✖


Jump to content

Хлороформ

(Перенаправлено с хлороформированного )
Чтобы узнать о других значениях, см. Хлороформ (значения) .

Хлороформ
Хлороформ в жидком состоянии показан в пробирке.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Трихлорметан
Другие имена
  • хлороформий
  • Фреон 20
  • Трихлорид метана
  • Метил трихлорид
  • Метенил трихлорид
  • Метенилхлорид
  • Хладагент-20
  • терхлорид/перхлорид формила [1] [2] (архаичный)
  • Трихлоретум формиликум ( лат .)
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения Р-20, ТЦМ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.603 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-663-8
КЕГГ
номер РТЭКС
  • ФС9100000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1888
Характеристики
CH ​ Cl3
Молярная масса 119.37  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость с высокой преломляющей способностью.
Запах Сладкий, мятный, приятный
Плотность 1,564 г/см 3 (−20 °С)
1,489 г/см 3 (25 °С)
1,394 г/см 3 (60 °С)
Температура плавления -63,5 ° C (-82,3 ° F; 209,7 К)
Точка кипения 61,15 ° С (142,07 ° F; 334,30 К)
разлагается при 450 °C
10,62 г/л (0 °С)
8,09 г/л (20 °С)
7,32 г/л (60 °С)
Растворимость Растворим в бензоле
Смешивается с диэтиловым эфиром , маслами , лигроином , спиртом , CCl 4 , CS 2.
Растворимость в ацетоне ≥ 100 г/л (19 °C)
Растворимость в диметилсульфоксиде ≥ 100 г/л (19 °C)
Давление пара 0,62 кПа (-40 °С)
7,89 кПа (0 °С)
25,9 кПа (25 °С)
313 кПа (100 °С)
2,26 МПа (200 °С)
3,67 л·атм/моль (24 °C)
Кислотность ( pKa ​ ) 15,7 (20 °С)
УФ-видимое излучение (λ макс .) 250 нм, 260 нм, 280 нм
−59.30·10 −6 см 3 /моль
Теплопроводность 0,13 Вт/(м·К) (20 °C)
1,4459 (20 °С)
Вязкость 0,563 сП (20 °С)
Структура
Тетраэдрический
1,15 Д
Термохимия
114,25 Дж/(моль·К)
202,9 Дж/(моль·К)
−134,3 кДж/моль
−71,1 кДж/моль
473,21 кДж/моль
Фармакология
N01AB02 ( ВОЗ )
Опасности [9]
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Разлагается на чрезвычайно токсичный фосген и хлористый водород в присутствии света – возможно канцерогенно – Репродуктивная токсичность – гепатотоксично [3] [4] [5]
СГС Маркировка :
GHS06: Токсично GHS08: Опасность для здоровья GHS05: Коррозионное вещество
Опасность
Х302 , Х315 , Х319 , Х331 , Х336 , Х351 , Х361д , Х372
P201 , P202 , P235 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , П311 , П314 , П332+ П313 , П337+П313 , П362 , П403+П233 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 0: Не горит. Например, водаНестабильность 1: Обычно стабилен, но может стать нестабильным при повышенных температурах и давлениях. Например, кальцийОсобые опасности (белый): нет кода.
2
0
1
точка возгорания негорючий
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
704 мг/кг (мышь, кожный) [6]
47 702 мг/м 3 (крыса, 4 часа) [7]
  • 20 000 частей на миллион (морская свинка, 2 часа)
  • 7056 частей на миллион (кошка, 4 часа)
  • 25 000 частей на миллион (человек, 5 мин)
[8] [ нужны разъяснения ]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
50 частей на миллион (240 мг/м 3 ) [4]
РЕЛ (рекомендуется)
Ca ST 2 ppm (9,78 мг/м 3 ) [60 минут] [4]
IDLH (Непосредственная опасность)
500 частей на миллион [4] [ нужны разъяснения ]
Паспорт безопасности (SDS) [1]
Родственные соединения
Родственные соединения
Страница дополнительных данных
Хлороформ (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

хлороформ , [10] или трихлорметан (часто сокращенно TCM ), представляет собой хлорорганический соединения с формулой CHCl ​ обычный 3 и растворитель . Это очень летучая, бесцветная, плотная жидкость с сильным запахом, производимая в больших масштабах в качестве предшественника хладагентов и ПТФЭ . [11] Хлороформ — это тригалометан , который служит мощным общим анестетиком , эйфориантом , анксиолитиком и седативным средством при вдыхании или проглатывании. По этой причине хлороформ использовался в качестве ингаляционного анестетика в период с 19 века по первую половину 20 века. [12] [13] Он смешивается со многими растворителями, но очень мало растворим в воде (всего 8 г/л при 20°C).

Структура и название

[ редактировать ]

Молекула принимает тетраэдрическую молекулярную геометрию с C3v симметрией . [14] Молекулу хлороформа можно рассматривать как молекулу метана , в которой три атома водорода заменены тремя атомами хлора, в результате чего остается один атом водорода.

Название «хлороформ» представляет собой ( третичного смесь терхлорида хлорида, трихлорида) и формила , устаревшего названия метилилиденового радикала (СН), полученного из муравьиной кислоты .

