Jump to content

3-хинуклидинилбензилат

(Перенаправлено с хинуклидинилбензилата )
3-хинуклидинилбензилат
Модель склеивания
Bonding model
Модель с мячом и клюшкой
Ball and stick model
Имена
Название ИЮПАК
1-азабицикло[2.2.2]октан-3-илгидрокси(дифенил)ацетат
Другие имена
БЖ
EA-2277
CS-4030
КНБ
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.164.060 Отредактируйте это в Викиданных
МеШ Хинуклидинил+бензилат
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 21 Н 23 Н О 3
Молярная масса 337.419  g·mol −1
Появление Белый кристаллический порошок
Температура плавления От 164 до 165 ° C (от 327 до 329 ° F; от 437 до 438 К)
Точка кипения 322 ° С (612 ° F; 595 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

3-Хинуклидинилбензилат ( QNB ) (название ИЮПАК 1-азабицикло[2.2.2]октан-3-илгидрокси(дифенил)ацетат ; армии США код EA-2277 ; НАТО код BZ ; советский код Вещество 78 [ 1 ] без запаха и горького вкуса ) — боевой выводящий из строя агент . [ 2 ] БЗ — антагонист мускариновых ацетилхолиновых рецепторов , структура которого представляет собой сложный эфир бензиловой кислоты со спиртом , производным хинуклидина .

Физико-химические характеристики

[ редактировать ]

БЗ — белый кристаллический порошок с горьковатым вкусом. Он не имеет запаха и не вызывает раздражения, симптомы проявляются через несколько часов после контакта. [ 2 ] [ 3 ] Он стабилен в большинстве растворителей, период полураспада во влажном воздухе составляет три-четыре недели; даже выделяющие тепло боеприпасы могут его рассеять. Он чрезвычайно стойкий в почве и воде, а также на большинстве поверхностей. БЗ растворим в воде, растворим в разбавленных кислотах, трихлорэтилене , диметилформамиде и большинстве органических растворителей и нерастворим в водных щелочах. [ 3 ] [ 4 ]

Как мощный антихолинергический агент, БЗ вызывает синдром эффектов, известный как антихолинергический токсидром : он включает как психологические, так и физиологические эффекты, причем наиболее выводящим из строя эффектом является состояние делирия, характеризующееся когнитивной дисфункцией , галлюцинациями и неспособностью выполнять основные задачи. Также присутствует обычный синдром физических антихолинергических эффектов, включая мидриаз (потенциально вплоть до временной слепоты ), тахикардию , расширение кожных сосудов , ксеростомию и гипертермию . [ 5 ] Легко наблюдаемые симптомы антихолинергического токсидрома характеризуются мнемоническим выражением « Безумный, как шляпник, красный, как свекла, сухой, как кость, и слепой, как летучая мышь» (и его вариации). [ 6 ]

Токсичность

[ редактировать ]

На основании данных более чем 500 зарегистрированных случаев случайной передозировки атропина и преднамеренного отравления средняя летальная пероральная доза оценивается примерно в 450 мг (с неглубоким наклоном пробита 1,8). Некоторые оценки смертности от BZ были грубо ошибочными, и в конечном итоге предел безопасности для BZ неубедителен из-за отсутствия данных о людях при более высоких диапазонах доз, хотя некоторые исследователи оценили его в диапазоне от 0,5 до 3,0 мг/кг, а LD 01 составляет от 0,2 до 1,4 мг/кг (Розенблатт, Дакр, Шиоцука и Роулетт, 1977). [ 7 ]

Антидоты для БЗ включают 7-МЕОТА, который можно назначать в форме таблеток или инъекций. Атропин и такрин (THA) также использовались в качестве лечения, при этом было показано, что THA снижает эффекты BZ в течение нескольких минут. [ 8 ] [ 9 ] Некоторые военные ссылки предполагают использование физостигмина для временного увеличения концентрации синаптического ацетилхолина. [ 2 ]

Изобретения и исследования

[ редактировать ]

