Месоридазин

Месоридазин
Клинические данные
Торговые названия	Серентиль
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Медлайн Плюс	а682306
Маршруты ; администрация	Перорально, внутривенно
Класс препарата	Типичный антипсихотик
код АТС	N05AC03 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	BR : Класс C1 (Другие контролируемые вещества) ; В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Связывание с белками	4%
Метаболизм	Печеночный/почечный
Период полувыведения	от 24 до 48 часов
Экскреция	Желчные и почечные
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	5588-33-0 ;
ПабХим CID	4078 ;
ИЮФАР/БПС	7227 ;
Лекарственный Банк	ДБ00933 ;
ХимическийПаук	3936 ;
НЕКОТОРЫЙ	5XE4NWM740 ;
КЕГГ	D02671 ;
КЭБ	ЧЕБИ:6780 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1088 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3023265 ;
Химические и физические данные
Формула	С 21 Ч 26 Н 2 О С 2
Молярная масса	386.57 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Температура плавления	130 ° С (266 ° F)
Растворимость в воде	нерастворимый мг/мл (20 °C)
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Мезоридазин (Серентил) — препарат класса фенотиазинов , используемый при лечении шизофрении . ^{[ 2 ]} Это один из активных метаболитов тиоридазина . препарата происходит от метилсульфокси в Название его химической структуре групп и пиперидина функциональных .

Оказывает центральное антиадренергическое, антидофаминергическое, антисеротонинергическое и слабое мускариновое антихолинергическое действие.

Серьезные побочные эффекты включают акатизию , позднюю дискинезию и потенциально смертельный злокачественный нейролептический синдром .

Мезоридазин был снят с рынка США в 2004 году из-за опасных побочных эффектов, а именно нерегулярного сердечного ритма и удлинения интервала QT на электрокардиограмме. ^{[ 3 ]}

В настоящее время он, похоже, недоступен во всем мире. ^{[ нужна ссылка ]}

Синтез

2-Метилтиофенотиазин [7643-08-5] ( 1 ) обрабатывают уксусным ангидридом ] с получением защищенного амида, т.е. 10-ацетил-2-метилтиофенотиазина, CID:69367526 . Окисление его перекисью водорода и удаление ацетильной защитной группы карбонатом калия в метанольном растворе дает 2-метилсульфонилфенотиазин [23503-68-6] ( 3 ). Введение боковой цепи путем алкилирования 2-(2-хлорэтил)-1-метилпиперидином [50846-01-0] ( 6 ) в присутствии содамида привело к получению желаемого мезоридазина ( 5 ).

Ссылки

^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
^ Гершон С., Сакалис Г., Бауэрс П.А. (декабрь 1981 г.). «Мезоридазин - фармакодинамический и фармакокинетический профиль». Журнал клинической психиатрии . 42 (12): 463–9. ПМИД 7031039 .
^ Американское общество фармацевтов системы здравоохранения (AHFS). «Месоридазин» . Медлайн Плюс . Национальная медицинская библиотека США.
^ Буркен, Ж.-П.; Шварб, Г.; Гамбони, Дж.; Фишер, Р.; Рюш, Л.; Гульдиманн, С.; Теус, В.; Шенкер, Э.; Ренц, Дж. (1958). «Синтез по фенотиазиновой области. 1. Промежуточные соединения. Производные меркаптофенотиазина». Helvetica Chimica Acta. 41 (4): 1061–1072. doi:10.1002/hlca.19580410419.
^ Буркен, Ж.-П.; Шварб, Г.; Гамбони, Дж.; Фишер, Р.; Рюш, Л.; Гульдиманн, С.; Теус, В.; Шенкер, Э.; Ренц, Дж. (1958). «Синтез по фенотиазиновой области. 2. Промежуточные. N-замещенные производные меркаптофенотиазина». Helvetica Chimica Acta. 41 (4): 1072–1108. doi:10.1002/hlca.19580410420.
^ Шварб Густав, Ренц Яни, Буркен Жан-Пьер, патент США 3 084 161 (1963 г., компания Sandoz Ltd).

Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.

[pmid7031039-2] Гершон С., Сакалис Г., Бауэрс П.А. (декабрь 1981 г.). «Мезоридазин - фармакодинамический и фармакокинетический профиль». Журнал клинической психиатрии . 42 (12): 463–9. ПМИД 7031039 .

[3] Американское общество фармацевтов системы здравоохранения (AHFS). «Месоридазин» . Медлайн Плюс . Национальная медицинская библиотека США.

[4] Буркен, Ж.-П.; Шварб, Г.; Гамбони, Дж.; Фишер, Р.; Рюш, Л.; Гульдиманн, С.; Теус, В.; Шенкер, Э.; Ренц, Дж. (1958). «Синтез по фенотиазиновой области. 1. Промежуточные соединения. Производные меркаптофенотиазина». Helvetica Chimica Acta. 41 (4): 1061–1072. doi:10.1002/hlca.19580410419.

[5] Буркен, Ж.-П.; Шварб, Г.; Гамбони, Дж.; Фишер, Р.; Рюш, Л.; Гульдиманн, С.; Теус, В.; Шенкер, Э.; Ренц, Дж. (1958). «Синтез по фенотиазиновой области. 2. Промежуточные. N-замещенные производные меркаптофенотиазина». Helvetica Chimica Acta. 41 (4): 1072–1108. doi:10.1002/hlca.19580410420.

[6] Шварб Густав, Ренц Яни, Буркен Жан-Пьер, патент США 3 084 161 (1963 г., компания Sandoz Ltd).

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

v т и Нейролептики ( N05A )
Typical	Butyrophenones: Benperidol Bromperidol Bromperidol decanoate Droperidol Haloperidol^# Haloperidol decanoate Moperone Pipamperone Spiperone Timiperone Trifluperidol Diphenylbutylpiperidines: Fluspirilene Penfluridol Pimozide Phenothiazines: Acepromazine Acetophenazine Butaperazine Carphenazine (carfenazine)^‡ Chlorpromazine Cyamemazine Dixyrazine Fluphenazine Fluphenazine decanoate Fluphenazine enanthate Levomepromazine (methotrimeprazine) Mesoridazine Perazine Periciazine Perphenazine BL-1020 Perphenazine decanoate Perphenazine enanthate Piperacetazine Pipotiazine Pipotiazine palmitate Pipotiazine undecylenate Prochlorperazine Promazine Sulforidazine Thiopropazate Thioproperazine Thioridazine Trifluoperazine Triflupromazine Thioxanthenes: Chlorprothixene Clopenthixol Clopenthixol decanoate Flupentixol Flupentixol decanoate Tiotixene (thiothixene) Zuclopenthixol Zuclopenthixol acetate Zuclopenthixol decanoate
Disputed	Benzamides: Amisulpride Levosulpiride Nemonapride Remoxipride^‡ Sulpiride Sultopride Tiapride Veralipride^‡ Butyrophenones: Melperone Tricyclics: Carpipramine Clocapramine Clorotepine Clotiapine Loxapine Mosapramine Oxyprothepin decanoate Others: Molindone
Atypical	Benzisoxazole/benzisothiazoles: Iloperidone Lurasidone Paliperidone Paliperidone palmitate Perospirone Risperidone^# Ziprasidone Butyrophenones: Lumateperone Phenylpiperazines/quinolinones: Aripiprazole Aripiprazole lauroxil Brilaroxazine^† Brexpiprazole Cariprazine Tricyclics: Asenapine Clozapine^# Olanzapine (+samidorphan) Quetiapine Zotepine Others: Blonanserin Pimavanserin Sertindole
Others	Monoamine-depleting agents: Oxypertine Reserpine Tetrabenazine Others/unknown: Azacyclonol
^#WHO-EM ^‡Withdrawn from market Clinical trials: ^†Phase III ^§Never to phase III

