Jump to content

Глутамин

(Перенаправлен из L-глютамина )

Глутамин

Скелетная L -глютамина формула
Имена
Имя IUPAC
Глутамин
Другие имена
L-глютамин
(слева) глутамид
2,5-диамино-5-оксопентановая кислота
2-амино-4-карбамоилбутановая кислота
Идти [ 1 ]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения Gln , q
Чеби
Химический
Chemspider
Наркоман
Echa Infocard 100.000.266 Измените это в Wikidata
ЕС номер
  • 200-292-1
Кегг
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики [ 2 ]
C 5 H 10 N 2 O 3
Молярная масса 146.146  g·mol −1
Точка плавления Разлагается около 185 ° C.
растворимый
Кислотность (p k a ) 2.2 (карбоксил), 9,1 (амино)
+6,5º (H 2 O, C = 2)
Фармакология
A16AA03 ( Кто )
Дополнительная страница данных
Глютамин (страница данных)
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
L-глютамин пероральный порошок
Клинические данные
Торговые названия Encudari, Nutrestore
AHFS / Drugs.com Монография
MedlinePlus A617035
Данные лицензии
Маршруты
администрация
Уст в уст
Класс наркотиков Желудочно -кишечный агент
Код ATC
Юридический статус
Юридический статус
Идентификаторы
Номер CAS
PubChem CID
Наркоман
Chemspider
НЕКОТОРЫЙ
Кегг
Чеби
Химический
PDB -лиганд
Comptox Dashboard ( EPA )
Echa Infocard 100.000.266 Измените это в Wikidata
Химические и физические данные
Формула C 5 H 10 N 2 O 3
Молярная масса 146.146  g·mol −1
3D model ( JSmol )
Страница данных
Глютамин (страница данных)

Глютамин (символ GLN или Q ) [ 4 ] является α-аминокислотой , которая используется в биосинтезе белков . Его боковая цепь аналогична цепочке глутаминовой кислоты , за исключением того, что группа карбоновой кислоты заменяется амидом . Он классифицируется как нейтральный заряд полярную аминокислоту. Он несущественен и условно важен у людей, а это означает, что организм обычно может синтезировать его достаточное количество, но в некоторых случаях стресса потребность в организме на глютамин увеличивается, а из диеты необходимо получить глутамин. [ 5 ] [ 6 ] Это кодируется кодонами CAA и CAG. Он назван в честь глутаминовой кислоты, которая, в свою очередь, названа в честь его открытия в белках зерновых, глютен . [ 7 ]

В крови человека глютамин является наиболее распространенной свободной аминокислотой . [ 8 ]

Диетические источники глутамина включают особенно богатые белками продукты, такие как говядина , курица , рыба , молочные продукты , яйца , овощи, такие как фасоль , свекла , капуста , шпинат , морковь , петрушка , овощные соки , а также в пшенице , папайе , брюссельские роутики , петля сельдерея , капуста и ферментированные продукты, такие как мисо .

Символ Q однобуквенного платежа для глютамина был назначен в алфавитной последовательности для N для аспарагина , будучи большим просто одной метиленовой группой. Обратите внимание, что P использовали для пролина, и O -O был избегал из -за сходства с D. Мнемонический Q Lutamine также был предложен. [ 7 ]

Глютамин играет роль в различных биохимических функциях:

Роли в метаболизме

[ редактировать ]

Глютамин поддерживает окислительно -восстановительный баланс, участвуя в синтезе глутатиона и способствуя анаболическим процессам, таким как синтез липидов, путем восстановительного карбоксилирования. [ 16 ]

Глютамин обеспечивает источник углерода и азота для использования в других метаболических процессах. Глютамин присутствует в сыворотке в более высоких концентрациях, чем другие аминокислоты [ 17 ] и необходимо для многих клеточных функций. Примеры включают синтез нуклеотидов и несущественные аминокислоты . [ 18 ] Одной из наиболее важных функций глутамина является его способность преобразовать в α-KG, что помогает поддерживать поток цикла трикарбоновой кислоты, генерируя АТФ через электронные носители NADH и FADH 2 . [ 19 ] Наибольшее потребление глютамина происходит в клетках кишечника, [ 8 ] клетки почек (где он используется для баланса с кислотой базой), активированные иммунные клетки, [ 20 ] и много раковых клеток. [ 9 ] [ 12 ] [ 21 ]

Производство

[ редактировать ]

