2c (психоделики)

2c ( 2c- ) является общим названием для семейства психоделических фенотиламинов, содержащих метокси группы в 2 и 5 положениях бензольного x кольца. ^{[ 1 ]} Большинство из этих соединений также несут липофильные заместители в 4 -м положении, обычно приводя к более мощным и более метаболически стабильным и более длительным действующим соединениям. ^{[ 2 ]} Большинство известных в настоящее время 2C соединений были впервые синтезированы Александром Шульгином в 1970 -х и 1980 -х годах и опубликованы в его книге Pihkal ( фенотиламины, которые я знал и любил ). Шульгин также придумал термин 2C, став аббревиатурой для двух атомов углерода между бензольным кольцом и аминогруппой . ^{[ 3 ]}

Номенклатура	R3	R4	Номер CAS
2c-b	ЧАС	Бренд	66142-81-2
2c-bn	ЧАС	CH ₂ C ₆ H ₅
2C	ЧАС	Ch ₂ ch ₂ ch ₂ ch ₃
2c-c	ЧАС	Калькуляция	88441-14-9
2C-C-3 ^{[ 4 ]}	Калькуляция	Калькуляция
2c-cn	ЧАС	C≡N	88441-07-0
2c-d	ЧАС	Ch ₃	24333-19-5
2c-e	ЧАС	Ch ₂ _C3	71539-34-9
2c-en	ЧАС	Ch ₂ Ch ₂ F	1222814-77-8
2c-f	ЧАС	Фон	207740-15-6
2C-G	Ch ₃	Ch ₃	207740-18-9
2C-G-1	Ch ₂
2C-G-2	(Ch ₂ ) ₂
2C-G-3	(Ch ₂ ) ₃		207740-19-0
2C-G-4	(Ch ₂ ) ₄		952006-59-6
2C-G-5	(Ch ₂ ) ₅		207740-20-3
2C-G-6	(Ch ₂ ) ₆
2c-gn	(Ch) ₄		207740-21-4
2c-h	ЧАС	ЧАС	3600-86-0
2c-i	ЧАС	я	69587-11-7
2C-IP	ЧАС	Ch (Ch ₃ ) ₂	1498978-47-4
2C-TBU	ЧАС	C (Ch ₃ ) ₃
2c-cp	ЧАС	C ₃ H ₅	2888537-46-8
2c-cpe	ЧАС	C ₅ H ₉
2c-n	ЧАС	№ ₂	261789-00-8
2C-NH2	ЧАС	NH ₂	168699-66-9
2c-pyr	ЧАС	Пирролидин
2c-pip	ЧАС	Пиперидин
2c-o	ЧАС	OCH ₃	15394-83-9
2c-o-4	ЧАС	И (Ch ₃ ) ₂	952006-65-4
2c-мама ^{[ 5 ]}	ЧАС	Ch ₂ OCH ₃
2c-p	ЧАС	Ch ₂ Ch ₂ Ch ₃	207740-22-5
2c-ph	ЧАС	C ₆ H ₅
2c-se	ЧАС	Они CH ₃	1189246-68-1
2c-t	ЧАС	Голень ₃	61638-09-3
2c-t-2	ЧАС	Sch ₂ Ch ₃	207740-24-7
2C-T-3 ^{[ 6 ]}	ЧАС	Sch ₂ c (= ch ₂ ) ch ₃	648957-40-8
2C-T-4	ЧАС	Sch (Ch ₃ ) ₂	207740-25-8
2C-T-5 ^{[ 6 ]}
2C-T-6 ^{[ 6 ]}
2C-T-7	ЧАС	S (Ch ₂ ) ₂ Ch ₃	207740-26-9
2C-T-8	ЧАС	Sch ₂ ch (ch ₂ ) ₂	207740-27-0
2C-T-9 ^{[ 6 ]}			207740-28-1
2C-T-10 ^{[ 6 ]}
2C-T-11 ^{[ 6 ]}
2C-T-12 ^{[ 6 ]}
2C-T-13	ЧАС	S (Ch ₂ ) ₂ OCH ₃	207740-30-5
2C-T-14 ^{[ 6 ]}
2C-T-15	ЧАС	Sch (Ch ₂ ) ₂
2C-T-16 ^{[ 7 ]}	ЧАС	Sch ₂ CH = CH ₂	648957-42-0
2C-T-17	ЧАС	Sch (Ch ₃ ) Ch ₂ Ch ₃	207740-32-7
2C-T-18 ^{[ 6 ]}
2C-T-19	ЧАС	SCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃
2C-T-21	ЧАС	S (Ch ₂ ) ₂ F	207740-33-8
2C-T-21.5 ^{[ 6 ]}			648957-46-4
2C-T-22 ^{[ 6 ]}			648957-48-6
2C-T-23 ^{[ 6 ]}
2C-T-24 ^{[ 6 ]}
2C-T-25 ^{[ 6 ]}
2C-T-27 ^{[ 6 ]}			648957-52-2
2C-T-28 ^{[ 6 ]}			648957-54-4
2C-T-30 ^{[ 6 ]}
2C-T-31 ^{[ 6 ]}
2C-T-32 ^{[ 6 ]}
2C-T-33 ^{[ 6 ]}
2C-T-DFM	ЧАС	SCF ₂ часа
CYB210010 ^{[ 8 ]}	ЧАС	SCF ₃
2C-T-DFP	ЧАС	SCH ₂ CH ₂ CF ₂ часа
2c-t-pargy	ЧАС	SCH ₂C≡CH
2C-DFM ^{[ 9 ]}^: 770	ЧАС	CHF ₂
2C-TFM	ЧАС	Ср _{. 3}	159277-08-4
2c-tfe	ЧАС	CH ₂ CF ₃
2c-pfe	ЧАС	CF ₂ CF ₃
2c-pfs	ЧАС	SF ₅
2c-in	ЧАС	C≡CH	752982-24-4
2C-V	ЧАС	CH = CH ₂
2c -al ^{[ 10 ]}	ЧАС	CH ₂ CH = CH ₂

