✖


Jump to content

Мескалин

(Перенаправлено с Мескалина )
Не путать с мескалем , месклуном или мексамином .

Мескалин
Клинические данные
Другие имена 3,4,5-триметоксифенэтиламин, ТМПЭА, пейот
AHFS / Drugs.com мескалин
Маршруты
администрация 		Перорально , внутривенно
код АТС
  • Никто
Юридический статус
Юридический статус
Фармакокинетические данные
Период полувыведения 6 часов
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.000.174 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 11 Н 17 Н О 3
Молярная масса 211.261  g·mol −1
3D model ( JSmol )
Температура плавления От 35 до 36 ° C (от 95 до 97 ° F)
Точка кипения 180 ° C (356 ° F) при 12 мм рт. ст.
  (проверять)

Мескалин или мескалин ( 3,4,5-триметоксифенэтиламин ) — природный психоделический протоалкалоид класса замещенных фенэтиламинов , известный своими галлюциногенными эффектами, сравнимыми с эффектами ЛСД и псилоцибина .

Биологические источники

[ редактировать ]

В природе это происходит у нескольких видов кактусов . Сообщается также, что в небольших количествах он обнаруживается в некоторых членах семейства бобовых Fabaceae , включая Senegalia berlandieri (син. Acacia berlandieri ), [2] хотя эти отчеты были оспорены и не были подтверждены каким-либо дополнительным анализом. [3]

Растительный источник Количество мескалина
(% от сухого веса)
Echinopsis lageniformis (боливийский кактус-факел, син. Echinopsis scopulicola , Trichocereus Bridgesii ) [4] Средний 0,56; 0,85 в одном сорте Echinopsis scopulicola. [4] [5]
Leucostele terscheckii (син. Echinopsis terscheckii , Trichocereus terscheckii ) [6] 0.005 - 2.375 [7] [8]
пейот Кактус ( Lophophora williamsii ) [9] 0.01-5.5 [10]
Трихоцереус макрогонус вар. macrogonus (перуанский факел, Syns Echinopsis peruviana , Trichocereus peruvianus ) [11] 0.01-0.05; [7] 0.24-0.81 [5]
Трихоцереус макрогонус вар. pachanoi (кактус Сан-Педро, Syns Echinopsis pachanoi , Echinopsis santaensis , Trichocereus pachanoi ) [12] 0.23-4.7; [5] 0,32 под его синонимом Echinopsis santaensis. [5]
Trichocereus uyupampensis (син. Echinopsis uyupampensis ) 0.05 [5]
Trichocereus pachanoi в Перу

Как видно из таблицы выше, концентрация мескалина в разных экземплярах может сильно различаться в пределах одного вида. Более того, концентрация мескалина в одном экземпляре также варьируется. [13]

История и использование

[ редактировать ]

Пейот использовался коренными народами Америки в Мексике уже как минимум 5700 лет. [14] Европейцы отметили использование пейота в религиозных церемониях коренных американцев при раннем контакте. [15] особенно уичоли в Мексике. Другие содержащие мескалин кактусы, такие как Сан-Педро, имеют долгую историю использования в Южной Америке, от Перу до Эквадора. [16] [17] [18] [19] Хотя религиозное и церемониальное использование пейота было широко распространено в империи ацтеков и северной Мексике во время испанского завоевания, религиозные преследования ограничивали его районами вблизи побережья Тихого океана и вплоть до юго-западного Техаса. Однако к 1880 году использование пейота начало распространяться на север Южной и Центральной Америки с «новым видом церемонии пейота», основанной народами кайова и команчи. Эти религиозные практики, официально зарегистрированные в Соединенных Штатах в 1920 году как Индейская церковь, с тех пор распространились до Саскачевана, Канада. [14]

В традиционных препаратах пейота верхушку кактуса срезают, оставляя большой стержневой корень вместе с кольцом зеленой фотосинтезирующей области для роста новых головок. Затем эти головы сушат, чтобы сделать пуговицы в форме дисков. Для достижения эффекта пуговицы жуют или замачивают в воде для питья. Однако вкус кактуса горький, поэтому современные пользователи часто измельчают его в порошок и разливают по капсулам, чтобы не пробовать его на вкус. Обычная доза для человека составляет 200–400 миллиграммов сульфата мескалина или 178–356 миллиграммов гидрохлорида мескалина. [20] [21] Средняя пуговица пейота диаметром 76 мм (3,0 дюйма) содержит около 25 мг мескалина. [22] Некоторые анализы традиционных препаратов кактуса Сан-Педро выявили дозы от 34 до 159 мг общих алкалоидов, что является относительно низким и едва психоактивным количеством. Похоже, что пациенты, получающие традиционное лечение Сан-Педро, принимают субпсихоактивные дозы и не испытывают психоделических эффектов. [23]

