5-метил-МДА

5-метил-МДА
Клинические данные
Маршруты ; администрация	Оральный
Код ATC	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	CA : График I ; DE : NPSG (только промышленное и научное использование) ; Великобритания : класс А ; США : аналог с лекарством I/II графика (возможно, если можно доказано намерение потребления человеком) ;
Идентификаторы
	показывать Имя IUPAC
Номер CAS	749191-14-8 ; 204916-89-2 ( HCL ) ;
PubChem CID	10012829 ;
Chemspider	8188403 ;
НЕКОТОРЫЙ	10r3pp3fvm ;
Химический	Chembl6330 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID101024547 ;
Химические и физические данные
Формула	C 11 H 15 N O 2
Молярная масса	193.246 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать Улыбается
	показывать Дюймы
	(что это?) (проверять)

5-метил-3,4-метилендиокёмпхетамин ( 5-метил-MDA ) является энтактогеном и психоделическим дизайнерским препаратом класса амфетамина . Это кольцо - метилированный гомолог MDA и структурный MDMA изомер . ^{[ 1 ]}

Эффекты и исследования

Исследования по дискриминации лекарств показали, что 5-метил-MDA заменители MDA, MMAI и LSD , но не амфетамин , что позволяет предположить, что он вызывает смесь энтактогена и галлюциногенных эффектов без каких-либо стимулирующих эффектов. ^{[ Цитация необходима ]}

5-метил-MDA действует как селективный серотониновый агент (SSRA) со значениями IC ₅₀ 107-нм, 11 600 нм и 1494 нм для серотонина , дофамина и норпинефринного оттока. ^{[ 1 ]} Он более в 5 раз более мощный, чем анализы MDA in vitro, с подходящей активной дозой, возможно, in vivo составляет около 15–25 мг. ^{[ 1 ]} Однако последующее тестирование in vivo обнаружило, что оно не так мощно, как когда -то думал, и активно не менее 100 мг. 2-метил-MDA также гораздо более мощный, чем MDA, но не так мощный, как 5-метил-MDA. ^{[ 1 ]} 6-метил-МДМА (также известный как мадам-6) в основном неактивен, вероятно, из-за стерических препятствий . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

В недавнем исследовании использовались данные о 2-метил-MDA и 5-метил-MDA, чтобы помочь направлять компьютерное моделирование комплекса транспортера серотонина . ^{[ 3 ]}

Юридический статус

5-метил-MDA не назначается Конвенцией Организации Наций Объединенных по психотропным веществам . ^{[ 4 ]}

Соединенные Штаты

5-метил-MDA не назначен на федеральном уровне в Соединенных Штатах , ^{[ 5 ]} Но возможно, что 5-метил-MDA на законных основаниях можно считать аналогом , в MDA этом случае продажи или владение могут потенциально преследоваться в соответствии с федеральным аналоговым законом . ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Паркер М.А., Марона-Левицка Д., Курраш Д., Шульгин А.Т., Николс де (март 1998 г.). «Синтез и фармакологическая оценка кольцевых метилированных производных 3,4- (метилендиокси) амфетамина (MDA)». Журнал лекарственной химии . 41 (6): 1001–5. doi : 10.1021/jm9705925 . PMID 9526575 .
^ Пихкал #98
^ Walline CC, Nichols DE, Carroll Fi, Barker El (июнь 2008 г.). «Сравнительный анализ молекулярного поля с использованием полей селективности выявляет остатки в третьей трансмембранной спирали транспортера серотонина, связанных с распознаванием субстрата и антагонистов» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (3): 791–800. doi : 10.1124/jpet.108.136200 . PMC 2637348 . PMID 18354055 .
^ «Конвенция о психотропных веществах, 1971» . Архивировано из оригинала 2022-01-19 . Получено 2016-06-09 .
^ "§1308.11 Список I." Архивировано из оригинала на 2009-08-27 . Получено 2016-06-09 .
^ Эровид Аналоговое Законодательство: Федеральное Аналог Контролируемых веществ

[pmid9526575-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Паркер М.А., Марона-Левицка Д., Курраш Д., Шульгин А.Т., Николс де (март 1998 г.). «Синтез и фармакологическая оценка кольцевых метилированных производных 3,4- (метилендиокси) амфетамина (MDA)». Журнал лекарственной химии . 41 (6): 1001–5. doi : 10.1021/jm9705925 . PMID 9526575 .

[2] Пихкал #98

[pmid18354055-3] Walline CC, Nichols DE, Carroll Fi, Barker El (июнь 2008 г.). «Сравнительный анализ молекулярного поля с использованием полей селективности выявляет остатки в третьей трансмембранной спирали транспортера серотонина, связанных с распознаванием субстрата и антагонистов» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (3): 791–800. doi : 10.1124/jpet.108.136200 . PMC 2637348 . PMID 18354055 .

[UNCPS-4] «Конвенция о психотропных веществах, 1971» . Архивировано из оригинала 2022-01-19 . Получено 2016-06-09 .

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-5] "§1308.11 Список I." Архивировано из оригинала на 2009-08-27 . Получено 2016-06-09 .

[6] Эровид Аналоговое Законодательство: Федеральное Аналог Контролируемых веществ

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

v Т и Эмпатогены/энтактогены
Phenylalkyl- amines (other than cathinones)	Unfused benzene ring: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariadne Metaescaline MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxine: EDMA Benzodioxoles: Phenethylamine: { Lophophine } Amphetamines: { 2-Methyl-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) 5-Methyl-MDA 6-Methyl-MDA DFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA Lys-MDA MDEA MDMA (midomafetamine) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-Phenylbutan-2-amines: { BDB EBDB MBDB } Phentermines: { MDMP MDPH } Benzofurans, dihydrobenzofurans and benzothiophenes: 2-MAPB 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5-MAPBT 5-MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indanes: 5-APDI 5-MAPDI Indoles: 5-IT 6-API Naphthalenes: Methamnetamine Naphthylaminopropane Tetralin: 6-APT
Cyclized phenyl- alkylamines	Aminoindanes: 5-IAI AMMI BFAI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetralins: 6-CAT MDAT MDMAT
Cathinones	3-MMC 4-EMC BK-5-MAPB Brephedrone Butylone Dimethylone Ethylone Eutylone Flephedrone Mephedrone Methedrone Methylone TH-PVP
Tryptamines	4-Methyl-αET αET αMT
Chemical classes	Substituted amphetamine Sub. benzofuran Sub. cathinone Sub. MDPEA Sub. PEA Sub. tryptamine

v Т и Фенотиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine