Транилципромин

Транилципромин
	(1 S ,2 R )-(-)-транилципромин (вверху), ; (1R , 2S ) -(+)-транилципромин (внизу)
Клинические данные
Торговые названия	Парнате, много дженериков
Другие имена	транс - фенилцикло про - 2 пила мина
AHFS / Drugs.com	Монография
Медлайн Плюс	а682088
Беременность ; категория	АУ : B2 ; ;
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	N06AF04 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S4 (только по рецепту) ; BR : Класс C1 (Другие контролируемые вещества) ; CA : только ℞ ; Великобритания : POM (только по рецепту). ; США : ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ только для приема ; В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	50%
Метаболизм	Печень
Период полувыведения	2,5 часа
Экскреция	Моча , Фекалии
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	155-09-9 ;
ПабХим CID	19493 ;
Лекарственный Банк	ДБ00752 ;
ХимическийПаук	18369 ;
НЕКОТОРЫЙ	3E3V44J4Z9 ;
КЕГГ	D08625 ;
КЭБ	ЧЕБИ:9652 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1179 ;
Информационная карта ECHA	100.005.312
Химические и физические данные
Формула	С 9 Ч 11 Н
Молярная масса	133.194 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Хиральность	Рацемическая смесь
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Транилципромин под торговой маркой Парнат . , продаваемый , среди прочего, ^{[ 1 ]} является ингибитором моноаминоксидазы (ИМАО). ^{[ 4 ]}^{[ 7 ]} Более конкретно, транилципромин действует как неселективный и необратимый ингибитор фермента ( МАО моноаминоксидазы ). ^{[ 4 ]}^{[ 7 ]} Он используется в качестве антидепрессанта и анксиолитика при клиническом лечении расстройств настроения и тревожных расстройств соответственно. Он также эффективен при лечении СДВГ . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Транилципромин также известен как транс образуется результате циклизации в изопропиламиновой амфетамина цепи боковой -2-фенилциклопропил-1-амин и . В результате по структуре он классифицируется как замещенный фенэтиламин и амфетамин .

Медицинское использование

Транилципромин используется для лечения большого депрессивного расстройства , включая атипичную депрессию , особенно при наличии тревожного компонента , обычно в качестве лечения второй линии. ^{[ 10 ]} Он также используется при депрессии, которая не реагирует на антидепрессанты- ингибиторы обратного захвата , такие как СИОЗС , ТЦА или бупропион . ^{[ 11 ]} Помимо того, что транилципромин является признанным средством лечения большого депрессивного расстройства, было продемонстрировано, что он эффективен при лечении обсессивно-компульсивное расстройство ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} и паническое расстройство . ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}

Систематические обзоры и метаанализы показали, что транилципромин значительно более эффективен при лечении депрессии, чем плацебо , и имеет эффективность по сравнению с плацебо, аналогичную эффективности других антидепрессантов, таких как трициклические антидепрессанты . ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}

Противопоказания

Противопоказания включают в себя: ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 19 ]}

Порфирия
Сердечно-сосудистые или цереброваскулярные заболевания
Феохромоцитома
Тирамин , содержащийся в некоторых продуктах питания, метаболизируется МАО. Прием внутрь и всасывание тирамина вызывает обширное высвобождение норадреналина , который может быстро повысить кровяное давление до такой степени, что может вызвать гипертонический криз .
Одновременное применение препаратов, повышающих уровень серотонина, включая СИОЗС , серотонинергические ТЦА , декстрометорфан и меперидин , может вызвать серотониновый синдром .
Одновременное применение MRA , включая фенфлурамин , амфетамин и псевдоэфедрин , может вызвать токсичность через серотониновый синдром или гипертонический криз .
L -ДОФА, принимаемая без карбидопы, может вызвать гипертонический криз.

Диетические ограничения

Тирамин — это биогенный амин, образующийся как (как правило, нежелательный) побочный продукт во время ферментации некоторых продуктов, богатых тирозином. Он быстро метаболизируется МАО-А у тех, кто не принимает препараты, ингибирующие МАО. Лица, чувствительные к гипертонии, вызванной тирамином, могут испытывать неприятное, но мимолетное повышение артериального давления после приема относительно небольших количеств тирамина. ^{[ 20 ]}^{[ 19 ]}^{[ 21 ]}

Достижения в области стандартов безопасности пищевых продуктов в большинстве стран, а также широкое использование заквасок, которые, как было показано, приводят к необнаружимому или низкому уровню тирамина в ферментированных продуктах, сделали опасения по поводу серьезных гипертонических кризов редкими у тех, кто придерживается современной диеты. ^{[ 22 ]}^{[ 21 ]} Тем, кто принимает ИМАО, следует по-прежнему проявлять осторожность, особенно дома, если неясно, правильно ли хранилась пища в холодильнике. Поскольку микробы, продуцирующие тирамин, также производят соединения, к которым люди испытывают естественную неприязнь, избавления от любой сомнительной пищи, особенно мяса, должно быть достаточно, чтобы избежать гипертонического криза.