Мескалин был впервые выделен и идентифицирован в 1897 году немецким химиком Артуром Хеффтером. [24] и впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом . [25]

В 1955 году английский политик Кристофер Мэйхью принял участие в эксперименте для BBC программы «Панорама» , в ходе которого он принял 400 мг мескалина под наблюдением психиатра Хамфри Осмонда . Хотя запись была сочтена слишком противоречивой и в конечном итоге исключена из шоу, Мэйхью похвалил этот опыт, назвав его «самым интересным, что я когда-либо делал». [26]

Возможное медицинское использование

[ редактировать ]

Мескалин имеет широкий спектр применения в медицинских целях, включая лечение алкоголизма . [27] Однако его статус контролируемого вещества Списка I в Конвенции о психотропных веществах ограничивает доступность препарата для исследователей. По этой причине с начала 1970-х годов было проведено очень мало исследований, касающихся активности мескалина и его потенциальных терапевтических эффектов на людях. [28] [29] [30]

Биосинтез

[ редактировать ]

Мескалин биосинтезируется из тирозина , который, в свою очередь, образуется из фенилаланина с помощью фермента фенилаланингидроксилазы. У Lophophora williamsii ( Пейот ) дофамин превращается в мескалин в ходе биосинтеза, включающего m - O -метилирование и ароматическое гидроксилирование. [31]

Тирозин и фенилаланин служат метаболическими предшественниками синтеза мескалина. Тирозин может либо подвергаться декарбоксилированию с помощью тирозиндекарбоксилазы с образованием тирамина и впоследствии подвергаться окислению по атому углерода 3 монофенолгидроксилазой , либо сначала гидроксилироваться тирозингидроксилазой с образованием L-ДОФА и декарбоксилироваться ДОФА-декарбоксилазой . Они создают дофамин, который затем подвергается метилированию катехол -О-метилтрансферазой (КОМТ) по механизму, зависимому от S -аденозилметионина (SAM). Полученный промежуточный продукт затем снова окисляется ферментом гидроксилазой, вероятно, снова монофенолгидроксилазой, по углероду 5 и метилируется СОМТ. Продукт, метилированный в двух мета-положениях по отношению к алкильному заместителю, подвергается окончательному метилированию по 4-му углероду с помощью гваякол-О-метилтрансферазы, которая также действует по SAM-зависимому механизму. Этот последний этап метилирования приводит к производству мескалина.

Фенилаланин служит предшественником, сначала превращаясь в L -тирозин под действием гидроксилазы L-аминокислот . После преобразования он следует тому же пути, что описан выше. [32] [33]

Биосинтез мескалина

Лабораторный синтез

[ редактировать ]
Лабораторный синтетический мескалин, биосинтезированный из пейота — это было первое экстрагированное и выделенное психоделическое соединение. [34]
Сушеный пейот ( Lophophora williamsii ), содержащий около 5-6% мескалина по весу.

Мескалин был впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом из 3,4,5-триметоксибензоилхлорида. [25] После этого были разработаны многочисленные подходы с использованием различных исходных материалов. Яркие примеры включают следующее:

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Толерантность развивается при многократном использовании и сохраняется в течение нескольких дней. Мескалин вызывает перекрестную толерантность с другими серотонинергическими психоделиками, такими как ЛСД и псилоцибин . [51]

Около половины начальной дозы выводится через шесть часов, но некоторые исследования показывают, что до выведения она вообще не метаболизируется. Мескалин, по-видимому, не подвергается метаболизму с помощью CYP2D6. [52] от 20% до 50% мескалина выводится с мочой в неизмененном виде, а остальная часть выводится в виде дезаминированной-окисленной карбоновой кислоты , что, вероятно, является результатом разложения МАО . [53] ЛД . 50 мескалина измеряли у различных животных: 212 мг/кг внутрибрюшинно (мыши), 132 мг/кг внутрибрюшинно (крысы) и 328 мг/кг внутрибрюшинно (морские свинки) , что для человека LD 50 мескалина составляет примерно 880 мг/кг. Сообщается [54]

Поведенческие и неповеденческие эффекты

[ редактировать ]

Мескалин вызывает психоделическое состояние, сравнимое с тем, которое вызывают ЛСД и псилоцибин , но с уникальными характеристиками. [30] Субъективные эффекты могут включать изменение процессов мышления, изменение чувства времени и самосознания, а также визуальные явления с закрытыми и открытыми глазами. [50]

