Заменяемый фенотиламин
Эта статья требует дополнительных цитат для проверки . ( август 2014 г. ) |
Заменяемый фенотиламин | |
---|---|
Класс наркотиков | |
![]() Структурная формула фенотиламина с заметными точками замещения. Фенотиламин получается, когда Ведущий 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = R Не = R а = R беременный = H. | |
Идентификаторы класса | |
Химический класс | Заменимые производные фенотиламина |
Юридический статус | |
Техническое |

Замененные фенотиламины (или просто фенотиламины ) представляют собой химический класс органических соединений , основанных на структуре фенотиламина ; [ Примечание 1 ] Класс состоит из всех производных соединений фенотиламина, которые могут быть образованы путем замены или замены одного или нескольких атомов водорода в структуре фенетиламинового ядра с заместителями .
Структурная формула любого замещенного фенотиламина содержит фениловое кольцо , которое соединяется с амино (NH) группой через двухуглеродистую боковую цепь . Следовательно, любой замещенный фенотиламин может быть классифицирован в соответствии с заменой атомов водорода (H) на фениловое кольцо фениламина, боковую кольцо или амино -группу с определенной группой атомов .
Многие замещенные фенотиламины-это психоактивные препараты , которые принадлежат к различным классам лекарств , включая центральной нервной системы стимуляторы (например, амфетамин ), галлюциногены (например, 3,4,5-триметоксифенетиламин, aka mescaline), 2,5-диметокси-4- метиламфетамин A.KA DOM), энтактген (например, MDA), супрессивные аппетиты (например, фентермин ), назальные противозагнетатели и бронходилаторы (EG, левометэмпфетамин и псевдоэфедрин ), эг -эг -эгин антидепрессанты (эг -бупропион и феноэльзин), эг -эгин, эг -эг -эгин, эг -эг -эг -эгин, эг -эг -эг -эгин, эг -эг -эг -эг -эгин (эг -бупропион и фенюльзин), эг -эг -эгин, эг -эг -эг -эг -эгин (эг -бупропион и фенельзин ), , эг -эг -эг -эг -эгин (эг -бупропион и фенельзин ), эг -эг -эгин . (например, эфедрин ), среди других. [ 1 ] [ 2 ] Многие из этих психоактивных соединений оказывают свои фармакологические эффекты, главным образом, путем модуляции моноаминовых нейротрансмиттерных систем; Тем не менее, нет механизма действия или биологической цели , который является общим для всех членов этого подкласса. [ Медицинская цитата необходима ]
Многочисленные эндогенные соединения, включая гормоны , катехоламины, такие как дофамин и норадреналин , и многие следы аминов (например , адреналин , фенотиламин сам тирамин , , тирамин и йодотиронамин ), являются замещенными фенитиламинами. Несколько известных рекреационных препаратов , таких как MDMA (экстаз), метамфетамин и катинон , также являются членами класса. Все замещенные амфетамины и замещенные метилендиоксифенетиламины также являются замещенными фенетиламинами.