Побочные эффекты

Частота побочных эффектов ^{[ 17 ]}

Очень распространенные (частота> 10%) побочные эффекты включают:

Головокружение вследствие ортостатической гипотензии (17%)

Частые (частота встречаемости 1–10%) побочные эффекты включают:

Тахикардия (5–10%)
Гипомания (7%)
Парестезия (5%)
Потеря веса (2%)
Путаница (2%)
Сухость во рту (2%)
Расстройства сексуальной функции (2%)
Гипертония (через 1–2 часа после приема) (2%)
Сыпь (2%)
Задержка мочи (2%)

Другие (частота неизвестна) побочные эффекты включают:

Повышенный/пониженный аппетит.
Дискразии крови
Боль в груди
Диарея
Отек
Галлюцинации
Гиперрефлексия
Бессонница
Желтуха
Судороги ног
Миалгия
Сердцебиение
Ощущение холода
Суицидальные мысли
Тремор

Следует отметить, что не было обнаружено корреляции между полом и возрастом моложе 65 лет в отношении частоты побочных эффектов. ^{[ 17 ]}

Транилципромин не связан с увеличением веса и имеет низкий риск гепатотоксичности по сравнению с гидразиновыми ИМАО. ^{[ 17 ]}^{[ 11 ]}

Обычно рекомендуется прекратить прием ИМАО до начала анестезии ; однако это создает риск рецидивирующей депрессии. В ретроспективном обсервационном когортном исследовании у пациентов, принимавших транилципромин и находящихся под общей анестезией, наблюдалась меньшая частота интраоперационной гипотензии, в то время как не было различий между пациентами, не принимавшими ИМАО, в отношении частоты интраоперационной брадикардии , тахикардии или гипертензии. ^{[ 23 ]} Использование непрямых симпатомиметических препаратов или препаратов, влияющих на обратный захват серотонина, таких как меперидин или декстрометорфан, представляет риск развития гипертонии и серотонинового синдрома соответственно; рекомендуются альтернативные агенты. ^{[ 24 ]}^{[ 25 ]} Другие исследования пришли к аналогичным выводам. ^{[ 17 ]} Фармакокинетическое взаимодействие с анестетиками маловероятно, учитывая, что транилципромин является субстратом с высоким сродством к CYP2A6 и не ингибирует ферменты CYP в терапевтических концентрациях. ^{[ 20 ]}

транилципромином в дозах от 120 до 600 мг в день. злоупотреблении Сообщалось о ^{[ 10 ]}^{[ 26 ]}^{[ 17 ]} Считается, что более высокие дозы оказывают более амфетаминоподобное действие, и злоупотреблению способствует быстрое начало действия и короткий период полувыведения транилципромина. ^{[ 17 ]}

Сообщалось о случаях суицидальных мыслей и суицидального поведения во время терапии транилципромином или вскоре после прекращения лечения. ^{[ 10 ]}

Симптомы передозировки транилципромина обычно представляют собой более выраженные проявления его обычных эффектов. ^{[ 10 ]}

Взаимодействия

Помимо противопоказанных сопутствующих препаратов, транилципромин ингибирует CYP2A6 , что может снижать метаболизм и повышать токсичность субстратов этого фермента, таких как: ^{[ 19 ]}

Дексмедетомидин
никотин
TSNA (обнаружены в обработанных табачных изделиях, включая сигареты )
Вальпроат

Ингибиторы обратного захвата норэпинефрина предотвращают захват тирамина нейронами и могут снижать его прессорные эффекты. ^{[ 19 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

Транилципромин действует как неселективный и необратимый ингибитор моноаминоксидазы. ^{[ 4 ]} Что касается изоформ моноаминоксидазы, то МАОБ изофермент имеет небольшое предпочтение перед МАОА . ^{[ 20 ]} Это приводит к увеличению доступности моноаминов , таких как серотонин , норадреналин и дофамин , адреналин, а также к заметному увеличению доступности следовых аминов , таких как триптамин , октопамин и фенэтиламин . ^{[ 20 ]}^{[ 19 ]} Клиническая значимость увеличения доступности следовых аминов неясна.