BZ был изобретен швейцарской фармацевтической компанией Hoffman-LaRoche в 1951 году. [ 10 ] компания изучала спазмолитические средства, подобные тропину , для лечения желудочно-кишечных заболеваний. Когда было обнаружено это химическое вещество, [ 10 ] Затем его исследовали на предмет возможного использования при лечении язв, но признали непригодным. В это время военные США исследовали его вместе с широким спектром возможных несмертельных, психоактивных и психотомиметических агентов, выводящих из строя, включая психоделические препараты, такие как ЛСД и ТГК , диссоциативные наркотики, такие как кетамин и фенциклидин , сильнодействующие опиоиды, такие как фентанил , а также несколько гликолатные антихолинергические средства . [ 11 ] [ 12 ] К 1959 году армия США проявила значительный интерес к его использованию в качестве боевого отравляющего вещества. [ 10 ] Первоначально он имел обозначение «TK», но когда он был стандартизирован армией в 1961 году, он получил кодовое название НАТО «BZ», химический корпус сначала называл BZ как CS4030, а затем как EA 2277. [ 7 ] [ 10 ] Агент стал широко известен как «Базз» из-за этой аббревиатуры и влияния, которое он оказал на психическое состояние людей-добровольцев, отравленных им в ходе исследований в Эджвудском арсенале в Мэриленде. [ 10 ] Как описано в армейского психиатра в отставке Джеймса Кетчума автобиографической книге «Химическая война: почти забытые секреты» (2006), работа продолжалась в 1964 году, когда генерал придумал схему вывода из строя всего траулера с помощью аэрозольного BZ; эта попытка получила название Project DORK . [ 13 ] В конечном итоге BZ был превращен в оружие для доставки в кластер генераторов M44 и кассетную бомбу M43 , пока все такие запасы не были уничтожены в 1989 году в рамках общего сокращения программы химического оружия США.

был показан документальный фильм «Доктор Делириум и эксперименты Эджвуда В 2022 году на Discovery + » с ранее не показанным интервью с Кетчамом. [ 14 ]

Использование и предполагаемое использование

[ редактировать ]

Великобритании В феврале 1998 года Министерство обороны обвинило Ирак в накоплении большого количества гликолатного антихолинергического выводящего из строя агента, известного как «Агент 15». [ 15 ] Агент 15 — предполагаемый иракский выводящий из строя агент, который, вероятно, химически идентичен BZ или тесно связан с ним. Сообщается, что агент 15 в больших количествах хранился до и во время войны в Персидском заливе . Однако после войны ЦРУ пришло к выводу, что Ирак не накопил и не использовал в качестве оружия Агент 15. [ а ] [ 17 ]

По словам Константина Анохина, профессора Института нормальной физиологии в Москве, БЗ был химическим агентом, использованным для выведения из строя террористов во время захвата «Норд-Оста» в 2002 году , но по меньшей мере 115 заложников погибли из-за передозировки; [ 18 ] но было также предложено множество других агентов, но ни один из них окончательно не подтвержден.

В январе 2013 года неустановленный представитель администрации США, ссылаясь на нераскрытую телеграмму Госдепартамента США, заявил, что «сирийские контакты представили убедительные доказательства того, что Агент 15, галлюциногенное химическое вещество, похожее на BZ, [ 19 ] использовался в Хомсе ». [ 20 ] [ 21 ] Однако в ответ на эти сообщения представитель Совета национальной безопасности США заявил:

Сообщения, которые мы видели в средствах массовой информации о предполагаемых инцидентах с химическим оружием в Сирии, не соответствуют тому, что мы считаем правдой о сирийской программе химического оружия. [ 17 ] [ 21 ]

Законность

[ редактировать ]

