✖


Jump to content

25-НБ

(Перенаправлено с NBOMe )
Общая структура производных 25-NB, где R обычно представляет собой 2,5-диметокси-4-(алкил или галоген), R 1 обычно представляет собой H, но редко метил, а Cyc обычно представляет собой 2-замещенный фенил, но могут быть и другими гетероциклами.

Серия 25-NB ( 25 x -NB x ), которую иногда называют соединениями NBOMe , представляет собой семейство серотонинергических психоделиков . [ 1 ] Они представляют собой замещенные фенэтиламины и произошли из семейства 2C . [ 1 ] Они действуют как селективные серотонина 5 - НТ 2А агонисты рецептора . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] Семейство 25-NB уникально по сравнению с другими классами психоделиков тем, что они, вообще говоря, чрезвычайно эффективны и относительно селективны в отношении рецептора 5-НТ 2А . [ 1 ] Использование препаратов серии NBOMe стало причиной множества смертей и госпитализаций с момента популяризации лекарств в 2010-х годах. В первую очередь это связано с их высокой эффективностью, непредсказуемой фармакокинетикой и тем, что продавцы выдают соединения серии за ЛСД . [ 9 ]

Токсичность и потенциальный вред

[ редактировать ]

Соединения NBOMe часто связаны с опасной для жизни токсичностью и смертью. [ 10 ] [ 11 ] Исследования соединений семейства NBOMe показали, что это вещество проявляет нейротоксическую и кардиотоксическую активность. [ 12 ] Сообщения о вегетативной дисфункции по-прежнему преобладают при применении соединений NBOMe, при этом у большинства людей наблюдается симпатомиметическая токсичность , такая как вазоконстрикция , гипертония и тахикардия . в дополнение к галлюцинациям [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Другие симптомы токсидрома включают возбуждение или агрессию , судороги , гипертермию , потливость , гипертонию , рабдомиолиз и смерть. [ 13 ] [ 17 ] [ 11 ] Исследователи сообщают, что интоксикация NBOMe часто проявляет признаки серотонинового синдрома . [ 18 ] Вероятность припадков у НБОМ выше, чем у других психоделиков. [ 12 ]

NBOMe и NBOH регулярно продаются под видом ЛСД в промокательной бумаге. [ 11 ] [ 19 ] которые имеют горький вкус и разные профили безопасности. [ 13 ] [ 10 ] Несмотря на высокую эффективность, рекреационные дозы ЛСД вызывают лишь незначительные случаи острой токсичности. [ 10 ] Смертельные случаи, связанные с интоксикацией NBOMe, позволяют предположить, что значительное количество людей проглотило вещество, которое, по их мнению, было ЛСД. [ 15 ] и исследователи сообщают, что «пользователи, знакомые с ЛСД, могут иметь ложное чувство безопасности при случайном приеме NBOMe». [ 13 ] Хотя большинство смертей вызвано физическим воздействием препарата, также поступали сообщения о смерти в результате членовредительства и самоубийства под воздействием этого вещества. [ 20 ] [ 21 ] [ 13 ]

Учитывая ограниченность документации о потреблении NBOMe, долгосрочные эффекты этого вещества остаются неизвестными. [ 13 ] Соединения NBOMe не активны при пероральном приеме. [ а ] и обычно принимаются сублингвально. [ 1 ] : 3  При сублингвальном введении NBOMe наблюдалось онемение языка и рта с последующим появлением металлического химического привкуса, и исследователи описывают этот физический побочный эффект как один из основных различий между соединениями NBOMe и ЛСД. [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]

Нейротоксическое и кардиотоксическое действие.

[ редактировать ]

Многие из соединений NBOMe обладают высокой агонистической активностью в отношении дополнительных рецепторов 5-HT, и длительная активация 5-HT 2B может вызвать сердечную вальвулопатию при высоких дозах и при длительном применении. [ 11 ] [ 16 ] Рецепторы 5-HT 2B активно участвуют в возникновении пороков сердца, вызванных приемом лекарств . [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] высокое сродство соединений NBOMe к адренергическим α1 - рецепторам способствует сердечно-сосудистым эффектам стимулирующего типа. Сообщалось, что [ 16 ]

В исследованиях in vitro было показано, что 25C-NBOMe проявляет цитотоксичность в отношении линий нейрональных клеток SH-SY5Y , PC12 и SN471, и это соединение было более эффективным, чем метамфетамин , в снижении видимости соответствующих клеток; Нейротоксичность соединения включает активацию каскада MAPK/ERK и ингибирование сигнального пути Akt/PKB . [ 12 ] 25C-NBOMe, включая другое производное 25D-NBOMe , уменьшало видимость клеток кардиомиоцитов H9c2, и оба вещества снижали уровень экспрессии p21 (CDC24/RAC)-активируемой киназы 1 (PAK1), фермента с документально подтвержденным кардиозащитным действием. [ 12 ]

Предварительные исследования 25C-NBOMe показали, что это вещество токсично для развития, здоровья сердца и мозга у рыбок данио , крыс и Artemia salina , обычного организма для изучения потенциального воздействия лекарств на людей, но по этой теме необходимы дополнительные исследования. , дозировки и применимы ли результаты токсикологии к людям. Исследователи исследования также рекомендовали продолжить изучение потенциального вреда препарата для беременных женщин и их плода из-за повреждающего воздействия этого вещества на развитие. [ 29 ] [ 30 ]

Неотложная помощь

[ редактировать ]

В настоящее время не существует специфических антидотов для NBOMes, и все острые интоксикации лечатся симптоматическим лечением , таким как введение бензодиазепинов , антипсихотических препаратов и антиаритмических средств , таких как бета-блокаторы ; некоторые экстренные вмешательства предназначены специально для лечения рабдомиолиза , который может привести к серьезным осложнениям, таким как метаболический ацидоз и острое повреждение почек . [ 12 ]

Химическая структура

[ редактировать ]

Соединения 25-NB в основном представляют собой N -бензилфенэтиламины. [ 1 ] [ 31 ] хотя в некоторых случаях фенильное кольцо N-бензильной группы заменяется другими гетероциклами, такими как тиофен , пиридин , фуран , тетрагидрофуран , бензодиоксол или нафталин , среди других. [ 32 ] [ 33 ]

Вообще говоря, они имеют метоксигруппы во 2 и 5 положениях фенильного кольца , замещение , такое как галоген или алкильная группа, в 4 положении фенильного кольца, а также метокси или другое замещение (например, гидроксил , фтор ) в 2-е положение N - бензильного кольца . [ 1 ] Реже могут присутствовать другие модели замещения. [ 34 ] [ 35 ] (см., например, NBOMe-мескалин , 25G-NBOMe , 2CBFly-NBOMe , 25C-NB3OMe ). От ряда 2С они отличаются наличием N -бензильного фрагмента . [ 1 ]

Редко присутствует альфа-метиловая группа, что делает их N-бензиламфетаминами, а не N-бензилфенэтиламинами, но это значительно снижает эффективность и активность. Однако в некоторых случаях, когда метильная группа боковой цепи циклизуется обратно в кольцо (например, в 2CBCB-NBOMe ) или связывает два альфа-положения (например, в DMBMPP ), это может улучшить селективность для подтипа рецептора 5- HT2A . [ 36 ]

Список производных инструментов 25-NB

[ редактировать ]
25I-NBOMe , наиболее известное производное 25-NB.

Этот список включает известные соединения, представляющие большинство структурных вариаций, исследованных в этой серии, но ни в коем случае не является исчерпывающим. Многие производные, изобретенные для научного изучения взаимосвязей структура-активность агонистов рецептора 5-HT2 , никогда не появлялись в качестве дизайнерских лекарств , в то время как, наоборот, некоторые производные, которые появились в качестве дизайнерских лекарств, являются структурно новыми и обладают неизвестной фармакологической активностью (например, C30-NBOMe, 5-APB-NBOMe).

