✖


Jump to content

Трихлорэтилен

(Перенаправлено с Трихлорэтилена )
«Трихлор» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о реагенте, также известном как «трихлор», см. трихлоризоциануровую кислоту . Чтобы узнать о три-хлоре, см. хлорпикрин .
Трихлорэтилен

образец трихлорэтилена
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Трихлорэтен
Другие имена
1-хлор-2,2-дихлорэтилен; 1,1-дихлор-2-хлорэтилен; ацетилена трихлорид; Анамент; ХСО-1120; ТВК; Триэтилен; Триклин; Три; Трико; Трилен; Тримар;
терхлорэтилен; Хлоререзис (архаичный)
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения ТВК
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.001.062 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-167-4
КЕГГ
номер РТЭКС
  • КХ4550000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1710
Характеристики
С 2 Н Cl 3
Молярная масса 131.38  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость
Запах , хлороформоподобный приятный
Плотность 1,46 г/см 3 и 20 °С
Температура плавления -84,8 ° C (-120,6 ° F; 188,3 К) [ 5 ]
Точка кипения 86,7 ° С (188,1 ° F; 359,8 К) [ 1 ]
1,280 г/л [ 1 ]
Растворимость Эфир , этанол , хлороформ
войти P 2.26 [ 2 ]
Давление пара 58 мм рт.ст. (0,076 атм) при 20 °C [ 3 ]
−65.8·10 −6  см 3 /моль
1,4777 и 19,8 °С
Вязкость 0,532   мПа·с [ 4 ]
Фармакология
N01AB05 ( ВОЗ )
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Острое воздействие может вызвать головокружение и потерю сознания, хроническое воздействие может увеличить риск рака. Нестабилен в присутствии света.
СГС Маркировка :
GHS08: Опасность для здоровья GHS07: Восклицательный знак
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
1
0
420 ° С (788 ° F, 693 К)
Взрывоопасные пределы 8-10.5% [ 3 ]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
4920 мг/кг (перорально, крыса), 29000 мг/кг (кожно, кролик) [ 6 ]
8450 частей на миллион (мышь, 4 часа)
26300 (крыса, 1 час) [ 7 ]
2900 частей на миллион (человек)
37 200 частей на миллион (морская свинка, 40 минут)
5952 частей на миллион (кошка, 2 часа)
8000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
11 000 (кролик) [ 7 ]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
TWA 100 частей на миллион C 200 частей на миллион 300 частей на миллион (максимальный 5-минутный пик за каждые 2 часа) [ 3 ]
РЕЛ (рекомендуется)
Что [ 3 ]
IDLH (Непосредственная опасность)
Са [1000 частей на миллион] [ 3 ]
Паспорт безопасности (SDS) Карл Рот
Юридический статус
  • BR : Класс B1 (Психоактивные препараты) [ 8 ]
  • США : запрещено для медицинского использования (1977).
Родственные соединения
Родственные винилгалогениды
Винилхлорид
Тетрахлорэтилен
Трифторэтилен
Родственные соединения
Хлороформ
1,1,1-Трихлорэтан
1,1,2-Трихлорэтан
Страница дополнительных данных
Трихлорэтилен (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Трихлорэтилен ( ТХЭ ) представляет собой галогенуглерод формулы C 2 HCl 3 , обычно используемый в качестве промышленного обезжиривающего растворителя . Это прозрачная, бесцветная, негорючая, летучая жидкость с хлороформ. приятным мягким запахом, напоминающим [ 3 ] и сладкий вкус. [ 9 ] Его ИЮПАК название — трихлорэтен . Трихлорэтилен продается под разными торговыми названиями. Промышленные сокращения включают TCE , трихлор , Trike , Tricky и три . Под торговыми названиями Тримар и Трилен он использовался как ингаляционный анестетик и как ингаляционный акушерский анальгетик . Его не следует путать с аналогичным 1,1,1-трихлорэтаном , который широко известен как хлоротен .

ТХЭ классифицируется как летучее органическое соединение . [ 9 ]

История

[ редактировать ]

гидроксида калия на 1,1,2,2-тетрахлорэтан и 1,1,1,2-тетрахлорэтан действием Самая ранняя запись о синтезе трихлорэтилена датируется 1836 годом. Он был получен Огюстом Лораном и обозначен как C 4 HCl 3 (тогда считалось, что атомный вес углерода равен половине того, что было на самом деле). Лоран не стал исследовать это место дальше. [ 10 ] [ 11 ]

Открытие трихлорэтилена широко приписывают Э. Фишеру, который сделал его в 1864 году путем восстановления гексахлорэтана водородом. Фишер исследовал ТХЭ и определил, что его температура кипения составляет от 87 до 90 градусов Цельсия. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Коммерческое производство началось в Германии в 1920 году и в США в 1925 году. [ 15 ]

