Бинедалин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | Оральный |
| Код ATC |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| Chemspider | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Химический | |
| Comptox Dashboard ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 19 H 23 N 3 |
| Молярная масса | 293.414 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Бинедалин (также называемый бинодалиновым или бинеделиновым гидрохлоридом ; [ 1 ] ) является препаратом , который был исследован как антидепрессант в 1980 -х годах, но никогда не продавался. [ 2 ] [ 3 ] Он действует как селективный ингибитор обратного захвата норэпинефрина (K I = 25 нм), с относительно незначительным влиянием на серотонина (K I = 847 нм) и дофамином (K i > = 2 мкм) транспортеры . [ 4 ] Он имеет незначительное сродство к α-адренергической , MACH , H 1 или 5-HT 2 рецепторам . [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]
Реакция гринарда 2-аминобензофенона [2835-77-0] ( 1 ) с метилмагнемновым бромидом и дегидратацией третичного карбинола дает 2- (1-фенилвилл) анилин [64097-92-3] ( 2 ). В примере синтеза Widman-Stoermer, обработка азотной кислотой , сопровождаемая подыханием видов диазония с аммиаком, вызывает внутримолекулярную циклизацию с получением 4-фенилциннолина [21874-06-6] ( 3 ). Гидрирование даст 4-фенил-1,4-дигидроцинолин, CID: 14175750 ( 4 ). Наличие уксусной кислоты дает ( 5 ). Реакция с метил-P-толуенсульфонатом [80-48-8] приводит к CID: 20337750 ( 6 ). Кислотный гидролиз дает N-метил-3-фенилиндол-1-амин [57647-15-1] ( 7 ). Содамид затем используется для абстрагирования амина протона; Алкилирование тогдашних анионных видов с 2-диметиламиноэтилхлоридом [107-99-3] ( 8 ) затем завершает синтез бинедалина ( 9 ).
Смотрите также
[ редактировать ]Синтез Widman-Stoermer также используется для синтеза цинтазона [2056-56-6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Милн Г.В. (2017). « 3043 : бинедалин гидрохлорид». В Милне Г.В. (ред.). Препараты: синонимы и свойства . Routledge. ISBN 9781351755092 .
- ^ Faltus F, Geerling FC (1984). «Контролируемое двойное слепое исследование, сравнивающее бинедалин и имипрамин в лечении эндогенной депрессии». Нейропсихобиология . 12 (1): 34–38. doi : 10.1159/000118107 . PMID 6239991 .
- ^ Триггл DJ (1996). Словарь фармакологических агентов . Бока Ратон: Чепмен и Холл/КРК. ISBN 0-412-46630-9 .
- ^ Jump up to: а беременный Морин Д., Зини Р., Уриен С., Тилент Дж.П. (апрель 1989 г.). «Фармакологический профиль бинедалина, нового антидепрессантного препарата». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 249 (1): 288–296. PMID 2540319 .
- ^ Schatz F, Jahn U, Wagner-Jauregg T, Zirngibl L, Thiele K (1980). «1-амино-3-фенииндоля с антидепрессантной активностью. Бинодалин гидрохлорид и родственное вещество». Исследование лекарств . 30 (6): 919–923. Doi : 10.1002/chin.198038207 . PMID 7191264 .
- ^ De 2512702 , Фишер К., Ян У, Шатц Ф., Стаммбах С., Тиле К., Вагнер-Джаурегг Т. Зирнгибл Л., «Новые гидразины и методы их производства», выпущен 23 сентября 1982 года, назначен Siegfried AG
- ^ США 4204998 , Шатц Ф., Стаммбах С., Тиле К., Теодор В. Вагнер-Джаурегг, Зирнгибл Л., Фишер Дж., Джан У, «Н-амино-индол
 | Эта статья об амине является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
 | Эта статья , касающаяся нервной системы, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |