Этилесренол

Этилесренол
Клинические данные
Торговые названия	Максиболин, Ораболин, другие
Другие имена	Этилоэстренол; Этилнандрол; Org-483; 3-декето-17α-этил-19-нортостерон; 17α-этилэтр-4-EN-17β-OL; 19-NOR-17α-PREGN-4-EN-17β-OL
AHFS / Drugs.com	Международные названия наркотиков
Маршруты ; администрация	Уст в уст
Класс наркотиков	Андроген ; Анаболический стероид ; Прогестоген
Код ATC	A14AB02 ( Кто ) ;
Юридический статус
Юридический статус	BR : класс C5 (анаболические стероиды) ; CA : График IV ; США : Список III ;
Идентификаторы
	показывать Имя IUPAC
Номер CAS	965-90-2 ;
PubChem CID	13765 ;
Iuphar/bps	6948 ;
Наркоман	DB01493 ;
Chemspider	13168 ;
НЕКОТОРЫЙ	ADC79EK5Q8 ;
Кегг	D01414 ;
Чеби	Чеби: 31578 ;
Химический	Chembl1200623 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID6023024 ;
Echa Infocard	100.012.294
Химические и физические данные
Формула	C 20 H 32 O
Молярная масса	288.475 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать Улыбается
	показывать Дюймы
	(что это?) (проверять)

Этилентренол , также известный как этилоэстренол или этилнандрол, и проданный под брендами максиболин и ораболин, среди прочих, представляет собой андроген и анаболический стероидный (AAS) лекарство, которое в прошлом использовалось для различных показаний, таких как для увеличения веса и Лечить анемию и остеопороз , но был прекращен для использования у людей. ^{[ 2 ]} Однако он все еще доступен для ветеринарного использования в Австралии и Новой Зеландии . ^{[ 3 ]} Это взято в рот . ^{[ 2 ]}

Побочные эффекты этилентренола включают симптомы маскулинизации , такие как прыщи , увеличение роста волос , изменения голоса и повышенное сексуальное желание . ^{[ 2 ]} Это также может вызвать повреждение печени . ^{[ 2 ]} Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена (AR), биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидрототостерон (DHT). ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]} Он оказывает сильные анаболические эффекты по сравнению с его андрогенными эффектами. ^{[ 2 ]} Препарат также имеет сильные прогестогенные эффекты. ^{[ 2 ]} является пролекарством норетандролона Этилендренол . ^{[ 2 ]}

Этилендренол был впервые описан в 1959 году и был введен для медицинского использования в 1961 году. ^{[ 5 ]}^{[ 2 ]}^{[ 6 ]} В дополнение к его медицинскому использованию, этилесренол использовался для улучшения телосложения и производительности . ^{[ 2 ]} Тем не менее, он описывается как очень слабый мышечный строитель по сравнению с другими AAS, и по отношению к этому не использовался для таких целей. ^{[ 2 ]} Препарат является контролируемым веществом во многих странах, поэтому немедицинское использование, как правило, является незаконным. ^{[ 2 ]}

Медицинское использование

Этилендренол использовался для различных показаний, включая: ^{[ 2 ]}

Для содействия увеличению веса и росту мышц ^{[ 7 ]}
В качестве дополнения при лечении боли в кости и снижении прочности кости, связанной с остеопорозом ^{[ 8 ]}
В качестве дополнения для катаболических состояний, таких как терапия кортикостероидами и выздоровление, как при хронических инфекциях , обширной хирургии и тяжелой травме ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}
Для лечения резистентных анемий (посредством стимуляции эритропоэза ), таких как приобретенная и врожденная апластическая анемия и анемия хронической болезни почек ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}
В качестве дополнения для повышения силы и благополучия при артрите ^{[ 8 ]}
Лечить короткий рост в молодежи ^{[ 9 ]}

Противопоказания

Этилесренол не следует принимать беременными женщинами, так как он может маскулинировать женские плоды . ^{[ 9 ]} Это противопоказано у мужчин с раком простаты , поскольку он может ускорить прогрессирование заболевания. ^{[ 7 ]}

Побочные эффекты

Побочные эффекты этилесренола включают вирилизацию среди других. ^{[ 2 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

v
Т
и
Андрогенный и анаболический коэффициент активности
андрогенов/анаболических стероидов
Медикамент	Соотношение ^а
Тестостерон	~1:1
Андростанолон ( DHT )	~1:1
Метилтстостерон	~1:1
Метондриол	~1:1
Флуоксиместерон	1:1–1:15
Метандиенон	1:1–1:8
Дростанолон	1:3–1:4
Метьенолон	1:2–1:30
Оксиметолон	1:2–1:9
Оксандролон	1:3–1:13
Станозолол	1:1–1:30
Нандролон	1:3–1:16
Этилесренол	1:2–1:19
Норэтандролон	1:1–1:20
Примечания: в грызунах. Сноски: ^а = Отношение андрогенной к анаболической активности. Источники: см. Шаблон.