Естественное явление

[ редактировать ]

Общий глобальный поток хлороформа через окружающую среду составляет примерно 660 000 тонн в год. [15] и около 90% выбросов имеют естественное происхождение. Многие виды морских водорослей производят хлороформ, а грибы , как полагают, производят хлороформ в почве. [16] Считается, что абиотические процессы также способствуют естественному производству хлороформа в почвах, хотя механизм до сих пор неясен. [17]

Поскольку хлороформ является летучим органическим соединением, [18] он легко рассеивается из почвы и поверхностных вод и подвергается разложению на воздухе с образованием фосгена , дихлорметана , формилхлорида , оксида углерода , диоксида углерода и хлористого водорода . Период его полураспада в воздухе колеблется от 55 до 620 дней. Биодеградация в воде и почве происходит медленно. Хлороформ незначительно биоаккумулируется в водных организмах. [19]

История

[ редактировать ]

Хлороформ был синтезирован независимо несколькими исследователями c. 1831 :

В 1834 году французский химик Жан-Батист Дюма определил эмпирическую формулу хлороформа и назвал ее: [28] « Es scheint mir также erweisen, dass die von mir analysirte Substanz, … zur Formel Hat: C 2 H 2 Cl 6 . » (Таким образом, мне кажется, это показывает, что вещество, которое я анализировал… имеет [свою эмпирическую] формулу: C 2 H 2 Cl 6 .). [Примечание: коэффициенты его эмпирической формулы следует уменьшить вдвое.] ... « Diess Hat mich veranlasst diese Substanz mit dem Namen 'Chloroform' zu belegen». (Это побудило меня назвать это вещество «хлороформом» [ т.е. формилхлорид или хлорид муравьиной кислоты].)

В 1835 году Дюма получил вещество щелочным расщеплением трихлоруксусной кислоты .

В 1842 году Роберт Мортимер Гловер в Лондоне обнаружил анестезирующие свойства хлороформа на лабораторных животных. [29]

В 1847 году шотландский акушер Джеймс Ю. Симпсон первым продемонстрировал анестезирующие свойства хлороформа у людей, предоставленные местным фармацевтом Уильямом Флокхартом из компании «Дункан, Флокхарт и компания». [30] и помог популяризировать препарат для использования в медицине. [31]

К 1850-м годам хлороформ производился на коммерческой основе. В Великобритании к 1895 году производилось около 750 000 доз в неделю. [32] с использованием процедуры Либиха, которая сохраняла свое значение до 1960-х годов. Сегодня хлороформ, наряду с дихлорметаном , получают исключительно и в массовых масштабах путем хлорирования метана и хлорметана. [11]

Производство

[ редактировать ]

В промышленности хлороформ получают путем нагревания смеси хлора и метилхлорида ( CH 3 Cl ) или метан ( СН 4 ). [11] При 400–500 ° C происходит свободнорадикальное галогенирование , превращающее эти предшественники во все более хлорированные соединения:

СН 4 + Cl 2 → СН 3 Cl + HCl
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl

Хлороформ подвергается дальнейшему хлорированию с образованием четыреххлористого углерода ( CCl4 ) :

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl

Результатом этого процесса является смесь четырех хлорметанов: хлорметана , метиленхлорида (дихлорметана), трихлорметана (хлороформа) и тетрахлорметана (четыреххлористого углерода). Затем их можно разделить перегонкой . [11]

Хлороформ также можно производить в небольших масштабах посредством галоформной реакции между ацетоном и гипохлоритом натрия :

3 NaOCl + (CH 3 ) 2 CO → CHCl 3 + 2 NaOH + CH 3 COONa

Дейтерохлороформ

[ редактировать ]
Основная статья: Дейтерированный хлороформ

Дейтерированный хлороформ представляет собой изотополог хлороформа с одним атомом дейтерия . CDCl 3 является распространенным растворителем, используемым в ЯМР-спектроскопии . Дейтерохлороформ получают реакцией гексахлорацетона с тяжелой водой . [33] Галоформный процесс в настоящее время устарел для производства обычного хлороформа. Дейтерохлороформ также можно получить путем взаимодействия дейтерооксида натрия с хлоралгидратом . [34] [35]

Непреднамеренное образование хлороформа

[ редактировать ]

Галоформная реакция может также произойти случайно в домашних условиях. Отбеливание гипохлоритом приводит к образованию галогенированных соединений в побочных реакциях; хлороформ является основным побочным продуктом. [36] Раствор гипохлорита натрия ( хлорный отбеливатель ), смешанный с обычными бытовыми жидкостями, такими как ацетон , метилэтилкетон , этанол или изопропиловый спирт , может производить некоторое количество хлороформа в дополнение к другим соединениям, таким как хлорацетон или дихлорацетон . [ нужна ссылка ]

Использование

[ редактировать ]

С точки зрения масштаба наиболее важной реакцией хлороформа является реакция с фтористым водородом с образованием монохлордифторметана (ГХФУ-22), прекурсора в производстве политетрафторэтилена ( тефлона ) и других фторполимеров: [11]

CHCl 3 + 2 HF → CHClF 2 + 2 HCl

Реакцию проводят в присутствии каталитического количества смешанных галогенидов сурьмы . Хлордифторметан затем преобразуется в тетрафторэтилен , основной предшественник тефлона . [37]

Растворитель

[ редактировать ]

Водород , присоединенный к углероду в хлороформе, участвует в образовании водородных связей, [38] [39] что делает его хорошим растворителем для многих материалов.

Во всем мире хлороформ также используется в составах пестицидов, как растворитель липидов восков , каучука , алкалоидов , для зерна , , гуттаперчи и смол , как чистящее средство, как фумигант в огнетушителях и в резиновой промышленности. [19] [40] CDCl 3 является распространенным растворителем, используемым в ЯМР-спектроскопии . [41]

Хладагент

[ редактировать ]

Хлороформ используется в качестве прекурсора для производства R-22 (хлордифторметана). Это делается путем взаимодействия его с раствором плавиковой кислоты (HF), который фторирует Молекула CHCl 3 и в качестве побочного продукта выделяет соляную кислоту. [42] До вступления в силу Монреальского протокола большая часть хлороформа, производимого в США, использовалась для производства хлордифторметана . Однако его производство остается высоким, поскольку он является ключевым предшественником ПТФЭ. [43]

Хотя хлороформ обладает такими свойствами, как низкая температура кипения и низкий потенциал глобального потепления, составляющий всего 31 (по сравнению с 1760 R-22), что является привлекательным свойством для хладагента, имеется мало информации, позволяющей предположить, что он получил широкое распространение. использовать в качестве хладагента в любых потребительских товарах. [44]

кислота Льюиса

[ редактировать ]

В растворителях, таких как CCl 4 и алканы, хлороформ образуют водородные связи с различными основаниями Льюиса. HCCl 3 классифицируется как жесткая кислота , а в модели ECW ее кислотные параметры указаны как E A = 1,56 и CA = 0,44.