впервые разработанная компанией Imperial Chemical Industries в Великобритании под торговым названием «Трилен» (от трихлорэтилена Его разработка , ) , была провозглашена анестезиологической революцией. В Соединенных Штатах он был в основном известен как «Тримар». Суффикс –mar указывает на исследования и разработки в Университете Мэриленда , например, «Флюоромар» для флуроксена и «Винамар» для этилвинилового эфира ». [ 16 ]

Ципрановый ручной наркозный аппарат на трихлорэтилене, производства Великобритании, 1947 год. Этот аппарат был разработан для самостоятельного введения пациентом.

Первоначально считалось, что ТХЭ обладает меньшей гепатотоксичностью, чем хлороформ , и лишен неприятной остроты и воспламеняемости эфира , однако вскоре было обнаружено, что использование ТХЭ имеет несколько подводных камней. К ним относятся усиление сердечной аритмии , низкая летучесть и высокая растворимость, предотвращающие быстрое введение анестетика, реакции с натронной известью, используемой в системах, поглощающих углекислый газ, длительная неврологическая дисфункция при использовании с натронной известью, а также признаки гепатотоксичности, обнаруженные при использовании хлороформа.

Появление галотана в 1956 году значительно сократило использование ТХЭ в качестве общего анестетика. ТХЭ по-прежнему использовался в качестве ингаляционного анальгетика при родах, вводившегося самостоятельно. Токсичность для плода и опасения по поводу канцерогенного потенциала ТВК привели к отказу от него в развитых странах к 1980-м годам.

Использование трихлорэтилена в пищевой и фармацевтической промышленности запрещено во многих странах мира с 1970-х годов из-за опасений по поводу его токсичности. Законодательство вынудило заменить трихлорэтилен во многих процессах в Европе, поскольку это химическое вещество было классифицировано как канцероген, имеющее фразу риска R45 : «Может вызвать рак» . Продвигаются многие альтернативные химические обезжириватели, такие как Энсолв и Лексол; однако каждый из них основан на н -пропилбромиде , который имеет фразу риска R60 « Может ухудшить фертильность » и не может быть юридически приемлемой заменой.

Производство

[ редактировать ]

Сегодня большая часть трихлорэтилена производится из этилена . Сначала этилен хлорируют над катализатором на основе хлорного железа с получением 1,2-дихлорэтана :

СН 2 =СН 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH 2 Cl

При нагревании примерно до 400 °C с добавлением хлора 1,2-дихлорэтан превращается в трихлорэтилен:

ClCH 2 CH 2 Cl + 2 Cl 2 → ClCH=CCl 2 + 3 HCl

Эту реакцию могут катализировать различные вещества. Наиболее часто используемый катализатор представляет собой смесь хлорида калия и хлорида алюминия . различные формы пористого углерода Однако также можно использовать . В результате этой реакции в качестве побочного продукта образуется тетрахлорэтилен , и в зависимости от количества хлора, подаваемого в реакцию, тетрахлорэтилен может даже быть основным продуктом. Обычно трихлорэтилен и тетрахлорэтилен собирают вместе, а затем разделяют перегонкой .

Однако до начала 1970-х годов большая часть трихлорэтилена производилась в двухстадийном процессе из ацетилена . Сначала ацетилен обрабатывали хлором с использованием на основе хлорида железа катализатора при 90 °C для получения 1,1,2,2-тетрахлорэтана в соответствии с химическим уравнением :

HC≡CH + 2 Cl 2 → Cl 2 CHCHCl 2

Затем 1,1,2,2-тетрахлорэтан дегидрохлорируют с получением трихлорэтилена. Это можно сделать либо с помощью водного раствора гидроксида кальция :

2 Cl 2 CHCHCl 2 + Ca(OH) 2 → 2 ClCH=CCl 2 + CaCl 2 + 2 H 2 O

или в паровой фазе при нагревании до 300–500 °С на катализаторе из хлорида бария или хлорида кальция :

Cl 2 CHCHCl 2 → ClCH=CCl 2 + HCl

Обычными примесями в ТХЭ реактивной и технической чистоты являются метилхлороформ , четыреххлористый углерод , этилендихлорид , тетрахлорэтаны , бензол и фенол . Однако эти соединения присутствуют в очень небольших количествах и не несут никакого риска. [ 17 ]

Использование

[ редактировать ]