Законность

Канада

По состоянию на 12 октября 2016 года семейство замещенных фенетиламинов 2C- X является контролируемым веществом (Список III) в Канаде. ^{[ 11 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ Александр Шульгин, Таня Мэннинг и Пол Ф. Дейли. Индекс Шульгина. Том 1. Психоделические фенотиламины и связанные с ними соединения. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
^ Даниэль Трачсель, Дэвид Леманн и Кристоф Эназспергер. Фенетиламин из структуры к функции, стр. 762-810. Nightschade Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
^ Шульгин, Александр ; Шульгин, Энн (сентябрь 1991). Пихкал: химическая история любви . Беркли, Калифорния : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5 Полем OCLC 25627628 .
^ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Создание и применение библиотеки данных психоактивных дизайнерских препаратов с использованием жидкой хроматографии с детектором матрицы фотодиода и спектрометрией газовой хроматографии -массии. Talanta , 15 февраля 2009 г., 77 (4): 1245–1272. Doi : 10.1016/j.talanta.2008.07.062
^ Leth-Petersen S, Petersen In, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. Фармакология рецептора 5-HT2A/5-HT2C и внутренний клиренс N-бензилфенетиламинов, модифицированных в первичном месте метаболизма. ACS Chem. Neurosci ., 16 ноября 2016 года, 7 (11), 1614–1619. два : 10.1021/acschemneuro.6b00265
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k ^л ^м ^не ^а ^п ^Q. ^{ведущий} ^с ^Т «Симфония Серы Шульгина - часть I» . Округа . 15 января 2011 года. Архивировано с оригинала 19 сентября 2019 года . Получено 22 октября 2017 года .
^ Даниэль Трачсель (2003). «Синтез новых (фенилалкил) аминов для исследования взаимосвязи структур-активности. Часть 2. 4-тиозамещенные [2- (2,5-диметоксифенил) этил] амины (= 2,5-диметоксибензотанаминамины)». Helvetica Chimica Acta . 86 (7): 2610–2619. doi : 10.1002/hlca.200390210 .
^ Varty GB, Canal CE, Mueller TA, Hartsel JA, Tyagi R, Avery K, Morgan ME, Reichelt AC, Pathare P, Stang E, Palfreyman MG, Nivorozhkin A. 4-замещенные фенотиламины и открытие Cyb210010: мощный, перорально биодоступный и агонист рецептора 5-HT2 длительного действия. J Med Chem . 2024 апреля 25; 67 (8): 6144-6188. doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c01961 PMID 38593423
^ Даниэль Трачсель; Дэвид Леманн и Кристоф Энзенспергер (2013). Фенотиламин: от структуры к функции . Паслен Верлаг Аг. ISBN 978-3-03788-700-4 .
^ Kruegel ac. Феналкиламины и методы лечения расстройств настроения. Патент WO 2022/006186
^ «Правила вносят изменения в правила питания и наркотиков (часть J-2C-фентиламины)» . Канада газетт . 15 апреля 2016 года . Получено 28 августа 2016 года .