Глютамин производится в промышленности с использованием мутантов Brevibacterium flavum , который дает ок. 40 г/л за 2 дня с использованием глюкозы в качестве источника углерода. [ 22 ]

Биосинтез

[ редактировать ]

Синтез глутамина из глутамата и аммиака катализируется ферментной фермента синтетазой . Большая часть продукции глутамина происходит в мышечной ткани, что составляет около 90% всех синтезированных глутамина. Глютамин также в небольших количествах высвобождается легкими и мозгом. [ 23 ] Хотя печень способна к синтезу глутамина, ее роль в метаболизме глутамина является более регуляторной, чем продуктивной, поскольку печень берет глютамин, полученный из кишечника через систему печени . [ 8 ]

Использование

[ редактировать ]

Глютамин является наиболее распространенной природой, несущественной аминокислотой в человеческом организме, и одна из немногих аминокислот, которые могут непосредственно пересечь барьер кровь -мран . [ 8 ] Люди получают глутамин через катаболизм белков . в продуктах, которые они едят [ 24 ] В состояниях, где ткани строятся или восстанавливаются, например, рост детей или заживление от ран или тяжелых заболеваний, глютамин становится условно необходимым . [ 24 ]

Серповидно-клеточная анемия

[ редактировать ]

США В 2017 году Управление по санитарному надзору за продуктами и лекарствами одобрило порошок перорального порошка L -глютамина, продаваемый как эндари , для уменьшения тяжелых осложнений серповидноклеточной анемии у людей в возрасте от пяти лет и старше с расстройством. [ 1 ]

Безопасность и эффективность полости перорального порошка L-глютамин были изучены в рандомизированном исследовании субъектов в возрасте от пяти до 58 лет с серповидно-клеточной болезнью, у которой были два или более болезненные кризисы в течение 12 месяцев до зачисления в исследование. [ 1 ] Субъекты были отнесены случайным образом для лечения полостью рта или плацебо L-глутамином, а эффект лечения оценивался в течение 48 недель. [ 1 ] Субъекты, которые лечили пероральным порошком L-глютамин, испытывали меньше посещений в больнице при боли, получавшей парентерально вводимую наркотическую или кеторолак (серповые клеточные кризисы), в среднем по сравнению с субъектами, которые получали плацебо (медиана 3 против медианы 4), меньше. Госпитализации по боли с серповиднок (средняя 2 против 3) и меньше дней в больнице (в среднем 6,5 дней против медианы 11 дней). [ 1 ] У субъектов, которые получали полос полового рта, также имели меньше случаев острого синдрома острой грудной клетки (опасное для жизни осложнения серповидно-клеточной анемии) по сравнению с пациентами, которые получали плацебо (8,6 процента против 23,1 процента). [ 1 ]

Обычные побочные эффекты полосой полости рта-глютамина включают запоры, тошноту, головную боль, боль в животе, кашель, боль в конечностях, боль в спине и боль в груди. [ 1 ]

L-глютамин пероральный порошок получил обозначение лекарств для сирот . [ 1 ] FDA предоставило одобрение Endari на Emmaus Medical Inc. [ 1 ]

Медицинская еда

[ редактировать ]

Глютамин продается как медицинская пища и назначается, когда медицинский работник считает, что человек в их медицинской помощи нуждается в дополнительном глютамине из -за метаболических требований за пределами того, что может быть удовлетворено эндогенным синтезом или диетой. [ 25 ]

Безопасность

[ редактировать ]

Глютамин безопасен у взрослых и у недоношенных детей. [ 26 ] Хотя глютамин метаболизируется на глутамат и аммиак, оба из которых оказывают неврологические эффекты, их концентрации не сильно повышаются, и не было обнаружено побочных неврологических эффектов. [ 26 ] Наблюдаемый безопасный уровень для дополнительного L -глютамина у нормальных здоровых взрослых составляет 14 г/день. [ 27 ]

Побочные эффекты глутамина были описаны для людей, получающих домашнее парентеральное питание, и людей с нарушениями функции печени. [ 28 ] Хотя глютамин не влияет на пролиферацию опухолевых клеток, все же возможно, что добавки глутамина могут быть вредными для некоторых типов рака. [ 29 ]

Прекращение добавки глутамина у людей, адаптированных к очень высокому потреблению, может инициировать эффект отмены, повышая риск проблем со здоровьем, таких как инфекции или нарушение целостности кишечника. [ 29 ]

Структура

[ редактировать ]

Глютамин может существовать в любой из двух энантиомерных форм, L -глютамина и D -глутамина. L . -форма находится в природе Глютамин содержит α-аминогруппу, которая находится в протонированном -NH 3 + Форма в биологических условиях и группе карбоновой кислоты, которая находится в депротонированном форма, известная как карбоксилат, в физиологических условиях.

