5-МеО-ДМТ
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | Копченый, вдуванный, пероральный (с ИМАО ) |
| Юридический статус | |
| Юридический статус | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ИЮФАР/БПС | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.012.558 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 13 Н 18 Н 2 О |
| Молярная масса | 218.300 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
-DMT ( 5-метокси- N , N -диметилтриптамин ) или О-метил-буфотенин — психоделик класса триптаминов 5- MeO . Он обнаружен у самых разных видов растений, а также секретируется железами по крайней мере одного вида жаб, жабы реки Колорадо . Как и его близкие родственники ДМТ и буфотенин (5-НО-ДМТ), он использовался в качестве энтеогена в Южной Америке . [2] Сленговые термины включают Five-methoxy, power, bufo и жабий яд. [3]
Химия
[ редактировать ]5-MeO-DMT был впервые синтезирован в 1936 году, а в 1959 году он был выделен в качестве одного из психоактивных ингредиентов Anadenanthera peregrina, семян используемых при приготовлении нюхательного табака Yopo . Когда-то считалось, что он является основным компонентом психоактивных эффектов нюхательного табака, хотя недавно было показано, что это маловероятно из-за ограниченного, а иногда и несуществующего количества, содержащегося в семенах, которые вместо этого достигают своей психоактивности за счет О — деметилированный метаболит 5-МеО-ДМТ, буфотенин . [4] [5] Метаболизируется преимущественно CYP2D6 . [5]
Эффекты
[ редактировать ]При курении продолжительность эффекта может составлять всего десять минут; при инсуффляции - до двух часов. Эффекты варьируются и могут варьироваться от радикального изменения перспективы и восприятия новых идей, эйфории, захватывающего опыта, диссоциации и отсутствия реакции, чувственного / эротического усиления до дисфории, страха, ужаса, паники и смерти эго . [6] [ нужен лучший источник ]
Использование
[ редактировать ]Он оказывает противотревожное и антидепрессивное действие. [7] [8]
Религиозное использование
[ редактировать ]Церковь Древа Жизни , основанная в Калифорнии в 1971 году Джоном Манном, но ныне несуществующая, объявила использование 5-МеО-ДМТ таинством . Примерно с 1971 года до конца 1980-х годов 5-MeO-DMT был тайно доступен его членам. [9] [10] Между 1970 и 1990 годами курение 5-MeO-DMT с петрушкой , вероятно, было одной из двух наиболее распространенных форм приема внутрь в Соединенных Штатах . [10] [ ненадежный источник? ]
Фармакология
[ редактировать ]5-MeO-ДМТ представляет метоксилированное производное ДМТ . собой Хотя считается, что наиболее распространенные психоделики в первую очередь вызывают психологические эффекты за счет агонизма рецепторов серотонина 5-HT 2A , 5-MeO-DMT демонстрирует в 1000 раз большее сродство к 5-HT 1A , чем к 5-HT 2A ; [11] В соответствии со своим сродством к рецепторам 5-HT1A , 5-MeO-DMT чрезвычайно эффективен в подавлении активации 5-HT-нейронов дорсального шва. [12] Кроме того, его активность у крыс была ослаблена 5-НТ 1А селективным антагонистом WAY-100635 5-НТ 2А , тогда как селективный антагонист волинансерин не продемонстрировал каких-либо изменений. [13] дополнительные механизмы действия, как ингибирование моноаминов . такие обратного захвата Могут быть задействованы [14] Европейское исследование 2019 года с участием 42 добровольцев показало, что одна ингаляция приводит к устойчивому повышению удовлетворенности жизнью и уменьшению тревоги , депрессии и посттравматического стрессового расстройства (ПТСР). [15] Исследование 2018 года показало, что однократная доза 5-MeO-DMT вызывает нейрогенез у мышей. [16]
Клиническая разработка