Он также может действовать как ингибитор обратного захвата норадреналина в более высоких терапевтических дозах. ^{[ 20 ]} По сравнению с амфетамином транилципромин демонстрирует низкую эффективность в качестве дофамин агента, высвобождающего , и еще более слабую эффективность в отношении высвобождения норадреналина и серотонина . ^{[ 20 ]}^{[ 19 ]}

Также было показано, что транилципромин ингибирует деметилазу гистонов BHC110/ LSD1 . Транилципромин ингибирует этот фермент с IC50 <2 мкМ, действуя, таким образом, как низкомолекулярный ингибитор деметилирования гистонов, вызывая подавление транскрипционной активности генов-мишеней BHC110/LSD1. ^{[ 27 ]} Клиническая значимость этого эффекта неизвестна.

Было обнаружено, что транилципромин ингибирует CYP46A1 в наномолярных концентрациях. ^{[ 28 ]} Клиническая значимость этого эффекта неизвестна.

Механизм ингибирования МАО транилципромином. ^{[ 29 ]}

Фармакокинетика

Транилципромин достигает максимальной концентрации (tmax ₎ в течение 1–2 часов. ^{[ 20 ]} После приема дозы 20 мг концентрации в плазме достигают максимум 50–200 нг/мл. ^{[ 20 ]} Хотя период его полувыведения составляет всего около 2 часов, его фармакодинамические эффекты продолжаются от нескольких дней до недель из-за необратимого ингибирования МАО. ^{[ 20 ]}

Метаболиты транилципромина включают 4-гидрокситранилципромин, N -ацетилтранилципромин и N -ацетил-4-гидрокситранилципромин, которые являются менее сильными ингибиторами МАО, чем сам транилципромин. ^{[ 20 ]} Когда-то считалось, что амфетамин является метаболитом транилципромина, но доказано, что это не так. ^{[ 20 ]}^{[ 30 ]}^{[ 19 ]}

Транилципромин ингибирует CYP2A6 в терапевтических концентрациях. ^{[ 19 ]}

Химия

Синтез

История

изначально был разработан как аналог амфетамина Транилципромин . ^{[ 4 ]}^{[ 20 ]} Хотя он был впервые синтезирован в 1948 году, ^{[ 32 ]} его действие ИМАО не было обнаружено до 1959 года. Именно потому, что транилципромин не был, как изониазид и ипрониазид , производным гидразина , его клинический интерес значительно возрос, поскольку считалось, что он может иметь более приемлемый терапевтический индекс , чем предыдущие ИМАО. ^{[ 33 ]}

Препарат был представлен Смитом, Кляйном и Френчем в Великобритании в 1960 году и одобрен в США в 1961 году. ^{[ 34 ]} Он был снят с продажи в феврале 1964 г. из-за ряда смертей пациентов, связанных с гипертоническими кризами с внутричерепными кровотечениями. Однако позже в том же году он был вновь введен в действие с более ограниченными показаниями и конкретными предупреждениями о рисках. ^{[ 35 ]}^{[ 20 ]}^{[ 19 ]}

Исследовать

Известно, что транилципромин ингибирует LSD1 , фермент, который избирательно деметилирует два лизина, обнаруженные в гистоне H3 . ^{[ 27 ]}^{[ 20 ]}^{[ 36 ]} Гены, продвигаемые ниже LSD1, участвуют в росте и метастазировании раковых клеток, а некоторые опухолевые клетки экспрессируют высокие уровни LSD1. ^{[ 36 ]} Аналоги транилципромина с более мощной и селективной ингибирующей активностью в отношении ЛСД1 исследуются для потенциального лечения рака. ^{[ 36 ]}^{[ 37 ]}

Транилципромин может обладать нейропротекторными свойствами, применимыми при лечении болезни Паркинсона , подобно МАО-В ингибиторам селегилину и разагилину . ^{[ 38 ]}^{[ 11 ]} По состоянию на 2017 год было проведено только одно клиническое исследование с участием пациентов с болезнью Паркинсона, в ходе которого первоначально было обнаружено некоторое улучшение и лишь незначительное ухудшение симптомов через 1,5 года наблюдения. ^{[ 11 ]}