Трихлорэтилен является эффективным растворителем различных органических материалов. В основном его используют для уборки. Трихлорэтилен входит в состав различных печатных красок , лаков и промышленных красок в качестве активного ингредиента. [ 18 ] [ 17 ] Другие области применения включают операции по окраске и отделке, составы клеев, резиновую промышленность, клеи, лаки и средства для снятия краски . Наносится перед нанесением покрытия , анодированием и покраской. [ 19 ]

Когда трихлорэтилен впервые начал широко производиться в 1920-х годах, его основным применением было извлечение растительных масел из растительных материалов, таких как соя , кокос и пальма . Другие применения в пищевой промышленности включали кофе декофеинизацию (удаление кофеина ) и приготовление вкусовых экстрактов из хмеля и специй . [ 17 ] ТХЭ использовался в качестве депрессора точки замерзания в четыреххлористых углеродных огнетушителях. [ 17 ]

Дегидрохлорирование трихлорэтилена гидридом калия дает дихлорацетилен . [ 20 ] Трихлорэтилен также является цепи поливинилхлорида . обрывателем [ 17 ] Хлорирование дает пентахлорэтан .

Анестезия

[ редактировать ]
Бутылка трихлорэтилена для анестезии по ICI
Ингалятор, используемый для трилена, 1961-1970 гг.
значок видео Облегчение боли при родах (1954) , короткометражный фильм компании Imperial Chemical Industries, объясняющий использование систем анестезии закисью азота и трихлорэтилена при родах.

Трихлорэтилен является хорошим анальгетиком в концентрации от 0,35 до 0,5%. [ 21 ] Трихлорэтилен использовался для лечения невралгии тройничного нерва, начиная с 1916 года. [ 17 ]

С 1940-х по 1980-е годы как в Европе, так и в Северной Америке трихлорэтилен использовался в качестве летучего анестетика, почти всегда вводившегося вместе с закисью азота . Продаваемый в Великобритании компанией Imperial Chemical Industries под торговым названием Trilene, он был окрашен в синий цвет (с красителем под названием восколиновый синий в концентрации 1: 200 000). [ 22 ] во избежание путаницы с хлороформом с похожим запахом. Трилен стабилизировали 0,01% тимола . [ 22 ]

ТХЭ заменил более ранние анестетики хлороформ и эфир в 1940-х годах из-за его меньшей токсичности, чем хлороформ, и относительной негорючести (в отличие от эфира, который чрезвычайно горюч), но сам был заменен в 1960-х годах в развитых странах с введением галотана , что позволило гораздо более быстрое время индукции и восстановления, и его было значительно легче проводить. Трилен также использовался в качестве ингаляционного анальгетика, главным образом во время родов, часто применялся пациенткой самостоятельно. Трихлорэтилен был введен для акушерской анестезии в 1943 году и использовался до 1980-х годов. [ 21 ] Его использование для анестезии было запрещено в Соединенных Штатах в 1977 году, но использование анестезии в Соединенном Королевстве сохранялось до конца 1980-х годов. [ 17 ]

ТХЭ использовался с галотаном в полевых анестезиологических аппаратах трех видов службы, используемых вооруженными силами Великобритании в полевых условиях. По состоянию на 2000 год ТВК все еще использовался в качестве анестетика в Африке. [ 23 ]

Трихлорэтилен использовался в производстве галотана. [ 24 ]

Чистящий растворитель

[ редактировать ]

ТХЭ также использовался в качестве растворителя для химической чистки , хотя в основном он был заменен тетрахлорэтиленом (также известным как перхлорэтилен), за исключением точечной чистки, где он до сих пор используется под торговым названием Пикрин. [ нужна ссылка ]

Возможно, наибольшее применение ТХЭ — в качестве обезжиривателя металлических деталей. Он широко используется для обезжиривания и очистки с 1920-х годов из-за его низкой стоимости, низкой воспламеняемости, низкой токсичности и высокой эффективности в качестве растворителя. Спрос на ТХЭ в качестве обезжиривателя начал снижаться в 1950-х годах в пользу менее токсичного 1,1,1-трихлорэтана . Однако производство 1,1,1-трихлорэтана было прекращено в большинстве стран мира в соответствии с условиями Монреальского протокола из-за его воздействия на разрушение озонового слоя . В результате трихлорэтилен начал снова использоваться в качестве обезжиривателя. [ 17 ]

Трихлорэтилен используется для удаления жира и ланолина с шерсти перед ткачеством . [ 17 ]

TCE также использовался в Соединенных Штатах для очистки ракетных двигателей, работающих на керосине (TCE не использовался для очистки двигателей, работающих на водороде, таких как главный двигатель космического корабля "Шаттл" ). При статическом горении топливо РП-1 оставляло в двигателе отложения и пары углеводородов. Эти отложения необходимо было смыть с двигателя, чтобы избежать возможности взрыва при обращении с двигателем и в будущем. TCE использовался для промывки топливной системы двигателя непосредственно перед и после каждого испытательного запуска. Процедура промывки включала прокачку TCE через топливную систему двигателя и перелив растворителя в течение периода от нескольких секунд до 30–35 минут, в зависимости от двигателя. Для некоторых двигателей газогенератор и купол жидкого кислорода (LOX) также были промыты TCE перед испытательными стрельбами. [ 25 ] [ 26 ] Во время подготовки к запуску купол ракетного двигателя F -1 , газогенератор и топливная рубашка толкающей камеры были промыты TCE. [ 26 ]

Хладагенты

[ редактировать ]

ТХЭ также используется при производстве ряда фторуглеродных хладагентов. [ 27 ] такой как 1,1,1,2-тетрафторэтан, более известный как HFC 134a. TCE также использовался в промышленном холодильном оборудовании из-за его высокой способности к теплопередаче и низкотемпературных характеристик.

Безопасность

[ редактировать ]

Химическая нестабильность

[ редактировать ]

Несмотря на широкое использование в качестве обезжиривателя металлов , трихлорэтилен сам по себе нестабилен в присутствии металла при длительном воздействии. Еще в 1961 году это явление было замечено в обрабатывающей промышленности, когда в коммерческую рецептуру были добавлены стабилизирующие добавки. Поскольку реактивная нестабильность усиливается при более высоких температурах, поиск стабилизирующих добавок проводился путем нагревания трихлорэтилена до температуры кипения под обратным холодильником и наблюдения за разложением. Точная документация по 1,4-диоксану как стабилизирующему агенту для ТВК скудна из-за отсутствия специфичности в ранней патентной литературе, описывающей составы ТВК. [ 28 ] [ 29 ] Эпихлоргидрин , оксид бутилена , N - метилпиррол и этилацетат являются распространенными стабилизаторами ТХЭ, причем эпихлоргидрин является наиболее стойким и эффективным. [ 30 ] Другие химические стабилизаторы включают кетоны, такие как метилэтилкетон .

Triclene D от DuPont для обезжиривания металлов (1946 г.)
Тримар компании Ohio Chemical для анестезии (1952 г.)
Две рекламы трихлорэтилена в двух разных целях: обезжиривание металлов (1947 г.) и анестезия (1952 г.)

Физиологические эффекты

[ редактировать ]

При вдыхании трихлорэтилен вызывает депрессию центральной нервной системы, приводящую к общей анестезии . Эти эффекты могут быть опосредованы трихлорэтиленом, действующим как положительный аллостерический модулятор ингибирующих рецепторов ГАМК А и глицина . [ 31 ] [ 32 ] Его высокая растворимость в крови приводит к менее желательной и более медленной индукции анестезии. В низких концентрациях он относительно не раздражает дыхательные пути. Более высокие концентрации приводят к тахипноэ . Могут возникнуть многие виды сердечных аритмий , которые усугубляются адреналином (адреналином). В 1940-х годах было отмечено, что ТХЭ реагирует с углекислый газ (CO 2 системами, поглощающими ) ( натронная известь ), с образованием дихлорацетилена путем дегидрохлорирования и фосгена . [ 33 ] Дисфункция черепных нервов (особенно пятого черепного нерва) часто наблюдалась при проведении анестезии TCE с использованием систем, поглощающих CO 2 . Мышечная релаксация под анестезией TCE, достаточная для операции, была плохой. По этим причинам, а также из-за проблем с гепатотоксичностью ТХЭ уступили популярность в Северной Америке и Европе, уступив место более сильным анестетикам, таким как галотан . , к 1960-м годам [ 34 ]

Симптомы острого немедицинского воздействия аналогичны симптомам алкогольной интоксикации : они начинаются с головной боли, головокружения и спутанности сознания и прогрессируют по мере нарастания потери сознания. [ 35 ] Большая часть того, что известно о хроническом воздействии трихлорэтилена на здоровье человека, основана на профессиональном воздействии. Помимо воздействия на центральную нервную систему, воздействие трихлорэтилена на рабочем месте связано с токсическими эффектами на печень и почки. [ 35 ] Длительное воздействие высоких концентраций трихлорэтилена в анамнезе является предполагаемым экологическим риском развития болезни Паркинсона . [ 36 ]

Метаболизм

[ редактировать ]

Трихлорэтилен метаболизируется до трихлорэпоксиэтана (оксид ТХЭ), который быстро изомеризуется до трихлорацетальдегида (хлорала). [ 37 ] Хлоралгидраты превращаются в хлоралгидрат в организме. Хлоралгидрат либо восстанавливается до 2,2,2-трихлорэтанола , либо окисляется до трихлоруксусной кислоты . монохлоруксусная кислота , [ 38 ] дихлоруксусная кислота [ 39 ] и трихлорметан [ 38 ] [ 40 ] [ 41 ] были также обнаружены в качестве второстепенных метаболитов ТВК.