v т и Трициклики
Классы	Акридиновый Антрацен Дибензазепин Дибензоциклогептен Дибензодиазепин Dibenzothiazepine Dibenzothiepin Dibenzoxazepine Dibenzoxepin Phenothiazine Pyridazinobenzoxazine Pyridinobenzodiazepine Thioxanthene
Antidepressants (Tricyclic antidepressants (TCAs))	Amoxapine Amezepine Amineptine Amitriptyline Amitriptylinoxide Amoxapine Aptazapine Azepindole Batelapine Butriptyline Cianopramine Ciclazindol Cidoxepin Clomipramine Cotriptyline Cyanodothiepin Demexiptiline Depramine (balipramine) (desmethylimipramine) Desmethylclomipramine Desmethyltrimipramine Dibenzepin Dimetacrine Dosulepin (dothiepin) Doxepin Enprazepine Fantridone Fluotracen Hepzidine Homopipramol Imipramine Imipraminoxide Intriptyline Iprindole Ketipramine Litracen Lofepramine Losindole Loxapine Maprotiline Mariptiline Mazindol Melitracen Metapramine Mezepine Mirtazapine Monometacrine Nitroxazepine Norbutriptyline Nordoxepin Northiaden (nordosulepin) Nortriptyline (noramitriptyline) Noxiptiline Octriptyline Opipramol Pipofezine Pirandamine Propizepine Protriptyline Quinupramine Spiroxepin Tandamine Tampramine Tianeptine Tienopramine Trimipramine
Antihistamines	Azatadine Bisulepin Clobenzepam Cyproheptadine Dacemazine Deptropine Desloratadine Epinastine Etymemazine Fenethazine Hydroxyethylpromethazine Isopromethazine Isothipendyl Ketotifen Latrepirdine Loratadine Mebhydrolin Mequitazine Methdilazine Olopatadine Oxomemazine Phenindamine Pimethixene Promethazine Propiomazine Rupatadine Thiazinamium
Antipsychotics	Acetophenazine Alimemazine Amoxapine Asenapine Butaclamol Butaperazine Carfenazine (carphenazine) Carpipramine Chlorpromazine Chlorprothixene Ciclindole Citatepine Clocapramine Clomacran Clorotepine Clotiapine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Erizepine Flucindole Flumezapine Fluotracen Flupentixol Fluphenazine Gevotroline Homopipramol Isofloxythepin Levomepromazine/Methotrimeprazine Loxapine Lurasidone Maroxepin Meperathiepin Mesoridazine Metiapine Metitepine Metoxepin Mosapramine Naranol Octomethothepin Olanzapine Oxyclothepin Oxyprothepin Pentiapine Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Periciazine Pinoxepin Piperacetazine Pipotiazine Piquindone Prochlorperazine Promazine Prothipendyl Quetiapine Savoxepin/Cipazoxapine Sulforidazine Tenilapine Thiethylperazine Thiopropazate Thioridazine Thiothixene Tilozepine Traboxopine Trifluoperazine Triflupromazine Trifluthepin Zotepine Zuclopenthixol
Anticonvulsants	Carbamazepine Dizocilpine Eslicarbazepine Eslicarbazepine acetate Etazepine Licarbazepine Oxcarbazepine Oxitriptyline Rispenzepine
Anticholinergics	Profenamine Tropatepine
Others	Adosopine Aminopromazine Atiprosin Beloxepin Benzoctamine Carvedilol Cidoxepin Cyclobenzaprine Damotepine Darenzepine Elanzepine Fluradoline Methylene blue Monatepil Nuvenzepine Oxetorone Perlapine Pipazethate P7C3 Pinadoline Pirenzepine Pirolate Pitrazepin Pizotifen Serazapine Siltenzepine Telenzepine Tipindole Zolenzepine