См. также

Транилципромин/трифлуоперазин

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «Международные бренды транилципромина» . Наркотики.com . Проверено 17 апреля 2016 г.
^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»).» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Уильямс Д.А. (2007). «Антидепрессанты» . В Фойе В.О., Лемке Т.Л., Уильямсе Д.А. (ред.). Принципы медицинской химии Фоя . Хагерствон, США: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 590–1. ISBN 978-0-7817-6879-5 .
^ «Транилципромин» . www.drugbank.ca . Проверено 6 декабря 2019 г.
^ Бейкер ГБ, Уричук Л.Дж., Маккенна К.Ф., Кеннеди Ш.Х. (июнь 1999 г.). «Метаболизм ингибиторов моноаминоксидазы». Клеточная и молекулярная нейробиология . 19 (3): 411–26. дои : 10.1023/а:1006901900106 . ПМИД 10319194 . S2CID 21380176 .
^ Jump up to: ^а ^б Балдессарини Р.Дж. (2005). «17. Медикаментозная терапия депрессии и тревожных расстройств». В Брантоне Л.Л., Лазо Дж.С., Паркере К.Л. (ред.). Гудман и Гилман «Фармакологические основы терапии» . Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN 978-0-07-142280-2 .
^ Заметкин А., Рапопорт Дж.Л., Мерфи Д.Л., Линнойла М., Исмонд Д. Лечение гиперактивных детей ингибиторами моноаминоксидазы. I. Клиническая эффективность. Генеральная психиатрия. Октябрь 1985 г.;42(10):962-6. doi: 10.1001/archpsyc.1985.01790330042005. PMID: 3899047.
^ Левин ГМ. Синдром дефицита внимания с гиперактивностью: роль фармацевта. Ам Фарм. Ноябрь 1995 г.;NS35(11):10-20. PMID: 8533716.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и «Транилципромин» . Справочник электронных лекарств Великобритании . Проверено 28 октября 2015 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Ридерер П., Ло Г. (март 2011 г.). «Ингибиторы МАО при болезни Паркинсона» . Экспериментальная нейробиология . 20 (1): 1–17. дои : 10.5607/en.2011.20.1.1 . ПМЦ 3213739 . ПМИД 22110357 .
^ Дженике М.А. (сентябрь 1981 г.). «Быстрая реакция тяжелого обсессивно-компульсивного расстройства на транилципромин». Американский журнал психиатрии . 138 (9): 1249–1250. дои : 10.1176/ajp.138.9.1249 . ПМИД 7270737 .
^ Маркес С., Нарди А.Е., Мендлович М., Фигейра И., Андраде И., Камисан С. и др. (1994). « Транилципромин в лечении обсессивно-компульсивного расстройства: сообщение о шести случаях». Бразильский журнал психиатрии (на бразильском португальском языке). стр. 400–403.
^ Иоффе РТ, Суинсон Р.П. (1990). «Транилципромин при первичном обсессивно-компульсивном расстройстве» . Журнал тревожных расстройств . 4 (4): 365–367. дои : 10.1016/0887-6185(90)90033-6 .
^ Нарди А.Е., Лопес Ф.Л., Валенса А.М., Фрейре Р.К., Насименту И., Верас А.Б. и др. (февраль 2010 г.). «Двойное слепое сравнение 30 и 60 мг транилципромина в день у пациентов с паническим расстройством, сочетающимся с социальным тревожным расстройством». Психиатрические исследования . 175 (3): 260–265. doi : 10.1016/j.psychres.2008.06.025 . ПМИД 20036427 . S2CID 45566164 .
^ Саид С.А., Брюс Т.Дж. (май 1998 г.). «Паническое расстройство: эффективные варианты лечения» . Американский семейный врач . 57 (10): 2405–2412. ПМИД 9614411 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Рикен Р., Ульрих С., Шлаттманн П., Адли М. (август 2017 г.). «Транилципромин в виду (Часть II): обзор клинической фармакологии и метаанализ контролируемых исследований депрессии» . Eur Нейропсихофармакол . 27 (8): 714–731. дои : 10.1016/j.euroneuro.2017.04.003 . ПМИД 28579071 . S2CID 30987747 .
^ Ульрих С., Рикен Р., Буспаванич П., Шлаттманн П., Адли М. (2020). «Эффективность и побочные эффекты транилципромина и трициклических антидепрессантов при лечении депрессии: систематический обзор и комплексный метаанализ». Дж. Клин Психофармакол . 40 (1): 63–74. дои : 10.1097/JCP.0000000000001153 . ПМИД 31834088 . S2CID 209343653 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Гиллман П.К. (февраль 2011 г.). «Достижения в области фармакологии и взаимодействия необратимых неселективных ингибиторов моноаминоксидазы». Журнал клинической психофармакологии . 31 (1): 66–74. doi : 10.1097/JCP.0b013e31820469ea . ПМИД 21192146 . S2CID 10525989 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н Ульрих С., Рикен Р., Адли М. (август 2017 г.). «Транилципромин в виду (Часть I): Обзор фармакологии» . Европейская нейропсихофармакология . 27 (8): 697–713. дои : 10.1016/j.euroneuro.2017.05.007 . ПМИД 28655495 . S2CID 4913721 .