Воздействие и правила

[ редактировать ]
Основная статья: Список инцидентов, связанных с трихлорэтиленом

Трихлорэтилен с удельным весом более 1 (плотнее воды) может присутствовать в виде плотной жидкости неводной фазы (ДНАПЛ), если в окружающую среду попадает достаточное количество.

Первое известное сообщение о ТХЭ в подземных водах было сделано в 1949 году двумя английскими общественными химиками, которые описали два отдельных случая загрязнения скважин промышленными выбросами ТХЭ. [ 42 ] Согласно имеющимся исследованиям на федеральном уровне и уровне штата, от 9% до 34% проверенных в США источников питьевой воды могут иметь некоторое загрязнение ТХЭ, хотя Агентство по охране окружающей среды сообщает, что большинство источников воды соответствуют максимальному уровню загрязнения (MCL) 5 частей на миллиард. . [ 43 ]

Как правило, уровни ТВК в атмосфере самые высокие в районах концентрации промышленности и населения. Уровни в атмосфере, как правило, самые низкие в сельских и отдаленных регионах. Средние концентрации ТХЭ, измеренные в воздухе на территории Соединенных Штатов, обычно составляют от 0,01 до 0,3 частей на миллиард, хотя сообщалось о средних уровнях, достигающих 3,4 частей на миллиард. [ 44 ] Уровни ТВК в диапазоне низких частей на миллиард были измерены в пищевых продуктах; однако в нескольких образцах пищевых продуктов были измерены уровни, достигающие 140 частей на миллиард. [ 44 ] Уровни ТВК выше фонового [ как? ] были обнаружены в домах, находящихся на ремонте . [ 45 ]

Существующие правила в США и Европейском Союзе

[ редактировать ]

До последних лет [ когда? ] Агентство США по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) заявило, что трихлорэтилен практически не имел канцерогенного потенциала и, вероятно, был коканцерогеном , то есть действовал совместно с другими веществами, способствуя образованию опухолей . [ нужна ссылка ]

Государственные, федеральные и международные агентства классифицируют трихлорэтилен как известный или вероятный канцероген для человека. В 2014 году Международное агентство по изучению рака обновило классификацию трихлорэтилена до Группы 1, указав, что существуют достаточные доказательства того, что он может вызывать рак почки у людей, а также некоторые доказательства рака печени и неходжкинской лимфомы . [ 46 ]

В Европейском Союзе Научный комитет по предельным значениям профессионального воздействия (SCOEL) рекомендует предел воздействия для работников, подвергающихся воздействию трихлорэтилена, в размере 10 частей на миллион (54,7 мг/м2). 3 ) для 8-часовой средневзвешенной концентрации и 30 частей на миллион (164,1 мг/м 3 ) для СТЭЛ (15 минут). [ 47 ]

Существующее законодательство ЕС направлено на защиту работников от рисков для их здоровья (включая Директиву о химических агентах 98/24/EC). [ 48 ] и Директива о канцерогенах 2004/37/EC [ 49 ] ) в настоящее время не налагают обязательных минимальных требований для контроля рисков для здоровья работников на этапе использования или на протяжении всего жизненного цикла трихлорэтилена.

США В 2023 году Агентство по охране окружающей среды установило, что трихлорэтилен представляет риск вреда для здоровья человека при различных видах использования, в том числе во время производства, обработки, смешивания, переработки , обезжиривания паром, в качестве смазки, клея, герметика , чистящего средства и спрея. Он опасен как при вдыхании, так и при попадании на кожу , и наиболее сильно связан с иммуносупрессивным действием при остром воздействии, а также с аутоиммунными эффектами при хроническом воздействии. [ 50 ] По состоянию на 1 июня 2023 года два штата США ( Миннесота и Нью-Йорк ) отреагировали на выводы Агентства по охране окружающей среды и запретили трихлорэтилен во всех случаях, кроме исследований и разработок. [ 51 ] [ 52 ] По данным Агентства по охране окружающей среды США , в октябре 2023 года оно «предложило запретить производство (включая импорт), переработку и коммерческое распространение ТВК для всех видов использования, установив более длительные сроки соблюдения требований и контроль на рабочем месте (включая предел воздействия) для некоторых видов обработки. и промышленное и коммерческое использование до тех пор, пока запреты не вступят в силу». [ нужно обновить ] «защитить всех, включая случайных свидетелей, от вредного воздействия ТВК на здоровье». [ 53 ]

Исправление

[ редактировать ]