Глютамин Цвиттерионические формы при нейтральном pH: L-глютамин (слева) и D-глютамин

Исследовать

[ редактировать ]
Последствия истощения глутамина у критически больных людей [ 30 ]

Глютаминовая жидкость для полоскания рта может быть полезна для предотвращения мукозита полости рта у людей, проходящих химиотерапию, но внутривенное введенное введение глутамин не кажется полезным для предотвращения мукозита в желудочно -кишечном тракте. [ 31 ]

Считалось, что добавки глютамина имеют потенциал для уменьшения осложнений у людей, которые критически больны или у которых была операция на брюшной полости, но это было основано на низкокачественных клинических испытаниях. [ 32 ] Добавки, по -видимому, не являются полезными у взрослых или детей с болезнью Крона или воспалительным заболеванием кишечника , но клинические исследования по состоянию на 2016 год были недостаточно. [ 15 ] Добавки, по -видимому, не оказывают влияния у детей со значительными проблемами желудка или кишечника. [ 33 ]

Некоторые спортсмены используют L -глютамин в качестве дополнения. Исследования подтверждают положительное влияние хронического перорального введения добавки на травмы и воспаление, вызванное интенсивными аэробными и исчерпывающими физическими упражнениями, но влияние на восстановление мышц от силовых тренировок неясно. [ 34 ]

Условия стресса для растений (засуха, травма, благословение почвы) вызывают синтез таких растений, как супероксиддисмутаза , L-аскорбат-оксидаза и ДНК-полимераза Delta 1 . [ 35 ] Ограничение этого процесса, инициированный условиями сильной солености почвы, может быть достигнуто путем введения экзогенного глутамина в растения. Снижение уровня экспрессии генов, ответственных за синтез супероксиддисмутазы, увеличивается с увеличением концентрации глутамина. [ 35 ]