[1] Александр Шульгин, Таня Мэннинг и Пол Ф. Дейли. Индекс Шульгина. Том 1. Психоделические фенотиламины и связанные с ними соединения. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0

[2] Даниэль Трачсель, Дэвид Леманн и Кристоф Эназспергер. Фенетиламин из структуры к функции, стр. 762-810. Nightschade Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4

[3] Шульгин, Александр ; Шульгин, Энн (сентябрь 1991). Пихкал: химическая история любви . Беркли, Калифорния : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5 Полем OCLC 25627628 .

[4] Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Создание и применение библиотеки данных психоактивных дизайнерских препаратов с использованием жидкой хроматографии с детектором матрицы фотодиода и спектрометрией газовой хроматографии -массии. Talanta , 15 февраля 2009 г., 77 (4): 1245–1272. Doi : 10.1016/j.talanta.2008.07.062

[5] Leth-Petersen S, Petersen In, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. Фармакология рецептора 5-HT2A/5-HT2C и внутренний клиренс N-бензилфенетиламинов, модифицированных в первичном месте метаболизма. ACS Chem. Neurosci ., 16 ноября 2016 года, 7 (11), 1614–1619. два : 10.1021/acschemneuro.6b00265

[Shulgin's_Sulfur_Symphony_-_Part_II-6] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ^час ^я ^Дж ^k ^л ^м ^не ^а ^п ^Q. ^{ведущий} ^с ^Т «Симфония Серы Шульгина - часть I» . Округа . 15 января 2011 года. Архивировано с оригинала 19 сентября 2019 года . Получено 22 октября 2017 года .

[7] Даниэль Трачсель (2003). «Синтез новых (фенилалкил) аминов для исследования взаимосвязи структур-активности. Часть 2. 4-тиозамещенные [2- (2,5-диметоксифенил) этил] амины (= 2,5-диметоксибензотанаминамины)». Helvetica Chimica Acta . 86 (7): 2610–2619. doi : 10.1002/hlca.200390210 .

[8] Varty GB, Canal CE, Mueller TA, Hartsel JA, Tyagi R, Avery K, Morgan ME, Reichelt AC, Pathare P, Stang E, Palfreyman MG, Nivorozhkin A. 4-замещенные фенотиламины и открытие Cyb210010: мощный, перорально биодоступный и агонист рецептора 5-HT2 длительного действия. J Med Chem . 2024 апреля 25; 67 (8): 6144-6188. doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c01961 PMID 38593423

[Trachsel-9] Даниэль Трачсель; Дэвид Леманн и Кристоф Энзенспергер (2013). Фенотиламин: от структуры к функции . Паслен Верлаг Аг. ISBN 978-3-03788-700-4 .

[10] Kruegel ac. Феналкиламины и методы лечения расстройств настроения. Патент WO 2022/006186

[11] «Правила вносят изменения в правила питания и наркотиков (часть J-2C-фентиламины)» . Канада газетт . 15 апреля 2016 года . Получено 28 августа 2016 года .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

