann A, Krimmer HP, Leuchtenberger W, Weckbecker C (2007). «Аминокислоты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Newsholme P, Lima MM, Procopio J, Pithon-Curi TC, Doi SQ, Bazotte RB, et al. (Февраля 2003). «Глутамин и глутамат как жизненно важные метаболиты» . Бразильский журнал медицинских и биологических исследований = Revista Braziliira de Pesquisas Medicas and Biological . 36 (2): 153–163. Doi : 10.1590/s0100-879x2003000200002 . PMID 12563517 .
- ^ Jump up to: а беременный Уотфорд М (сентябрь 2015 г.). "Глютамин и глутамат: несущественные или незаменимые аминокислоты?" Полем Питание животных . 1 (3): 119–122. doi : 10.1016/j.aninu.2015.08.008 . PMC 5945979 . PMID 29767158 .
- ^ «Глютазол, питательный, симптовая gi, симптома глютамина (глутамин) побочные эффекты, взаимодействие и информация о лекарствах на эмедицинехинте» . EmedicineHealth . Получено 24 января 2017 года .
- ^ Jump up to: а беременный Garlick PJ (сентябрь 2001 г.). «Оценка безопасности глутамина и других аминокислот» . Журнал питания . 131 (9 Suppl): 2556S - 2561S. doi : 10.1093/jn/131.9.2556s . PMID 11533313 .
- ^ Shao A, Hathcock JN (апрель 2008 г.). «Оценка риска для аминокислот таурин, L-глютамин и L-аргинин». Регуляторная токсикология и фармакология . 50 (3): 376–399. doi : 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 . PMID 18325648 .
- ^ Бухман Ал (июль 2001 г.). «Глютамин: коммерчески существенный или условно важный? Критическая оценка человеческих данных» . Американский журнал клинического питания . 74 (1): 25–32. doi : 10.1093/ajcn/74.1.25 . PMID 11451714 .
- ^ Jump up to: а беременный Holecek M (сентябрь 2013 г.). «Побочные эффекты долгосрочных добавок глутамина». Журнал парентерального и энтерального питания . 37 (5): 607–616. doi : 10.1177/0148607112460682 . PMID 22990615 .
- ^ Stehle P, Kuhn KS (2015). «Глютамин: обязательный субстрат парентерального питания при терапии интенсивной терапии» . Biomed Research International . 2015 : 545467. DOI : 10.1155/2015/545467 . PMC 4606408 . PMID 26495301 .
- ^ Берретта М., Мичиэли М., Франция Р., Каппеллани А., Руполо М., Гальвано Ф. и др. (Janogy 2013). «Питание у онкологического пациента во время антибастического лечения» . Границы в биологии . 18 (1): 120–132. Doi : 10.2741/4091 . PMID 23276913 .
- ^ Tao KM, Li XQ, Yang LQ, Yu WF, Lu ZJ, Sun YM, et al. (Сентябрь 2014). «Добавление глютамина для критически больных взрослых» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2018 (9): CD010050. doi : 10.1002/14651858.cd010050.pub2 . PMC 6517119 . PMID 25199493 .
- ^ Moe-Byrne T, Brown JV, McGuire W (апрель 2016 г.). McGuire W (ред.). «Добавление глютамина для предотвращения заболеваемости и смертности у недоношенных детей» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 (4): CD001457. doi : 10.1002/14651858.cd001457.pub6 . PMC 7055588 . PMID 27089158 .
- ^ Райзель Р., Тирапегуи Дж (5 декабря 2018 г.). «Роль глутамина, как свободная или дипептидная форма, в восстановлении мышц после тренировки с резистентностью: обзорное исследование» . Питатель . 43 (1): 28. doi : 10.1186/s41110-018-0087-9 . ISSN 2316-7874 . S2CID 81105808 .
- ^ Jump up to: а беременный Ulukapi K, Nasircilar AG (февраль 2024 г.). «Роль экзогенного глутамина в прорастании, развитии растений и транскрипционной экспрессии некоторых связанных с стрессом генов в луке под солью-струнами» . Folia Horticulturae . 36 (1). Польское общество садоводства науки: 19–34. doi : 10.2478/fhort-2024-0002 . S2CID 19887643 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Спектры глутамина, полученные с помощью масс -спектроскопии
