2С (психоделики)

2C ( 2C- ) — общее название семейства психоделических фенэтиламинов, содержащих метоксигруппы во 2 и 5 положениях бензольного x кольца. ^{[ 1 ]} Большинство этих соединений также несут липофильные заместители в положении 4, что обычно приводит к образованию более мощных, метаболически стабильных и длительно действующих соединений. ^{[ 2 ]} Большинство известных на сегодняшний день соединений 2C были впервые синтезированы Александром Шульгиным в 1970-х и 1980-х годах и опубликованы в его книге PiHKAL ( «Фенэтиламины, которые я знал и любил »). Шульгин также ввел термин 2C, являющийся аббревиатурой двух атомов углерода между бензольным кольцом и аминогруппой . ^{[ 3 ]}

Номенклатура	Р3	Р4	Номер CAS
2С-Б	ЧАС	Бр	66142-81-2
2С-Бн	ЧАС	СН ₂ С ₆ Н ₅
2С-Бу	ЧАС	СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃
2C-C	ЧАС	кл.	88441-14-9
2C-C-3 ^{[ 4 ]}	кл.	кл.
2C-CN	ЧАС	C≡N	88441-07-0
2C-D	ЧАС	СН ₃	24333-19-5
2C-E	ЧАС	CH₂CH_CH2CH3	71539-34-9
2C-EF	ЧАС	СН ₂ СН ₂ Ф	1222814-77-8
2C-F	ЧАС	Ф	207740-15-6
2C-G	СН ₃	СН ₃	207740-18-9
2C-G-1	СН ₂
2C-G-2	(СН ₂ ) ₂
2C-G-3	(СН ₂ ) ₃		207740-19-0
2C-G-4	(СН ₂ ) ₄		952006-59-6
2C-G-5	(СН ₂ ) ₅		207740-20-3
2C-G-6	(СН ₂ ) ₆
2C-ЗН	(СН) ₄		207740-21-4
2C-H	ЧАС	ЧАС	3600-86-0
2C-I	ЧАС	я	69587-11-7
2C-iP	ЧАС	СН(СН ₃ ) ₂	1498978-47-4
2C-ТБУ	ЧАС	С(СН ₃ ) ₃
2C-CP	ЧАС	C₃H_C3H5	2888537-46-8
2C-CPE	ЧАС	С ₅ Ч ₉
2C-N	ЧАС	НЕТ ₂	261789-00-8
2C-NH2	ЧАС	НХ ₂	168699-66-9
2C-ПИР	ЧАС	Пирролидин
2C-ПИП	ЧАС	Пиперидин
2C-O	ЧАС	ОЧ ₃	15394-83-9
2C-O-4	ЧАС	И(СН ₃ ) ₂	952006-65-4
2С-МАМА ^{[ 5 ]}	ЧАС	CH₂OCH_CH2OCH3
2C-P	ЧАС	СН2 СН2 ₂CH_СН3	207740-22-5
2C-Ф	ЧАС	С ₆ Ч ₅
2C-Se	ЧАС	См. главу _3.	1189246-68-1
2С-Т	ЧАС	СЧ ₃	61638-09-3
2С-Т-2	ЧАС	СЧ ₂ СН ₃	207740-24-7
2С-Т-3 ^{[ 6 ]}	ЧАС	Щ ₂ С(=СН ₂ )СН ₃	648957-40-8
2С-Т-4	ЧАС	Щ(СН ₃ ) ₂	207740-25-8
2С-Т-5 ^{[ 6 ]}
2С-Т-6 ^{[ 6 ]}
2С-Т-7	ЧАС	С(СН ₂ ) ₂ СН ₃	207740-26-9
2С-Т-8	ЧАС	Щ ₂ СН(СН ₂ ) ₂	207740-27-0
2С-Т-9 ^{[ 6 ]}			207740-28-1
2С-Т-10 ^{[ 6 ]}
2С-Т-11 ^{[ 6 ]}
2С-Т-12 ^{[ 6 ]}
2С-Т-13	ЧАС	С(СН ₂ ) ₂ ОЧ ₃	207740-30-5
2С-Т-14 ^{[ 6 ]}
2С-Т-15	ЧАС	Щ(СН ₂ ) ₂
2С-Т-16 ^{[ 7 ]}	ЧАС	Щ ₂ СН=СН ₂	648957-42-0
2С-Т-17	ЧАС	Щ(СН ₃ )СН ₂ СН ₃	207740-32-7
2С-Т-18 ^{[ 6 ]}
2С-Т-19	ЧАС	Щ ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₃
2С-Т-21	ЧАС	С(СН ₂ ) ₂ Ф	207740-33-8
2С-Т-21,5 ^{[ 6 ]}			648957-46-4
2С-Т-22 ^{[ 6 ]}			648957-48-6
2С-Т-23 ^{[ 6 ]}
2С-Т-24 ^{[ 6 ]}
2С-Т-25 ^{[ 6 ]}
2С-Т-27 ^{[ 6 ]}			648957-52-2
2С-Т-28 ^{[ 6 ]}			648957-54-4
2С-Т-30 ^{[ 6 ]}
2С-Т-31 ^{[ 6 ]}
2С-Т-32 ^{[ 6 ]}
2С-Т-33 ^{[ 6 ]}
2C-T-DFM	ЧАС	СКФ ₂ ч
CYB210010 ^{[ 8 ]}	ЧАС	СКФ ₃
2C-T-DFP	ЧАС	Щ ₂ СН ₂ КФ ₂ Ч
2C-T-ПАРГИЯ	ЧАС	SCH ₂C≡CH
2С-ДФМ ^{[ 9 ]}^: 770	ЧАС	швейцарских франка ₂
2С-ТФМ	ЧАС	CF_CF3	159277-08-4
2C-ТФЭ	ЧАС	CH₂CF_CH2CF3
2C-ПФЭ	ЧАС	КФ ₂ КФ ₃
2С-ПФС	ЧАС	СФ ₅
2C-IN	ЧАС	C≡CH	752982-24-4
2C-V	ЧАС	СН=СН ₂
2С-АЛ ^{[ 10 ]}	ЧАС	СН ₂ СН=СН ₂