Химическая структура Общее имя Химическое название Номер CAS Р Р 1 Цикл
25Б-НБ N-бензил-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 155639-26-2 2,5-диметокси-4-бром ЧАС фенил
25C-НБ N-бензил-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 1391487-65-2 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС фенил
25И-НБ N-бензил-1-(2,5-диметокси-4-иодфенил)-2-аминоэтан 919797-18-5 2,5-диметокси-4-йод ЧАС фенил
25I-NMeTh N-[(тиофен-2-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 1391499-03-8 2,5-диметокси-4-йод ЧАС тиофен-2-ил
25B-NMePyr N-[(пиридин-2-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1391499-21-0 2,5-диметокси-4-бром ЧАС пиридин-2-ил
25I-NMeМех N-[(фуран-2-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 1391498-93-3 2,5-диметокси-4-йод ЧАС фуран-2-ил
25I-NMeTHF N-[(тетрагидрофуран-2-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-йод ЧАС тетрагидрофуран-2-ил
25Б-НБФ N-(2-фторбензил)-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1539266-17-5 2,5-диметокси-4-бром ЧАС 2-фторфенил
25Б-НБОХ N-(2-гидроксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1335331-46-8 2,5-диметокси-4-бром ЧАС 2-гидроксифенил
25B-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1026511-90-9 2,5-диметокси-4-бром ЧАС 2-метоксифенил
25Б-НБ23ДМ N-(2,3-диметоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1391493-68-7 2,5-диметокси-4-бром ЧАС 2,3-диметоксифенил
25Б-НБ25ДМ N-(2,5-диметоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-бром ЧАС 2,5-диметоксифенил
25Б-НМе7БФ N-[(бензофуран-7-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1391492-46-8 2,5-диметокси-4-бром ЧАС бензофуран-7-ил
25Б-НМе7ДХБФ N-[(2,3-дигидробензофуран-7-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1391492-40-2 2,5-диметокси-4-бром ЧАС 2,3-дигидробензофуран-7-ил
25Б-НМе7БТ N-[(бензотиофен-7-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1391492-59-3 2,5-диметокси-4-бром ЧАС бензотиофен-7-ил
25B-NMe7Коробка N-[(бензоксазол-7-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1391498-73-9 2,5-диметокси-4-бром ЧАС бензоксазол-7-ил
25Б-НМе7Инд N-[(индол-7-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1391498-28-4 2,5-диметокси-4-бром ЧАС индол-7-ил
25Б-НМе7Индз N-[(индазол-7-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1391498-43-3 2,5-диметокси-4-бром ЧАС индазол-7-ил
25Б-НМе7Бим N-[(бензимидазол-7-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1391498-62-6 2,5-диметокси-4-бром ЧАС бензимидазол-7-ил
ФЕСИМБИ-36 N-[(2-фторэтокси)бензил]-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-бром ЧАС 2-(2-фторэтокси)фенил
Дата рождения: NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминопропан 2,5-диметокси-4-бром метил 2-метоксифенил
25C-NB3OMe N-(3-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 1566571-34-3 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 3-метоксифенил
25C-NB4OMe N-(4-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 1566571-35-4 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 4-метоксифенил
C30-NBOMe N-(3,4,5-триметоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 1445574-98-0 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 3,4,5-триметоксифенил
25С-НБФ N-(2-фторбензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 1539266-21-1 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 2-фторфенил
25C-НБКл N-(2-хлорбензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 2-хлорфенил
25C-НБОХ N-(2-гидроксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 1391488-16-6 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 2-гидроксифенил
25C-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 1227608-02-7 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 2-метоксифенил
25C-НБОЭт N-(2-этоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 2-этоксифенил
25С-НБОиПр N-(2-изопропоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 2-изопропоксифенил
25F-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-фторфенил)-2-аминоэтан 1373917-84-0 2,5-диметокси-4-фтор ЧАС 2-метоксифенил
25CN-НБОХ N-(2-гидроксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-цианофенил)-2-аминоэтан 1539266-32-4 2,5-диметокси-4-циано ЧАС 2-гидроксифенил
25CN-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-цианофенил)-2-аминоэтан 1354632-16-8 2,5-диметокси-4-циано ЧАС 2-метоксифенил
25D-НБОМе N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)-2-аминоэтан 1354632-02-2 2,5-диметокси-4-метил ЧАС 2-метоксифенил
25Д-НБОХ N-(2-гидроксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)-2-аминоэтан 1391488-44-0 2,5-диметокси-4-метил ЧАС 2-гидроксифенил
25E-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-этилфенил)-2-аминоэтан 1354632-14-6 2,5-диметокси-4-этил ЧАС 2-метоксифенил
25Е-НБОХ N-(2-гидроксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-этилфенил)-2-аминоэтан 1391489-79-4 2,5-диметокси-4-этил ЧАС 2-гидроксифенил
25G-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-3,4-диметилфенил)-2-аминоэтан 1354632-65-7 2,5-диметокси-3,4-диметил ЧАС 2-метоксифенил
25H-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметоксифенил)-2-аминоэтан 1566571-52-5 2,5-диметокси ЧАС 2-метоксифенил
25И-НБ34МД N-(3,4-метилендиоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 1391497-81-6 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 3,4-метилендиоксифенил
25I-NB3OMe N-(3-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-иодфенил)-2-аминоэтан 1566571-40-1 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 3-метоксифенил
25I-NB4OMe N-(4-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 1566571-41-2 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 4-метоксифенил
25И-НБФ N-(2-фторбензил)-1-(2,5-диметокси-4-иодфенил)-2-аминоэтан 919797-21-0 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 2-фторфенил