v Т и Фенотиламины
Фенотиламины	Психоделики: 25b-nbome 25c-nbome 25d-nbome 25i-nbome 25n-nbome 2c-b 2c-b-an 2c-bn 2C 2c-c 2c-cn 2c-cp 2c-d 2c-e 2c-en 2c-f 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2c-gn 2c-h 2c-i 2C-IP 2c-n 2C-NH2 2c-o 2c-o-4 2c-p 2c-ph 2c-se 2c-t 2c-t-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2c-tfe 2C-TFM 2c-in 2C-V Аллилескалин Дезокс Эскалин Изопроскалина Jimscaline Макромерин Является Мескалин Метаэскалин Металлилскалин Проскалин PSI-2C-T-4 TCB-2 Стимуляторы: фенилэтаноламин Ороренин Фенотиламин Фенпрометамин α-метилфенетиламин (амфетамин) β-метилфенетиламин м -метилфенетиламин N -метилфенетиламин О -метилфенетиламин P -метилфенетиламин Метилфенидат Энтактогены: лофофин MDPEA Mdmpea Другие: Бо DMPEA
Амфетамины	Психоделики: 3C-Al 3c-bz 3c-e 3c-mal 3C-P Алеф Беатрис Бромо-Драгофлай D-депрессия DMA DMCPA В DMM Dob Док Бандит ДЕЛАТЬ Дои Дом ДОН Точка Dotfm Ганеша MMDA MMDA-2 PSI-DAD TMA Ее ZDCM-04 Стимуляторы: 2-FA 2-FMA 3-это 3-FMA Acridorex Альфетамин Амфектор Amfepentorex Амфетамин ( декстроамфетамин , левомфетамин ) Амфетаминил Benfluorex Бензфетамин Котися Clobenzorex Диметиламфетамин Эфедрин Etilamfet Фенкамфамин Фенкамин Фенетиллин Фенфлурамин ( dexfenfluramine , levofenfluramine ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Гепефрин 4-гидроксиамфетамин Иофетамин Изопропиламфетамин Лефетамин Лисдексамфетамин Mefenorex Метараминол Метамфетамин ( dexstromethamphetamin Метоксифенамин Хороший Morforex Норфенфурамин L -norpseudoephedrine N, альфа-диэтилфенилэтиламин Oxifentorex Оксилофрин Ортетамин PBA ПКА ПФА PFMA Также PMA PMEA ПММА Фенилпропаноламин Фоледрин Прениламин Пропиламфетамин Псевдоэфедрин Swibtramine Тифлорекс Tranylcypromine Ксилопропамин Зилофурамин Энтактогены: 4-Fa 4-FMA 4 и 4-й 4-MTA 5-apb 5-APDB 5-Aeapb 5-это 5-майр 5-MAPDB 6-apb 6-APDB 6-хлоро-мдма 6-Aeapb 6-это 6-майр 6-MAPDB Эда IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (Tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (Midomafetamine) MDOH Метамнетамин MMDMA Нафтиламинопропан КРАН Другие: 3,4-DCA Амифламин Difmda Selegiline (также d -депенил )
Фентермины	Стимуляторы: хлорфенмин Cloforex Клормин ETOLOREX Мефенмин Пенторекс Фентермин Начало: MDPH MDMPH Другие: Чериламин
Катиноны	Стимуляторы: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-мек 4-ммбп 4-ми-микл Амфепрамон Бензедрон Брефедрон Бупедрон Бупропион Катинон Диметилкатинон Этхатинон Эутилон Гидроксибупропион Мекатинон Метенрон Неб N-этилгекседрон N-hetilpedTrone Пятный Пентилон Радафаксин Энтактогены: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Этилон Метилон Метилендиоксикатинон Мефедрон
Фенилизобутиламины	Энтактогены: 4 кабана 4-майс Ариадна Bdb Butylone EBDB Эутилон MBDB Стимуляторы: фенилизобутиламин
Фенилалкилпирролидины	Стимуляторы: α-PBP α-php α-ppp α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-метровый 4-Mephp 4-mpppp Швабрый MOPVP Mpbp MPHP MPPP Нафирон Бодрствование Пролинтайн Pyrovalerone
Катехоламины (и близкие родственники)	6-fne 6-OHDA А-что a-me-tra Адренохром Цилакопа D -допа (dexstrodopa) Диметофрин Дофамин Адреналин Эпинин Etilefrine Этилнорепинефрин Фенконин Ибопамин Изопреналин Изоэтарин L -допа (леводопа) L -dops (droxypa) L -фенилаланин L -Тирозин м -тирамин Метанефрин Метараминол Metaterol Metirosine Метильдопа N, N-диметидопамин Нордефрин ( Левондфрин ) Норпинефрин Норфенефрин ( м -октопамин) Норманефрин Orciprenaline P -octopamine Пи -рамин Фенилэфрин Синефрин
Разнообразный	Аль-лад Амидефрин Арбутамин Кафедрин Денопамин Десвенлафаксин Дифенидин Дисоцильпин Добутамин Допексамин Эфенидин Etfedrine Эт-лад FamProfazone Флуорулинтан Гексапрадол IP-лад Лизергиновая кислота амид Лизергиновая кислота 2-бутил-амид Лизергиновая кислота 2,4-диметилазетидид Лизергиновая кислота диэтиламид Метоксамин Метоксфенидин MT-45 Парни Фенибут Про-лад Пронеталол Сальбутамол ( levosalbutamol ) Solriamfetol Теодреналин Тиамфеникол Мать-101 Венлафаксин