Яркость цвета различима, он выглядит блестящим и интенсивным. Повторяющиеся визуальные паттерны, наблюдаемые во время приема мескалина, включают полосы, шахматные доски, угловатые шипы, разноцветные точки и очень простые фракталы , которые становятся очень сложными. Английский писатель Олдос Хаксли описал эти самотрансформирующиеся аморфные формы как анимированные витражи, освещенные светом, проходящим через веки. в своей автобиографической книге «Двери восприятия» (1954) Как и ЛСД, мескалин вызывает искажения формы и калейдоскопические переживания, но они проявляются более явно с закрытыми глазами и в условиях низкой освещенности. [55]

Генрих Клювер ввел термин «фигура паутины» в 1920-х годах для описания одной из четырех форм постоянных геометрических зрительных галлюцинаций, возникающих на ранней стадии мескалинового трипа: «Цветные нити, сходящиеся вместе во вращающемся центре, в целом похожи на паутину». . Остальные три — это шахматная доска, туннель и спираль. Клювер писал, что «многие «нетипичные» видения при внимательном рассмотрении оказываются не чем иным, как вариациями этих форм-констант». [56]

Как и в случае с ЛСД, синестезия может возникнуть, особенно при помощи музыки. [57] Необычной, но уникальной характеристикой употребления мескалина является «геометризация» трехмерных объектов. Объект может казаться сплющенным и искаженным, как на картине кубизма . [58]

Мескалин вызывает симпатическое возбуждение, при этом периферическая нервная система является основной мишенью для этого вещества. [57]

Согласно исследовательскому проекту в Нидерландах, церемониальное использование Сан-Педро, по-видимому, характеризуется относительно сильными духовными переживаниями и низкой частотой сложных переживаний. [59]

Механизм действия

[ редактировать ]

У растений мескалин может быть конечным продуктом пути использования катехоламинов в качестве метода реакции на стресс, подобно тому, как животные могут выделять такие соединения и другие, такие как кортизол, при стрессе. Функция катехоламинов в растениях in vivo не исследована, но они могут действовать как антиоксиданты , как сигналы развития и как неотъемлемые компоненты клеточной стенки, которые противостоят разложению под действием патогенов. Деактивация катехоламинов путем метилирования приводит к образованию алкалоидов, таких как мескалин. [32]

На человека мескалин действует аналогично другим психоделическим веществам. [60] Он действует как агонист, [61] связывание и активация серотонина 5-HT 2A рецептора с высоким сродством . [62] Каким образом активация рецептора 5-НТ 2А приводит к психоделии, пока неизвестно, но вполне вероятно, что каким-то образом это приводит к возбуждению нейронов префронтальной коры . [63] Также известно, что мескалин обладает еще большей аффинностью связывания серотонина 5-HT 2C с рецептором . [64]

Связывающие сайты Сродство связывания Ki (мкМ) [65]
5-НТ 1А 4.6
5-НТ 2А 6.3
5-НТ 2С 17
1А ​ >15
α 2А 1.4
ТААР 1 3.3

Дифтормескалин и трифтормескалин более эффективны, чем мескалин, как и его гомолог амфетамина триметоксиамфетамин . [66] [67] Эскалин и проскалин также более эффективны, чем мескалин, что указывает на важность заместителя в 4-м положении для связывания с рецептором. [68]

Законность

[ редактировать ]

Соединенные Штаты

[ редактировать ]

В Соединенных Штатах мескалин был объявлен незаконным в 1970 году Законом о комплексном предотвращении и контроле над злоупотреблением наркотиками и отнесен к категории галлюциногенов Списка I. [69] Препарат запрещен на международном уровне Конвенцией о психотропных веществах 1971 года . [70] Мескалин разрешен только для определенных религиозных групп (таких как Индейская церковь согласно Закону о свободе вероисповедания американских индейцев 1978 года), а также в научных и медицинских исследованиях. В 1990 году Верховный суд постановил, что штат Орегон может запретить использование мескалина в религиозных церемониях коренных американцев. Закон о восстановлении свободы вероисповедания (RFRA) 1993 года разрешил использование пейота в религиозных церемониях, но в 1997 году Верховный суд постановил, что RFRA является неконституционным, когда применяется против штатов. [ нужна ссылка ] Многие штаты, в том числе штат Юта , легализовали использование пейота с «искренними религиозными намерениями» или внутри религиозной организации. [ нужна ссылка ] независимо от расы. [71] Синтетический мескалин, а не мескалин, полученный из кактусов, был официально декриминализирован в штате Колорадо на основании Предложения 122 голосования в ноябре 2022 года. [72]

Хотя содержащие мескалин кактусы рода Echinopsis технически контролируются в соответствии с Законом о контролируемых веществах , они обычно продаются публично как декоративные растения . [73]

Великобритания

[ редактировать ]

В Соединенном Королевстве мескалин в виде очищенного порошка является наркотиком класса А. Однако сушеный кактус можно покупать и продавать легально. [74]

Австралия

[ редактировать ]

Мескалин считается веществом из списка 9 в Австралии согласно Стандарту по ядам (февраль 2020 г.) . [75] Вещество Списка 9 классифицируется как «Вещества с высоким потенциалом причинения вреда при незначительном воздействии и требующие особых мер предосторожности при производстве, обращении или использовании. Эти яды должны быть доступны только специализированным или уполномоченным пользователям, имеющим необходимые навыки обращения с ними». Могут применяться специальные правила, ограничивающие их доступность, владение, хранение или использование». [75]

Другие страны

[ редактировать ]

В Канаде, Франции, Нидерландах и Германии мескалин в сыром виде и сушеные мескалинсодержащие кактусы считаются незаконными наркотиками. Тем не менее, любой может выращивать и использовать пейот, или Lophophora williamsii , а также Echinopsis pachanoi и Echinopsis peruviana без ограничений, поскольку они специально освобождены от законодательства. [9] В Канаде мескалин классифицируется как препарат Списка III в соответствии с Законом о контролируемых наркотиках и веществах , тогда как пейот исключен из списка. [76]

В России мескалин, его производные и мескалинсодержащие растения запрещены как наркотические средства (Приложение I). [77]

См. Также: Правовой статус психоактивных кактусов по странам.

Известные пользователи

[ редактировать ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликован 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
  2. ^ Форбс ТД, Клемент Б.А. «Химия акации из Южного Техаса» (PDF) . Техасский центр сельскохозяйственных исследований и распространения знаний A&M в Увалде. Архивировано из оригинала (PDF) 15 мая 2011 года.
  3. ^ «Виды акации с конфликтом данных» . Sacredcacti.com. 16 января 2015 года . Проверено 13 марта 2021 г.
  4. ^ Перейти обратно: а б Бери Б (2 августа 2021 г.). «Может ли синтетический мескалин защитить сокращающуюся популяцию пейота?» . Чакруна . Проверено 2 ноября 2021 г.
  5. ^ Перейти обратно: а б с д и Огунбодеде О, МакКомбс Д., Траут К., Дейли П., Терри М. (сентябрь 2010 г.). «Новые концентрации мескалина в 14 таксонах/сортах Echinopsis spp. (Cactaceae) («Сан-Педро») и их значение для шаманской практики». Журнал этнофармакологии . 131 (2). Эльзевир Б.В.: 356–362. дои : 10.1016/j.jep.2010.07.021 . ПМИД   20637277 .
  6. ^ «Кардон Гранде (Echinopsis terscheckii)» . Desert-tropicals.com. Архивировано из оригинала 5 апреля 2015 года . Проверено 14 января 2015 г.
  7. ^ Перейти обратно: а б «Неполный список алкалоидов в кактусах Trichocereus» . Тогданок.орг. Архивировано из оригинала 11 февраля 2009 года . Проверено 22 декабря 2017 г.
  8. ↑ Архивы запретных фруктов , заархивированные 28 ноября 2005 г. в Wayback Machine.
  9. ^ Перейти обратно: а б Библия по идентификации наркотиков . Гранд-Джанкшен, Колорадо: Amera-Chem, Inc. 2007. ISBN  978-0-9635626-9-2 .
  10. ^ Кляйн М.Т., Калам М., Траут К., Фаулер Н., Терри М. (2015). «Концентрация мескалина в трех основных тканях Lophophora williamsii (Cactaceae): значение для устойчивой практики сбора урожая». Хазелтония . 131 (2). Эльзевир Б.В.: 34–42. дои : 10.2985/026.020.0107 . S2CID   32474292 .
  11. ^ Огунбодеде О, МакКомбс Д., Траут К., Дейли П., Терри М. (сентябрь 2010 г.). «Новые концентрации мескалина в 14 таксонах/сортах Echinopsis spp. (Cactaceae) («Сан-Педро») и их значение для шаманской практики». Журнал этнофармакологии . 131 (2): 356–362. дои : 10.1016/j.jep.2010.07.021 . ПМИД   20637277 .
  12. ^ Кросби Д.М., Маклафлин Дж.Л. (декабрь 1973 г.). «Алкалоиды кактуса. XIX. Кристаллизация мескалина HCl и 3-метокситирамина HCl из Trichocereus pachanoi» (PDF) . Ллойдия . 36 (4): 416–418. ПМИД   4773270 . Проверено 13 декабря 2013 г.