25И-НББр N-(2-бромбензил)-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 1648649-98-2 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 2-бромфенил
25И-НБТФМ N-[2-(трифторметил)бензил]-1-(2,5-диметокси-4-иодфенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 2-(трифторметил)фенил
25И-НБМД N-(2,3-метилендиоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 919797-25-4 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 2,3-метилендиоксифенил
25Б-НБМД N-(2,3-метилендиоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-бромфенил)-2-аминоэтан 1354632-19-1 2,5-диметокси-4-бром ЧАС 2,3-метилендиоксифенил
25C-НБМД N-(2,3-метилендиоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)-2-аминоэтан 1373879-26-5 2,5-диметокси-4-хлор ЧАС 2,3-метилендиоксифенил
25Д-НБМД N-(2,3-метилендиоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)-2-аминоэтан 1391488-97-3 2,5-диметокси-4-метил ЧАС 2,3-метилендиоксифенил
25И-НБОХ N-(2-гидроксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 919797-20-9 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 2-гидроксифенил
25I-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 919797-19-6 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 2-метоксифенил
ДВА-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-иодфенил)-2-аминопропан 2,5-диметокси-4-йод метил 2-метоксифенил
25I-NBMeOH N-[2-(гидроксиметил)бензил]-1-(2,5-диметокси-4-иодфенил)-2-аминоэтан 1391494-71-5 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 2-(гидроксиметил)фенил
25И-НБАм N-[2-(карбамоил)бензил]-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 1391494-85-1 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 2-(карбамоил)фенил
25И-НМе7ДХБФ N-[(2,3-дигидробензофуран-7-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 2,3-дигидробензофуран-7-ил
25И-Н2Нап1ОН N-[(1-гидроксинафталин-2-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 1-гидроксинафталин-2-ил
25И-Н3МТ2М N-[(3-метокситиофен-2-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 1354632-66-8 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 3-метокситиофен-2-ил
25И-Н4МТ3М N-[(4-метокситиофен-3-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-йодфенил)-2-аминоэтан 1354632-73-7 2,5-диметокси-4-йод ЧАС 4-метокситиофен-3-ил
25iP-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-изопропилфенил)-2-аминоэтан 1391487-83-4 2,5-диметокси-4-изопропил ЧАС 2-метоксифенил
25N-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-2-аминоэтан 1354632-03-3 2,5-диметокси-4-нитро ЧАС 2-метоксифенил
25Н-НБОЭт [ 37 ] N-(2-этоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-нитро ЧАС 2-этоксифенил
25N-NB-2-OH-3-Me N-(2-гидрокси-3-метилбензил)-1-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-нитро ЧАС 2-гидрокси-3-метилфенил
25N-NBOCF2H N-(2-дифторметоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-нитро ЧАС 2-дифторметоксифенил
25Н-НБФ [ 38 ] N-[(2-фенил)бензил]-1-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-нитро ЧАС о -дифенил
25Н-Н1-Вс N-[(нафталин-1-ил)метил]-1-(2,5-диметокси-4-нитрофенил)-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-нитро ЧАС 1-нафтил
25P-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-пропилфенил)-2-аминоэтан 1391489-07-8 2,5-диметокси-4-пропил ЧАС 2-метоксифенил
25П-НБОХ N-(2-гидроксибензил)-1-(2,5-диметокси-4-пропилфенил)-2-аминоэтан 1391490-34-8 2,5-диметокси-4-пропил ЧАС 2-гидроксифенил
25TFM-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-[2,5-диметокси-4-(трифторметил)фенил]-2-аминоэтан 1027161-33-6 2,5-диметокси-4-(трифторметил) ЧАС 2-метоксифенил
25О-НБкП N-(2-циклопропилбензил)-1-(2,4,5-триметоксифенил)-2-аминоэтан 2,4,5-триметокси ЧАС 2-циклопропилфенил
25T-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-[2,5-диметокси-4-(метилтио)фенил]-2-аминоэтан 1539266-47-1 2,5-диметокси-4-(метилтио) ЧАС 2-метоксифенил
25Т2-НБОМе N-(2-метоксибензил)-1-[2,5-диметокси-4-(этилтио)фенил]-2-аминоэтан 1539266-51-7 2,5-диметокси-4-(этилтио) ЧАС 2-метоксифенил
25Т4-НБОМе N-(2-метоксибензил)-1-[2,5-диметокси-4-(изопропилтио)фенил]-2-аминоэтан 1354632-17-9 2,5-диметокси-4-(изопропилтио) ЧАС 2-метоксифенил
25Т7-НБОМе N-(2-метоксибензил)-1-[2,5-диметокси-4-(пропилтио)фенил]-2-аминоэтан 1539266-55-1 2,5-диметокси-4-(пропилтио) ЧАС 2-метоксифенил
25Т7-НБОХ N-(2-гидроксибензил)-1-[2,5-диметокси-4-(пропилтио)фенил]-2-аминоэтан 1354632-41-9 2,5-диметокси-4-(пропилтио) ЧАС 2-гидроксифенил
25 утра-NBOMe [ 39 ] N-(2-метоксибензил)-1-[2,5-диметокси-4-пентилфенил]-2-аминоэтан 2,5-диметокси-4-(н-пентил) ЧАС 2-метоксифенил
NBOMe-мескалин N-(2-метоксибензил)-1-(3,4,5-триметоксифенил)-2-аминоэтан 1354632-01-1 3,4,5-триметокси ЧАС 2-метоксифенил
NBOMe-эскалин N-(2-метоксибензил)-1-(3,5-диметокси-4-этоксифенил)-2-аминоэтан 3,5-диметокси-4-этокси ЧАС 2-метоксифенил
NBOMe-тиобускалин N-(2-метоксибензил)-1-(3,5-диметокси-4-бутилтиофенил)-2-аминоэтан 3,5-диметокси-4-(н-бутилтио) ЧАС 2-метоксифенил
МДПЭА-НБОМе N-(2-метоксибензил)-1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-аминоэтан 3,4-метилендиокси ЧАС 2-метоксифенил
2C2-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(2-метокси-4,5-метилендиоксифенил)-2-аминоэтан 2-метокси-4,5-метилендиокси ЧАС 2-метоксифенил
МДБЗ N-бензил-1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-аминопропан 65033-29-6 3,4-метилендиокси метил фенил
Клобензорекс N-(2-хлорбензил)-1-фенил-2-аминопропан 13364-32-4 ЧАС метил 2-хлорфенил
4-EA-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(4-этилфенил)-2-аминопропан 4-этил метил 2-метоксифенил
5-APB-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(бензофуран-5-ил)-2-аминопропан бензофуран-5-ил вместо фенила метил 2-метоксифенил
[ редактировать ]