Смотрите также

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я «FDA одобряет новое лечение серповидно -клеточной анемии» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) (пресс -релиз). 7 июля 2017 года . Получено 10 июля 2017 года . Общественный достояние Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном доступе .
  2. ^ Weast RC, ed. (1981). Справочник по химии и физике CRC (62 -е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. п. C-311. ISBN  0-8493-0462-8 . .
  3. ^ «Использование глютамина во время беременности» . Drugs.com . 30 сентября 2019 года . Получено 23 апреля 2020 года .
  4. ^ «Номенклатура и символика для аминокислот и пептидов» . Объединенная комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. 1983. Архивировано из оригинала 9 октября 2008 года . Получено 5 марта 2018 года .
  5. ^ Совет по питанию и питанию Института медицины (2006). «Белок и аминокислоты». В Otten JJ, Hellwig JP, Meyers Ld (ред.). Диетические эталонные потребления: основное руководство по требованиям к питательным веществам (PDF) . Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академическая пресса. п. 147. ISBN  978-0-309-10091-5 Полем Архивировано из оригинала (PDF) 9 марта 2014 года.
  6. ^ Лейси JM, Wilmore DW (август 1990 г.). «Является ли глютамин условно незаменимой аминокислотой?». Обзоры питания . 48 (8): 297–309. doi : 10.1111/j.1753-4887.1990.tb02967.x . PMID   2080048 .
  7. ^ Jump up to: а беременный Saffran M (апрель 1998 г.). «Аминокислотные названия и игры в гостиной: от тривиальных названий до однобуртового кода, аминокислотные названия имеют напряженные воспоминания студентов. Возможно ли более рациональная номенклатура?». Биохимическое образование . 26 (2): 116–118. doi : 10.1016/s0307-4412 (97) 00167-2 . ISSN   0307-4412 .
  8. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Brosnan JT (июнь 2003 г.). «Межорганский транспорт аминокислот и его регулирование» . Журнал питания . 133 (6 Suppl 1): 2068s - 2072s. doi : 10.1093/jn/133.6.2068s . PMID   12771367 . Значок открытого доступа
  9. ^ Jump up to: а беременный Corbet C, Feron O (июль 2015 г.). Corbet C, Feron O (Eds.). «Метаболические сдвиги и сдвиги разума: от глюкозы до глутамина и зависимости от ацетата при раке». Современное мнение клинического питания и метаболической помощи . 18 (4): 346–353. doi : 10.1097/mco.0000000000000178 . PMID   26001655 . S2CID   1478014 .
  10. ^ Hall Je, Guyton AC (2006). Учебник медицинской физиологии (11 -е изд.). Сент -Луис, Миссури: Elsevier Saunders. п. 393. ISBN  978-0-7216-0240-0 .
  11. ^ Aledo JC (июль 2004 г.). «Распад глютамина в быстро делящихся клетках: отходы или инвестиции?». Биологии . 26 (7): 778–785. doi : 10.1002/bies.20063 . PMID   15221859 .
  12. ^ Jump up to: а беременный Yuneva M, Zamboni N, Oefner P, Sachidanandam R, Lazebnik Y (июль 2007 г.). «Дефицит глутамина, но не глюкозы индуцирует MyC-зависимый апоптоз в клетках человека» . Журнал клеточной биологии . 178 (1): 93–105. doi : 10.1083/jcb.200703099 . PMC   2064426 . PMID   17606868 .
  13. ^ Zielińska M, Albrecht J, Popek M (2022). «Дисрегуляция транспорта астроцитарного глутамина при острого гиперамонемического отека мозга» . Границы в нейробиологии . 16 : 874750. DOI : 10.3389/fnins.2022.874750 . PMC   9207324 . PMID   35733937 .
  14. ^ Dabrowska K, Skowronska K, Popek M, Obara-Michlewska M, Albrecht J, Zielinska M (2018). «Роли глутамата и транспорта глутамина в нейротоксичности аммиака: состояние искусства и вопросов». Эндокринные, метаболические и иммунные расстройства . 18 (4): 306–315. doi : 10.2174/1871520618666171219124427 . PMID   29256360 . S2CID   26569656 .
  15. ^ Jump up to: а беременный Yamamoto T, Shimoyama T, Kuriyama M (апрель 2017 г.). «Диетические и энтеральные вмешательства на болезнь Крона». Текущее мнение о биотехнологии . 44 : 69–73. doi : 10.1016/j.copbio.2016.11.011 . PMID   27940405 .
  16. ^ Jiang L, Shestov AA, Swain P, Yang C, Parker SJ, Wang QA, et al. (Апрель 2016 г.). «Редактивное карбоксилирование поддерживает окислительно-восстановительный гомеостаз во время независимого от Анкориджа роста» . Природа . 532 (7598): 255–258. Bibcode : 2016natur.532..255j . doi : 10.1038/nature17393 . PMC   4860952 . PMID   27049945 .
  17. ^ Welbourne TC (март 1979 г.). «Производство аммиака и включение глутамина в глутатион в функционирующей почках крыс». Канадский журнал биохимии . 57 (3): 233–237. doi : 10.1139/O79-029 . PMID   436006 .
  18. ^ Deberardinis RJ, Mancuso A, Daikhin E, Nissim I, Yudkoff M, Wehrli S, et al. (Декабрь 2007 г.). «Помимо аэробного гликолиза: трансформированные клетки могут участвовать в метаболизме глутамина, который превышает потребность в синтезе белка и нуклеотида» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 104 (49): 19345–19350. Bibcode : 2007pnas..10419345d . doi : 10.1073/pnas.0709747104 . PMC   2148292 . PMID   18032601 .
  19. ^ Deberardinis RJ, Lum JJ, Hatzivassiliou G, Thompson CB (январь 2008 г.). «Биология рака: метаболическое перепрограммирование подпитывает рост и пролиферацию клеток» . Клеточный метаболизм . 7 (1): 11–20. doi : 10.1016/j.cmet.2007.10.002 . PMID   18177721 .
  20. ^ Newsholme P (сентябрь 2001 г.). «Почему метаболизм L-глютамина важен для клеток иммунной системы в отношении здоровья, постинтечения, хирургии или инфекции?» Полем Журнал питания . 131 (9 Suppl): 2515S - 2522S, обсуждение 2522S - 4S. doi : 10.1093/jn/131.9.2515s . PMID   11533304 .
  21. ^ Фернандес-де-Коссио-Диаз Дж., Васкес А (октябрь 2017 г.). «Пределы аэробного метаболизма в раковых клетках» . Научные отчеты . 7 (1): 13488. Bibcode : 2017natsr ... 713488f . doi : 10.1038/s41598-017-14071-y . PMC   5647437 . PMID   29044214 .
  22. ^ Drauz K, Grayson I, Kleemann A, Krimmer HP, Leuchtenberger W, Weckbecker C (2007). «Аминокислоты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  23. ^ Newsholme P, Lima MM, Procopio J, Pithon-Curi TC, Doi SQ, Bazotte RB, et al. (Февраля 2003). «Глутамин и глутамат как жизненно важные метаболиты» . Бразильский журнал медицинских и биологических исследований = Revista Braziliira de Pesquisas Medicas and Biological . 36 (2): 153–163. Doi : 10.1590/s0100-879x2003000200002 . PMID   12563517 .
  24. ^ Jump up to: а беременный Уотфорд М (сентябрь 2015 г.). "Глютамин и глутамат: несущественные или незаменимые аминокислоты?" Полем Питание животных . 1 (3): 119–122. doi : 10.1016/j.aninu.2015.08.008 . PMC   5945979 . PMID   29767158 .
  25. ^ «Глютазол, питательный, симптовая gi, симптома глютамина (глутамин) побочные эффекты, взаимодействие и информация о лекарствах на эмедицинехинте» . EmedicineHealth . Получено 24 января 2017 года .
  26. ^ Jump up to: а беременный Garlick PJ (сентябрь 2001 г.). «Оценка безопасности глутамина и других аминокислот» . Журнал питания . 131 (9 Suppl): 2556S - 2561S. doi : 10.1093/jn/131.9.2556s . PMID   11533313 .
  27. ^ Shao A, Hathcock JN (апрель 2008 г.). «Оценка риска для аминокислот таурин, L-глютамин и L-аргинин». Регуляторная токсикология и фармакология . 50 (3): 376–399. doi : 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 . PMID   18325648 .
  28. ^ Бухман Ал (июль 2001 г.). «Глютамин: коммерчески существенный или условно важный? Критическая оценка человеческих данных» . Американский журнал клинического питания . 74 (1): 25–32. doi : 10.1093/ajcn/74.1.25 . PMID   11451714 .
  29. ^ Jump up to: а беременный Holecek M (сентябрь 2013 г.). «Побочные эффекты долгосрочных добавок глутамина». Журнал парентерального и энтерального питания . 37 (5): 607–616. doi : 10.1177/0148607112460682 . PMID   22990615 .
  30. ^ Stehle P, Kuhn KS (2015). «Глютамин: обязательный субстрат парентерального питания при терапии интенсивной терапии» . Biomed Research International . 2015 : 545467. DOI : 10.1155/2015/545467 . PMC   4606408 . PMID   26495301 .
  31. ^ Берретта М., Мичиэли М., Франция Р., Каппеллани А., Руполо М., Гальвано Ф. и др. (Janogy 2013). «Питание у онкологического пациента во время антибастического лечения» . Границы в биологии . 18 (1): 120–132. Doi : 10.2741/4091 . PMID   23276913 .
  32. ^ Tao KM, Li XQ, Yang LQ, Yu WF, Lu ZJ, Sun YM, et al. (Сентябрь 2014). «Добавление глютамина для критически больных взрослых» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2018 (9): CD010050. doi : 10.1002/14651858.cd010050.pub2 . PMC   6517119 . PMID   25199493 .
  33. ^ Moe-Byrne T, Brown JV, McGuire W (апрель 2016 г.). McGuire W (ред.). «Добавление глютамина для предотвращения заболеваемости и смертности у недоношенных детей» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 (4): CD001457. doi : 10.1002/14651858.cd001457.pub6 . PMC   7055588 . PMID   27089158 .
  34. ^ Райзель Р., Тирапегуи Дж (5 декабря 2018 г.). «Роль глутамина, как свободная или дипептидная форма, в восстановлении мышц после тренировки с резистентностью: обзорное исследование» . Питатель . 43 (1): 28. doi : 10.1186/s41110-018-0087-9 . ISSN   2316-7874 . S2CID   81105808 .
  35. ^ Jump up to: а беременный Ulukapi K, Nasircilar AG (февраль 2024 г.). «Роль экзогенного глутамина в прорастании, развитии растений и транскрипционной экспрессии некоторых связанных с стрессом генов в луке под солью-струнами» . Folia Horticulturae . 36 (1). Польское общество садоводства науки: 19–34. doi : 10.2478/fhort-2024-0002 . S2CID   19887643 .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 366398442f500578ae37e21e146083cd__1725835140
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/36/cd/366398442f500578ae37e21e146083cd.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Glutamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)