  13. ^ Ван Дер Сипт Ф (3 апреля 2022 г.). «Подтверждение и исследовательское применение простой, быстрой и экономичной процедуры (MESQ) для количественного определения мескалина в свежей ткани кактуса и водных экстрактах кактуса» . Журнал PhytoChem & BioSub . дои : 10.5281/zenodo.6409376 .
  14. ^ Перейти обратно: а б Эль-Сиди Х.Р., Де Смет П.А., Бек О., Посснерт Г., Брюн Дж.Г. (октябрь 2005 г.). «Доисторическое использование пейота: анализ алкалоидов и радиоуглеродное датирование археологических образцов лофофоры из Техаса». Журнал этнофармакологии . 101 (1–3): 238–242. дои : 10.1016/j.jep.2005.04.022 . ПМИД   15990261 .
  15. ^ Руис де Аларкон Х (1984). Трактат о языческих суевериях, которые сегодня живут среди индейцев, живущих в Новой Испании, 1629 г. Университет Оклахомы Пресс. ISBN  978-0806120317 .
  16. ^ Соча Д.М., Сикутера М., Орефичи Г. (1 декабря 2022 г.). «Использование психоактивных и стимулирующих растений на южном побережье Перу от раннего промежуточного до позднего промежуточного периода» . Журнал археологической науки . 148 : 105688. Бибкод : 2022JArSc.148j5688S . дои : 10.1016/j.jas.2022.105688 . ISSN   0305-4403 . S2CID   252954052 .
  17. ^ Буссманн Р.В., Шэрон Д. (ноябрь 2006 г.). «Традиционное использование лекарственных растений в Северном Перу: отслеживание двух тысяч лет культуры исцеления» . Журнал этнобиологии и этномедицины . 2:47 . дои : 10.1186/1746-4269-2-47 . ПМК   1637095 . ПМИД   17090303 .
  18. ^ Армихос К., Кота И., Гонсалес С. (февраль 2014 г.). «Традиционная медицина, применяемая Сарагуро ячаккуна: предварительный подход к использованию священных и психоактивных видов растений в южном регионе Эквадора» . Журнал этнобиологии и этномедицины . 10:26 . дои : 10.1186/1746-4269-10-26 . ПМЦ   3975971 . ПМИД   24565054 .
  19. ^ Саморини Дж. (1 июня 2019 г.). «Старейшие археологические данные, свидетельствующие о связи Homo sapiens с психоактивными растениями: мировой обзор» . Журнал психоделических исследований . 3 (2): 63–80. дои : 10.1556/2054.2019.008 . S2CID   135116632 .
  20. ^ «#96 М – Мескалин (3,4,5-триметоксифенэтиламин)» . ПИХКАЛ . Erowid.org . Проверено 7 сентября 2011 г.
  21. ^ Утауг М.В., Дэвис А.К., Хаас Т.Ф., Дэвис Д., Долан С.Б., Ланселотта Р. и др. (март 2022 г.). «Эпидемиология употребления мескалина: характер употребления, мотивы употребления, предполагаемые последствия, преимущества, а также острые и устойчивые субъективные эффекты» . Журнал психофармакологии . 36 (3): 309–320. дои : 10.1177/02698811211013583 . ПМЦ   8902264 . ПМИД   33949246 .
  22. ^ Джаннини А.Дж., Слаби А.Е., Джаннини MC (1982). Справочник по экстренным ситуациям при передозировке и детоксикации . Нью-Гайд-Парк, Нью-Йорк: Издательство медицинского обследования. ISBN  978-0-87488-182-0 .
  23. ^ ICEERS (20 сентября 2019 г.). «Сан-Педро: Основная информация» . ЛЕДЬНИКИ . Проверено 6 июня 2024 г.
  24. ^ «Артур Хефтер» . Хранилища персонажей . Erowid.org . Проверено 9 января 2013 г.
  25. ^ Перейти обратно: а б Шпет Э. (февраль 1919 г.). «Об алкалоидах ангалония I. Анхалин и мескалин». Ежемесячные журналы по химии и смежным разделам других наук (на немецком языке). 40 (2): 129–154. дои : 10.1007/BF01524590 . ISSN   0343-7329 . S2CID   104408477 .
  26. ^ «Панорама: эксперимент с мескалином» . Февраль 2005 г. Архивировано из оригинала 26 июля 2012 г.
  27. ^ «Может ли ЛСД лечить алкоголизм?» . abcnews.go.com. 9 марта 2012 года . Проверено 5 октября 2012 г.
  28. ^ Карпентер Д.Э. (8 июля 2021 г.). «Мескалин возрождается (вновь) как потенциальное лекарство» . Люсидные новости . Проверено 28 февраля 2022 г.
  29. ^ Агин-Лиебес Г., Хаас Т.Ф., Ланселотта Р., Утауг М.В., Рамаекерс Дж.Г., Дэвис А.К. (апрель 2021 г.). «Натуральное использование мескалина связано с самооценкой психиатрических улучшений и стойкими позитивными изменениями в жизни» . ACS Фармакология и трансляционная наука . 4 (2): 543–552. дои : 10.1021/acptsci.1c00018 . ПМЦ   8033766 . ПМИД   33860184 .
  30. ^ Перейти обратно: а б Бендер Э (сентябрь 2022 г.). «Обнаружение медицинской ценности мескалина». Природа . 609 (7929): S90–S91. Бибкод : 2022Natur.609S..90B . дои : 10.1038/d41586-022-02873-8 . ПМИД   36171368 . S2CID   252548055 .
  31. ^ Дьюик ПМ (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Соединенное Королевство: Джон Уайли и сыновья. стр. 335–336. ISBN  978-0-471-49641-0 .
  32. ^ Перейти обратно: а б Кульма А., Шопа Дж. (март 2007 г.). «Катехоламии являются активными соединениями растений». Наука о растениях . 172 (3): 433–440. doi : 10.1016/j.plantsci.2006.10.013 .
  33. ^ Розенгартен Х., Фридхофф А.Дж. (1976). «Обзор последних исследований биосинтеза и выделения галлюциногенов, образующихся в результате метилирования нейротрансмиттеров или родственных им веществ». Бюллетень шизофрении . 2 (1): 90–105. дои : 10.1093/schbul/2.1.90 . ПМИД   779022 .
  34. ^ «Мескалин: Д. М. Тернер» . www.mescaline.com .
  35. ^ Слотта К.Х., Хеллер Х. (1930). «О β-фенилэтиламинах, I. Сообщение: Мескалин и мескалиноподобные вещества». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 63 (11): 3029–3044. дои : 10.1002/cber.19300631117 .
  36. ^ Амос Д. (1964). «Приготовление мескалина из эвкалипт-лигнина» . Австралийский фармацевтический журнал . 49 : 529.
  37. ^ Киндлер К., Пешке В. (1932). «О новых и усовершенствованных способах синтеза фармакологически важных аминов VI. О синтезе мескалина». Архив аптеки . 270 (7): 410–413. дои : 10.1002/ardp.19322700709 . S2CID   93188741 .
  38. ^ Бенингтон Ф., Морен Р. (1951). «Улучшенный синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1353. doi : 10.1021/ja01147a505 .
  39. ^ Шульгин А, Шульгин А (1991). PiHKAL: Химическая история любви . Лафайет, Калифорния: Transform Press. п. 703. ИСБН  9780963009609 .
  40. ^ Хан Дж., Халл Ф. (1938). «О β-[окси-фенил]-этиламинах и их превращениях, V. Сообщение: Конденсация оксифенил-этиламинов с α-кетоновыми кислотами». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 71 (10): 2141–2153. дои : 10.1002/cber.19380711022 .
  41. ^ Тошитака О, Хироака А (1992). «Синтез производных фенэтиламина как галлюциногена» (PDF) . Японский журнал токсикологии и гигиены окружающей среды . 38 (6): 571–580. дои : 10.1248/jhs1956.38.571 . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 года . Проверено 20 июня 2014 г.
  42. ^ Рамирес Ф., Эрн М. (1950). «О восстановлении β-нитростиролов алюмогидридом лития». Helvetica Chimica Acta . 33 (4): 912–916. дои : 10.1002/hlca.19500330420 .
  43. ^ Шишка Г., Слотта К.Х. (1933). «О β-фенилэтиламине. III. Сообщение: Новое представление мескалина». Журнал практической химии . 137 (9–12): 339–350. дои : 10.1002/prac.19331370907 .
  44. ^ Бургер А, Рамирес Ф.А. (1950). «Восстановление фенольных β-нитростиролов литий-алюминийгидридом». Журнал Американского химического общества . 72 (6): 2781–2782. дои : 10.1021/ja01162a521 .
  45. ^ Хан Г., Васмут Х. (1934). «О β-[оксифенил]-этиламинах и их превращениях, Часть I: Синтез мескалина». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 67 (4): 696–708. дои : 10.1002/cber.19340670430 .
  46. ^ Перейти обратно: а б Мейкпис Т. (1951). «Новый синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 71 (11): 5495–5496. дои : 10.1021/ja01155a562 .
  47. ^ Дорнов А., Петш Г. (1952). «О презентации оксимескалина и мескалина 2-го сообщения». Архив аптеки . 285 (7): 323–326. дои : 10.1002/ardp.19522850704 . S2CID   97553172 .
  48. ^ Икан Р. (1991). Натуральные продукты: Лабораторное руководство, 2-е изд . Сан-Диего: Academic Press, Inc., стр. 232–235. ISBN  978-0123705518 .
  49. ^ Банхольцер К., Кэмпбелл Т.В., Шмид Х (1952). «Заметка о новом синтезе мескалина, N-метил- и N-диметилмескалина». Helvetica Chimica Acta . 35 (5): 1577–1581. дои : 10.1002/hlca.19520350519 .
  50. ^ Перейти обратно: а б Ковачич П., Соманатан Р. (1 января 2009 г.). «Новый, объединяющий механизм действия мескалина в центральной нервной системе: электрохимия, окислительно-восстановительный метаболит катехола, рецептор, передача сигналов в клетках и взаимоотношения структурной активности» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2 (4): 181–190. дои : 10.4161/оксим.2.4.9380 . ПМЦ   2763256 . ПМИД   20716904 .
  51. ^ Смит МВ. «Психоделики и общество» . Erowid.org . Проверено 6 апреля 2012 г.
  52. ^ Ву Д., Оттон С.В., Инаба Т., Калоу В., Селлерс Э.М. (июнь 1997 г.). «Взаимодействие аналогов амфетамина с CYP2D6 печени человека». Биохимическая фармакология . 53 (11): 1605–1612. дои : 10.1016/S0006-2952(97)00014-2 . ПМИД   9264312 .
  53. ^ Кочин Дж., Вудс Л.А., Сиверс М.Х. (февраль 1951 г.). «Всасывание, распределение и выведение мескалина с мочой у собак» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 101 (2): 205–209. ПМИД   14814616 .
  54. ^ Букингем Дж (2014). "Мескалин". Словарь натуральных продуктов : 254–260.
  55. ^ Фрей Э и др. (Джозеф В. Леви) (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их механизма действия, лечения злоупотребления и интоксикации . Springer Science & Business Media. п. 227. ИСБН  978-90-481-2447-3 .
  56. ^ Словарь галлюцинаций . Ораделл, Нью-Джерси: Спрингер. 2010. с. 102.
  57. ^ Перейти обратно: а б Диас Дж (1996). Как наркотики влияют на поведение . Энглвуд Клиффс: Прентис Холл. ISBN  978-0-02-328764-0 .
  58. ^ Джаннини А.Дж., Слаби А.Е. (1989). Наркотики злоупотребления . Ораделл, Нью-Джерси: Книги по медицинской экономике. стр. 207–239. ISBN  978-0-87489-499-8 .
  59. ^ Бон А., Кигген М.Х., Утауг М.В., ван Урсоу К.И., Рамаекерс Дж.Г., ван Ши Х.Т. (5 декабря 2022 г.). «Измененные состояния сознания во время церемониального использования Сан-Педро» . Международный журнал психологии религии . 33 (4): 309–331. дои : 10.1080/10508619.2022.2139502 . hdl : 2066/285968 . ISSN   1050-8619 .
  60. ^ Николс Д.Е. (февраль 2004 г.). «Галлюциногены». Фармакология и терапия . 101 (2): 131–181. doi : 10.1016/j.pharmthera.2003.11.002 . ПМИД   14761703 .
  61. ^ Аппель Дж. Б., Каллахан, премьер-министр (январь 1989 г.). «Участие подтипов рецепторов 5-HT в дискриминативных стимулирующих свойствах мескалина». Европейский журнал фармакологии . 159 (1): 41–46. дои : 10.1016/0014-2999(89)90041-1 . ПМИД   2707301 .
  62. ^ Монте А.П., Уолдман С.Р., Марона-Левика Д., Уэйнскотт Д.Б., Нельсон Д.Л., Сандерс-Буш Э. и др. (сентябрь 1997 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 4. Производные мескалина». Журнал медицинской химии . 40 (19): 2997–3008. CiteSeerX   10.1.1.690.9370 . дои : 10.1021/jm970219x . ПМИД   9301661 .
  63. ^ Беик Х.К., Имад М., Младенович Л., Гингрич Х.А., Андраде Р. (июнь 2007 г.). «Механизм облегчения синаптической активности в префронтальной коре, опосредованного рецептором 5-гидрокситриптамина 2А» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 104 (23): 9870–9875. Бибкод : 2007PNAS..104.9870B . дои : 10.1073/pnas.0700436104 . ПМЦ   1887564 . ПМИД   17535909 .
  64. ^ «Нейрофармакология галлюциногенов» . Erowid.org. 27 марта 2009 года . Проверено 7 сентября 2011 г.
  65. ^ Рикли А., Монинг О.Д., Хонер М.К., Лихти М.Э. (август 2016 г.). «Профили взаимодействия с рецепторами новых психоактивных триптаминов по сравнению с классическими галлюциногенами» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 26 (8): 1327–1337. дои : 10.1016/j.euroneuro.2016.05.001 . ПМИД   27216487 . S2CID   6685927 .
  66. ^ Траксел Д. (2012). «Фтор в психоделических фенэтиламинах» . Тестирование и анализ наркотиков . 4 (7–8): 577–590. дои : 10.1002/dta.413 . ПМИД   22374819 . Архивировано из оригинала 3 июня 2013 года.
  67. ^ Шульгин А. «#157 ТМА - 3,4,5-ТРИМЕТОКСИАМФЕТАМИН» . PiHKAL: Химическая история любви . Erowid.org . Проверено 9 января 2013 г.