Законность

Канада

По состоянию на 12 октября 2016 г. семейство замещенных фенэтиламинов 2C -x является контролируемым веществом (Список III) в Канаде. ^{[ 11 ]}

См. также

Ссылки

^ Александр Шульгин, Таня Мэннинг и Пол Ф. Дейли. Индекс Шульгина. Том 1. Психоделические фенэтиламины и родственные соединения. Трансформ Пресс, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
^ Дэниел Траксел, Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер. Фенэтиламин от структуры к функции, стр. 762-810. Паслен Верлаг АГ, 2013 г. ISBN 978-3-03788-700-4
^ Шульгин, Александр ; Шульгин, Анна (сентябрь 1991 г.). PiHKAL: Химическая история любви . Беркли, Калифорния : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5 . OCLC 25627628 .
^ Такахаши М., Нагасима М., Сузуки Дж., Сето Т., Ясуда И., Ёсида Т. Создание и применение библиотеки данных о психоактивных дизайнерских наркотиках с использованием жидкостной хроматографии с фотодиодной матрицей спектрофотометрического детектора и газовой хроматографии-масс-спектрометрии. Таланта , 15 февраля 2009 г., 77 (4): 1245–1272. дои : 10.1016/j.talanta.2008.07.062
^ Лет-Петерсен С., Петерсен И.Н., Йенсен А.А., Бундгаард С., Бек М., Келер Дж., Кристенсен Дж.Л. Фармакология рецепторов 5-HT2A/5-HT2C и собственный клиренс N-бензилфенэтиламинов, модифицированных в первичном месте метаболизма. АКС хим. Neurosci ., 16 ноября 2016 г., 7 (11), 1614–1619. doi : 10.1021/acschemneuro.6b00265
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т «Серная симфония Шульгина – Часть I» . графство ваша культура . 15 января 2011 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2019 г. . Проверено 22 октября 2017 г.
^ Дэниел Траксел (2003). «Синтез новых (фенилалкил)аминов для исследования взаимосвязи структура-активность. Часть 2. 4-Тиозамещенные [2-(2,5-диметоксифенил)этил]амины (=2,5-диметоксибензолэтанамины)». Helvetica Chimica Acta . 86 (7): 2610–2619. дои : 10.1002/hlca.200390210 .
^ Варти ГБ, Канал CE, Мюллер Т.А., Харсель Дж.А., Тьяги Р., Эйвери К., Морган М.Е., Райхельт А.С., Патаре П., Стэнг Э., Палфриман М.Г., Ниворожкин А. Синтез и взаимосвязи структура-активность 2,5-диметокси- 4-Замещенные фенэтиламины и открытие CYB210010: мощное средство для перорального применения Биодоступный агонист серотониновых 5-НТ2-рецепторов длительного действия. J Med Chem . 2024 г., 25 апреля;67(8):6144-6188. doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c01961 ПМИД 38593423
^ Дэниел Траксел; Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер (2013). Фенэтиламин: от структуры к функции . Найтшейд Паблишинг АГ. ISBN 978-3-03788-700-4 .
^ Крюгель AC. Феналкиламины и методы лечения расстройств настроения. Патент WO 2022/006186.
^ «Правила, вносящие поправки в правила о пищевых продуктах и лекарствах (Часть J — 2C-фенетиламины)» . Канадский вестник . 15 апреля 2016 г. Проверено 28 августа 2016 г.