Реагент

[ редактировать ]

В качестве реагента хлороформ служит источником дихлоркарбена. промежуточного ССl 2 . [45] Он реагирует с водным гидроксидом натрия , обычно в присутствии катализатора межфазного переноса , с образованием дихлоркарбена . ССl 2 . [46] [47] Этот реагент вызывает орто-формилирование активированных ароматических колец , таких как фенолы , с образованием арилальдегидов в реакции, известной как реакция Реймера-Тимана . Альтернативно, карбен может быть захвачен алкеном с образованием производного циклопропана . При присоединении Хараша хлороформ образует • Свободный радикал CHCl 2, присоединяющийся к алкенам. [ нужна ссылка ]

Анестетик

[ редактировать ]
Антикварные бутылки с хлороформом

Анестезирующие свойства хлороформа были впервые описаны в 1842 году в диссертации Роберта Мортимера Гловера , получившей за этот год золотую медаль Гарвейского общества . [48] [49] Гловер также провел практические эксперименты на собаках, чтобы доказать свои теории, усовершенствовал свои теории и представил их в своей докторской диссертации в Эдинбургском университете летом 1847 года.

Шотландский акушер Джеймс Янг Симпсон был одним из тех, кто должен был прочитать диссертацию, но позже заявил, что никогда не читал ее и пришел к своим собственным выводам независимо. [ нужна ссылка ] 4 ноября 1847 года Симпсон заявил, что обнаружил анестезирующие свойства хлороформа у людей. Он и двое его коллег развлекались, испытывая действие различных веществ, и таким образом выявили потенциал хлороформа в медицинских процедурах. [30]

Иллюстрация, изображающая Джеймса Янга Симпсона и его друзей, найденных без сознания.

Несколько дней спустя, во время стоматологической процедуры в Эдинбурге , Фрэнсис Броди Имлак стал первым человеком, применившим хлороформ к пациенту в клиническом контексте. [50]

В мае 1848 года Роберт Холлидей Ганнинг выступил перед Медико-хирургическим обществом Эдинбурга после серии лабораторных экспериментов на кроликах , которые подтвердили выводы Гловера, а также опровергли заявления Симпсона об оригинальности. Лабораторные эксперименты, доказавшие опасность хлороформа, по большей части игнорировались. [51]

Использование хлороформа во время операций в Европе быстро распространилось; например, в 1850-х годах врач Джон Сноу использовал хлороформ при рождении королевы Виктории, двух последних детей Леопольда и Беатрис . [52] В США хлороформ начал заменять эфир в качестве анестетика в начале 20 века; [ нужна ссылка ] от него отказались в пользу эфира после открытия его токсичности, особенно его способности вызывать фатальные сердечные аритмии, аналогичные тому, что сейчас называют « внезапной смертью нюхача ». Некоторые люди использовали хлороформ в качестве рекреационного наркотика или для попытки самоубийства. [53] Одним из возможных механизмов действия хлороформа является то, что он увеличивает движение ионов калия через определенные типы калиевых каналов в нервных клетках . [54] Хлороформ также можно смешивать с другими анестетиками, такими как эфир для получения смеси CE или эфир и спирт для получения смеси ACE . [ нужна ссылка ]

В 1848 году Ханна Гринер, 15-летняя девочка, которой удаляли инфицированный ноготь на ноге, умерла после анестезии. [55] Ее вскрытие, устанавливающее причину смерти, было проведено Джоном Файфом при содействии Роберта Мортимера Гловера . [29] Несколько физически здоровых пациентов умерли после его вдыхания. Однако в 1848 году Джон Сноу разработал ингалятор, который регулировал дозировку и таким образом успешно снизил количество смертей. [56]

Противники и сторонники хлороформа разошлись во мнениях по вопросу о том, были ли медицинские осложнения вызваны нарушением дыхания или хлороформ оказал специфическое воздействие на сердце. Между 1864 и 1910 годами многочисленные комиссии в Великобритании изучали хлороформ, но не смогли прийти к каким-либо четким выводам. Лишь в 1911 году Леви в экспериментах на животных доказал, что хлороформ может вызывать фибрилляцию желудочков. [ нужна ссылка ] Несмотря на это, между 1865 и 1920 годами хлороформ использовался в 80–95% всех наркотических мероприятий, проводимых в Великобритании и немецкоязычных странах. В Германии комплексные исследования смертности во время анестезии были проведены Гурльтом в период с 1890 по 1897 год. [ нужна ссылка ] В то же время в Великобритании медицинский журнал The Lancet провел анкетный опрос. [57] и составил отчет с подробным описанием многочисленных побочных реакций на анестетики, включая хлороформ. [58] В 1934 году Киллиан собрал все статистические данные, собранные к тому времени, и обнаружил, что вероятность возникновения смертельных осложнений при использовании эфира составляла от 1:14 000 до 1:28 000, тогда как при использовании хлороформа шансы были от 1:3 000 до 1:6 000. [ нужна ссылка ] Распространение газовой анестезии с использованием закиси азота , усовершенствование оборудования для введения анестетиков и открытие гексобарбитала в 1932 году привели к постепенному упадку хлороформного наркоза. [59]

Последние сообщения об использовании хлороформа в качестве анестезирующего средства в западном мире относятся к 1987 году, когда последний врач, использовавший его, вышел на пенсию, примерно через 140 лет после его первого применения. [60]

Преступное использование

[ редактировать ]

Хлороформ использовался преступниками, чтобы вырубить, ошеломить или даже убить жертву. Джозефу Харрису в 1894 году было предъявлено обвинение в использовании хлороформа для ограбления людей. [61] Серийный убийца Х. Х. Холмс использовал передозировку хлороформа, чтобы убить своих жертв-женщин. В сентябре 1900 года хлороформ был замешан в убийстве американского бизнесмена Уильяма Марша Райса . Хлороформ был признан виновником предполагаемого убийства женщины в 1991 году, когда она задохнулась во сне. [62] В 2002 году 13-летнюю Кейси Вуди ввели хлороформ, когда она была похищена Дэвидом Фуллером и в то время, когда она была у него, прежде чем он застрелил ее. [63] В ходе сделки о признании вины в 2007 году мужчина признался в использовании электрошокеров и хлороформа для сексуального насилия над несовершеннолетними. [64]

Использование хлороформа в качестве выводящего из строя агента получило широкое признание, граничащее с клише , благодаря использованию авторами криминальной фантастики сюжетов, в которых преступники используют пропитанные хлороформом тряпки для приведения жертв в бессознательное состояние. Однако вывести из строя человека, использующего хлороформ, таким способом практически невозможно. [65] Для того чтобы человек потерял сознание, требуется не менее пяти минут вдыхания хлороформа. Большинство уголовных дел, связанных с хлороформом, связаны с одновременным приемом другого наркотика, например, алкоголя или диазепама , или соучастием жертвы в его применении. После того, как человек потерял сознание из-за вдыхания хлороформа, необходимо вводить непрерывный объем и поддерживать подбородок, чтобы язык не перекрывал дыхательные пути, - сложная процедура, обычно требующая навыков анестезиолога . В 1865 году, как прямой результат криминальной репутации хлороформа, медицинский журнал «Ланцет» предложил «постоянную научную репутацию» любому, кто мог продемонстрировать «мгновенную нечувствительность», то есть потерю сознания, с помощью хлороформа. [66]

Безопасность

[ редактировать ]

Контакт

[ редактировать ]

Хлороформ образуется как побочный продукт хлорирования воды вместе с рядом других побочных продуктов дезинфекции и поэтому часто присутствует в городской водопроводной воде и плавательных бассейнах. Сообщаемые диапазоны значительно различаются, но, как правило, ниже действующего санитарного стандарта для общего содержания тригалометанов (ТГМ) в 100 мкг/л. [67] Однако, если рассматривать их в сочетании с другими тригалометанами, часто присутствующими в питьевой воде, концентрация ТГМ часто превышает рекомендуемый предел воздействия. [68]

Хотя в немногих исследованиях оценивались риски, связанные с воздействием хлороформа через питьевую воду в отдельности от других ТГМ, многие исследования показали, что воздействие общей категории ТГМ, включая хлороформ, связано с повышенным риском рака мочевого пузыря или нижних отделов желудочно-кишечного тракта. тракт. [69]

Исторически воздействие хлороформа могло быть выше из-за его широкого использования в качестве анестетика, ингредиента сиропов от кашля и компонента табачного дыма , где ДДТ ранее использовался в качестве фумиганта . [70]

Фармакология

[ редактировать ]

Хлороформ хорошо всасывается, метаболизируется и быстро выводится из млекопитающих после перорального, ингаляционного или кожного воздействия. Случайное попадание брызг в глаза вызвало раздражение. [19] Длительное воздействие на кожу может привести к развитию язв в результате обезжиривания . Выведение происходит преимущественно через легкие в виде хлороформа и углекислого газа; менее 1% выводится с мочой. [40]

Хлороформ метаболизируется в печени ферментами цитохрома Р-450 путем окисления до хлорметанола и восстановления до дихлорметильного свободного радикала . Другие метаболиты хлороформа включают соляную кислоту и диглутатионилдитиокарбонат, причем углекислый газ . преобладающим конечным продуктом метаболизма является [71]

большинство других общих анестетиков и седативно-снотворных средств, хлороформ является аллостерическим модулятором рецепторов ГАМК А. положительным Как и [72] Хлороформ вызывает угнетение центральной нервной системы (ЦНС), что в конечном итоге приводит к глубокой коме и угнетению дыхательного центра. [71] При попадании в организм хлороформ вызывает симптомы, аналогичные тем, которые наблюдаются при вдыхании. При приеме внутрь 7,5 г (0,26 унции) возникло серьезное заболевание. Средняя смертельная пероральная доза для взрослого оценивается в 45 г (1,6 унции). [19]

Применение анестетика хлороформа было прекращено, поскольку он вызывал смерть от дыхательной недостаточности и сердечной аритмии. После анестезии, вызванной хлороформом, у некоторых пациентов наблюдались тошнота , рвота , гипертермия , желтуха и кома из-за нарушения функции печени . При вскрытии некроз и дегенерация печени. наблюдались [19]

Хлороформ вызывает опухоли печени у мышей и опухоли почек у мышей и крыс. [19] Считается, что гепатотоксичность и нефротоксичность хлороформа обусловлены главным образом фосгеном , одним из его метаболитов. [71]

Превращение в фосген

[ редактировать ]

Хлороформ медленно превращается в присутствии ультрафиолетового света и воздуха в чрезвычайно ядовитый газ фосген ( COCl 2 ), выделяя HCl . при этом [73]

2 CHCl 3 + O 2 → 2 COCl 2 + 2 HCl

Чтобы предотвратить несчастные случаи, коммерческий хлороформ стабилизируют этанолом или амиленом , но восстановленные или высушенные образцы больше не содержат стабилизатора. Было обнаружено, что амилен неэффективен, а фосген может влиять на аналиты в образцах, липиды и нуклеиновые кислоты, растворенные в хлороформе или экстрагированные им. [74] Фосген и HCl можно удалить из хлороформа промыванием насыщенными водными растворами карбонатов , например бикарбоната натрия . Эта процедура проста и приводит к получению безвредных продуктов. Фосген реагирует с водой с образованием углекислого газа и HCl. [75] а карбонатная соль нейтрализует образующуюся кислоту. [76]

Подозрительные образцы можно проверить на наличие фосгена с помощью фильтровальной бумаги, которая при обработке 5% дифениламина , 5% диметиламинобензальдегидом в этаноле , а затем высушенной, становится желтой в присутствии паров фосгена. [77] Существует несколько колориметрических и флуориметрических реагентов для определения фосгена, его также можно определить количественно с помощью масс-спектрометрии . [78]

Регулирование

[ редактировать ]

хлороформ подозревается в вызывании рака (т.е. он, возможно, канцерогенен , группа 2B IARC ). Согласно монографиям Международного агентства по исследованию рака (IARC), [79]

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или использовать его в значительных количествах. [80]

Биоремедиация хлороформа

[ редактировать ]

Некоторые анаэробные бактерии используют хлороформ для дыхания, называемого галогенорганическим дыханием , превращая его в дихлорметан . [81] [82]

[ редактировать ]
  • CHCl3 измерен в рамках Advanced Global Atmospheres Gas Experiment (AGAGE) в нижних слоях атмосферы (тропосфере) на станциях по всему миру. Численность дана как среднемесячная мольная доля незагрязненных территорий в частях на триллион (ppt).
    CHCl 3 измерен в рамках Расширенного глобального эксперимента по атмосферным газам ( AGAGE ) в нижних слоях атмосферы ( тропосфере ) на станциях по всему миру. Численность дана как среднемесячная мольная доля незагрязненных территорий в частях на триллион (ppt).

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Грегори, Уильям, Справочник по органической химии (третье издание, исправленное и значительно расширенное), 1852, стр. 177.
  2. ^ Дэниел Перейра Гарднер, Медицинская химия для использования студентами и профессией: руководство по науке с ее приложениями к токсикологии, физиологии, терапии, гигиене и т. д. (1848), стр. 271
  3. ^ «Часть 3. Опасности для здоровья» (PDF) . Согласованная на глобальном уровне система классификации и маркировки химических веществ (СГС) . Второе исправленное издание. Объединенные Нации. Архивировано (PDF) из оригинала 4 марта 2019 года . Проверено 30 сентября 2017 г.
  4. ^ Перейти обратно: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0127» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Токсичность на PubChem. Архивировано 17 августа 2018 г. в Wayback Machine.
  6. ^ Льюис, Ричард Дж. (2012). Опасные свойства промышленных материалов Сакса (12-е изд.). Уайли. ISBN  978-0-470-62325-1 .
  7. ^ «Хлороформ» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды . Сентябрь 2016 года . Проверено 19 февраля 2024 г.
  8. ^ «Хлороформ» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  9. ^ «PubChem: Безопасность и опасности – Классификация СГС» . Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США. Архивировано из оригинала 17 августа 2018 года . Проверено 17 августа 2018 г.
  10. ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 г. (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 661. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 26 апреля 2024 г.). ISBN  978-0-85404-182-4 . Сохраненные названия «бромоформ» для HCBr 3 , «хлороформ» для HCCl 3 и «йодоформ» для HCl 3 приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительные имена IUPAC являются замещающими именами. {{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка )
  11. ^ Перейти обратно: а б с д и Россберг, М.; и др. «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  12. ^ «Эфир и хлороформ» . Архивировано из оригинала 24 марта 2018 года . Проверено 24 апреля 2018 г.
  13. ^ «Хлороформ [Ценностная документация МАК, 2000]». МАК-Сборник по охране труда . 2012. стр. 20–58. дои : 10.1002/3527600418.mb6766e0014 . ISBN  978-3-527-60041-0 .
  14. ^ «Иллюстрированный словарь органической химии - хлороформ» . www.chem.ucla.edu . Проверено 29 декабря 2022 г.
  15. ^ Гриббл, Гордон В. (2004). «Природные органогалогены: новый рубеж для лекарственных средств?». Журнал химического образования . 81 (10): 1441. Бибкод : 2004JChEd..81.1441G . дои : 10.1021/ed081p1441 .
  16. ^ Каппеллетти, М. (2012). «Микробная деградация хлороформа». Прикладная микробиология и биотехнология . 96 (6): 1395–409. дои : 10.1007/s00253-012-4494-1 . ПМИД   23093177 . S2CID   12429523 .
  17. ^ Цзяо, И; и др. (2018). «Выбросы галогенуглеродов из деградировавших лесных водно-болотных угодий в прибрежной части Южной Каролины, пострадавших от повышения уровня моря». АСУ Химия Земли и Космоса . 2 (10): 955–967. Бибкод : 2018ESC.....2..955J . doi : 10.1021/acsearthspacechem.8b00044 . S2CID   134649348 .
  18. ^ «Полный список ЛОС» .
  19. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Хлороформ (PDF) , CICAD , том. 58, Всемирная организация здравоохранения , 2004 г., заархивировано (PDF) из оригинала 31 июля 2020 г.
  20. ^ Молденхауэр (1830 г.). «Способ освобождения этанола из сивушного масла простым способом». Журнал для аптеки . 8 (31): 222–227. Архивировано из оригинала 29 июля 2020 года . Проверено 6 мая 2016 г.
  21. ^ Дефальк, Рэй Дж.; Райт, Эй Джей (2000). «Производился ли хлороформ до 1831 года?» . Анестезиология . 92 (1): 290–291. дои : 10.1097/00000542-200001000-00060 . ПМИД   10638939 .
  22. ^ Гатри, Сэмюэл (1832). «Новый способ приготовления спиртового раствора хлорного эфира» . Американский журнал науки и искусства . 21 : 64–65 и 405–408. Архивировано из оригинала 29 июля 2020 года . Проверено 6 мая 2016 г.
  23. ^ Гатри, Оссиан (1887). Мемуары доктора Сэмюэля Гатри и история открытия хлороформа . Чикаго: Джордж К. Хэзлитт и компания, с. 1 .
  24. ^ Стратманн, Линда (2003). «Глава 2» . Хлороформ: В поисках забвения . Страуд: издательство Sutton Publishing. ISBN  978-0-7524-9931-4 . Архивировано из оригинала 29 июля 2020 года . Проверено 6 мая 2016 г.
  25. ^ Либих, Юстус фон (1831). «О разложении спирта хлором» . Анналы физики и химии . 99 (11): 444. Бибкод : 1831АнП....99..444Л . дои : 10.1002/andp.18310991111 . Архивировано из оригинала 10 мая 2017 года . Проверено 6 мая 2016 г.
  26. ^ Либих, Юстус фон (1832). «О соединениях, образующихся при реакции хлора со спиртом [ этанолом], эфиром [диэтиловым эфиром], нефтеобразующим газом [этиленом] и уксусным спиртом [ацетоном]». Анналы физики и химии . 100 (2): 243–295. Бибкод : 1832АнП...100..243Л . дои : 10.1002/andp.18321000206 .
    На страницах 259–265 Либих описывает Хлорколенстофа («хлорид углерода», хлороформ), но на стр. 264, Либих ошибочно утверждает, что брутто-формула хлороформа — C 2 Cl 5 .
  27. ^ Субейран, Эжен (1831). «Исследования некоторых соединений хлора» . Анналы химии и физики . Серия 2. 48 : 113–157. Архивировано из оригинала 10 мая 2017 года . Проверено 6 мая 2016 г.
  28. ^ Дюма, Ж.-Б. (1834). «Исследования по действию хлора на спирт» [Опыты по действию хлора на спирт]. Институт, Общий журнал обществ и научных работ во Франции и за рубежом . 2 : 106–108 и 112–115.
    «Поэтому мне кажется, что вещество, которое я проанализировал... имеет следующую формулу: C 2 H 2 Cl 6 ». (Таким образом, мне кажется, это показывает, что вещество, [которое] анализировалось мной… имеет [свою эмпирическую] формулу: C 2 H 2 Cl 6 .) [Примечание: коэффициенты его эмпирической формулы необходимо уменьшить вдвое.]
    хлороформа Затем Дюма отмечает, что простая эмпирическая формула напоминает формулу муравьиной кислоты . Кроме того, если хлороформ кипятить с гидроксидом калия , одним из продуктов будет формиат калия . На стр. 654, Дюма называет хлороформ:
    «Это побудило меня дать этому веществу название «хлороформ». (Это побудило меня дать этому веществу название «хлороформ» [т. е. формилхлорид или хлорид муравьиной кислоты].)
  29. ^ Перейти обратно: а б Дефальк, Р.Дж.; Райт, Эй Джей (2004). «Короткая трагическая жизнь Роберта М. Гловера» (PDF) . Анестезия . 59 (4): 394–400. дои : 10.1111/j.1365-2044.2004.03671.x . ПМИД   15023112 . S2CID   46428403 . Архивировано (PDF) из оригинала 9 марта 2016 г.
  30. ^ Перейти обратно: а б Гордон, Х. Лэнг (ноябрь 2002 г.). Сэр Джеймс Янг Симпсон и хлороформ (1811–1870) . Группа Минерва. стр. 106–109. ISBN  978-1-4102-0291-8 . Архивировано из оригинала 6 мая 2016 года . Проверено 5 января 2016 г.
  31. ^ «Сэр Джеймс Янг Симпсон» . Британская энциклопедия . Архивировано из оригинала 27 июля 2013 года . Проверено 23 августа 2013 г.
  32. ^ Уорлинг, премьер-министр (1998). «Дункан и Флокхарт: история двух мужчин и аптеки». Историк фармацевтики . 28 (2): 28–33. ПМИД   11620310 .
  33. ^ Полсен, П.Дж.; Кук, У.Д. (1 сентября 1963 г.). «Приготовление дейтерированных растворителей для спектрометрии ядерного магнитного резонанса». Аналитическая химия . 35 (10): 1560. doi : 10.1021/ac60203a072 .
  34. ^ Брейер, Ф.В. (1935). «Хлороформ-д (Дейтериохлороформ)1». Журнал Американского химического общества . 57 (11): 2236–2237. дои : 10.1021/ja01314a058 .
  35. ^ Клюгер, Рональд (1964). «Удобное получение хлороформа-d1». Журнал органической химии . 29 (7): 2045–2046. дои : 10.1021/jo01030a526 .
  36. ^ Милый, Ганс Ульрих. «Отбеливание». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN  978-3527306732 .
  37. ^ «Хлордифторметан | химическое соединение» . Британская энциклопедия . Архивировано из оригинала 17 июля 2021 года . Проверено 8 сентября 2021 г.
  38. ^ Уайли, Греция; Миллер, С.И. (1972). «Термодинамические параметры водородной связи хлороформа с основаниями Льюиса в циклогексане. Исследование протонного магнитного резонанса». Журнал Американского химического общества . 94 (10): 3287–3293. дои : 10.1021/ja00765a001 .
  39. ^ Квак, К.; Розенфельд, Делавэр; Чанг, Дж. К.; Файер, доктор медицины (2008). «Динамика комплексного переключения растворенного вещества-растворителя хлороформа между ацетоном и диметилсульфоксидом - двумерная ИК-спектроскопия химического обмена» . Журнал физической химии Б. 112 (44): 13906–13915. дои : 10.1021/jp806035w . ПМК   2646412 . ПМИД   18855462 .
  40. ^ Перейти обратно: а б Лейкин, Джеррольд Б.; Палоучек, Фрэнк П., ред. (2008). "Хлороформ". Справочник по отравлениям и токсикологии (4-е изд.). Информация. п. 774.
  41. ^ Фулмер, Грегори Р.; Миллер, Александр Дж. М.; Шерден, Натаниэль Х.; Готлиб, Хьюго Э.; Нудельман, Авраам; Штольц, Брайан М.; Беркоу, Джон Э.; Гольдберг, Карен И. (2010). «Химические сдвиги следовых примесей ЯМР: обычные лабораторные растворители, органика и газы в дейтерированных растворителях, имеющие отношение к химику-металлорганику» (PDF) . Металлоорганические соединения . 29 (9): 2176–2179. дои : 10.1021/om100106e . S2CID   2755004 .
  42. ^ «Хлороформ (ЧЕБИ:35255)» .
  43. ^ «Производство, импорт/экспорт, использование и утилизация» (PDF) . atsdr.cdc.gov . Проверено 5 апреля 2023 г.
  44. ^ «Хлороформ как загрязнитель» . Энциклопедия мировых проблем .
  45. ^ Сребник, М.; Лалоэ, Э. (2001). "Хлороформ". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Уайли. дои : 10.1002/047084289X.rc105 . ISBN  978-0-471-93623-7 .
  46. ^ Фогель, Э.; Клюг, В.; Брейер, А. (1988). «1,6-Метано[10]аннулен» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 731 .
  47. ^ Гокель, ГВ; Видера, Р.П.; Вебер, WP (1988). «Фазовая реакция карбиламина Гофмана: трет -бутилизоцианид» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 232 .
  48. ^ Перкинс-Маквей, Мэтью (10 ноября 2023 г.). « «Новый порядок ядовитых веществ»: возвращаясь к диссертации Роберта М. Гловера о физиологических эффектах соединений брома, хлора и йода» . Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 397 (5): 3343–3350. дои : 10.1007/s00210-023-02820-y . ПМИД   37947840 . Проверено 27 января 2024 г.
  49. ^ Гловер, Роберт М. (1 октября 1842 г.). «О физиологических и медицинских свойствах брома и его соединений; также об аналогиях между физиологическими и медицинскими свойствами этих тел, а также свойствами хлора и йода с их соответствующими соединениями; эссе на премию Гарвея за 1842 год» . Эдинбургский медицинский и хирургический журнал . 58 (153): 335–364. ПМК   5789197 . ПМИД   30330609 .
  50. ^ Дингуолл (апрель 2004 г.). «Новаторская история: стоматология и Королевский колледж хирургов Эдинбурга» (PDF) . Historyofdentistry.co.uk . Архивировано из оригинала (PDF) 1 февраля 2013 года.
  51. ^ Бэйли, ТВ (2003). «Роберт Холлидей Ганнинг и юбилейная премия Виктории» (PDF) . Шотландский медицинский журнал . 48 (2): 54–57. дои : 10.1177/003693300304800209 . ПМИД   12774598 . S2CID   10998512 . Архивировано из оригинала (PDF) 22 августа 2016 года . Проверено 18 августа 2016 г.
  52. ^ «Анестезия и королева Виктория» . ph.ucla.edu . Архивировано из оригинала 16 июля 2012 года . Проверено 13 августа 2012 г.
  53. ^ Мартин, Уильям (3 июля 1886 г.). «Случай отравления хлороформом. Выздоровление» . Британский медицинский журнал . 2 (1331): 16–17. дои : 10.1136/bmj.2.1331.16-а . ПМК   2257365 . ПМИД   20751619 .
  54. ^ Патель, Аманда Дж.; Оноре, Эрик; Лесаж, Флориан; Финк, Мишель; Роми, Жорж; Лаздунски, Мишель (май 1999 г.). «Ингаляционные анестетики активируют двухпоровый фон К + каналы». Nature Neuroscience . 2 . doi : 10.1038/8084 . PMID   10321245. S2CID (5): 422–426   23092576 .
  55. ^ Найт, Пол Р. III; Бэкон, Дуглас Р. (2002). «Необъяснимая смерть: Ханна Гринер и хлороформ» . Анестезиология . 96 (5): 1250–1253. дои : 10.1097/00000542-200205000-00030 . ПМИД   11981167 . S2CID   12865865 .