^ Jump up to: ^а ^б Ким М.Дж., Ким К.С. (2014). «Продуцирование тирамина молочнокислыми бактериями и другими видами, выделенными из кимчи» . LWT – Пищевая наука и технология . 56 (2): 406–413. дои : 10.1016/j.lwt.2013.11.001 .
^ Гиллман ПК (2016). «Ингибиторы моноаминоксидазы: обзор диетического взаимодействия тирамина и лекарств» (PDF) . Психотропные комментарии . 1 :1–90.
^ ван Хельст И.М., ван Клей В.А., Доодеман Х.Дж., Калкман С.Дж., Эгбертс Т.К. (август 2012 г.). «Антидепрессивное лечение ингибиторами моноаминоксидазы и возникновение интраоперационных гемодинамических событий: ретроспективное наблюдательное когортное исследование». Журнал клинической психиатрии . 73 (8): 1103–9. дои : 10.4088/JCP.11m07607 . ПМИД 22938842 .
^ Смит М.С., Мьюир Х., Холл Р. (февраль 1996 г.). «Периоперационное управление лекарственной терапией, клинические соображения». Наркотики . 51 (2): 238–59. дои : 10.2165/00003495-199651020-00005 . ПМИД 8808166 . S2CID 46972638 .
^ Блом-Питерс Л., Лами М. (1993). «Ингибиторы моноаминоксидазы и анестезия: обновленный обзор литературы». Acta Anaesthesiologica Belgica . 44 (2): 57–60. ПМИД 8237297 .
^ Ле Гассике Дж., Эшкрофт Г.В., Экклстон Д., Эванс Дж.И., Освальд И., Ритсон Э.Б. (1 апреля 1965 г.). «Клиническое состояние, сон и метаболизм аминов у наркомана транилципромина («Парнат»)». Британский журнал психиатрии . 111 (473): 357–364. дои : 10.1192/bjp.111.473.357 . S2CID 145562899 .
^ Jump up to: ^а ^б Ли М.Г., Виндер С., Шмидт Д.М., Маккафферти Д.Г., Шихаттар Р. (июнь 2006 г.). «Деметилирование гистона H3 лизина 4 является целью неселективных антидепрессивных препаратов». Химия и биология . 13 (6): 563–7. doi : 10.1016/j.chembiol.2006.05.004 . ПМИД 16793513 .
^ Маст Н., Чарвет С., Пикулева И.А., Stout CD (октябрь 2010 г.). «Структурная основа связывания лекарства с CYP46A1, ферментом, который контролирует обмен холестерина в мозге» . Журнал биологической химии . 285 (41): 31783–95. дои : 10.1074/jbc.M110.143313 . ПМК 2951250 . ПМИД 20667828 .
^ Гавеска Х., Фитцпатрик П.Ф. (октябрь 2011 г.). «Структура и механизм семейства моноаминоксидаз» . Биомолекулярные концепции . 2 (5): 365–377. дои : 10.1515/BMC.2011.030 . ПМК 3197729 . ПМИД 22022344 .
^ Шерри Р.Л., Рау Дж., Маккенна К.Ф., Паетч П.Р., Куттс Р.Т., Бейкер ГБ (декабрь 2000 г.). «Неспособность обнаружить амфетамин или 1-амино-3-фенилпропан у людей или крыс, получающих ингибитор МАО транилципромин». Журнал аффективных расстройств . 61 (1–2): 23–9. дои : 10.1016/s0165-0327(99)00188-3 . ПМИД 11099737 .
^ Патент США 4016204 A , Раджадхьякша В.Дж., «Метод синтеза транс-2-фенилциклопропиламина», опубликован 5 апреля 1977 г., передан компании Nelson Research & Development Company.
^ Бургер А, Йост В.Л. (1948). «Арилциклоалкиламины. I. 2-фенилциклопропиламин». Журнал Американского химического общества . 70 (6): 2198–2201. дои : 10.1021/ja01186a062 .
^ Лопес-Муньос Ф., Аламо С (2009). «Моноаминергическая нейротрансмиссия: история открытия антидепрессантов с 1950-х годов до наших дней». Текущий фармацевтический дизайн . 15 (14): 1563–86. дои : 10.2174/138161209788168001 . ПМИД 19442174 .
^ Шортер Э (2009). До Прозака: тревожная история расстройств настроения в психиатрии . Оксфорд [Оксфордшир]: Издательство Оксфордского университета. ISBN 978-0-19-536874-1 .
^ Этчли Д.В. (сентябрь 1964 г.). «Повторная оценка сульфата транилципромина (парнатного сульфата)». ДЖАМА . 189 (10): 763–4. дои : 10.1001/jama.1964.03070100057011 . ПМИД 14174054 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Чжэн Ю.К., Ю Б., Цзян Г.З., Фэн XJ, Хэ PX, Чу XY и др. (2016). «Необратимые ингибиторы ЛСД1: применение транилципромина и его производных при лечении рака». Актуальные темы медицинской химии . 16 (19): 2179–88. дои : 10.2174/1568026616666160216154042 . ПМИД 26881714 .
^ Пшесполевский А, Ван Э.С. (июль 2016 г.). «Ингибиторы ЛСД1 как потенциальная терапия острого миелолейкоза». Экспертное заключение об исследуемых препаратах . 25 (7): 771–80. дои : 10.1080/13543784.2016.1175432 . ПМИД 27077938 . S2CID 20858344 .
^ Аль-Нуайми С.К., Маккензи Э.М., Бейкер ГБ (ноябрь 2012 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы и нейропротекция: обзор». Американский журнал терапии . 19 (6): 436–48. дои : 10.1097/MJT.0b013e31825b9eb5 . ПМИД 22960850 .