[ редактировать ]5-MeO-DMT разрабатывается и оценивается на предмет потенциального терапевтического эффекта у пациентов с резистентной к лечению депрессией (TRD). [17] Биофармацевтическая компания GH Research спонсировала завершенное исследование первой фазы на здоровых добровольцах. [18] и исследование фазы 1/2 у пациентов с TRD, где у 87,5% пациентов с TRD наступила ремиссия на 7-й день во второй фазе исследования. [19] GH Research в настоящее время планирует исследование фазы 2b на пациентах с TRD и получило одобрение на проведение исследований у пациентов с биполярным расстройством II типа и текущим депрессивным эпизодом, а также у пациентов с послеродовой депрессией. [20]
Beckley Psytech в сотрудничестве с Королевским колледжем Лондона исследуют безопасность и переносимость интраназального 5-MeO-DMT у здоровых субъектов в рамках исследования фазы 1. [21] Генеральный директор Beckley Psytech Космо Фейлдинг-Меллен видит потенциал в природе 5-MeO-DMT короткого действия по сравнению с псилоцибином: «Требуется, чтобы один или два терапевта сидели в комнате с одним пациентом в течение всего срока действия МДМА или псилоцибина. опыт, который по сути составляет целый рабочий день, вероятно, будет очень ресурсоемким и дорогим. Уже существует глобальная нехватка психотерапевтов, и это создает потенциальное препятствие для доступа пациентов в будущем». [22]
Источники
[ редактировать ]Помимо природных источников, 5-MeO-DMT может быть получен синтетически. [23] [24]
| Семья | Растения |
|---|---|
| Рутовые | Диктиолома incanescens , [25] лимон очень кислый [26] Меликопа лептококка [27] |
| Бобовые | Анаденантера перегрина , [28] акация уховидная , [28] Акация победы [28] Десмодиум гангетикум , [28] Двухцветная плита , [27] [26] Мимоза целомудренная , [28] Мукуна жгучая , [26] [27] Филлодий красивый [26] [27] |
| Мятликовые | Фаларис клубневый [28] |
| Мальпигиевые | Диплоптерис кабрерана [29] |
| Кактусовые | Echinocereus salm-dyckianus , [26] Эхиноцереус триглохидиатус [26] |
| Миристиковые | Хорсфилдия суперба , [26] Ириантера крупнолистная , [26] Остеофлоеум платиспермум , [29] Вирола Теодора , [26] В. Калофилла , [29] V. multinervia , [29] V. peruviana , [29] V. rufula , [29] В. веноза [29] |
| Семья | Животные |
|---|---|
| Буфониды | Речная жаба Колорадо ( Incilius alvarius ) [30] [15] [27] |
является Речная жаба Колорадо известным животным источником 5-MeO-DMT. Впервые описанный в 1983 году Кеном Нельсоном (писавшим под псевдонимом Альберт Мост), курение околоушных выделений животного вызывает мощный и кратковременный психоделический опыт . [31] Курение выделений I. alvarius не следует путать с городской легендой о лизании жабы . [32] С 1983 года это животное стало популярным источником 5-MeO-DMT для рекреационных или духовных целей . [33] К сожалению, возросший спрос и использование жаб в качестве источника 5-MeO-DMT создали нагрузку на их популяции. [34] Обеспокоенный экологическими последствиями растущего использования выделений I. alvarius в качестве источника 5-MeO-DMT, Кен Нельсон позже будет выступать за использование синтетического 5-MeO-DMT и сохранение колорадской речной жабы. [35]
| Семья | Грибы |
|---|---|
| Мухоморные | Мухомор лимонный , [29] Мухомор порфирийный [29] |
Юридический статус
[ редактировать ]Австралия
[ редактировать ]Являясь структурным аналогом N Стандарту по , N -диметилтриптамина (ДМТ), 5-MeO-DMT является запрещенным веществом Списка 9 согласно ядам . [36]
Канада
[ редактировать ]5-MeO-DMT разрешен для личного использования и хранения в Канаде. [37] хотя продажа, распространение и другая деятельность, связанная с этим веществом, являются незаконными в соответствии с федеральным законодательством Канады.