Как AAS, этилендренол является агонистом ( рецептора андрогена AR), аналогично андрогенам, таким как тестостерон и дигидротостостерон (DHT). ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]} Он обладает низкой эстрогенной активностью (посредством ароматизации в этилестрадиол после трансформации в норэтандролон ), сильную прогестогенную активность и высокое соотношение анаболической к андрогенной активности, аналогично другим производным нандролона. ^{[ 2 ]} Как и другие 17α-алкилированные AAS , этилесренол имеет риск гепатотоксичности . ^{[ 2 ]}

v
Т
и
Относительное сродство нандролона и связанных с ними стероидов на рецепторе андрогена
Сложный	rar (%)	иметь (%)
Testosterone	38	38
5α-Dihydrotestosterone	77	100
Nandrolone	75	92
5α-Dihydronandrolone	35	50
Ethylestrenol	ND	2
Norethandrolone	ND	22
5α-Dihydronorethandrolone	ND	14
Metribolone	100	110
Sources: See template.

Фармакокинетика

Этилендренол обладает очень низким сродством к человеческому сывороточному половому гормону-связывающему глобулину (SHBG), менее 5% от аффинга тестостерона и менее 1% от DHT. ^{[ 10 ]} Известно, что он метаболизируется в тесно связанном AAS Norethandrolone (17α-этил-19-нортостероне) в организме и считался пролекарством норетандролона . ^{[ 2 ]} Это соответствует его очень низкой аффинности к рецептору андрогена , только около 5% от такового тестостерона и 2% от дигидротостостерона . ^{[ 11 ]}

Химия

Этилентренол, также известный как 3-декето-17α-этил-19-нортостерона или как 17α-этилэтр-4-EN-17β-OL, является синтетическим эстрановым стероидом и связанным с 17α-алкилированным производным из нандролона (19-nortestosterone; 19- Nt). ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 2 ]} В частности, это производное 17α- этил и 3-декето для нандролона, а также производное 3-декето норэтандролона (17α-этил-19-нт). ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 2 ]} Другие родственные AAS включают Bolenol (3-Deketo-17α-этил-19-нор-5-андростендиол), Ethyldienolone (17α-этил-Δ ⁹-19-нт), норболтон (17α-этил-18-метил-19-нт), протетандрол (17α-этил-19-нт 3β-пропион) и тетрагидрогестрон (THG; 17α-этил-18-метил-Δ ^9,11-19-нт). Прогест (3-дикето-17α-этилнил-19 - аллилесленоль (3-декето-17α-аллил-19-нт) и Линестренол нт) также тесно связаны с этилесренолом, различающиеся только по замене C17α.

История

Этилендренол был описан в литературе в 1959 году и одобрен для медицинского использования в 1961 году и в Соединенных Штатах в 1964 году. ^{[ 5 ]}^{[ 2 ]}^{[ 6 ]}

Общество и культура

Общие имена

Ethyylestrenol - это общее название препарата и его Inn Intultip Intreaity International Nonpropitary Name , USAN Tooltip, принятые в Соединенных Штатах , и BAN BAN Tool Tool Spected Empopred , в то время как Ethylestrénol является его DCF Tooltip Dénnomination Commune Commune Française , а Ethylnandro - его японское японское подсказкое . ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 3 ]} было , но в Британское одобренное название BAN BUSTIP ранее Ethyloestrenol конечном итоге оно было изменено. ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 3 ]}

Бренды

Этилентренол продается или продается под различными торговыми марками, включая дураболин O, Duraboral, Fertabolin, максиболин, максиболин эликсир, ораболин, оргаболин, оргаборал и виристин. ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}^{[ 2 ]} Название бренда Durabolin O - это сокращение «орального дураболина», Durabolin является брендом фенилпропионата нандролона фенилпропионата нандролона . ^{[ 2 ]} Этилентренол продается или также продается для ветеринарного использования под названием брендов Nandoral, Nitrotain и Oestrotain. ^{[ 3 ]}^{[ 2 ]}

Доступность

Доступность этилесренола очень ограничена. ^{[ 2 ]}^{[ 12 ]}^{[ 3 ]} Похоже, он доступен только в Австралии и Новой Зеландии и в этих странах только для ветеринарного использования . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Юридический статус

Этилесренол, наряду с другими AAS, является в соответствии с Спиком III контролируемым веществом в Соединенных Штатах в соответствии с Законом о контролируемых веществах . ^{[ 14 ]}

Ссылки

^ Анвиса (2023-03-31). «RDC № 784 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других под управлением специального контроля» [Резолюция Коллегиального совета №. 784 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других веществ под специальным контролем] (на бразильском португальском). Официальная газета Союза (опубликовано 2023-04-04). Архивировано из оригинала в 2023-08-03 . Получено 2023-08-15 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k ^л ^м ^не ^а ^п ^Q. ^{ведущий} ^с ^Т ^в ^v ^В ^х ^и ^С Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . Molecular Nutrition LLC. С. 591–598. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон «Этилентренол» . Drugs.com . Архивировано из оригинала 2017-11-11 . Получено 2017-11-10 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Кикман в (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. doi : 10.1038/bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ELKS J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Спрингер. С. 518–519. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Уильям Эндрю издательство (22 октября 2013 г.). Фармацевтическая производственная энциклопедия (3 -е изд.). Elsevier. С. 1513–1514. ISBN 978-0-8155-1856-3 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Эбади М (31 октября 2007 г.). «Этилентренол» . Справочник по столу клинической фармакологии (второе изд.). CRC Press. С. 257–. ISBN 978-1-4200-4744-8 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Colby HD, Longhurst PA (6 декабря 2012 г.). «Судьба анаболических стероидов в теле» . В Томасе Дж. (Ред.). Наркотики, спортсмены и физическая производительность . Springer Science & Business Media. С. 21–22. ISBN 978-1-4684-5499-4 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Миллер Р.Л. (2002). Энциклопедия наркотиков . Greenwood Publishing Group. С. 156–. ISBN 978-0-313-31807-8 .
^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (июнь 1984 г.). «Относительное сродство связывания анаболических андрогенных стероидов: сравнение связывания с рецепторами андрогенов в скелетных мышцах и в предстательной железе, а также с связывающим половым гормоном глобулина». Эндокринология . 114 (6): 2100–2106. doi : 10.1210/endo-114-6-2100 . PMID 6539197 .
^ Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). «Метаболизм и связывание рецепторов нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». Acta Endocrinologica. Дополнение . 271 (3_suppla): 31–37. doi : 10.1530/acta.0.109s0031 . PMID 3865479 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Индекс 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. 2000. стр. 415-. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Мортон Ик, Холл Дж. М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. с. 116–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ Bono JP (21 декабря 2006 г.). «Криминалистика: введение в контролируемые вещества» . В Karch SB (ред.). Справочник по вопросам злоупотребления наркотиками (второе изд.). CRC Press. С. 30-. ISBN 978-1-4200-0346-8 .

Внешние ссылки

[1] Анвиса (2023-03-31). «RDC № 784 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других под управлением специального контроля» [Резолюция Коллегиального совета №. 784 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других веществ под специальным контролем] (на бразильском португальском). Официальная газета Союза (опубликовано 2023-04-04). Архивировано из оригинала в 2023-08-03 . Получено 2023-08-15 .

[Llewellyn2011-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k ^л ^м ^не ^а ^п ^Q. ^{ведущий} ^с ^Т ^в ^v ^В ^х ^и ^С Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . Molecular Nutrition LLC. С. 591–598. ISBN 978-0-9828280-1-4 .

[Drugs.com-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон «Этилентренол» . Drugs.com . Архивировано из оригинала 2017-11-11 . Получено 2017-11-10 .

[Kicman2008-4] Jump up to: ^а ^{беременный} Кикман в (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. doi : 10.1038/bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .

[Elks2014-5] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ELKS J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Спрингер. С. 518–519. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[Publishing2013-6] Jump up to: ^а ^{беременный} Уильям Эндрю издательство (22 октября 2013 г.). Фармацевтическая производственная энциклопедия (3 -е изд.). Elsevier. С. 1513–1514. ISBN 978-0-8155-1856-3 .

[Ebadi2007-7] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Эбади М (31 октября 2007 г.). «Этилентренол» . Справочник по столу клинической фармакологии (второе изд.). CRC Press. С. 257–. ISBN 978-1-4200-4744-8 .

[Thomas2012-8] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Colby HD, Longhurst PA (6 декабря 2012 г.). «Судьба анаболических стероидов в теле» . В Томасе Дж. (Ред.). Наркотики, спортсмены и физическая производительность . Springer Science & Business Media. С. 21–22. ISBN 978-1-4684-5499-4 .

[Miller2002-9] Jump up to: ^а ^{беременный} Миллер Р.Л. (2002). Энциклопедия наркотиков . Greenwood Publishing Group. С. 156–. ISBN 978-0-313-31807-8 .

[pmid6539197-10] Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (июнь 1984 г.). «Относительное сродство связывания анаболических андрогенных стероидов: сравнение связывания с рецепторами андрогенов в скелетных мышцах и в предстательной железе, а также с связывающим половым гормоном глобулина». Эндокринология . 114 (6): 2100–2106. doi : 10.1210/endo-114-6-2100 . PMID 6539197 .

[pmid3865479-11] Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). «Метаболизм и связывание рецепторов нандролона и тестостерона в условиях in vitro и in vivo». Acta Endocrinologica. Дополнение . 271 (3_suppla): 31–37. doi : 10.1530/acta.0.109s0031 . PMID 3865479 .

[IndexNominum2000-12] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Индекс 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. 2000. стр. 415-. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[MortonHall2012-13] Jump up to: ^а ^{беременный} Мортон Ик, Холл Дж. М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. с. 116–. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[FFFLM2006-14] Bono JP (21 декабря 2006 г.). «Криминалистика: введение в контролируемые вещества» . В Karch SB (ред.). Справочник по вопросам злоупотребления наркотиками (второе изд.). CRC Press. С. 30-. ISBN 978-1-4200-0346-8 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]