[generics-1] Jump up to: ^а ^б «Международные бренды транилципромина» . Наркотики.com . Проверено 17 апреля 2016 г.

[FDA-AllBoxedWarnings-2] «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»).» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.

[3] Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.

[Foye's-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Уильямс Д.А. (2007). «Антидепрессанты» . В Фойе В.О., Лемке Т.Л., Уильямсе Д.А. (ред.). Принципы медицинской химии Фоя . Хагерствон, США: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 590–1. ISBN 978-0-7817-6879-5 .

[5] «Транилципромин» . www.drugbank.ca . Проверено 6 декабря 2019 г.

[6] Бейкер ГБ, Уричук Л.Дж., Маккенна К.Ф., Кеннеди Ш.Х. (июнь 1999 г.). «Метаболизм ингибиторов моноаминоксидазы». Клеточная и молекулярная нейробиология . 19 (3): 411–26. дои : 10.1023/а:1006901900106 . ПМИД 10319194 . S2CID 21380176 .

[G&G-7] Jump up to: ^а ^б Балдессарини Р.Дж. (2005). «17. Медикаментозная терапия депрессии и тревожных расстройств». В Брантоне Л.Л., Лазо Дж.С., Паркере К.Л. (ред.). Гудман и Гилман «Фармакологические основы терапии» . Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. ISBN 978-0-07-142280-2 .

[8] Заметкин А., Рапопорт Дж.Л., Мерфи Д.Л., Линнойла М., Исмонд Д. Лечение гиперактивных детей ингибиторами моноаминоксидазы. I. Клиническая эффективность. Генеральная психиатрия. Октябрь 1985 г.;42(10):962-6. doi: 10.1001/archpsyc.1985.01790330042005. PMID: 3899047.

[9] Левин ГМ. Синдром дефицита внимания с гиперактивностью: роль фармацевта. Ам Фарм. Ноябрь 1995 г.;NS35(11):10-20. PMID: 8533716.

[EMC-10] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и «Транилципромин» . Справочник электронных лекарств Великобритании . Проверено 28 октября 2015 г.

[pmid22110357-11] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Ридерер П., Ло Г. (март 2011 г.). «Ингибиторы МАО при болезни Паркинсона» . Экспериментальная нейробиология . 20 (1): 1–17. дои : 10.5607/en.2011.20.1.1 . ПМЦ 3213739 . ПМИД 22110357 .

[12] Дженике М.А. (сентябрь 1981 г.). «Быстрая реакция тяжелого обсессивно-компульсивного расстройства на транилципромин». Американский журнал психиатрии . 138 (9): 1249–1250. дои : 10.1176/ajp.138.9.1249 . ПМИД 7270737 .

[13] Маркес С., Нарди А.Е., Мендлович М., Фигейра И., Андраде И., Камисан С. и др. (1994). « Транилципромин в лечении обсессивно-компульсивного расстройства: сообщение о шести случаях». Бразильский журнал психиатрии (на бразильском португальском языке). стр. 400–403.

[14] Иоффе РТ, Суинсон Р.П. (1990). «Транилципромин при первичном обсессивно-компульсивном расстройстве» . Журнал тревожных расстройств . 4 (4): 365–367. дои : 10.1016/0887-6185(90)90033-6 .

[15] Нарди А.Е., Лопес Ф.Л., Валенса А.М., Фрейре Р.К., Насименту И., Верас А.Б. и др. (февраль 2010 г.). «Двойное слепое сравнение 30 и 60 мг транилципромина в день у пациентов с паническим расстройством, сочетающимся с социальным тревожным расстройством». Психиатрические исследования . 175 (3): 260–265. doi : 10.1016/j.psychres.2008.06.025 . ПМИД 20036427 . S2CID 45566164 .

[16] Саид С.А., Брюс Т.Дж. (май 1998 г.). «Паническое расстройство: эффективные варианты лечения» . Американский семейный врач . 57 (10): 2405–2412. ПМИД 9614411 .

[pmid28579071-17] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Рикен Р., Ульрих С., Шлаттманн П., Адли М. (август 2017 г.). «Транилципромин в виду (Часть II): обзор клинической фармакологии и метаанализ контролируемых исследований депрессии» . Eur Нейропсихофармакол . 27 (8): 714–731. дои : 10.1016/j.euroneuro.2017.04.003 . ПМИД 28579071 . S2CID 30987747 .

[pmid31834088-18] Ульрих С., Рикен Р., Буспаванич П., Шлаттманн П., Адли М. (2020). «Эффективность и побочные эффекты транилципромина и трициклических антидепрессантов при лечении депрессии: систематический обзор и комплексный метаанализ». Дж. Клин Психофармакол . 40 (1): 63–74. дои : 10.1097/JCP.0000000000001153 . ПМИД 31834088 . S2CID 209343653 .

[pmid21192146-19] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Гиллман П.К. (февраль 2011 г.). «Достижения в области фармакологии и взаимодействия необратимых неселективных ингибиторов моноаминоксидазы». Журнал клинической психофармакологии . 31 (1): 66–74. doi : 10.1097/JCP.0b013e31820469ea . ПМИД 21192146 . S2CID 10525989 .

[pmid28655495-20] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н Ульрих С., Рикен Р., Адли М. (август 2017 г.). «Транилципромин в виду (Часть I): Обзор фармакологии» . Европейская нейропсихофармакология . 27 (8): 697–713. дои : 10.1016/j.euroneuro.2017.05.007 . ПМИД 28655495 . S2CID 4913721 .

[Kim_2014-21] Jump up to: ^а ^б Ким М.Дж., Ким К.С. (2014). «Продуцирование тирамина молочнокислыми бактериями и другими видами, выделенными из кимчи» . LWT – Пищевая наука и технология . 56 (2): 406–413. дои : 10.1016/j.lwt.2013.11.001 .

[22] Гиллман ПК (2016). «Ингибиторы моноаминоксидазы: обзор диетического взаимодействия тирамина и лекарств» (PDF) . Психотропные комментарии . 1 :1–90.

[23] ван Хельст И.М., ван Клей В.А., Доодеман Х.Дж., Калкман С.Дж., Эгбертс Т.К. (август 2012 г.). «Антидепрессивное лечение ингибиторами моноаминоксидазы и возникновение интраоперационных гемодинамических событий: ретроспективное наблюдательное когортное исследование». Журнал клинической психиатрии . 73 (8): 1103–9. дои : 10.4088/JCP.11m07607 . ПМИД 22938842 .

[24] Смит М.С., Мьюир Х., Холл Р. (февраль 1996 г.). «Периоперационное управление лекарственной терапией, клинические соображения». Наркотики . 51 (2): 238–59. дои : 10.2165/00003495-199651020-00005 . ПМИД 8808166 . S2CID 46972638 .

[25] Блом-Питерс Л., Лами М. (1993). «Ингибиторы моноаминоксидазы и анестезия: обновленный обзор литературы». Acta Anaesthesiologica Belgica . 44 (2): 57–60. ПМИД 8237297 .