Китай
[ редактировать ]По состоянию на октябрь 2015 года 5-MeO-DMT является контролируемым веществом в Китае . [38]
Германия
[ редактировать ]По состоянию на 2001 год 5-MeO-DMT внесен в список контролируемых веществ. Приложение I BtMG. БГБл. I 2001, 1180 – 1186;
Швеция
[ редактировать ]Шведское правительство классифицировало 5-MeO-DMT, указанный как 5-метокси-N,N-диметилтриптамин (5-MeO-DMT) в своем постановлении SFS 2004:696 , как «опасный для здоровья» в соответствии с законом Lagen om forbud mot vissa hälsofarliga. варор (переведенный Закон о запрете некоторых товаров, опасных для здоровья ) в октябре 2004 года, что делает продажу или хранение незаконными. [39]
Турция
[ редактировать ]5-МеО-ДМТ находится под контролем в Турции с декабря 2013 года. [40]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]5-MeO-DMT был внесен в Списка I. список контролируемых веществ В январе 2011 года [41]
См. также
[ редактировать ]- 4-МеО-ДМТ
- 5-МеО-АМТ
- 5-МеО-ДИПТ
- 5-EtO-DMT
- 5-МеО-МЕТ
- Димемебфе
- ЕМДТ
- Фармакопея Гамильтона
- Список энтеогенов
- Психопластоген
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 804]. 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ Араужо А.М., Карвалью Ф., Бастос М., Гуэдес де Пиньо П., Карвалью М. (август 2015 г.). «Галлюциногенный мир триптаминов: обновленный обзор». Архив токсикологии . 89 (8): 1151–1173. дои : 10.1007/s00204-015-1513-x . ПМИД 25877327 . S2CID 4825078 .
- ^ «Полное руководство по 5-MeO-DMT – опыт, преимущества и побочные эффекты» . 29 июня 2020 г.
- ^ Отт Дж. (июль – сентябрь 2001 г.). «Фарманопо-психонавтика: интраназальная, сублингвальная, интраректальная, легочная и пероральная фармакология буфотенина для человека». Журнал психоактивных препаратов . 33 (3): 273–281. дои : 10.1080/02791072.2001.10400574 . ПМИД 11718320 . S2CID 5877023 .
- ^ Перейти обратно: а б Шен Х.В., Цзян XL, Винтер Дж.К., Ю А.М. (октябрь 2010 г.). «Психоделический 5-метокси-N,N-диметилтриптамин: метаболизм, фармакокинетика, лекарственное взаимодействие и фармакологическое действие» . Современный метаболизм лекарств . 11 (8): 659–666. дои : 10.2174/138920010794233495 . ПМК 3028383 . ПМИД 20942780 .
- ^ «Эффекты 5-MeO-DMT от Erowid» . Erowid.org . Проверено 30 июля 2021 г.
- ^ Дэвис А.К., Со С., Ланселотта Р., Барсуглия Дж.П., Гриффитс Р.Р. (март 2019 г.). «5-метокси-N,N-диметилтриптамин (5-MeO-DMT), используемый в натуралистической группе, связан с непреднамеренным улучшением депрессии и тревоги» . Американский журнал о злоупотреблении наркотиками и алкоголем . 45 (2): 161–169. дои : 10.1080/00952990.2018.1545024 . ПМК 6430661 . ПМИД 30822141 .
- ^ Дэвис А.К., Барсуглия Дж.П., Ланселотта Р., Грант Р.М., Ренн Э. (июль 2018 г.). «Эпидемиология использования 5-метокси-N,N-диметилтриптамина (5-MeO-DMT): преимущества, последствия, модели использования, субъективные эффекты и причины потребления» . Журнал психофармакологии . 32 (7): 779–792. дои : 10.1177/0269881118769063 . ПМК 6248886 . ПМИД 29708042 .
- ^ Манн Дж., Готлиб А. (2015) [Впервые опубликовано в 1970 г.]. «задняя обложка». Книга Таинств: Ритуальное использование волшебных растений . Издательство Ронин. ISBN 978-1-57951-210-1 .
- ^ Перейти обратно: а б «Хронология 5-MeO-DMT» . Эровид .
- ^ Рэй Т.С. (февраль 2010 г.). «Психоделики и рецептором человека» . ПЛОС ОДИН . 5 (2): е9019. Бибкод : 2010PLoSO...5.9019R . дои : 10.1371/journal.pone.0009019 . ПМК 2814854 . ПМИД 20126400 .
- ^ Рогавский М.А., Агаджанян Г.К. (октябрь 1981 г.). «Ауторецепторы серотонина на нейронах дорсального шва: взаимосвязь структура-активность аналогов триптамина» . Дж. Нейроски . 1 (10): 1148–1154. doi : 10.1523/JNEUROSCI.01-10-01148.1981 . ПМК 6564212 . ПМИД 6793698 .
- ^ Кребс-Томсон К., Руис Э.М., Мастен В., Бьюэлл М., Гейер М.А. (декабрь 2006 г.). «Роль рецепторов 5-HT1A и 5-HT2 в воздействии 5-MeO-DMT на двигательную активность и предимпульсное торможение у крыс». Психофармакология . 189 (3): 319–329. дои : 10.1007/s00213-006-0566-1 . ПМИД 17013638 . S2CID 23396616 .
- ^ Нагай Ф., Нонака Р., Сато Хисаши Камимура К. (март 2007 г.). «Влияние психоактивных препаратов, не используемых в медицинских целях, на нейротрансмиссию моноаминов в мозге крыс». Европейский журнал фармакологии . 559 (2–3): 132–137. дои : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . ПМИД 17223101 .
- ^ Перейти обратно: а б Утауг М.В., Ланселотта Р., ван Орсоу К., Кайперс К.П., Мейсон Н., Рак Дж. и др. (сентябрь 2019 г.). «Однократное вдыхание паров высушенного жабьего секрета, содержащего 5-метокси-N,N-диметилтриптамин (5-MeO-DMT), в натуралистической обстановке связано с устойчивым повышением удовлетворенности жизнью, способностями, связанными с осознанностью, и снижением уровня осознанности. психопатологические симптомы» . Психофармакология . 236 (9): 2653–2666. дои : 10.1007/s00213-019-05236-w . ПМК 6695371 . ПМИД 30982127 .
- ^ Лима да Крус Р.В., Мулен Т.К., Петис Л.Л., Леан Р.Н. (2018). «Однократная доза 5-MeO-DMT стимулирует пролиферацию клеток, выживаемость нейронов, морфологические и функциональные изменения в вентральной зубчатой извилине взрослых мышей» . Границы молекулярной нейронауки . 11 : 312. doi : 10.3389/fnmol.2018.00312 . ПМК 6131656 . ПМИД 30233313 .
- ^ «Главная | Исследования GH» . GH Research Limited .
- ^ Реквег Дж., Мейсон Н.Л., ван Леувен С., Тоеннес С.В., Терви Т.Х., Рамаекерс Дж.Г. (2021). «Фаза 1, исследование диапазона доз для оценки безопасности и психоактивных эффектов испаренного состава 5-метокси-N, N-диметилтриптамина (GH001) у здоровых добровольцев» . Границы в фармакологии . 12 : 760671. дои : 10.3389/fphar.2021.760671 . ПМЦ 8667866 . ПМИД 34912222 .
- ^ GH Research PLC (06 декабря 2021 г.). «Исследование GH объявляет об успешных результатах фазы 2 клинического испытания GH001 фазы 1/2 при лечении резистентной депрессии» . Отдел новостей GlobeNewswire (пресс-релиз) . Проверено 07 октября 2022 г.
- ^ GH Research PLC (23 августа 2022 г.). «GH Research сообщает о финансовых результатах за второй квартал 2022 года и предоставляет обновленную информацию о бизнесе» . Отдел новостей GlobeNewswire (пресс-релиз) . Проверено 07 октября 2022 г.
- ^ Карпентер Д.Э. (16 февраля 2022 г.). «Все больше компаний используют 5-MeO-DMT для создания методов лечения» . Люсидные новости . Проверено 06 марта 2022 г.
- ^ Зиберт А. «Может ли 5-MeO-DMT обеспечить более доступную психоделическую терапию? Так думает Beckley Psytech» . Форбс . Проверено 06 марта 2022 г.
- ^ Шервуд А.М., Клаво Р., Ланселотта Р., Кайло К.В., Ленок К. (декабрь 2020 г.). «Синтез и характеристика сукцината 5-MeO-DMT для клинического использования» . АСУ Омега . 5 (49): 32067–32075. дои : 10.1021/acsomega.0c05099 . ПМЦ 7745443 . ПМИД 33344861 .
- ^ Карпентер Д.Э. (2 февраля 2021 г.). «Психоделические жабы доведены до предела, защитники природы призывают использовать синтетический вариант 5-MeO-DMT» . Форбс . Проверено 4 февраля 2021 г.
- ^ Утауг М.В., Ланселотта Р., Сабо А., Дэвис А.К., Риба Дж., Рамаекерс Дж.Г. (март 2020 г.). «Проспективное исследование ингаляции синтетического 5-метокси-N,N-диметилтриптамина: влияние на IL-6 в слюне, уровни кортизола, аффект и отсутствие суждений» . Психофармакология . 237 (3): 773–785. дои : 10.1007/s00213-019-05414-w . ПМК 7036074 . ПМИД 31822925 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я «триптамины: грибы» . bluezoo.org .
- ^ Перейти обратно: а б с д и «Психоактивные хранилища Erowid: часто задаваемые вопросы по триптамину» . www.erovid.org .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж «Некоторые простые триптомины» (PDF) . troutsnotes.com . Проверено 04 июля 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Хан Джи, Кеннеди Т.Дж., Кристиан-младший ДР (2011). Основные принципы судебной химии . Springer Science & Business Media. п. 195. ИСБН 978-1-934115-06-0 .
- ^ Плотник Д.Э. «5-MeO-DMT: 20-минутный опыт психоактивной жабы, который меняет жизни» . Форбс .
- ^ Нельсон К. «Bufo alvarius: Психоделическая жаба пустыни Сонора» . Эровид . Иллюстрировано Гейл Паттерсон . Проверено 20 октября 2023 г.
- ^ Шульгин А., Шульгин А. «Триптамины, которые я знал и любил: продолжение» . Эровид . Проверено 20 октября 2023 г.
- ^ Ромеро С (20 марта 2022 г.). «Спрос на психоделический токсин этой жабы стремительно растет. Некоторые предупреждают, что это вредно для жабы» . Нью-Йорк Таймс . ISSN 0362-4331 . Проверено 20 октября 2023 г.
- ^ «Жаба пустыни Сонора может вызвать кайф. Браконьеры это заметили» . Животные . 12 июля 2023 г. Архивировано из оригинала 12 июля 2023 года . Проверено 20 октября 2023 г.
- ^ Моррис Х (2 февраля 2021 г.). «Предисловие» . Bufo alvarius: Психоделическая жаба пустыни Сонора (изд. 2021 г.). Архивировано из оригинала 2 февраля 2021 г. Проверено 20 октября 2023 г.
- ^ «Стандарт по ядам, июль 2016 г.» . Федеральный реестр законодательства. 24 июня 2016 г.
- ^ «Законен ли 5-MeO-DMT (Bufo) в Канаде? Понимание законов и правил, касающихся 5-MeO-DMT» . PsychedelicLaw.ca . Проверено 28 ноября 2023 г.
- ^ «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
- ^ «Постановление о внесении изменений в Постановление (1999:58) о запрете некоторых товаров, опасных для здоровья» (PDF) . Шведский конституционный сборник (на шведском языке). 7 сентября 2004 г.
- ^ «Турецкое право» (PDF) . Газета Ресми . 16 декабря 2013 г.
- ^ Управление по борьбе с наркотиками (DEA), Министерство юстиции (декабрь 2010 г.). «Списки контролируемых веществ: включение 5-метокси-N,N-диметилтриптамина в Список I Закона о контролируемых веществах. Окончательное правило» (PDF) . Федеральный реестр . 75 (243): 79296–79300. ПМИД 21171485 .