Список замещенных фенотиламинов
[ редактировать ]Химический
Структура |
Короткое имя | Ведущий Не | Ведущий а | Ведущий беременный | Ведущий 2 | Ведущий 3 | Ведущий 4 | Ведущий 5 | Полное имя | Биологическая активность |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() |
Мета -тирамин | ОЙ | 3-гидроксифенетиламин | Следа амина | ||||||
![]() |
Парамин | ОЙ | 4-гидроксифенетиламин | Следа амина | ||||||
![]() |
Дофамин | ОЙ | ОЙ | 3,4-дигидроксифенетиламин | Катехоламиновый нейротрансмиттер | |||||
![]() |
Адреналин (адреналин) | Ch 3 | ОЙ | ОЙ | ОЙ | 3,4- тригидроксин - метилтетиламин β , | Катехоламиновый нейротрансмиттер/бой или гормон полета | |||
![]() |
Норепинефрин (норадреналин) | ОЙ | ОЙ | ОЙ | β, 3,4-тригидроксифенетиламин | Катехоламиновый нейротрансмиттер/бой или гормон полета | ||||
![]() |
Норфенефрин | ОЙ | ОЙ | β, 3-дигидроксифенетиламин | Следа амина | |||||
![]() |
толчок | ОЙ | ОЙ | β, 4-дигидроксифенетиламин | Аминергический α-адренорецептор агонист | |||||
![]() |
Оксидопамин | ОЙ | ОЙ | ОЙ | 2,4,5-тригидроксифенетиламин | нейротоксический агент для дофамина и норэпинефрина рецепторов | ||||
![]() |
Фенилэфрин | Ch 3 | ОЙ | ОЙ | β, 3-дигидрокси- н -метилфенетиламин | α-адренергический агонист; противоположный | ||||
![]() |
Изопреналин | Ch (Ch 3 ) 2 | ОЙ | ОЙ | ОЙ | β, 3-дигидрокси -n -зопропилфенетиламин | β-адренергический агонист; противоположный | |||
![]() |
Сальбутамол | C (Ch 3 ) 3 | ОЙ | Ch 2 OH | ОЙ | β, 4-дигидрокси-3-гидроксиметил- N - Терт -бутилфенетиламин | Коротко -действия β 2 -адренергический агонист | |||
![]() |
β-метилфенетиламин | Ch 3 | β-метилфенетиламин | Стимулятор | ||||||
![]() |
Амфетамин | Ch 3 | α-метилфенетиламин | Моноаминовый выпуск агента ; Стимулятор | ||||||
![]() |
N -метилфенетиламин | Ch 3 | N -метилфенетиламин | Следа амина ; Эндогенный изомер амфетамина | ||||||
![]() |
N , N -диметилфенетиламин | (Ch 3 ) 2 | N , N -диметилфенетиламин | Тривиальные эффекты (используется в качестве пищевой добавки и ароматизатора) | ||||||
![]() |
Метамфетамин | Ch 3 | Ch 3 | N -метиламфетамин; N , α-диметилфенетиламин | Моноаминовый выпуск агента ; стимулятор ; нейротоксин | |||||
![]() |
Фентермин | (Ch 3 ) 2 | α-метиламфетамин; α, α-диметилфенетиламин | Стимулятор , аноректический | ||||||
![]() |
Ортетамин | Ch 3 | Ch 3 | 2-метиламфетамин; 2, α-диметилфенетиламин | Стимулятор , аноректический | |||||
![]() |
Фенользин | NH 2 | β-фенилэтилгидразин | Ингибитор моноаминоксидазы | ||||||
![]() |
Tranylcypromine | -Ч 2 - | 2-фенилциклопропиламин | Ингибитор моноаминоксидазы | ||||||
![]() |
Селегилин | -Ch 2 -cs | Ch 3 | N , α-диметил- N -2-пропопинилфенетиламин | MAO-B Селективный ингибитор моноаминоксидазы | |||||
![]() |
Метилфенидат | -Ch 2 -Ch 2 -Ch 2 -Ch 2 - | C (OCH 3 ) = O | N , α-бутилен-β-метоксикарбонилфенетиламин | Ндри ; Стимулятор | |||||
![]() |
Эфедрин / псевдоэфедрин | Ch 3 | Ch 3 | ОЙ | N -метил-β-гидроксиамфетамин | Выпуск агента ; стимулятор ; противоположный | ||||
![]() |
Котися | Ch 3 | ОЙ | D-β-гидроксиамфетамин | Умеренно селективный норпинефриновый агент | |||||
![]() |
Катинон | Ch 3 | = O | β-кетоамфетамин | Селективное норпинефриновое и дофаминовое высвобождение | |||||
![]() |
Мекатинон | Ch 3 | Ch 3 | = O | N -метилкатинон | Селективное норпинефриновое и дофаминовое высвобождение | ||||
![]() |
Мефедрон | Ch 3 | Ch 3 | = O | Ch 3 | 4-метилметиткатинон | Стимулятор, неизвестное фармакодинамическое действие | |||
![]() |
Этхатинон | Ch 2 C3 | Ch 3 | = O | N -этилкатинон | Стимулятор и норпинефриновый агент | ||||
![]() |
Амфепрамон (диэтилпропион) | C 2 H 5 , C 2 H 5 [ Примечание 2 ] | Ch 3 | = O | N-диэтил-β-кетоамфетамин | Аноректический | ||||
![]() |
Бупропион | C (Ch 3 ) 3 | Ch 3 | = O | Калькуляция | 5- Хлор - N - Терт -Бутил -β -кетоамфетамин | Ндри | |||
![]() |
Норфенфурамин | Ch 3 | Ср . 3 | 3- Трифторметил -амфетамин | SSRA | |||||
![]() |
Фенфлурамин | Ch 2 C3 | Ch 3 | Ср . 3 | 3-трифторметил -н -этилэмфетамин | SSRA | ||||
![]() |
5-apb | Ch 3 | -C = ch-o- | 5- (2-аминопропил) бензофуран | Стимулятор , энтактен | |||||
![]() |
6-apb | Ch 3 | -O-ch = CH- | 6- (2-аминопропил) бензофуран | Стимулятор , энтактен | |||||
![]() |
MDA | Ch 3 | -ch 2- -O | 3,4 -метилендиокси -амфетамин | Стимулятор , психоделический , энтактоген | |||||
![]() |
MDEA | Ch 2 C3 | Ch 3 | -ch 2- -O | 3,4-метилендиокси -n -этилэмфетамин | Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент | ||||
![]() |
MDMA | Ch 3 | Ch 3 | -ch 2- -O | 3,4-метилендиокси нметиламфетамин - | Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент | ||||
![]() |
MDMC | Ch 3 | Ch 3 | = O | -ch 2- -O | 3,4-метилендиоксиметхатинон | Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент | |||
![]() |
MMDA | Ch 3 | -ch 2- -O | OCH 3 | 5-метокси-3,4-метилендиокси-амфетамин | Стимулятор , психоделический и энтактоген | ||||
![]() |
MMDMA | Ch 3 | Ch 3 | -ch 2- -O | OCH 3 | 5-метокси-3,4-метилендиокси -н -метиламфетамин | Психоделический , энтактоген и высвобождающий агент | |||
![]() |
Лофофин | -ch 2- -O | OCH 3 | 5-метокси-3,4-метилендиоксифенетиламин | Психоделический и энтактоген | |||||
![]() |
Мескалин | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | 3,4,5-три метокси фенотиламин | Психоделический и энтактоген | ||||
![]() |
Проскалин | OCH 3 | Och 2 ch 2 ch 3 | OCH 3 | 2- (3,5-диметокси-4-пропоксифенил) этанамин | Психоделический и энтактоген | ||||
![]() |
Метаэскалин | Och 2 ch 3 | OCH 3 | OCH 3 | 2- (3 -этокси-4,5-диметоксифенил) этанамин | Психоделический и энтактоген | ||||
![]() |
Аллилескалин | OCH 3 | Och 2 ch 1 ch 2 | OCH 3 | 4-аллилокси-3,5-диметилоксифенилэтиламин | Психоделический и энтактоген | ||||
![]() |
Металлилскалин | OCH 3 | OCH 2 C (Ch 2 CH 3 ) | OCH 3 | 4-метальнолокси-3,5-диметоксифенетиламин | Психоделический и энтактоген | ||||
![]() |
Асимбескалин | Och 2 ch 3 | Och 2 ch 3 | OCH 3 | 3,4-диэтокси-5-метоксифенетиламин | Психоделический и эйфхориант | ||||
![]() |
Дом | Ch 3 | OCH 3 | Ch 3 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-метиламфетамин | Психоделический | |||
![]() |
Dob | Ch 3 | OCH 3 | Бренд | OCH 3 | 2,5-диметокси-4- бромо амфетамин | Психоделический | |||
![]() |
Док | Ch 3 | OCH 3 | Калькуляция | OCH 3 | 2,5-диметокси-4- хлоро амфетамин | Психоделический | |||
![]() |
Дои | Ch 3 | OCH 3 | я | OCH 3 | 2,5-диметокси-4- йодо амфетамин | Психоделический | |||
![]() |
ДОН | Ch 3 | OCH 3 | № 2 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4- нитро- амфетамин | Стимулятор | |||
![]() |
2c-b | OCH 3 | Бренд | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-бромфенетиламин | Психоделический , стимулятор , энтактоген и эйфориант | ||||
![]() |