Также известны подобные соединения с родственными структурами, в том числе;

Химическая структура Общее имя Химическое название Номер CAS
25Б-Н1ПОМе N-[1-(2-метоксифенил)этил]-2,5-диметокси-4-бромфенилэтиламин 1335331-49-1 (р)
1335331-51-5 (С)
2C-B-AN [ 40 ] [ 41 ] 2-фенил-2-[2-(2,5-диметокси-4-бромфенил)этиламино]ацетонитрил
25Б-Н(БОМе)2 2-(4-Бром-2,5-диметоксифенил)-N,N-бис(2-метоксибензил)этан-1-амин
25CN-N3DHBF [ 42 ] 4-(2-[(2,3-дигидро-1-бензофуран-3-ил)амино]этил)-2,5-диметоксибензонитрил
2CBCB-NBOMe N-[(3-бром-2,5-диметоксибицикло[4,2,0]окта-1,3,5-триен-7-ил)метил]-1-(2-метоксифенил)метанамин 1354634-09-5
2CBFly-NBOMe N-(2-метоксибензил)-1-(8-бром-2,3,6,7-тетрагидробензо[1,2-b:4,5-b']дифуран-4-ил)-2-аминоэтан 1335331-42-4
2C-B-СТРЕКОЗА-NBOH N-(2-гидроксибензил)-1-(8-бромбензо[1,2-b:4,5-b']дифуран-4-ил)-2-аминоэтан 1335331-45-7
2C-B-FLY-NB2EtO5Cl [ 43 ] N-(2-этокси-5-хлорбензил)-1-(8-бром-2,3,6,7-тетрагидробензо[1,2-b:4,5-b']дифуран-4-ил)-2 -аминоэтан
ДМБМПП (S,S)-2-(2,5-диметокси-4-бромбензил)-6-(2-метоксифенил)пиперидин 1391499-52-7
25B-NAcPip 2-{[2-(4-бром-2,5-диметоксифенил)этил]амино}-1-(пиперидин-1-ил)этанон
ЗДКМ-04 1,3-диметил-7-{2-[1-(2,5-диметокси-4-хлорфенил)пропан-2-иламино]этил}пурин-2,6-дион
РХ-34 3-[2-(2-метоксибензиламино)этил]-1H-хиназолин-2,4-дион 1028307-48-3
5-MeO-T-NBOMe [ 44 ] N-(2-метоксибензил)-5-метокситриптамин 1335331-37-7
5МТ-НБ3ОМе N-(3-метоксибензил)-5-метокситриптамин 1648553-42-7

Законность

[ редактировать ]

Великобритания

[ редактировать ]

Большое количество веществ класса 25-NB являются наркотиками класса А в Соединенном Королевстве в результате действия всеобъемлющего положения о N-бензилфенэтиламине Закона о злоупотреблении наркотиками 1971 года. [ 45 ] или иным образом подпадают под действие Закона о психоактивных веществах 2016 года . [ 46 ]