[1] Александр Шульгин, Таня Мэннинг и Пол Ф. Дейли. Индекс Шульгина. Том 1. Психоделические фенэтиламины и родственные соединения. Трансформ Пресс, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0

[2] Дэниел Траксел, Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер. Фенэтиламин от структуры к функции, стр. 762-810. Паслен Верлаг АГ, 2013 г. ISBN 978-3-03788-700-4

[3] Шульгин, Александр ; Шульгин, Анна (сентябрь 1991 г.). PiHKAL: Химическая история любви . Беркли, Калифорния : Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5 . OCLC 25627628 .

[4] Такахаши М., Нагасима М., Сузуки Дж., Сето Т., Ясуда И., Ёсида Т. Создание и применение библиотеки данных о психоактивных дизайнерских наркотиках с использованием жидкостной хроматографии с фотодиодной матрицей спектрофотометрического детектора и газовой хроматографии-масс-спектрометрии. Таланта , 15 февраля 2009 г., 77 (4): 1245–1272. дои : 10.1016/j.talanta.2008.07.062

[5] Лет-Петерсен С., Петерсен И.Н., Йенсен А.А., Бундгаард С., Бек М., Келер Дж., Кристенсен Дж.Л. Фармакология рецепторов 5-HT2A/5-HT2C и собственный клиренс N-бензилфенэтиламинов, модифицированных в первичном месте метаболизма. АКС хим. Neurosci ., 16 ноября 2016 г., 7 (11), 1614–1619. doi : 10.1021/acschemneuro.6b00265

[Shulgin's_Sulfur_Symphony_-_Part_II-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р ^с ^т «Серная симфония Шульгина – Часть I» . графство ваша культура . 15 января 2011 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2019 г. . Проверено 22 октября 2017 г.

[7] Дэниел Траксел (2003). «Синтез новых (фенилалкил)аминов для исследования взаимосвязи структура-активность. Часть 2. 4-Тиозамещенные [2-(2,5-диметоксифенил)этил]амины (=2,5-диметоксибензолэтанамины)». Helvetica Chimica Acta . 86 (7): 2610–2619. дои : 10.1002/hlca.200390210 .

[8] Варти ГБ, Канал CE, Мюллер Т.А., Харсель Дж.А., Тьяги Р., Эйвери К., Морган М.Е., Райхельт А.С., Патаре П., Стэнг Э., Палфриман М.Г., Ниворожкин А. Синтез и взаимосвязи структура-активность 2,5-диметокси- 4-Замещенные фенэтиламины и открытие CYB210010: мощное средство для перорального применения Биодоступный агонист серотониновых 5-НТ2-рецепторов длительного действия. J Med Chem . 2024 г., 25 апреля;67(8):6144-6188. doi : 10.1021/acs.jmedchem.3c01961 ПМИД 38593423

[Trachsel-9] Дэниел Траксел; Дэвид Леманн и Кристоф Энценспергер (2013). Фенэтиламин: от структуры к функции . Найтшейд Паблишинг АГ. ISBN 978-3-03788-700-4 .

[10] Крюгель AC. Феналкиламины и методы лечения расстройств настроения. Патент WO 2022/006186.

[11] «Правила, вносящие поправки в правила о пищевых продуктах и лекарствах (Часть J — 2C-фенетиламины)» . Канадский вестник . 15 апреля 2016 г. Проверено 28 августа 2016 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine