Изопропиловый спирт
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Propan-2-- [ 2 ] | |||
| Другие имена
2-пропанол
Изопропанол [ 1 ] Потирая алкоголь Сек -пропиловый спирт 2-гидроксипропский я -прох Диметил карбинол НАСИЛИЕ | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 635639 | |||
| Чеби | |||
| Химический | |||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.000.601 | ||
| 1464 | |||
| Кегг | |||
PubChem CID
|
|||
| Rtecs номер |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Номер | 1219 | ||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 3 H 8 O | |||
| Молярная масса | 60.096 g/mol | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Острый алкогольный запах | ||
| Плотность | 0,786 г/см 3 (20 ° C) | ||
| Точка плавления | −89 ° C (-128 ° F; 184 K) | ||
| Точка кипения | 82,6 ° C (180,7 ° F; 355,8 К) | ||
| Смешивается с водой | |||
| Растворимость | Смешивание с бензолом , хлороформом , этанолом , диэтиловым эфиром , глицерином ; Растворим в ацетоне | ||
| log p | −0.16 [ 3 ] | ||
| Кислотность (p k a ) | 16.5 [ 4 ] | ||
| −45.794·10 −6 см 3 /мол | |||
Показатель преломления ( N D )
|
1.3776 | ||
| Вязкость | 2,86 CP при 15 ° C 1,96 CP при 25 ° C [ 5 ] 1,77 C P и 30 ° C [ 5 ] | ||
| 1,66 D (газ) | |||
| Фармакология | |||
| D08ax05 ( ВОЗ ) | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Восплачиваемый, слегка токсичный [ 6 ] | ||
| GHS Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| H225 , H302 , H319 , H336 | |||
| P210 , P261 , P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |||
| точка возгорания | Открытая чашка: 11,7 ° C (53,1 ° F; 284,8 K) Закрытая чашка: 13 ° C (55 ° F) | ||
| 399 ° C (750 ° F; 672 K) | |||
| Взрывные пределы | 2–12.7% | ||
| 980 мг/м 3 (TWA), 1225 мг/м 3 (НАБОР) | |||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
Ld 50 ( средняя доза )
|
|||
LC 50 ( медианная концентрация )
|
| ||
LC LO ( самый низкий опубликован )
|
| ||
| Niosh (пределы воздействия на здоровье США): | |||
Пел (допустимый)
|
TWA 400 ч/млн (980 мг/м 3 ) [ 7 ] | ||
Rel (рекомендуется)
|
TWA 400 ч/млн (980 мг/м 3 ), ST 500 ч/млн (1225 мг/м 3 ) [ 7 ] | ||
IDLH (немедленная опасность)
|
2000 ч / млн [ 7 ] | ||
| Лист данных безопасности (SDS) | [1] | ||
| Связанные соединения | |||
Связанные спирты
|
1-пропанол , этанол , 2-бутанол | ||
| Дополнительная страница данных | |||
| Изопропиловый спирт (страница данных) | |||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Изопропиловый спирт ( IUPAC название Propan-2-OL , а также называется изопропанолом или 2-пропанолом ) представляет собой бесцветное , легковоспламеняющееся органическое соединение с острым алкогольным запахом . [ 9 ]
Изопропиловый спирт, органическая полярная молекула , является недоступным в воде, этаноле и хлороформе , демонстрируя ее способность растворить широкий спектр веществ, включая этилцеллулозу , поливинил бутиральный , масла, алкалоиды и природные смолы . Примечательно, что он не является недоступным для солевых растворов и может быть разделена путем добавления хлорида натрия в процессе, известного как высадка . Он образует азеотроп с водой, что приводит к точке кипения 80,37 ° C и характеризуется слегка горьким вкусом. Изопропиловый спирт становится вязким при более низких температурах, замораживает при -89,5 ° C и имеет значительную ультрафиолетовую поглощение при 205 нм. Химически, он может быть окислен до ацетона или подвергаться различным реакциям с образованием таких соединений, как изопропоксиды или изопропоксид алюминия. Как изопропильная группа, связанная с гидроксильной группой ( химическая формула (Ch 3 ) 2 Чох ) Это самый простой пример вторичного спирта , где атом углерода спирта прикреплен к двум другим атомам углерода. Это структурный изомер пропана -1-ол и этилметилового эфира . У всех них есть формула C 3 H 8 O.
Впервые он был синтезирован в 1853 году Александром Уильямом Уильямсоном , а затем выступил для подготовки Cordite . Он производится путем гидратации пропена или гидрирования ацетона, при этом современные процессы достигают безводного спирта посредством азеотропной дистилляции . Помимо производства, изопропиловый алкоголь служит в медицинских учреждениях в качестве алкоголя и дезинфицирующего средства для рук , а также в промышленном и бытовом применении в качестве растворителя. Это обычный ингредиент в таких продуктах, как антисептики , дезинфицирующие средства и моющие средства . Ежегодно производится более миллиона тонн по всему миру. Несмотря на свою полезность, изопропиловый спирт представляет риски безопасности из -за его воспламеняемости и потенциала для образования пероксида . Его проглатывание или поглощение приводит к токсическим эффектам, включая депрессию центральной нервной системы и кому , в первую очередь лечившись посредством вспомогательных мер.
Характеристики
[ редактировать ]Изопропиловый спирт смешивается в воде, этаноле и хлороформе , так как это органическая полярная молекула . Он растворяет этил целлюлозу , поливинил бутиральный , много масла, алкалоиды и натуральные смолы. [ 10 ] В отличие от этанола или метанола , изопропиловый спирт не является недоступным для солевых растворов и может быть отделен от водных растворов , добавляя соль, такую как хлорид натрия . Этот процесс в разговорной речи называется солинг и вызывает концентрированный изопропиловый спирт, чтобы разделить на отдельный слой. [ 11 ]
Изопропиловый спирт образует азеотроп с водой, которая дает точку кипения 80,37 ° C (176,67 ° F) и состав 87,7% по массе (91% по объему) изопропиловый спирт. У него слегка горький вкус и небезопасно пить. [ 11 ] [ 12 ]
Изопропиловый спирт становится все более вязким с уменьшением температуры и замерзает при -89,5 ° C (-129,1 ° F). [ 9 ] Смеси с водой имеют более высокие точки замораживания: 99% при -89,5 ° C (-129,1 ° F), 91% (азеотроп) при -75,5 ° C (-103,9 ° F) и 70% при -61,7 ° C ( 79,1 ° F). [ 13 ]
Изопропиловый спирт имеет максимальную поглощение при 205 нм ультрафиолетовом спектре в . [ 14 ] [ 15 ]
Реакция
[ редактировать ]Изопропиловый спирт может быть окислен до ацетона , который является соответствующим кетоном . Это может быть достигнуто с использованием окислительных агентов, таких как хромовая кислота , или путем дегидрирования изопропилового спирта над нагретым медным катализатором :
Изопропиловый спирт часто используется в качестве источника растворителя и гидридов в восстановлении Meerwein-Ponndorf-Verley и других реакциях гидрирования переноса . Изопропиловый спирт может быть преобразован в 2-бромпрозан с использованием трибромида фосфора или дегидратирован в пропен путем нагрева серной кислотой .
Как и большинство спиртов, изопропиловый спирт реагирует с активными металлами, такими как калий, образуя алкоксиды , которые называются изопропоксидами . С тетрахлоридом титана изопропиловый спирт реагирует с получением титанового изопропоксида :
Это и подобные реакции часто проводятся в присутствии основания.
Реакция с алюминием инициируется следствием ртути с получением алюминиевого изопропоксида . [ 16 ]
История
[ редактировать ]Изопропиловый спирт сначала был синтезирован химиком Александром Уильямом Уильямсоном в 1853 году. Он достиг этого, нагрев смесь пропена и серной кислоты. Стандартное нефть, полученное изопропиловым спиртом путем увлажнения пропена . Изопропиловый спирт окисляли до ацетона для приготовления кордита , бездымного, низкого взрывного пропеллента. [ 17 ]
Производство
[ редактировать ]В 1994 году в Соединенных Штатах, Европе и Японии было произведено 1,5 миллиона тонн изопропилового спирта. [ 18 ] Он в первую очередь вырабатывается путем объединения воды и пропена в реакции гидратации или гидритирующим ацетоном . [ 18 ] [ 19 ] Существует два маршрута для процесса гидратации, и оба процесса требуют, чтобы изопропиловый спирт был отделен от воды и других побочных продуктов путем дистилляции . Изопропиловый спирт и вода образуют азеотроп , а простая дистилляция дает материал, который составляет 87,9% от массового изопропилового спирта и 12,1% по массовой воде. [ 20 ] Чистый ( безводный ) изопропиловый спирт изготавливается азеотропной дистилляцией влажного изопропилового спирта с использованием либо диизопропилового эфира или циклогексана в качестве азеотроппинга. [ 18 ]
Биологический
[ редактировать ]Небольшое количество изопропилового спирта вырабатывается в организме при диабетическом кетоацидозе . [ 21 ]
Косвенная гидратация
[ редактировать ]Косвенная гидратация реагирует пропен с серной кислотой с образованием смесью сульфатных эфиров. Этот процесс может использовать низкокачественный пропен и преобладает в США. Эти процессы дают в основном изопропиловый спирт, а не 1-пропанол, потому что добавление воды или серной кислоты в пропен следует правлению Марковникова . Последующий гидролиз этих сложных эфиров посредством паром производит изопропиловый спирт путем дистилляции. Диизопропиловый эфир является значительным побочным продуктом этого процесса; Он перерабатывается обратно в процесс и гидролизуется, чтобы дать желаемый продукт. [ 18 ]
Прямая гидратация
[ редактировать ]Прямая гидратация реагирует пропен и воду, либо в газовой или жидкой фазе , при высоких давлениях в присутствии твердых или поддерживаемых кислотных катализаторов . Этот тип процесса обычно требует пропилена с более высокой болезнью (> 90%). [ 18 ] Прямая гидратация чаще используется в Европе.
Гидрирование ацетона
[ редактировать ]спирт может быть приготовлен с помощью гидрирования ацетона Изопропиловый ; Тем не менее, этот подход включает в себя дополнительный шаг по сравнению с вышеуказанными методами, поскольку ацетон сама обычно подготовлен из пропена через процесс кумона . [ 18 ] Стоимость IPA в первую очередь обусловлена затратами на сырье (ацетон или пропилен). Известной проблемой является формирование MIBK и других продуктов самообслуживания. Raney Nickel был одним из оригинальных промышленных катализаторов, современные катализаторы часто поддерживаются биметаллическими материалами.
Использование
[ редактировать ]
В 1990 году в Соединенных Штатах использовались 45 000 метрических тонн изопропилового спирта, в основном в качестве растворителя для покрытий или для промышленных процессов. В этом году 5400 метрических тонн были использованы для бытовых целей и в средствах личной гигиены. Изопропиловый спирт популярен, в частности, для фармацевтических применений, [ 18 ] из -за его низкой токсичности. Некоторый изопропиловый спирт используется в качестве химического промежутка. Изопропиловый спирт может быть преобразован в ацетон, но процесс кумона более значитель. [ 18 ]
Растворитель
[ редактировать ]Изопропиловый спирт растворяет широкий спектр неполярных соединений. Он быстро испаряется, и обычно доступные оценки, как правило, не оставляют нефтяные следы при использовании в качестве чистящей жидкости в отличие от некоторых других общих растворителей. Это также относительно нетоксично. Таким образом, он широко используется в качестве растворителя и в качестве чистящей жидкости, особенно там, где есть масла или остатки на масляной основе, которые нелегко чистить водой, удобно испаряющиеся и (в зависимости от содержания воды и других переменных) создают меньший риск Коррозия или ржавая, чем простая вода. Вместе с этанолом , n -бутанолом и метанолом он принадлежит группе растворителей спирта.
Изопропиловый спирт обычно используется для очистки очков , электрических контактов аудио или видео , головок ленты , DVD и других оптических дисковых линз, бонгов , [ 22 ] Снятие тепловой пасты из радиатора на процессорах [ 23 ] и другие пакеты IC .
Средний
[ редактировать ]Изопропиловый спирт этерифицируется, чтобы дать изопропилацетат , еще один растворитель. Он реагирует с дисульфидом углерода и гидроксидом натрия с получением изопропилксантата натрия , гербицидам и рудным флотационным реагентом. [ 24 ] Изопропиловый спирт реагирует с тетрахлоридным и алюминиевым металлом титана с получением титановых и алюминиевых изопропоксидов , соответственно, первого катализатора, а второй - химический реагент. [ 18 ] Это соединение может служить химическим реагентом само по себе, выступая в качестве донора дигидрогена при гидрировании переноса .
Медицинский
[ редактировать ]Ративание спирта , дезинфицирующее средство для рук и дезинфекции, как правило, содержат 60–70% раствор изопропилового спирта или этанола в воде . Вода требуется, чтобы открыть мембранные поры бактерий, которые действуют как шлюз для изопропилового спирта. Раствор 75% V/V в воде может использоваться в качестве дезинфицирующего средства для рук. [ 25 ] Изопропиловый спирт используется в качестве супляющейся помощи для профилактики внешней части отита , более известного как ухо пловца. [ 26 ]
Вдыхаемый изопропиловый спирт можно использовать для лечения тошноты в некоторых условиях, поместив дезинфицирующую прокладку под нос. [ 27 ]
Раннее использование в качестве анестезии
[ редактировать ]Хотя изопропиловый спирт может использоваться для анестезии, его множество негативных атрибутов или недостатков запрещают это использование. Изопропиловый спирт также можно использовать аналогично эфиру в качестве растворителя [ 28 ] или как анестетик, вдыхая пары или устно. Раннее использование включало использование растворителя в качестве общего анестетика для мелких млекопитающих [ 29 ] и грызуны учеными и некоторыми ветеринарами. Однако вскоре это было прекращено, так как возникло много осложнений, включая раздражение дыхания, внутреннее кровотечение и визуальные и проблемы со слухом. В редких случаях наблюдалась респираторная недостаточность, что приводила к смерти у животных.
Автомобиль
[ редактировать ]Изопропиловый спирт является основным ингредиентом в «газовой сушилке » . В значительных количествах вода является проблемой в топливных баках, поскольку она отделяется от бензина и может заморозить линии питания при низких температурах. Алкоголь не удаляет воду из бензина, но спирт солюбилизирует воду в бензине. После раствораемости вода не представляет такой же риск, что и нерастворимая вода, поскольку она больше не накапливается в линии подачи и замораживания, но растворяется в самом топливе. Изопропиловый спирт часто продается в аэрозольных банках как лобовое стекло или дверной замок. Изопропиловый спирт также используется для удаления трассов тормозной жидкости из гидравлических тормозных систем, так что тормозная жидкость (обычно точка 3 , точка 4 или минеральное масло ) не загрязняет тормозные колодки и не вызывала плохого торможения. Смеси изопропилового спирта и воды также обычно используются в домашней жидкости шайбы лобового стекла.
Лаборатория
[ редактировать ]В качестве консерванта биологического образца изопропиловый спирт обеспечивает сравнительно нетоксичную альтернативу формальдегиду и другим синтетическим консервантам. Растворы изопропилового спирта 70–99% используются для сохранения образцов.
Изопропиловый спирт часто используется при экстракции ДНК . Лабораторный работник добавляет его в раствор ДНК для осаждения ДНК, которая затем образует гранулы после центрифугирования. Это возможно, потому что ДНК нерастворим в изопропиловом спирте.
Полупроводники
[ редактировать ]Изопропиловый спирт используется в качестве добавки при щелочном анизотропном травлении монокристаллического кремния , например, при гидроксиде калия или гидроксида тетраметиламмония . Этот процесс используется в текстурировании кремниевых солнечных элементов и микропространства (например, в устройствах MEMS ). Изопропиловый спирт увеличивает анизотропию травления за счет увеличения скорости травления плоскости [100] по сравнению с более высокими индексированными плоскостями . [ 30 ]
Безопасность
[ редактировать ]Пары изопропилового спирта плотнее воздуха и легковоспламеняются , с диапазоном воспламеняемости от 2% до 12,7% в воздухе. Его следует держаться подальше от жары, искры и открытого пламени. [ 31 ] Сообщалось, что дистилляция изопропилового спирта над магнием образует пероксиды , что может взрываться при концентрации. [ 32 ] [ 33 ] Изопропиловый спирт может реагировать с воздухом и кислородом с течением времени, образуя нестабильные пероксиды, которые могут взорваться. [ 34 ]
Токсикология
[ редактировать ]Изопропиловый спирт через его метаболиты несколько более токсично, чем этанол, но значительно менее токсичен, чем этиленгликоль или метанол . Смерть от приема или поглощения даже относительно больших величин встречается редко. Как изопропиловый спирт, так и его метаболит , ацетон , действуют как центральной нервной системы (ЦНС) депрессанты . [ 35 ] Отравление может происходить от приема, вдыхания или поглощения кожи. [ 36 ] Симптомы отравления изопропиловым алкоголем включают промывку , головную боль , головокружение , депрессию ЦНС , тошноту , рвоту , анестезию , гипотермию , низкое кровяное давление , шок , дыхательная депрессия и кома . [ 35 ] Передозировки могут вызвать фруктовый запах на дыхании в результате его метаболизма в ацетон . [ 37 ] Изопропиловый спирт не вызывает ацидоза анионового зазора , но он производит осмоляльный зазор между расчетными и измеренными осмоляльниками сыворотки, как и другие спирты. [ 35 ] Результаты ацетона без ацидоза приводят к синусоидушению «кетоза без ацидоза».
Изопропиловый спирт окисляется с образованием ацетона с помощью алкогольной дегидрогеназы в печени [ 35 ] и имеет биологический период полураспада у людей от 2,5 до 8,0 часов. [ 35 ] В отличие от отравления метанолом или этиленгликолем , метаболиты изопропилового спирта значительно менее токсичны, а лечение в значительной степени поддерживает. Кроме того, нет никаких признаков использования фомепизола , ингибитора алкогольной дегидрогеназы, если не подозревается совместное использование с метанолом или этиленгликолем. [ 38 ]
В криминалистической патологии люди, которые умерли в результате диабетического кетоацидоза или алкогольного кетоацидоза , без употребления изопропилового спирта, обычно имеют обнаруживаемые концентрации в крови изопропилового спирта от 1 до 40 мг/дл, в то время как те, что жидко Концентрации сотен мг/дл. [ 21 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Правило спиртов C-201.1». Номенклатура органической химии (Iupac «Синяя книга»), разделы A, B, C, D, E, F и H. Оксфорд: Pergamon Press. 1979.
Обозначения, такие как изопропанол, SEC-бутанол и трет-бутанол, неверны, поскольку не существует углеводородов изопропана, SEC-бутана и трет-бутана, к которым может быть добавлен суффикс «-ол»; Такие имена должны быть заброшены. Изопропиловый спирт, SEC-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт, однако, допустимы (см. Правило C-201.3), потому что существуют изопропил радикалов, SEC-бутил и трет-бутил.
- ^ Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 631. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ "Isopropanol_msds" . chemsrc.com. Архивировано с оригинала 10 марта 2020 года . Получено 4 мая 2018 года .
- ^ Рив, W.; Эриксон, CM; Aluotto, PF (1979). «Новый метод определения относительной кислотности спиртов в алкогольных растворах. Нуклеофиличность и конкурентная реактивность алкоксидов и феноксидов» . Может. J. Chem . 57 (20): 2747–2754. doi : 10.1139/v79-444 .
- ^ Jump up to: а беременный Yaws, CL (1999). Справочник по химическим свойствам . МакГроу-Хилл . ISBN 978-0-07-073401-2 .
- ^ Изопропиловая токсичность
- ^ Jump up to: а беременный в Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0359" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый «Изопропиловый спирт» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- ^ Jump up to: а беременный «Изопропанол» . Pubchem . Архивировано с оригинала 12 февраля 2019 года . Получено 10 февраля 2019 года .
- ^ Дулиттл, Артур К. (1954). Технология растворителей и пластификаторов . Нью -Йорк: John Wiley & Sons, Inc. с. 628.
- ^ Jump up to: а беременный Индекс Merck (10 -е изд.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. P. 749 . ISBN 9780911910278 .
- ^ Logsden, John E.; Локе, Ричард А. (1999). «Пропиловые спирты». В Крошвиц, Жаклин I. (ред.). Кирк-Отмер Краткая энциклопедия химической технологии (4-е изд.). Нью -Йорк: John Wiley & Sons, Inc. с. 1654–1656. ISBN 978-0-471-41961-7 .
- ^ "Какова точка замерзания изопропилового спирта?" Полем 21 сентября 2023 года . Получено 18 декабря 2023 года .
- ^ «Изопропиловый спирт, подходит для жидкой хроматографии, экстракта/, ультрафиолета-спектрофотометрия» . VWR International . Архивировано с оригинала 31 марта 2016 года . Получено 25 августа 2014 года .
- ^ "УФ -отсечка" (PDF) . Университет Торонто . Архивировано (PDF) из оригинала 8 октября 2013 года . Получено 25 августа 2014 года .
- ^ Ишихара, К.; Yamamoto, H. (2001). «Алюминиевый изопропоксид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья . doi : 10.1002/047084289x.ra084 . ISBN 0471936235 .
- ^ Wittcoff, MM; Грин, HA (2003). Принципы органической химии и промышленная практика (1. Ред., 1. Перепечатка. Ред.). Вейнхайм: Wiley-VCH. п. 4. ISBN 978-3-527-30289-5 .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я Папа, AJ "Пропанолы". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_173 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Logsdon, John E.; Локе, Ричард А. (4 декабря 2000 г.). «Изопропиловый спирт». Кирк-Отмер Энциклопедия химических технологий . Кирк -Отмер Энциклопедия химических технологий . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/0471238961.0919151612150719.a01 . ISBN 978-0471238966 .
- ^ CRC Справочник по химии и физике , 44 -е изд. С. 2143–2184.
- ^ Jump up to: а беременный Петерсен, Томас Х.; Уильямс, Тимоти; Nuwayhid, Naziha; Harrufk, Richard (2012). «Посмертное обнаружение изопропанола при кетоацидозе». Журнал криминалистических наук . 57 (3): 674–678. doi : 10.1111/j.1556-4029.2011.02045.x . ISSN 0022-1198 . PMID 22268588 . S2CID 21101240 .
- ^ Directo-Meston, Даниэль (9 февраля 2021 года). «Как правильно очистить бонг, по словам экспертов по каннабису» . Катящий камень . Получено 31 марта 2024 года .
- ^ Метод приложения Intel arcticsIlver.com
- ^ «Изопропил ксантат натрия, SIPX, ксантат» . 3dchem.com. Архивировано из оригинала 4 мая 2012 года . Получено 17 июня 2012 года .
- ^ «Руководство по местному производству: выступления с поддержкой Handrub» (PDF) . Всемирная организация здравоохранения. Август 2009 г. Архивировал (PDF) из оригинала 19 мая 2009 года . Получено 5 октября 2020 года .
- ^ Отит внешний (ухо пловцов) . Медицинский колледж Висконсина.
- ^ Линдблад, Адриенн Дж.; Тин, Ронда; Харрис, Кевин (август 2018 г.). «Вдыхаемый изопропиловый спирт для тошноты и рвоты в отделении неотложной помощи» . Канадский семейный врач . 64 (8): 580. ISSN 1715-5258 . PMC 6189884 . PMID 30108075 .
- ^ Скарлаж, Генри М.; Уэлч, Х.; Прайс, CW (2006). «Фармацевтическое применение изопропилового спирта II. Растворимость местных анестетиков». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 36 (1): 17–19. doi : 10.1002/jps.3030360105 . PMID 20285822 .
- ^ Общество экспериментальной биологии и медицины (1922). Труды Общества экспериментальной биологии и медицины, том 19 . п. 85. Архивировано из оригинала 20 декабря 2021 года . Получено 24 сентября 2016 года .
- ^ Зубель, Ирена; Крамковская, Малорзата (30 октября 2002 г.). «Влияние алкогольных добавок на характеристики травления в растворах KOH» . Датчики и приводы A: физические . 101 (3): 255–261. doi : 10.1016/s0924-4247 (02) 00265-0 . ISSN 0924-4247 .
- ^ «Изопропанол» . Сигма-Альдрич. 19 января 2012 года. Архивировано с оригинала 17 января 2021 года . Получено 6 июля 2012 года .
- ^ Мирафзал, Голам А.; Baumgarten, Henry E. (1988). «Контроль пероксидизируемых соединений: добавление». Журнал химического образования . 65 (9): A226. Bibcode : 1988jched..65a.226m . doi : 10.1021/ed065pa226 .
- ^ «Химическая безопасность: образование перекиси в 2-пропаноле» . Химические и инженерные новости . 94 (31): 2. 1 августа 2016 года. Архивировано с оригинала 7 ноября 2017 года . Получено 2 ноября 2017 года .
- ^ «Информационный бюллетень опасного вещества» (PDF) . Официальный сайт штата Нью -Джерси . Получено 4 ноября 2023 года .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Слотер Р.Дж., Мейсон Р.В., Бизли Д.М., Вейл Дж.А., Шеп Л.Дж. (2014). «Отравление изопропанолом». Клиническая токсикология . 52 (5): 470–8. doi : 10.3109/15563650.2014.914527 . PMID 24815348 . S2CID 30223646 .
- ^ Чавес, Эндрю Р.; Суини, Майкл; Акпунону, Питер (14 декабря 2021 года). «Случай непреднамеренного отравления изопропанолом посредством трансдермального поглощения, заложенного еженедельным гемодиализом» . Американский журнал Case сообщает . 22 : E934529. doi : 10.12659/ajcr.934529 . ISSN 1941-5923 . PMC 8689373 . PMID 34905533 .
- ^ Калапос, MP (2003). «О метаболизме ацетона млекопитающих: от химии к клиническим последствиям». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие субъекты . 1621 (2): 122–39. doi : 10.1016/s0304-4165 (03) 00051-5 . PMID 12726989 .
- ^ «Отравление изопропиловым алкоголем» . uptodate.com . Архивировано с оригинала 10 октября 2017 года . Получено 10 октября 2017 года .