См. также

[ редактировать ]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Эффективность соединениями - бензилфенэтиламинов N при буккальной, сублингвальной или назальной абсорбции в 50-100 раз выше (по массе), чем при пероральном введении, по сравнению с исходными 2C-x . [ 22 ] Исследователи предполагают, что низкая метаболическая стабильность N -бензилфенэтиламинов при пероральном приеме, вероятно, является причиной низкой биодоступности при пероральном введении, хотя метаболический профиль этих соединений остается непредсказуемым; поэтому исследователи утверждают, что смертельные случаи, связанные с этими веществами, могут частично объясняться различиями в метаболизме между людьми. [ 22 ]
[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и ж г Адам Х (18 января 2017 г.). «Фармакология и токсикология галлюциногенов N-бензилфенэтиламина («NBOMe»)» . Нейрофармакология новых психоактивных веществ . Актуальные темы поведенческой нейронауки. Том. 32. Спрингер. стр. 283–311. дои : 10.1007/7854_2016_64 . ISBN  978-3-319-52444-3 . ПМИД   28097528 .
  2. ^ Перц Х.Х., Райнек А., Эльц С. (1 января 1999 г.). «N-Бензилированные производные галлюциногенных препаратов мескалина и эскалина как частичные агонисты сосудистых рецепторов 5-HT2A крысы» . Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 359 : 29 рандов. Архивировано из оригинала 25 сентября 2015 года.
  3. ^ Дом Р (28 февраля 2010 г.). Синтез и фармакология мощных агонистов рецептора 5-HT2A с частичной структурой N-2-метоксибензила. Разработка новой концепции «структура-эффект» (диссертация) (на немецком языке). Берлин: Свободный университет . Проверено 10 мая 2013 г.
  4. ^ Сильва М (2009). Теоретическое исследование взаимодействия агонистов с 5-НТ2А-рецептором (кандидатская диссертация). Университет Регенсбурга.
  5. ^ Хансен М (2011). Разработка и синтез селективных агонистов рецепторов серотонина для визуализации позитронно-эмиссионной томографии головного мозга (кандидатская диссертация). Университет Копенгагена.
  6. ^ Сильва М.Е., Хайм Р., Штрассер А., Эльц С., Дав С. (январь 2011 г.). «Теоретические исследования взаимодействия частичных агонистов с рецептором 5-НТ2А». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 25 (1): 51–66. Бибкод : 2011JCAMD..25...51S . CiteSeerX   10.1.1.688.2670 . дои : 10.1007/s10822-010-9400-2 . ПМИД   21088982 . S2CID   3103050 .
  7. ^ Рикли А., Люти Д., Райниш Дж., Бучи Д., Хонер М.К., Лихти М.Э. (декабрь 2015 г.). «Профили взаимодействия с рецепторами новых N-2-метоксибензильных (NBOMe) производных 2,5-диметоксизамещенных фенетиламинов (препараты 2C)» (PDF) . Нейрофармакология . 99 : 546–553. doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . ПМИД   26318099 . S2CID   10382311 .
  8. ^ Хансен М., Фонкео К., Пейн Дж.С., Лет-Петерсен С., Бегтруп М., Браунер-Осборн Х., Кристенсен Дж.Л. (март 2014 г.). «Синтез и взаимосвязь структура-активность N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A/2C» . ACS Химическая нейронаука . 5 (3): 243–249. дои : 10.1021/cn400216u . ПМЦ   3963123 . ПМИД   24397362 .
  9. ^ Липов М., Калим С.З., Эспиридион Э (30 марта 2022 г.). «Токсичность и смертность NBOMe: обзор литературы» . Трансформационная медицина . 1 (1): 12–18. дои : 10.54299/tmed/msot8578 . ISSN   2831-8978 . S2CID   247888583 .
  10. ^ Jump up to: а б с Шон И., Джо Р., Дженнифер С. и Шон Дж. (28 марта 2022 г.). «Группа отравлений 25B-NBOH после воздействия порошка, продаваемого как диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД)» . Клиническая токсикология . 60 (8): 966–969. дои : 10.1080/15563650.2022.2053150 . ПМИД   35343858 . S2CID   247764056 .
  11. ^ Jump up to: а б с д Эми Э., Кэтрин В., Джон Р., Соёнг К., Роберт Дж., Аарон Дж. (декабрь 2018 г.). «Нейрохимическая фармакология психоактивных замещенных N-бензилфенэтиламинов: высокоэффективные агонисты рецепторов 5-HT2A» . Биохимическая фармакология . 158 : 27–34. дои : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . ПМК   6298744 . ПМИД   30261175 .
  12. ^ Jump up to: а б с д и Иоланта З., Моника К. и Петр А. (26 февраля 2020 г.). «НБОмы – сильнодействующие и токсичные альтернативы ЛСД» . Границы в неврологии . 14:78 . дои : 10.3389/fnins.2020.00078 . ПМК   7054380 . ПМИД   32174803 .
  13. ^ Jump up to: а б с д и ж Липов М., Калим С.З., Эспиридион Э (30 марта 2022 г.). «Токсичность и смертность NBOMe: обзор литературы» . Трансформационная медицина . 1 (1): 12–18. дои : 10.54299/tmed/msot8578 . ISSN   2831-8978 . S2CID   247888583 .
  14. ^ Микаэла Т., Сабрина Б., Рафаэлла А., Джорджия С., Беатрис М., Татьяна Б., Федерика Б., Джованни С., Франческо Б., Фабио Г., Кристина Г., Маттео М. (21 апреля 2022 г.). «Влияние соединений -NBOMe на реакции сенсомоторного, моторного и преимпульсного торможения у мышей в сравнении с аналогами 2C и диэтиламидом лизергиновой кислоты: от доклинических данных к судебно-медицинским последствиям при вождении под воздействием наркотиков» . Фронтовая психиатрия . 13 : 875722. doi : 10.3389/fpsyt.2022.875722 . ПМК   9069068 . ПМИД   35530025 .