BZ внесен ОЗХО в список соединений Списка 2 (Szinicz, 2005). [ 22 ]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ «По нашим оценкам, Ирак никогда не выходил за рамки исследований с Агентом 15 – галлюциногенным химическим веществом, похожим на BZ – или любым другим психохимическим веществом. Агент 15 стал проблемой после того, как в британском пресс-релизе от 9 февраля 1998 года утверждалось, что Великобритания располагает информацией, которая считается надежной. , что Ирак располагал большими количествами этого химического агента в 1980-х годах, а разведывательная информация показала, что Ирак исследовал ряд психохимических веществ, включая Агент 15, BZ и PCP, однако ЮНСКОМ указала, что не обнаружила доказательств ввоза Ираком больших количеств; , вепонизация, закупка значительных в военном отношении количеств прекурсоров или промышленное производство этих агентов». [ 16 ]
  1. ^ Конант, Ева (22 ноября 2002 г.). «Больше вопросов, чем ответов» . Newsweek . Проверено 15 апреля 2018 г.
  2. ^ Jump up to: а б с QNB: Агент, выводящий из строя. База данных по безопасности и здоровью при реагировании на чрезвычайные ситуации . Национальный институт безопасности и гигиены труда. По состоянию на 20 апреля 2009 г.
  3. ^ Jump up to: а б Гупта, Рамеш К. (21 января 2015 г.). Справочник по токсикологии боевых отравляющих веществ (Второе изд.). Лондон: Академическая пресса. п. 152. ИСБН  978-0-12-800494-4 . OCLC   903965588 .
  4. ^ Армия США FM 3-9
  5. ^ Комитет по рекомендуемым уровням острого воздействия; Комитет по токсикологии; Совет по экологическим исследованиям и токсикологии; Отдел исследований Земли и жизни; Национальный исследовательский совет. Вашингтон (округ Колумбия): National Academies Press (США); 2013, 26 апреля.
  6. ^ Рамджан К.А.; Уильямс Эй Джей; Исбистер ГК; Эллиотт Э.Дж. (ноябрь 2007 г.). « Рыжий как свекла и слепой как летучая мышь» Антихолинергический делирий у подростков: уроки педиатра». Журнал педиатрии и здоровья детей . 43 (11): 779–780. дои : 10.1111/j.1440-1754.2007.01220.x . ПМИД   17924941 . S2CID   37914161 .
  7. ^ Jump up to: а б Гудман, Ефрем (2010). Исторический вклад в токсикологию атропина для человека: поведенческие эффекты высоких доз атропина и военное использование атропина для получения интоксикации . Венцвилл, Миссури: Эксимдайн. п. 62. ИСБН  978-0-9677264-3-4 . OCLC   858939565 .
  8. ^ Гупта, Рамеш К. (21 января 2015 г.). Справочник по токсикологии боевых отравляющих веществ (Второе изд.). Лондон: Академическая пресса. п. 156. ИСБН  978-0-12-800494-4 . OCLC   903965588 .
  9. ^ Гудман, Ефрем (2010). Исторический вклад в токсикологию атропина для человека: поведенческие эффекты высоких доз атропина и военное использование атропина для получения интоксикации . Венцвилл, Миссури: Эксимдайн. п. 72. ИСБН  978-0-9677264-3-4 . OCLC   858939565 .
  10. ^ Jump up to: а б с д и Кирби, Рид. « Потерянный рай: Психоагенты », Бюллетень конвенций CBW , май 2006 г., выпуск №. 71, стр. 2–3, по состоянию на 11 декабря 2008 г.
  11. ^ Возможные долгосрочные последствия для здоровья кратковременного воздействия химических агентов, Том 2: Реактиваторы холинэстеразы, психохимические вещества , раздражители и нарывные вещества. (1984)
  12. ^ Кетчум - Химическая война: почти забытые секреты. Архивировано 22 октября 2022 г. в Wayback Machine (2006).
  13. ^ «Раскрыто галлюциногенное оружие армии» . Проводной. Апрель 2007 г. Архивировано из оригинала 24 декабря 2016 г. Проверено 22 августа 2022 г.
  14. ^ Симонпиллай, Радхеян (9 июня 2022 г.). « Это затронуло огромное количество людей»: внутри мира шокирующих военных экспериментов с наркотиками» . Хранитель .
  15. ^ Колин Браун; Ян Баррел (10 февраля 1998 г.). «Раскрыт иракский арсенал «зомби-газа»» . Независимый . Великобритания. Архивировано из оригинала 13 мая 2011 г.
  16. ^ Проблемы с боевыми отравляющими веществами (отчет). Обновление разведки. Центральное разведывательное управление США . Апрель 2002 г. Архивировано из оригинала 14 апреля 2019 г. Проверено 28 января 2013 г.
  17. ^ Jump up to: а б Льюис, Джеффри (25 января 2013 г.). «Почему все ошибаются насчет зомби-газа Асада» . Внешняя политика . Проверено 28 января 2013 г.
  18. ^ «Заложникам дали противоядие от нервно-паралитического газа» . Хранитель . 28 октября 2002 г.
  19. ^ «Иракские химические агенты и их действие» . Проблемы с боевыми отравляющими веществами (отчет). Обновление разведки. Центральное разведывательное управление США . Апрель 2002 г. Архивировано из оригинала 14 апреля 2019 г. Проверено 19 января 2013 г.
  20. ^ Рогин, Джош (15 января 2013 г.). «Секретная телеграмма Госдепартамента: В Сирии использовано химическое оружие» . Внешняя политика Кабель . Проверено 16 января 2013 г.
  21. ^ Jump up to: а б «США преуменьшают значение сообщений СМИ о том, что Сирия применила химическое оружие» . Рейтер . 16 января 2013 года . Проверено 28 января 2013 г.
  22. ^ Вальдес, Карлос А.; Лейф, Роальд Н.; Хок, Сафон; Харт, Брэдли Р. (25 июля 2017 г.). «Анализ боевых отравляющих веществ методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии: методы их прямого обнаружения и дериватизационные подходы для анализа продуктов их разложения» . Обзоры по аналитической химии . 37 (1). дои : 10.1515/revac-2017-0007 . ISSN   2191-0189 . S2CID   103245582 .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 377b23fb538882b34c745a263126e203__1722230820
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/37/03/377b23fb538882b34c745a263126e203.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
3-Quinuclidinyl benzilate - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)