  56. ^ Сноу, Джон (1858). О хлороформе и других анестетиках, их действии и применении . Лондон: Джон Черчилль. стр. 82–85. Архивировано из оригинала 23 ноября 2015 года.
  57. ^ Аноним. (1890). «Ланцетное исследование смертности под наркозом». Ланцет . 145 (3472): 612–13.
  58. ^ Аноним. (1893). «Отчет комиссии журнала Lancet, назначенной для расследования вопроса применения хлороформа и других анестетиков с клинической точки зрения». Ланцет . 141 (3629): 629–38.
  59. ^ Ваверсик, Дж. (1997). «История хлороформного наркоза». Анестезиология и реанимация . 22 (6): 144–152. ПМИД   9487785 .
  60. ^ Стратманн, Линда (2003). Хлороформ: В поисках забвения . Страуд: издательство Sutton Publishing. ISBN  978-0-7524-9931-4 .
  61. ^ «Нокаут и хлороформ» . Филадельфийский рекорд . 9 февраля 1894 года. Архивировано из оригинала 20 января 2022 года . Проверено 31 марта 2011 г.
  62. ^ «Проводится повторное рассмотрение дела о хлороформе» . Рекорд-Журнал . 7 июля 1993 года. Архивировано из оригинала 6 ноября 2021 года . Проверено 31 марта 2011 г.
  63. ^ Кэти Фрай - Арканзасский демократический вестник (17 декабря 2003 г.). «Но не забыт» . www.arkansasonline.com . Архивировано из оригинала 7 декабря 2021 года . Проверено 7 декабря 2021 г.
  64. ^ «Мужчина признался, что изнасиловал дочерей друзей» . США сегодня . 6 ноября 2007 года. Архивировано из оригинала 29 апреля 2011 года . Проверено 31 марта 2011 г.
  65. ^ Пейн, JP (июль 1998 г.). «Преступное использование хлороформа» . Анестезия . 53 (7): 685–690. дои : 10.1046/j.1365-2044.1998.528-az0572.x . ПМИД   9771177 . S2CID   1718276 .
  66. ^ «Медицинская аннотация: хлороформ среди воров». Ланцет . 2 (2200): 490–491. 1865. doi : 10.1016/s0140-6736(02)58434-8 .
  67. ^ Ньювенхейсен, MJ; Толедано, МБ; Эллиотт, П. (8 августа 2000 г.). «Поглощение побочных продуктов дезинфекции хлорированием; обзор и обсуждение его последствий для оценки воздействия в эпидемиологических исследованиях» . Журнал анализа воздействия и экологической эпидемиологии . 10 (6, часть 1): 586–99. doi : 10.1038/sj.jea.7500139 . ПМИД   11140442 .
  68. ^ Группа, Экологическая работа. «База данных водопроводной воды EWG: загрязняющие вещества в вашей воде» . www.ewg.org . Проверено 8 августа 2023 г.
  69. ^ «Цели общественного здравоохранения в отношении тригалометанов в питьевой воде» (PDF) . oehha.ca.gov . п. 93 . Проверено 8 августа 2023 г.
  70. ^ Инь-Так Ву, Дэвид Ю. Лай, Джозеф К. Аркос Алифатические и полигалогенированные канцерогены: структурные основы и биологические данные. Архивировано 5 июня 2018 г. в Wayback Machine.
  71. ^ Перейти обратно: а б с Фан, Анна М. (2005). "Хлороформ". Энциклопедия токсикологии . Том. 1 (2-е изд.). Эльзевир. стр. 561–565.
  72. ^ Дженкинс, Эндрю; Гринблатт, Эрик П.; Фолкнер, Ховард Дж.; Бертаччини, Эдвард; Свет, Адам; Лин, Одри; Андреасен, Элисон; Винер, Анна; Труделл, Джеймс Р.; Харрисон, Нил Л. (15 марта 2001 г.). «Доказательства наличия общей полости для связывания трех общих анестетиков внутри рецептора ГАМКА» . Журнал неврологии . 21 (6): RC136. doi : 10.1523/JNEUROSCI.21-06-j0002.2001 . ISSN   0270-6474 . ПМК   6762625 . ПМИД   11245705 .
  73. ^ «Хлороформ и фосген, химическая гигиена и безопасность» . Эрлхемский колледж . Архивировано из оригинала 19 августа 2017 года . Проверено 17 августа 2017 г.
  74. ^ Терк, Эрик (2 марта 1998 г.). «Фосген из хлороформа» . Новости химии и техники . 76 (9): 6. doi : 10.1021/cen-v076n009.p006 . Архивировано из оригинала 24 июля 2008 года . Проверено 13 августа 2012 г.
  75. ^ «фосген (химическое соединение)» . Британская энциклопедия . Архивировано из оригинала 5 июня 2013 года . Проверено 16 августа 2013 г.
  76. ^ Маног, Вашингтон; Пигфорд, Р.Л. (сентябрь 1960 г.). «Кинетика поглощения фосгена водой и водными растворами» . Журнал Айше . 6 (3): 494–500. Бибкод : 1960АИЧЕ...6..494М . дои : 10.1002/aic.690060329 . ISSN   0001-1541 .
  77. ^ «Американское химическое общество: Письма о химической и технической безопасности» . pubsapp.acs.org . Проверено 18 марта 2024 г.
  78. ^ Ченг, Сюэхэн; Гао, Цюаньинь; Смит, Ричард Д.; Симанек, Эрик Э.; Маммен, Матаи; Уайтсайдс, Джордж М. (1996). «Характеристика агрегатов с водородными связями в хлороформе методом ионизационной масс-спектрометрии электрораспылением» . Журнал органической химии . 61 (6): 2204–2206. дои : 10.1021/jo951345g . ISSN   0022-3263 . Архивировано из оригинала 31 июля 2022 года.
  79. ^ «Хлороформ» (PDF) . Проверено 5 декабря 2023 г.
  80. ^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества» (PDF) . Свод федеральных правил (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.
  81. ^ Шуйцюань Тан; Элизабет А. Эдвардс (2013). «Идентификация редуктивных дегалогеназ Dehalobacter, катализирующих дехлорирование хлороформа, 1,1,1-трихлорэтана и 1,1-дихлорэтана» . Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci . 368 (1616): 20120318. doi : 10.1098/rstb.2012.0318 . ПМЦ   3638459 . ПМИД   23479748 .
  82. ^ Джагдер, Бат-Эрдэне; Эртан, Халук; Вонг, Йе Куан; Брейди, Нэди; Мейнфилд, Майкл; Маркиз, Кристофер П.; Ли, Мэтью (10 августа 2016 г.). «Геномный, транскриптомный и протеомный анализ Dehalobacter UNSWDHB в ответ на хлороформ». Отчеты по экологической микробиологии . 8 (5): 814–824. Бибкод : 2016EnvMR...8..814J . дои : 10.1111/1758-2229.12444 . ISSN   1758-2229 . ПМИД   27452500 .
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме хлороформа .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Chloroform&oldid=1237667567#Anaesthetic"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 9fa11a223f582005234c18700859fd58__1722367800
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/9f/58/9fa11a223f582005234c18700859fd58.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Chloroform - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)