Недавние исследования были сосредоточены на устранении содержания трихлорэтилена в почве и грунтовых водах на месте с использованием перманганата калия вместо удаления для очистки и утилизации за пределами объекта. Были выявлены встречающиеся в природе бактерии , способные разлагать ТХЭ. Dehalococcoides sp. разлагают трихлорэтилен путем восстановительного дехлорирования в анаэробных условиях. В аэробных условиях Pseudomonas fluorescens может метаболизировать ТХЭ. Загрязнение почвы и подземных вод ТВК также успешно устраняется путем химической обработки и экстракции. Бактерии Nitrosomonas europaea могут разлагать различные галогенированные соединения, включая трихлорэтилен. [ 54 ] толуолдиоксигеназа Сообщалось, что участвует в разложении ТХЭ Pseudomonas putida . [ 55 ] В некоторых случаях Xanthobacter autotropicus может превращать до 51% ТВК в CO и CO 2 . [ 55 ]

Общество и культура

[ редактировать ]

Загрязнение подземных и питьевых вод промышленными сбросами, включая трихлорэтилен, представляет собой серьезную проблему для здоровья человека и стало причиной многочисленных инцидентов и судебных исков в Соединенных Штатах.

Научная книга 1995 года «Гражданский иск» была написана о судебном процессе ( Андерсон против Криовака ) против увеличения числа случаев рака после инцидентов с загрязнением трихлорэтиленом и была адаптирована для кино в 1998 году .