  68. ^ Николс Д.Е. (февраль 1986 г.). «Исследование связи между молекулярной структурой и галлюциногенной активностью». Фармакология, биохимия и поведение . 24 (2): 335–340. дои : 10.1016/0091-3057(86)90362-х . ПМИД   3952123 . S2CID   30796368 .
  69. ^ Министерство юстиции США . «Расписание приема лекарств» . Архивировано из оригинала 20 октября 2008 года . Проверено 2 ноября 2007 г.
  70. ^ «Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками . Архивировано из оригинала (PDF) 5 декабря 2005 года . Проверено 27 января 2008 г.
  71. ^ «Штат против Муни» . utcourts.gov . Проверено 5 октября 2012 г.
  72. ^ «Предложение штата Колорадо 122, Программа декриминализации и регулируемого доступа к некоторым психоделическим растениям и грибам, Инициатива (2022 г.)» .
  73. ^ Гупта RC (2018). Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы (Третье изд.). Академическая пресса. стр. 363–390. ISBN  9780123704672 .
  74. ^ «Юридическое дело Trichocereus Cacti в Великобритании, 2007 г., Регина против Сола Сетте» . Erowid.org. Июнь 2007 года . Проверено 6 апреля 2012 г.
  75. ^ Перейти обратно: а б Стандарт по ядам, февраль 2020 г. comlaw.gov.au
  76. ^ «Поиск законов справедливости» . законы-lois.justice.gc.ca . Проверено 5 октября 2012 г.
  77. ^ "Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) - ГАРАНТ" . base.garant.ru .
  78. ^ Дойл П. (20 мая 2019 г.). «Патти Смит знакомит французского поэта Антонена Арто с пейотом» . Роллинг Стоун . Проверено 3 апреля 2022 г.
  79. ^ «Отец Цветочной Силы» . Житель Нью-Йорка . 10 августа 1968 года . Проверено 3 апреля 2022 г.
  80. ^ Эллис Х (1898). «Мескаль: новый искусственный рай» . Современное обозрение . Том. LXXIII.
  81. ^ Радгли Р. (1993). «ВИ». Алхимия культуры: интоксиканты в обществе . Издательство Британского музея. ISBN  978-0-7141-1736-2 .
  82. ^ Джаннини А.Дж. (1997). Наркотики, вызывающие злоупотребление (второе изд.). компании Practice Management Information Corp. Лос-Анджелес: ISBN  978-1-57066-053-5 .
  83. ^ Виткевич С.И., Бичиско С. (1932). Никотин, алкоголь, кокаин, пейот, морфин, эфир + аппендикс . Варшава: Типография Общества польских матерей-школ.
  84. ^ «Александр Шульгин: почему я открываю психоделические вещества» . Интервью Люка Сала . Мексика. 1996. Архивировано из оригинала 11 декабря 2021 года.
  85. ^ Папасеит Э., Фарре М., Перес-Манья С., Торренс М., Вентура М., Пухадас М. и др. (2018). «Острые фармакологические эффекты 2C-B у человека: наблюдательное исследование» . Границы в фармакологии . 9 : 206. дои : 10.3389/fphar.2018.00206 . ПМЦ   5859368 . ПМИД   29593537 .
  86. ^ «Мескалин» . Обзор психоделической науки . 2 декабря 2019 года . Проверено 30 октября 2023 г.
  87. ^ Птица М (2012). 100 идей, которые изменили искусство . Лондон: Издательство Лоуренса Кинга.
  88. ^ Диксит Дж. (23 июня 2008 г.). «Последнее интервью Джорджа Карлина» . Психология сегодня .
  89. ^ Грин А. (1989). «Под кайфом и в смятении: 10 классических шоу о наркотическом опьянении» . Роллинг Стоун . Сантана в Вудстоке, 1969 год – Мескалин
  90. ^ «Последнее прощание Уорда Кимбалла» . Cartoonician.com. 4 марта 2016 г. Архивировано из оригинала 6 марта 2016 г. . Проверено 4 марта 2016 г.
  91. ^ Бордман М. (10 июля 2013 г.). «Майкл Сера принимал наркотики на камеру» . Хаффингтон Пост .
  92. ^ «ПОЙТЕ МОИ СЛЕЗЫ» . www.philipkdickfans.com . Проверено 4 мая 2018 г.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме мескалина .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Mescaline&oldid=1237276357"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: fea5f5dd0b533ed0b488217969c3da99__1722202200
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/fe/99/fea5f5dd0b533ed0b488217969c3da99.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Mescaline - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)