  15. ^ Jump up to: а б Кристина М, Маттео М, Николас П, Мария С, Микаэла Т, Рафаэлла А, Мария Л (12 декабря 2019 г.). «Нейрохимический и поведенческий профиль психоделического агента 25I-NBOMe у самцов и самок крыс» . Границы в фармакологии . 10 : 1406. дои : 10.3389/fphar.2019.01406 . ПМК   6921684 . ПМИД   31915427 .
  16. ^ Jump up to: а б с Анна Р., Дино Л., Джулия Р., Даниэле Б., Мариус Х., Маттиас Л. (декабрь 2015 г.). «Профили взаимодействия с рецепторами новых N-2-метоксибензильных (NBOMe) производных 2,5-диметоксизамещенных фенэтиламинов (препаратов 2C)» . Нейрофармакология . 99 : 546–553. doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . ISSN   1873-7064 . ПМИД   26318099 . S2CID   10382311 .
  17. ^ Jump up to: а б Дэвид В., Румен С., Эндрю С., Пол Д. (6 февраля 2015 г.). «Распространенность использования и острая токсичность, связанная с применением препаратов NBOMe» . Клиническая токсикология . 53 (2): 85–92. дои : 10.3109/15563650.2015.1004179 . ПМИД   25658166 . S2CID   25752763 .
  18. ^ Хамстон С., Микетич Р., Мун К., Ма П., Тобиас Дж. (05.06.2017). «Токсическая лейкоэнцефалопатия у подростка, вызванная приемом 25I-NBOMe в рекреационных целях: описание случая и обзор литературы» . Журнал медицинских случаев . 8 (6): 174–179. doi : 10.14740/jmc2811w . ISSN   1923-4163 .
  19. ^ Джастин П., Стивен Р., Кайлин А., Альфонс П., Мишель П. (2015). «Анализ 25I-NBOMe, 25B-NBOMe, 25C-NBOMe и других производных диметоксифенил-N-[(2-метоксифенил)метил]этанамина на промокательной бумаге» . Журнал аналитической токсикологии . 39 (8): 617–623. дои : 10.1093/jat/bkv073 . ПМЦ   4570937 . ПМИД   26378135 .
  20. ^ Морини Л., Бернини М., Веццоли С., Рестори М., Моретти М., Кренна С. и др. (октябрь 2017 г.). «Смерть после потребления 25C-NBOMe и 25H-NBOMe» . Международная судебно-медицинская экспертиза . 279 : е1–е6. doi : 10.1016/j.forsciint.2017.08.028 . ПМИД   28893436 .
  21. ^ Байард Р.В., Кокс М., Стокхэм П. (ноябрь 2016 г.). «Тупая черепно-лицевая травма как проявление возбужденного бреда, вызванного новыми психоактивными веществами» . Журнал судебной медицины . 61 (6): 1546–1548. дои : 10.1111/1556-4029.13212 . ПМИД   27723094 . S2CID   4734566 .
  22. ^ Jump up to: а б Сабастьян Л.П., Кристоффер Б., Мартин Х., Мартин А.С., Ян К., Йеспер Л.К. (14 февраля 2014 г.). «Корреляция метаболической стабильности психоделических агонистов 5-HT2A с неофициальными сообщениями о пероральной биодоступности человека» . Нейрохимические исследования . 39 (10): 2018–2023. дои : 10.1007/s11064-014-1253-y . ПМИД   24519542 . S2CID   254857910 .
  23. ^ Борис Д., Кристиан С., Марсело К., Эдвар Ф., Брюс К.С. (август 2016 г.). «Анализ 25 C NBOMe в изъятых блоттерах методами ВЭТСХ и ГХ-МС» . Журнал хроматографической науки . 54 (7): 1153–1158. doi : 10.1093/chromsci/bmw095 . ПМК   4941995 . ПМИД   27406128 .
  24. ^ Франческо С.Б., Орнелла С., Габриэлла А., Джузеппе В., Рита С., Фламиния Б.П., Эдуардо С., Пьерлуиджи С., Джованни М., Джузеппе Б., Фабрицио С. (3 июля 2014 г.). «25C-NBOMe: предварительные данные о фармакологии, психоактивном действии и токсичности нового сильнодействующего и опасного галлюциногенного препарата» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2014 : 734749. doi : 10.1155/2014/734749 . ПМК   4106087 . ПМИД   25105138 .
  25. ^ Адам Дж.П., Саймон Х.Т., Саймон Л.Х. (сентябрь 2021 г.). «Фармакология и токсикология галлюциногенов N-бензилфенилэтиламинов (25X-NBOMe)» . Новые психоактивные вещества: классификация, фармакология и токсикология (2-е изд.). Академическая пресса. стр. 279–300. дои : 10.1016/B978-0-12-818788-3.00008-5 . ISBN  978-0-12-818788-3 . S2CID   240583877 .
  26. ^ Ротман Р.Б., Бауманн М.Х., Сэвидж Дж.Э., Раузер Л., Макбрайд А., Хуфайсен С.Дж., Рот Б.Л. (декабрь 2000 г.). «Доказательства возможного участия рецепторов 5-HT (2B) в сердечной вальвулопатии, связанной с фенфлурамином и другими серотонинергическими препаратами» . Тираж . 102 (23): 2836–41. дои : 10.1161/01.CIR.102.23.2836 . ПМИД   11104741 .
  27. ^ Фицджеральд Л.В., Берн Т.К., Браун Б.С., Паттерсон Дж.П., Корджай М.Х., Валентайн П.А., Сан Дж.Х., Линк Дж.Р., Аббасзаде И., Холлис Дж.М., Ларджент Б.Л., Хартиг П.Р., Холлис Г.Ф., Менье ПК, Робишо А.Дж., Робертсон Д.В. (январь 2000 г.) ). «Возможная роль клапанных рецепторов серотонина 5-HT (2B) в кардиопатии, связанной с фенфлурамином» . Молекулярная фармакология . 57 (1): 75–81. ПМИД   10617681 .
  28. ^ Рот Б.Л. (январь 2007 г.). «Лекарственные препараты и пороки сердца» . Медицинский журнал Новой Англии . 356 (1): 6–9. дои : 10.1056/NEJMp068265 . ПМИД   17202450 .
  29. ^ Сюй П, Цю Ц, Ли Х, Ян С, Ян М, Наман CB и др. (26 февраля 2019 г.). «25C-NBOMe, новый дизайнерский психоделик, вызывает нейротоксичность, в 50 раз более сильную, чем метамфетамин, in vitro» . Исследования нейротоксичности . 35 (4): 993–998. дои : 10.1007/s12640-019-0012-x . ПМИД   30806983 . S2CID   255763701 .
  30. ^ Альварес-Аларкон Н., Осорио-Мендес Х.Дж., Аяла-Фахардо А., Гарсон-Мендес В.Ф., Гаравито-Агилар З.В. (2021). « in vivo для рыб данио и Artemia salina Оценка рекреационного препарата 25C-NBOMe демонстрирует его высокую токсичность» . Токсикологические отчеты . 8 : 315–323. дои : 10.1016/j.toxrep.2021.01.010 . ISSN   2214-7500 . ПМЦ   7868744 . ПМИД   33598409 .
  31. ^ Пули CB, Йенсен А.А., Хальберштадт А.Л., Кристенсен Дж.Л. (декабрь 2020 г.). «DARK Classics в химической нейронауке: NBOMes» . ACS Химическая нейронаука . 11 (23): 3860–3869. дои : 10.1021/acschemneuro.9b00528 . ПМЦ   9191638 . ПМИД   31657895 . S2CID   204952449 .
  32. ^ Майкл Роберт Брейден (2007). «К биофизическому пониманию действия галлюциногенов» . Диссертация : 1–176.
  33. ^ Николс Д.Э. (2012). «Взаимосвязь структура-активность агонистов серотонина 5-HT2A» . Междисциплинарные обзоры Wiley: мембранный транспорт и передача сигналов . 1 (5): 559–579. дои : 10.1002/wmts.42 .
  34. ^ Лет-Петерсен С., Петерсен И.Н., Йенсен А.А., Бундгаард С., Бек М., Келер Дж., Кристенсен Дж.Л. (ноябрь 2016 г.). «Фармакология рецептора 5-HT 2A / 5-HT 2C и внутренний клиренс N-бензилфенэтиламинов, модифицированных в первичном сайте метаболизма». ACS Химическая нейронаука . 7 (11): 1614–1619. дои : 10.1021/acschemneuro.6b00265 . ПМИД   27564969 .
  35. ^ Прабхакаран Дж., Солингапурам Сай К.К., Зандериго Ф., Рубин-Фальконе Х., Йоргенсен М.Дж., Каплан Дж.Р. и др. (январь 2017 г.). «Оценка in vivo [ 18 F] FECIMBI-36, радиолиганд агониста 5-HT 2A/2C рецептора ПЭТ у приматов, не являющихся человеком» . Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 27 (1): 21–23. doi : 10.1016/j.bmcl.2016.11.043 . PMC   5348621 . ​   27889455 .
  36. ^ Юнкоса Дж.И., Хансен М., Боннер Л.А., Куэва Дж.П., Маглатлин Р., МакКорви Дж.Д., Марона-Левика Д., Лилль М.А., Николс Д.Е. (январь 2013 г.). «Обширный дизайн жестких аналогов отображает конформацию связывания мощных лигандов-агонистов серотониновых рецепторов N-бензилфенэтиламина 5-HT2A» . ACS Химическая нейронаука . 4 (1): 96–109. дои : 10.1021/cn3000668 . ПМЦ   3547484 . ПМИД   23336049 .
  37. ^ Уоллах Дж. и др. Селективные, частичные и арестованные агонисты 5-HT2A, полезные при различных заболеваниях. Патент WO 2022/241006.
  38. ^ Уоллах Дж., Као А.Б., Калкинс М.М., Хейм А.Дж., Лэнхэм Дж.К., Бонниуэлл Э.М., Хеннесси Дж.Дж., Бок Х.А., Андерсон Э.И., Шервуд А.М., Моррис Х., де Кляйн Р., Кляйн А.К., Куккураццу Б., Гамрат Дж., Фаннана Т., Заухар Р., Хальберштадт А.Л., МакКорви Дж.Д. Идентификация сигнальных путей рецептора 5-HT2A, ответственных за психоделический потенциал. bioRxiv 2023, 31 июля: 2023.07.29.551106. дои : 10.1101/2023.07.29.551106 ПМИД   37577474
  39. ^ Крюгель AC. Феналкиламины и способы их получения и использования. Патент WO 2022/192781.
  40. ^ Траксел Д., Леманн Д., Энценспергер С. (2013). Фенэтиламин От структуры к функции . Найтшейд Паблишинг АГ. п. 843. ИСБН  978-3-03788-700-4 .
  41. ^ Эллиотт С.П., Холдбрук Т., Брандт С.Д. (май 2020 г.). «Пролекарства новых психоактивных веществ (НПВ): новый вызов» (PDF) . Журнал судебной медицины . 65 (3): 913–920. дои : 10.1111/1556-4029.14268 . ПМИД   31943218 . S2CID   210335207 .
  42. ^ Болинджер А.А. и др. Рецептор серотонина 5-HT2A как развивающаяся нейротерапевтическая мишень. Обзоры медицинской химии 2023; 58(3): 53-81. два : 10.1021/mc-2023-vol58.ch03
  43. ^ Рихтер Л.Х., Менгес Дж., Вагманн Л., Брандт С.Д., Стратфорд А., Вестфаль Ф. и др. (2020). «Токсикокинетика и аналитическая токсикология in vitro трех новых производных NBOMe: метаболизм фаз I и II, связывание с белками плазмы и выявляемость при стандартных подходах к скринингу мочи, изученных с помощью масс-спектрометрии через дефис» (PDF) . Судебная токсикология . 38 : 141–159. дои : 10.1007/s11419-019-00498-7 . S2CID   202879918 .
  44. ^ Николс Д.Е., Сассано М.Ф., Хальберштадт А.Л., Кляйн Л.М., Брандт С.Д., Эллиотт С.П., Фидлер В.Дж. (июль 2015 г.). «N-Бензил-5-метокситриптамины как мощные агонисты семейства рецепторов серотонина 5-HT2 и сравнение с рядом аналогов фенэтиламина» . ACS Химическая нейронаука . 6 (7): 1165–1175. дои : 10.1021/cn500292d . ПМК   4505863 . ПМИД   25547199 .
  45. ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. д.) (поправка) Приказ 2014 года» . www.legislation.gov.uk .
  46. ^ «Закон о психоактивных веществах 2016 года» . www.legislation.gov.uk .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=25-NB&oldid=1221777471"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 8e1fbbe9fe878ac5d50cc16a76a80d76__1714593360
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/8e/76/8e1fbbe9fe878ac5d50cc16a76a80d76.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
25-NB - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)