ТХЭ использовался в качестве рекреационного наркотика . [ 56 ] Общие методы приема трихлорэтилена в рекреационных целях включают ингаляцию тряпкой (аналогично приему ингаляционного анестетика) и питье. [ 57 ] Большинство злоупотребляющих ТВК составляли молодые люди и рабочие, использующие эти химические вещества на своем рабочем месте. Основная причина злоупотребления – эйфорический и легкий галлюциногенный эффект ТВК. [ 57 ] Некоторые рабочие пристрастились к ТВК. [ 58 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б «Трихлорэтилен» . Sigmaaldrich.com . Проверено 20 октября 2014 г.
  2. ^ «Трихлорэтилен» . www.chemsrc.com .
  3. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0629» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Венкатесулу, Д.; Венкатесу, П.; Рао, М.В. Прабхакара (1997). «Вязкость и плотность трихлорэтилена или тетрахлорэтилена с 2-алкоксиэтанолами при 303,15 К и 313,15 К». Журнал химических и инженерных данных . 42 (2): 365–367. дои : 10.1021/je960316f . ISSN   0021-9568 .
  5. ^ «Паспорт безопасности» . Проверено 23 февраля 2022 г.
  6. ^ FischerSci Трихлорэтилен SDS
  7. ^ Перейти обратно: а б «Трихлорэтилен» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  8. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
  9. ^ Перейти обратно: а б Трихлорэтилен (ТХЭ) по ATSDR
  10. ^ Очерк о действии хлора на голландский ликер и на некоторые эфиры в Аннале. химии, LXIII. (1836) стр. 379
  11. ^ Так называемый перхлорид формила , Гмелин, Л. (переведен в 1855 г.). Справочник по химии: Органическая химия. Великобритания: Кавендишское общество. страницы 200–201
  12. ^ О действии водорода на одиночный хлористый углерод , Фишер, Э. (1864) в Журнале химии. стр. 268
  13. ^ Уотерс Э.М., Герстнер Х.Б., Хафф Дж.Э. Трихлорэтилен. I. Обзор. J Токсикол Здоровье окружающей среды. Январь 1977 г.; 2 (3): 671–707. дои: 10.1080/15287397709529469. ПМИД 403297.
  14. ^ Харди DWF (1964). Хлоруглероды и хлоруглеводороды. 1,1,2,2-Тетрахлорэтан. В: Энциклопедия химической технологии. Кирк Р.Э., Отмер Д.Ф., редакторы. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, стр. 159–164.
  15. ^ Мертенс Дж. А. (1993). Хлоруглероды и хлоруглеводороды. В: Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера, 4-е изд. Крошвиц Дж.И., Хоу-Грант М., редакторы. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, стр. 40–50.
  16. ^ Портрет истории медицины и текущих медицинских проблем (1962), с. 130
  17. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Глава 4: Трихлорэтилен , Моррисон Р.Д., Мерфи Б.Л. (2015). Хлорированные растворители: судебно-медицинская оценка: Королевское химическое общество.
  18. ^ Субраманиан, Инду (20 ноября 2023 г.). «Большинство болезней Паркинсона созданы человеком?» . Медскейп . Проверено 29 ноября 2023 г.
  19. ^ Кодл, В. Майкл; Гийо, Томас С.; Лазо, Карлос Р.; Миллер, Гэри В. (2012). «Промышленные токсиканты и болезнь Паркинсона» . Нейротоксикология . 33 (2). Эльзевир Б.В.: 178–188. дои : 10.1016/j.neuro.2012.01.010 . ISSN   0161-813X . ПМК   3299826 . ПМИД   22309908 .
  20. ^ Денис, Жан Ноэль; Мояно, Альберт; Грин, Эндрю Э. (1987). «Практический синтез дихлорацетилена». Журнал органической химии . 52 (15): 3461–3462. дои : 10.1021/jo00391a059 .
  21. ^ Перейти обратно: а б Учебник акушерской анестезии. (2002). Великобритания: Гринвичские медицинские СМИ. Страницы 64-65
  22. ^ Перейти обратно: а б Текущие исследования в области анестезии и анальгезии. (1951). США: Международное общество исследований анестезии. стр.278
  23. ^ П. Фентон (2000). «Летучие анестетики» . Архивировано из оригинала 7 января 2012 г. Проверено 11 февраля 2012 г.
  24. ^ Саклинг и др., «ПРОЦЕСС ПРИГОТОВЛЕНИЯ 1,1,1-ТРИФТОР-2-БРОМ-2-ХЛОРЭТАНА» , патент США 2921098 , выдан в январе 1960 г., передан компании Imperial Chemical Industries.  
  25. ^ «Полевая лаборатория Санта-Сусаны: использование трихлорэтилена на объектах SSFL НАСА» (PDF) . Ssfl.msfc.nasa.gov. Архивировано из оригинала (PDF) 14 ноября 2013 года . Проверено 22 февраля 2015 г.
  26. ^ Перейти обратно: а б «Инструкция по эксплуатации ракетного двигателя Ф-1» . Ntrs.nasa.gov . Проверено 20 октября 2014 г.
  27. ^ «Производство Р-134а» (PDF) . Нд.еду. Архивировано из оригинала (PDF) 11 июля 2009 года . Проверено 21 февраля 2015 г.
  28. ^ Мерфи, Брайан Л.; Моррисон, Роберт Д. (2015). «9. Идентификация источника и датировка возраста хлорированных растворителей». Введение в экологическую судебную экспертизу (3-е изд.). Академическая пресса . сек. 9.2.2.1 1,4-Диоксан. ISBN  978-0124047075 .
  29. ^ Мор, Томас К.Г. (2010). «Историческое использование хлорированных растворителей и их стабилизирующих соединений». Экологические исследования и восстановление: 1,4-диоксан и другие стабилизаторы растворителей . ЦРК Пресс . п. 53 «Был ли 1,4-диоксан стабилизатором трихлорэтилена?». ISBN  978-1566706629 .
  30. ^ Моррисон, Р.Д., Мерфи, Б.Л. (2013). Хлорированные растворители: судебно-медицинская экспертиза. Королевское химическое общество Великобритании.
  31. ^ М.Дж. Бекстед, Дж.Л. Вайнер, Э.И. 2-й Эгер, Д.Х. Гонг и С.Дж. Михик (2000). «Функция рецептора глицина и гамма-аминомасляной кислоты (А) усиливается при злоупотреблении ингаляционными наркотиками». Молекулярная фармакология . 57 (6): 1199–1205. ПМИД   10825391 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  32. ^ Доктор медицинских наук Красовски и Н. Л. Харрисон (2000). «Действие эфирных, спиртовых и алкановых общих анестетиков на ГАМКА и глициновые рецепторы и эффекты мутаций TM2 и TM3» . Британский журнал фармакологии . 129 (4): 731–743. дои : 10.1038/sj.bjp.0703087 . ПМЦ   1571881 . ПМИД   10683198 .
  33. ^ Оркин, ФК (1986) Системы анестезии (глава 5). В Р. Д. Миллере (ред.), Анестезия (второе издание). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Черчилль Ливингстон. [ нужна страница ]
  34. ^ Стивенс, У.К. и Кингстон ХГГ (1989) Ингаляционная анестезия (Глава 11). В PG Barash et al. (Ред.) Клиническая анестезия. Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт. [ нужна страница ]
  35. ^ Перейти обратно: а б «Трихлорэтилен | Веб-сайт Сети передачи технологий по токсичности воздуха | Агентство по охране окружающей среды США» . Epa.gov . Проверено 5 октября 2013 г.
  36. ^ Дорси Э.Р., Зафар М., Леттенбергер С.Е. и др. (2023). «Трихлорэтилен: невидимая причина болезни Паркинсона?» . Дж. Паркинсонс Дис . 13 (2): 203–218. дои : 10.3233/JPD-225047 . ПМЦ   10041423 . ПМИД   36938742 .
  37. ^ Фишбейн, Л. (1977). Потенциальные промышленные канцерогены и мутагены. Агентство по охране окружающей среды, Управление токсичных веществ
  38. ^ Перейти обратно: а б 21.4.25: Трихлорэтилен в биологическом мониторинге: Введение. (1993). Великобритания: Уайли.
  39. ^ Биологические методы оценки риска рака. (2013). Спрингер США.
  40. ^ Токсикологический профиль трихлорэтилена: проект. (1995). Министерство здравоохранения и социальных служб США.
  41. ^ Мутагенез. (1978). стр. 268
  42. ^ Лайн Ф.А., Маклахлан Т (1949). «Загрязнение воды трихлорэтиленом» с. 513 дюймов Лиллиман, Б.; Хулихан, Дж. Э.; Лайн, ФА; Маклахлан, Т. (1949). "Примечания". Аналитик . 74 (882): 510–513. Бибкод : 1949Ана....74..510Л . дои : 10.1039/AN9497400510 .
  43. ^ «Информационный бюллетень для потребителей: трихлорэтилен» (PDF) . Epa.gov . Проверено 22 февраля 2015 г.
  44. ^ Перейти обратно: а б «Токсичность трихлорэтилена: где встречается трихлорэтилен? | Экологическая медицина | ATSDR» . www.atsdr.cdc.gov . 09.09.2022 . Проверено 2 марта 2023 г. Общественное достояние В данной статье использован текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
  45. ^ «Трихлорэтилен (tce) TEACH Chemical Summary - epa nepis» .
  46. ^ Трихлорэтилен (Краткий обзор и оценка МАИР, том 106, 2014 г.) (PDF) . iarc.fr. ​Проверено 8 марта 2016 г.
  47. ^ «Рекомендации Научного комитета по пределам профессионального воздействия трихлорэтилена (SCOEL/SUM/142)» (PDF) . Апрель 2009 года.
  48. ^ «Директива Совета 98/24/EC» (PDF) . Eur-lex.europa.eu . Проверено 21 февраля 2015 г.
  49. ^ «Директива 2004/37/EC» (PDF) . Eur-lex.europa.eu . Проверено 21 февраля 2015 г.
  50. ^ Агентство по охране окружающей среды США, OCSPP (12 февраля 2020 г.). «Окончательная оценка риска для трихлорэтилена» (PDF) . www.epa.gov . Проверено 3 июня 2023 г.
  51. ^ «Как Миннесота приняла первый в стране запрет на трихлорэтилен» . www.pca.state.mn.us/news-and-stories . Агентство по контролю за загрязнением Миннесоты. 28 августа 2023 года. Архивировано из оригинала 6 сентября 2023 года . Проверено 6 сентября 2023 г.
  52. ^ Устав Миннесоты (закон 116.38 (также известный как «Закон о запрете ТВК группы обеспокоенных граждан района Белого медведя»), Защита окружающей среды, глава 116, раздел 116.385). Законодательное собрание Миннесоты. 2022. Архивировано из оригинала 6 сентября 2023 года.
  53. ^ «Управление рисками для трихлорэтилена (ТХЭ)» . Агентство по охране окружающей среды США . 21 ноября 2023 г. Проверено 23 ноября 2023 г.
  54. ^ «Нитросомонас европейская» . Genome.jgi-psf.org. 05.02.2015. Архивировано из оригинала 3 июля 2009 г. Проверено 21 февраля 2015 г.
  55. ^ Перейти обратно: а б Роберт Л. Ирвин; Субхас К. Сикдар (1998). Биоремедиационные технологии: принципы и практика . ЦРК Пресс. стр. 142, 144. ISBN.  978-1566765619 . Проверено 21 февраля 2015 г.
  56. ^ Трихлорэтилен в неврологии в клинической практике , Дарофф, Р.Б., Феничел, Г.М., Янкович, Дж., Мацциотта, Дж.К. (2012).
  57. ^ Перейти обратно: а б Глава 50: Медицинская токсикология трихлорэтилена при злоупотреблении наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения. Барселу, Д.Г. (2012).
  58. ^ Зависимость от трихлорэтилена и ее последствия (1972) Болеслав Алапин, доктор медицинских наук, MRC Psych. Британский журнал о пристрастии к алкоголю и другим наркотикам, том 68, выпуск 4, стр. 331-335 ДОИ

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме трихлорэтилена .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Trichloroethylene&oldid=1238075165"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: efd14bb107b87843e8ff947f04e1ebde__1722546300
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ef/de/efd14bb107b87843e8ff947f04e1ebde.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Trichloroethylene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)