βK-2C-B | = O | OCH 3 | Бренд | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-бром-β-кетофенетиламин | Психоделический , стимулятор , энтактоген и эйфориант | |||
![]() |
2c-c | OCH 3 | Калькуляция | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-хлорфенетиламин | Психоделический | ||||
![]() |
2c-f | OCH 3 | Фон | OCH 3 | 2,5-диметокси-4- флуоро фенотиламин | Психоделический | ||||
![]() |
2c-i | OCH 3 | я | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-эдофенетиламин | Психоделический , стимулятор | ||||
![]() |
2c-d | OCH 3 | Ch 3 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-метилфенетиламин | Психоделический , стимулятор | ||||
![]() |
2c-e | OCH 3 | Ch 2 -Ch 3 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-этилфенетиламин | Психоделический | ||||
![]() |
2c-p | OCH 3 | Ch 2 -Ch 3 -Ch 3 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-пропилфенетиламин | Эуфориант психоделический и | ||||
![]() |
2c-n | OCH 3 | № 2 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-нитрофенетиламин | Euphoriant | ||||
![]() |
2c-t-2 | OCH 3 | S -Ch 2 Ch 3 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-этил тио-фенеттиламин | Психоделический | ||||
![]() |
2C-T-4 | OCH 3 | S- ch (Ch 3 ) 2 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4- изопропил тио-фенэтиламин | Психоделический | ||||
![]() |
2C-T-7 | OCH 3 | S-CH 2 CH 2 CH 3 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4-пропильтио-фенеттиламин | Психоделический | ||||
![]() |
2C-T-8 | OCH 3 | S -CH 2 - C 3 H 5 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4- циклопропилметилтио -фенэтиламина | Психоделический | ||||
![]() |
2C-T-19 | OCH 3 | SC (Ch 3 ) 3 | OCH 3 | 2,5-диметокси-4- ТЕРТ -Бутилтио-фенеттиламин | Психоделический | ||||
![]() |
2C-T-21 | OCH 3 | S -CH 2 -CH 2 -f | OCH 3 | 2,5-диметокси-4- (2-фторэтилтио) -фенетиламин | Психоделический и эйфхориант | ||||
![]() |
25b-nbome [ 3 ] | Ch 2 -c 6 H 4 -Ch 3 | OCH 3 | Бренд | OCH 3 | 2- (4-бром-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
![]() |
25c-nbome | Ch 2 -c 6 H 4 -Ch 3 | OCH 3 | Калькуляция | OCH 3 | 2- (4-хлор-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
![]() |
25f-nbome | Ch 2 -c 6 H 4 -Ch 3 | OCH 3 | Фон | OCH 3 | 2- (4-фтор-2,5-диметоксифенил)-n - [(2-метоксифенил) метил] итанамин | Психоделический | |||
![]() |
25i-nbome | Ch 2 -c 6 H 4 -Ch 3 | OCH 3 | я | OCH 3 | 2- (4-йодо-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
![]() |
25d-nbome | Ch 2 -c 6 H 4 -Ch 3 | OCH 3 | Ch 2 | OCH 3 | 2- (4-метил-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
![]() |
25e-nbome | Ch 2 -c 6 H 4 -Ch 3 | OCH 3 | Ch 2 -Ch 3 | OCH 3 | 2- (4-этил-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
![]() |
25p-nbome | Ch 2 -c 6 H 4 -Ch 3 | OCH 3 | Ch 2 -Ch 3 -Ch 3 | OCH 3 | 2- (4-пропил-2,5-диметоксифенил)-N - [(2-метоксифенил) метил] этанамин | Психоделический | |||
![]() |
Мескалин-Нбоме | Ch 2 -c 6 H 4 -Ch 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | N- (2-метоксибензил) -2- (3,4,5-триметоксифенил) | Психоделический | |||
![]() |
25b-nboh | Ch 2 –C 6 H 4 –OH | OCH 3 | Бренд | OCH 3 | N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-бром-фенеттиламин | Психоделический | |||
![]() |
25c-nboh | Ch 2 –C 6 H 4 –OH | OCH 3 | Калькуляция | OCH 3 | N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-хлор-фенеттиламин | Психоделический | |||
![]() |
25i-nboh | Ch 2 –C 6 H 4 –OH | OCH 3 | я | OCH 3 | N- (2-гидроксибензил) -2,5-диметокси-4-iodo-фенеттиламин | Психоделический | |||
![]() |
25i-nbf | Ch 2 –C 6 H 4 –F | OCH 3 | я | OCH 3 | N- (2-фторбензил) -2,5-диметокси-4-iodo-фенеттиламин | Психоделический | |||
Короткое имя | Ведущий Не | Ведущий а | Ведущий беременный | Ведущий 2 | Ведущий 3 | Ведущий 4 | Ведущий 5 | Полное имя | Биологическая активность |
Обнаружение
[ редактировать ]![]() | Этот раздел нуждается в расширении . Вы можете помочь, добавив к этому . ( Декабрь 2015 г. ) |
Метод | Требование |
---|---|
УФ -спектрометрия | Реагент нужен |
Обнаружение замещенных фенетиламинов, которые включают такие соединения, как 2C-B, MDMA и другие дизайнерские препараты, включает в себя различные аналитические методы, направленные на выявление этих психоактивных веществ. Эти соединения структурно похожи на амфетамины, что делает их обнаружение сложным из-за потенциальной перекрестной реактивности в стандартных тестах на лекарства. Такие методы, как газовая хроматографическая спектрометрия (GC-MS), жидкая хроматографическая спектрометрия (LC-MS) и иммуноанализированные скрининг, обычно используются для точной идентификации. Расширенные методы, такие как высокоэффективная жидкая хроматография (ВЭЖХ), позволяют определить точное разделение и количественное определение этих веществ даже при низких концентрациях. Учитывая растущее использование этих препаратов в рекреационных условиях, разработка чувствительных и специфических методов обнаружения остается решающим в криминалистической токсикологии и клинической диагностике. [ 4 ]
Смотрите также
[ редактировать ]- Заменяемый амфетамин
- Заменил метилендиоксифенетиламин
- Заменил катинон
- Заменил фенилморфолин
- 2CS , DOX , 25-нб
- Заменил триптамин
- Пихкал
Примечания
[ редактировать ]- ^ Другими словами, все соединения, принадлежащие этому классу, являются структурными аналогами фенотиламина.
- ^ Две этильные группы, прикрепленные к группе амина
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Инан, Фанда; Brunt, Tibor M.; Contrucci, Ramon R.; Hondebrink, Laura; Франсен, Эрик Дж.Ф. (2020). «Новые фенотиламины и их потенциальные взаимодействия с рецептурными препаратами: систематический критический обзор» . Терапевтический мониторинг лекарств . 42 (2): 271–281. doi : 10.1097/ftd.0000000000000725 . ISSN 0163-4356 . PMID 32022784 . S2CID 211035606 .
- ^ Уиллс, Брэндон; Эриксон, Тимоти (2 февраля 2012 г.). «Психоактивный фенотиламин, реперазин и производные пирролидинофенона» . Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками : 156–192. doi : 10.1002/9781118105955.CH10 . ISBN 978-0-471-72760-6 .
- ^ Custodio, Raly James Perez; Говорит, Леандро Вэл; Ботанас, Крислин Джун; Абиеро, Арви; Ты, Кёнг Йи; Ким, Микинг; Ли, Хён Джун; Yoo, Sung Yeun; Ли, Кун Вон; Ли, Юн Суп; SEO, Joung-Wook (2019). «25b-nbome, новое производное N-2-метоксибензил-фенэтитиламина (NBOME), может вызывать вознаграждение и усиление эффектов посредством дофаминергического механизма: доказательство потенциала злоупотребления». Биология зависимости . 25 (6): E12850. doi : 10.1111/adb.12850 . ISSN 1369-1600 . PMID 31749223 . S2CID 208217863 .
- ^ «Заменимый фенотиламин - обзор | темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Получено 27 августа 2024 года .