Норпетидин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Зависимость обязанность | Высокий |
| Маршруты администрация | Н/Д |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.918 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 14 Н 19 Н О 2 |
| Молярная масса | 233.311 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Норпетидин ( нормеперидин , промежуточный петидин B ) представляет собой производное 4-фенилпиперидина одновременно предшественником и токсичным метаболитом петидина , которое является (меперидина). Это предусмотрено Единой конвенцией ООН по наркотическим средствам . Это вещество входит в список контролируемых наркотических веществ Списка II в Соединенных Штатах и имеет номер ASCCN 9233. Годовая квота производства на 2014 год составляла 11 граммов (0,39 унции). [ 2 ]
Норпетидин является контролируемым препаратом из-за его потенциального использования при производстве как самого петидина, так и ряда N -замещенных производных, но он обладает небольшой опиоидной сам по себе активностью. Вместо этого норпетидин действует как стимулятор и вызывает судороги . [ 3 ] [ 4 ]
Биоаккумуляция норпетидина является серьезным осложнением при использовании петидина в медицине в качестве анальгетика , а также при использовании петидина в высоких дозах. [ 5 ] или вводится внутривенно, [ 6 ] норпетидин может накапливаться в организме быстрее, чем выводится из организма, особенно у пожилых пациентов. [ 7 ] или люди с нарушенной функцией печени или почек, [ 8 ] что приводит к ряду токсических эффектов, в основном судорогам, а также миоклонусу. [ 9 ] и гипонатриемия . [ 10 ] Эти осложнения могут быть серьезными и иногда приводят к смерти. [ 11 ]
Метаболизм петидина до норпетидина осуществляется главным образом ферментами CYP , CYP2B6 , CYP2C19 и CYP3A4 , в печени, и поскольку активность этих ферментов может различаться у разных людей и на нее может влиять одновременное применение других препаратов, скорость и степень Производство норпетидина трудно предсказать. [ 12 ] [ 13 ]
Норпетидин может быть использован в качестве предшественника при синтезе других лекарств, включая этоксеридин , [ 14 ] бензетидин , [ 15 ] фуретидин , [ 16 ] морферидин , анилеридин , феноперидин , пиминодин и оксфенеридин .
См. также
[ редактировать ]- Нортилидин
- О-десметилтрамадол
- Морамидный промежуточный продукт
- Метадон промежуточный
- Петидиновое промежуточное соединение А
- Петидиновое промежуточное соединение C (петидиновая кислота)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных средств, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784]. 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
- ^ «Коэффициенты пересчета контролируемых веществ» . Отдел контроля диверсий . Управление по борьбе с наркотиками (DEA), Министерство юстиции США.
- ^ Уманс Дж.Г., Интурриси CE (октябрь 1982 г.). «Антиноцицептивная активность и токсичность меперидина и нормеперидина у мышей» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 223 (1): 203–6. ПМИД 7120119 .
- ^ Пламмер Дж.Л., Гурли Г.К., Цмелевски П.Л., Одонтиадис Дж., Харви I (январь 1995 г.). «Поведенческие эффекты норпетидина, метаболита петидина, на крыс». Токсикология . 95 (1–3): 37–44. дои : 10.1016/0300-483x(94)02871-q . ПМИД 7825188 .
- ^ Симопулос Т.Т., Смит Х.С., Питерс-Асдориан С., Стивенс Д.С. (январь 2002 г.). «Использование меперидина при контролируемой пациентом анальгезии и развитие токсической реакции на нормеперидин» . Архив хирургии . 137 (1). Чикаго, Иллинойс: 84–8. дои : 10.1001/archsurg.137.1.84 . ПМИД 11772223 .
- ^ Стоун, Пенсильвания, Макинтайр, П.Е., Джарвис Д.А. (ноябрь 1993 г.). «Токсичность норпетидина и аналгезия, контролируемая пациентом» . Британский журнал анестезии . 71 (5): 738–40. дои : 10.1093/bja/71.5.738 . ПМИД 8251291 .
- ^ Холмберг Л., Одар-Цедерлоф И., Бореус Л.О., Хейнер Л., Эрнебо М. Сравнительное распределение петидина и норпетидина у пожилых и молодых пациентов. Европейский журнал клинической фармакологии . 1982;22(2):175-9.
- ^ Понд С.М., Тонг Т., Беновиц Н.Л., Джейкоб П., Ригод Дж. (август 1981 г.). «Пресистемный метаболизм меперидина в нормеперидин у нормальных и циррозных субъектов». Клиническая фармакология и терапия . 30 (2): 183–8. дои : 10.1038/clpt.1981.146 . ПМИД 7249503 . S2CID 10117158 .
- ^ Ройтенс, округ Колумбия, Стюарт-Винн Э.Г. (декабрь 1989 г.). «Норпетидин индуцировал миоклонус у пациента с почечной недостаточностью» . Журнал неврологии, нейрохирургии и психиатрии . 52 (12): 1450–1. дои : 10.1136/jnnp.52.12.1450 . ПМЦ 1031622 . ПМИД 2614458 .
- ^ Аппельский чемпионат мира (ноябрь 1987 г.). «Возможная роль нормеперидина и гипонатриемии в послеоперационной смерти» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 137 (10): 912–3. ПМЦ 1267380 . ПМИД 3676934 .
- ^ Джираки К. (март 1992 г.). «Летальные эффекты нормеперидина». Американский журнал судебной медицины и патологии . 13 (1): 42–3. дои : 10.1097/00000433-199203000-00009 . ПМИД 1585886 . S2CID 32005631 .
- ^ Рамирес Дж., Инноченти Ф., Шуец Э.Г., Флокхарт Д.А., Реллинг М.В., Сантуччи Р., Ратен М.Дж. (сентябрь 2004 г.). «CYP2B6, CYP3A4 и CYP2C19 ответственны за N-деметилирование меперидина in vitro в микросомах печени человека». Метаболизм и утилизация лекарств: биологическая судьба химических веществ . 32 (9): 930–6. ПМИД 15319333 .
- ^ Макхью Дж.Дж. (июнь 1999 г.). «Накопление норпетидина и генерализованные судороги во время анальгезии, контролируемой пациентом петидином». Анестезия и интенсивная терапия . 27 (3): 289–91. ПМИД 10389564 .
- ^ США предоставили номер 2858316 , Анри М., «Новые производные пиперидина», опубликованный 28 октября 1958 г., передан UCB SA.
- ^ Фрирсон П.М., Стерн Э.С. (1958). «622. Некоторые новые аналоги петидина. Часть III. 1-Арилокси-алкилнорпетидины и близкие аналоги». Журнал Химического общества (возобновленный) : 3065–7. дои : 10.1039/JR9580003065 .
- ^ Фрирсон П.М., Харди Д.Г., Стерн Э.С. (1960). «426. Некоторые новые аналоги петидина. Часть IV. Заместители в 1-положении, включающие циклические эфирные группы». Журнал Химического общества (возобновленный) : 2103–7. дои : 10.1039/JR9600002103 .