[26] Ле Гассике Дж., Эшкрофт Г.В., Экклстон Д., Эванс Дж.И., Освальд И., Ритсон Э.Б. (1 апреля 1965 г.). «Клиническое состояние, сон и метаболизм аминов у наркомана транилципромина («Парнат»)». Британский журнал психиатрии . 111 (473): 357–364. дои : 10.1192/bjp.111.473.357 . S2CID 145562899 .

[pmid16793513-27] Jump up to: ^а ^б Ли М.Г., Виндер С., Шмидт Д.М., Маккафферти Д.Г., Шихаттар Р. (июнь 2006 г.). «Деметилирование гистона H3 лизина 4 является целью неселективных антидепрессивных препаратов». Химия и биология . 13 (6): 563–7. doi : 10.1016/j.chembiol.2006.05.004 . ПМИД 16793513 .

[28] Маст Н., Чарвет С., Пикулева И.А., Stout CD (октябрь 2010 г.). «Структурная основа связывания лекарства с CYP46A1, ферментом, который контролирует обмен холестерина в мозге» . Журнал биологической химии . 285 (41): 31783–95. дои : 10.1074/jbc.M110.143313 . ПМК 2951250 . ПМИД 20667828 .

[pmid22022344-29] Гавеска Х., Фитцпатрик П.Ф. (октябрь 2011 г.). «Структура и механизм семейства моноаминоксидаз» . Биомолекулярные концепции . 2 (5): 365–377. дои : 10.1515/BMC.2011.030 . ПМК 3197729 . ПМИД 22022344 .

[30] Шерри Р.Л., Рау Дж., Маккенна К.Ф., Паетч П.Р., Куттс Р.Т., Бейкер ГБ (декабрь 2000 г.). «Неспособность обнаружить амфетамин или 1-амино-3-фенилпропан у людей или крыс, получающих ингибитор МАО транилципромин». Журнал аффективных расстройств . 61 (1–2): 23–9. дои : 10.1016/s0165-0327(99)00188-3 . ПМИД 11099737 .

[31] Патент США 4016204 A , Раджадхьякша В.Дж., «Метод синтеза транс-2-фенилциклопропиламина», опубликован 5 апреля 1977 г., передан компании Nelson Research & Development Company.

[32] Бургер А, Йост В.Л. (1948). «Арилциклоалкиламины. I. 2-фенилциклопропиламин». Журнал Американского химического общества . 70 (6): 2198–2201. дои : 10.1021/ja01186a062 .

[33] Лопес-Муньос Ф., Аламо С (2009). «Моноаминергическая нейротрансмиссия: история открытия антидепрессантов с 1950-х годов до наших дней». Текущий фармацевтический дизайн . 15 (14): 1563–86. дои : 10.2174/138161209788168001 . ПМИД 19442174 .

[isbn0-19-536874-6-34] Шортер Э (2009). До Прозака: тревожная история расстройств настроения в психиатрии . Оксфорд [Оксфордшир]: Издательство Оксфордского университета. ISBN 978-0-19-536874-1 .

[35] Этчли Д.В. (сентябрь 1964 г.). «Повторная оценка сульфата транилципромина (парнатного сульфата)». ДЖАМА . 189 (10): 763–4. дои : 10.1001/jama.1964.03070100057011 . ПМИД 14174054 .

[pmid26881714-36] Jump up to: ^а ^б ^с Чжэн Ю.К., Ю Б., Цзян Г.З., Фэн XJ, Хэ PX, Чу XY и др. (2016). «Необратимые ингибиторы ЛСД1: применение транилципромина и его производных при лечении рака». Актуальные темы медицинской химии . 16 (19): 2179–88. дои : 10.2174/1568026616666160216154042 . ПМИД 26881714 .

[pmid27077938-37] Пшесполевский А, Ван Э.С. (июль 2016 г.). «Ингибиторы ЛСД1 как потенциальная терапия острого миелолейкоза». Экспертное заключение об исследуемых препаратах . 25 (7): 771–80. дои : 10.1080/13543784.2016.1175432 . ПМИД 27077938 . S2CID 20858344 .

[pmid22960850-38] Аль-Нуайми С.К., Маккензи Э.М., Бейкер ГБ (ноябрь 2012 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы и нейропротекция: обзор». Американский журнал терапии . 19 (6): 436–48. дои : 10.1097/MJT.0b013e31825b9eb5 . ПМИД 22960850 .

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 2 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine