✖


Jump to content

Толуол

(Перенаправлено с Метилбензола )

Толуол
Образец толуола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Толуол [ 2 ]
Систематическое название ИЮПАК
Метилбензол
Другие имена
Метилбензол [ 1 ]
Метилциклогекса-1,3,5-триен
бензилан
Фенилметан
Толуол
Анис
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения PhMe
МеФ
БнХ
Tol
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.003.297 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
номер РТЭКС
  • XS5250000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1294
Характеристики
С 6 Н 5 СН 3
Молярная масса 92.141  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость [ 3 ]
Запах , острый, бензолоподобный сладкий [ 4 ]
Плотность 0,8623 г/мл (25 °С) [ 1 ]
Температура плавления -95,0 ° C (-139,0 ° F; 178,2 К) [ 1 ]
Точка кипения 110,60 ° С (231,08 ° F; 383,75 К) [ 1 ]
0,54 г/л (5 °С)
0,519 г/л (25 °С)
0,63 г/л (45 °С)
1,2 г/л (90 °С) [ 5 ]
войти P 2.73 [ 6 ]
Давление пара 2,8 кПа (20 °С) [ 4 ]
−66.1·10 −6 см 3 /моль [ 7 ]
Теплопроводность 0,1310   Вт/(м·К) (25 °C) [ 8 ]
1,4941 (25 °С) [ 1 ]
Вязкость 0,560   мПа·с (25 °C) [ 9 ]
Структура
0,375 Д [ 10 ]
Термохимия [ 11 ]
157,3   Дж/(моль К)
12,4   кДж/моль
3,910   МДж/моль
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
легковоспламеняющийся
СГС Маркировка :
GHS02: ЛегковоспламеняющиесяGHS08: Опасность для здоровьяGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Х225 , Х304 , Х315 , Х336 , Х361д , Х373
P210 , P240 , P301+P310 , P302+P352 , P308+P313 , P314 , P403+P233
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Уровень здоровья 2: Интенсивное или продолжающееся, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможной остаточной травме. Например, хлороформВоспламеняемость 3: Жидкости и твердые вещества, которые могут воспламениться практически при любых температурных условиях окружающей среды. Температура вспышки от 23 до 38 °C (от 73 до 100 °F). Например, бензинНестабильность 0: Обычно стабилен, даже в условиях пожара, не вступает в реакцию с водой. Например, жидкий азотОсобые опасности (белый): нет кода.
2
3
0
точка возгорания 4 ° С (39 ° F; 277 К) [ 12 ]
480 [ 12 ] ° С (896 ° F; 753 К)
Взрывоопасные пределы 1.1–7.1% [ 12 ]
50 мл/м 3 , 190 мг/м 3
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
>26700 ppm (крыса, 1 час )
400 частей на миллион (мышь, 24 часа) [ 13 ]
55 000 частей на миллион (кролик, 40 минут) [ 13 ]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
TWA 200 частей на миллион C 300 частей на миллион 500 частей на миллион (максимум 10-минутный пик) [ 4 ]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 100 частей на миллион (375 мг/м 3 ) ST 150 ppm (560 мг/м 3 ) [ 4 ]
IDLH (Непосредственная опасность)
500 частей на миллион [ 4 ]
Паспорт безопасности (SDS) SIRI.org
Родственные соединения
бензол
ксилол
нафталин
Родственные соединения
метилциклогексан
метилциклогексен
Страница дополнительных данных
Толуол (страница данных)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Толуол ( / ˈ t ɒ l . j u iː n / ), также известный как толуол ( / ˈ t ɒ l . j u . ɒ l , - ɔː l , - oʊ l / ), представляет собой замещенный ароматический углеводород. [ 15 ] с химической формулой C 6 H 5 CH 3 , часто сокращенно PhCH 3 , где Ph означает фенильную группу. Это бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с запахом разбавителей для красок . Это монозамещенное производное бензола , состоящее из метильной группы (СН 3 ), присоединенной к фенильной группе одинарной связью . Таким образом, его систематическое название по ИЮПАК — метилбензол . Толуол преимущественно используется в качестве промышленного сырья и растворителя .

В качестве растворителя в некоторых типах растворителей для красок , перманентных маркерах , контактном клее и некоторых типах клея толуол иногда используется в качестве ингаляционного средства для отдыха. [ 16 ] и потенциально может нанести серьезный неврологический вред. [ 17 ] [ 18 ]

История

[ редактировать ]

Соединение было впервые выделено в 1837 году путем перегонки соснового масла Пьером Жозефом Пеллетье и Филиппом Нериушем Вальтером , которые назвали его ретиннафтом . [ 19 ] [ 20 ] В 1841 году Анри Этьен Сент-Клер Девиль ) углеводород выделил из бальзама Толу (ароматный экстракт тропического колумбийского дерева Myroxylon balsamum , который Девиль признал сходным с ретиннафтом Вальтера и бензолом; поэтому он назвал новый углеводород бензоеном . [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] В 1843 году Йенс Якоб Берцелиус рекомендовал название толуин . [ 24 ] В 1850 году французский химик Огюст Каур выделил из дистиллята древесины углеводород, который он признал похожим на бензоен Девиля и который Каур назвал толуеном . [ 25 ] [ 26 ]

Химические свойства

[ редактировать ]

Расстояние между атомами углерода в толуольном кольце составляет 0,1399 нм. Связь C-CH 3 длиннее и составляет 0,1524 нм, тогда как средняя длина связи CH составляет 0,111 нм. [ 27 ]

Кольцевые реакции

[ редактировать ]

Толуол реагирует как обычный ароматический углеводород при электрофильном ароматическом замещении . [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] Поскольку метильная группа обладает большей способностью высвобождать электроны, чем атом водорода в том же положении, толуол более реакционноспособен, чем бензол, по отношению к электрофилам. Подвергается сульфированию образованием п -толуолсульфоновой кислоты и хлорированию Cl FeCl 2 в присутствии с 3 с образованием орто- и пара изомеров хлортолуола - .

Нитрование толуола дает моно-, ди- и тринитротолуол, которые широко используются. Динитротолуол является предшественником толуолдиизоцианата , предшественником пенополиуретана . Тринитротолуол (ТНТ) является взрывчатым веществом.

Полное гидрирование толуола дает метилциклогексан . Реакция требует высокого давления водорода и катализатора .

Побочные цепные реакции

[ редактировать ]

Связи СН метильной группы в толуоле бензильные , поэтому они слабее связей СН в более простых алканах. Отражая эту слабость, метильная группа в толуоле подвергается множеству свободнорадикальных реакций. Например, при нагревании с N -бромсукцинимидом (NBS) в присутствии AIBN толуол превращается в бензилбромид . Такое же преобразование можно осуществить с элементарным бромом в присутствии УФ-излучения или даже солнечного света.

Толуол также можно бромировать, обрабатывая его HBr и H 2 O 2 в присутствии света. [ 31 ]

C 6 H 5 CH 3 + Br 2 → C 6 H 5 CH 2 Br + HBr

Бензойную кислоту и бензальдегид производят в промышленных масштабах частичным окислением толуола кислородом . Типичные катализаторы включают кобальта или марганца нафтенаты . [ 32 ] Связанные, но лабораторные окисления включают использование перманганата калия для получения бензойной кислоты и хромилхлорида для получения бензальдегида ( реакция Этара ).

окисление толуола

Метильная группа в толуоле депротонируется только очень сильными основаниями; его p K a оценивается с использованием тенденций кислотности и составляет примерно 43 в диметилсульфоксиде (ДМСО). [ 33 ] [ 34 ] а кислотность его ионной пары экстраполируется до 41,2 в циклогексиламине (циклогексиламид цезия) с использованием корреляции Бренстеда. [ 35 ] [ 36 ]

Смешиваемость

[ редактировать ]

Толуол смешивается (растворим во всех пропорциях) с этанолом , бензолом , диэтиловым эфиром , ацетоном , хлороформом , ледяной уксусной кислотой и сероуглеродом , но несмешивается с водой. [ 37 ]

Производство

[ редактировать ]

Толуол естественным образом встречается в небольших количествах в сырой нефти и является побочным продуктом при производстве бензина в установках каталитического риформинга или этилена установки крекинга . Это также побочный продукт производства кокса из угля . Окончательное разделение и очистка осуществляется с помощью любого из процессов дистилляции или экстракции растворителем, используемых для ароматических соединений БТК (изомеры бензола, толуола и ксилола). [ 15 ]

Другие препаративные маршруты

[ редактировать ]

Толуол можно получить различными способами. Например, бензол реагирует с метанолом в присутствии твердой кислоты с образованием толуола: [ 15 ]

Использование

[ редактировать ]

Толуол является одним из наиболее широко производимых химических веществ. Его основные области применения: (1) в качестве прекурсора бензола и ксилолов , (2) в качестве растворителя для разбавителей, красок, лаков , клеев и (3) в качестве добавки к бензину. [ 15 ]

Прекурсор бензола и ксилолов

[ редактировать ]

Толуол превращается в бензол путем гидродеалкилирования :

С 6 Н 5 СН 3 + Н 2 → С 6 Н 6 + СН 4

Его трансалкилирование дает смесь бензола и ксилолов .

Растворитель

[ редактировать ]

Толуол широко используется в лакокрасочной, красочной , резиновой, химической, клеевой, полиграфической и фармацевтической промышленности в качестве растворителя. [ 38 ] Лак для ногтей, средства для чистки кистей и пятновыводители могут содержать толуол. Его также использует производство взрывчатых веществ (ТНТ). Толуол также содержится в сигаретном дыме и выхлопных газах автомобилей. Без контакта с воздухом толуол может долгое время оставаться в неизмененном виде в почве или воде. [ 39 ]

Толуол является распространенным растворителем , например, для красок , разбавителей красок, силиконовых герметиков, [ 40 ] многие химические реактивы , резина , печатная краска, клеи , лаки , средства для дубления кожи и дезинфицирующие средства . [ 15 ]

Топливо

[ редактировать ]

Толуол является повышающим октановое число бензиновым Формуле топливом для двигателей внутреннего сгорания , а также реактивным топливом и - двигателями с турбонаддувом в 1 . [ 41 ]

В 2003 году в Австралии было обнаружено, что толуол незаконно смешивался с бензином на заправочных станциях для продажи в качестве стандартного автомобильного топлива. Толуол не облагается акцизным налогом на топливо, в то время как другие виды топлива облагаются налогом по ставке более 40%, что обеспечивает большую прибыль поставщикам топлива. Заявленная степень замещения толуола составляет 60%. [ 42 ] [ 43 ]

Нишевые приложения

[ редактировать ]

В лаборатории толуол используется в качестве растворителя углеродных наноматериалов, в том числе нанотрубок и фуллеренов, а также может использоваться в качестве индикатора фуллеренов . Цвет толуольного раствора С 60 ярко-фиолетовый. Толуол используется в качестве клея для тонкого полистирола комплектов (путем растворения, а затем сплавления поверхностей), поскольку его можно очень точно наносить кистью и он не содержит основной массы клея. Толуол можно использовать для вскрытия эритроцитов с целью извлечения гемоглобина в биохимических экспериментах. Толуол также использовался в качестве теплоносителя из-за его хороших свойств теплопередачи в натриевых холодных ловушках, используемых в контурах систем ядерных реакторов. Толуол также использовался в процессе удаления кокаина из листьев коки при производстве сиропа Coca-Cola. [ 44 ]

Токсикология и метаболизм

[ редактировать ]
Основная статья: Толуол (токсикология)

Экологические и токсикологические эффекты толуола были тщательно изучены. [ 45 ]

Толуол раздражает глаза, кожу и дыхательные пути. Он медленно впитывается через кожу. Он может вызвать системную токсичность при вдыхании или проглатывании. Вдыхание является наиболее распространенным путем воздействия. Симптомы отравления толуолом включают последствия со стороны центральной нервной системы (головная боль, головокружение, сонливость, атаксия , эйфория , тремор , галлюцинации , судороги и кома), химический пневмонит , угнетение дыхания, желудочковые аритмии , тошнота, рвота и электролитный дисбаланс . [ 38 ]

Вдыхание толуола в низких и умеренных концентрациях может вызвать усталость, спутанность сознания, слабость, действия пьяного типа, потерю памяти, тошноту, потерю аппетита, потерю слуха . [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] и потеря цветового зрения. [ 49 ] Некоторые из этих симптомов обычно исчезают после прекращения воздействия. Вдыхание большого количества толуола за короткое время может вызвать головокружение, тошноту или сонливость, потерю сознания и даже смерть . [ 50 ] [ 51 ] Однако толуол гораздо менее токсичен, чем бензол , и, как следствие, в значительной степени заменил его в качестве ароматического растворителя при химическом приготовлении. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) заявляет, что канцерогенный потенциал толуола не может быть оценен из-за недостаточности информации. [ 52 ] В 2013 году мировые продажи толуола составили около 24,5 миллиардов долларов США. [ 53 ]

Толуол встречается в качестве загрязнителя воздуха в помещении во многих процессах, включая электрохирургию, и может быть удален из воздуха с помощью фильтра с активированным углем . [ 54 ]

неконкурентный антагонист рецептора NMDA Было показано, что, как и многие другие растворители, такие как 1,1,1-трихлорэтан и некоторые алкилбензолы, толуол действует и положительный аллостерический ГАМК А. рецептора модулятор как [ 55 ] Кроме того, было показано, что толуол оказывает антидепрессивное действие на грызунов в тесте принудительного плавания (FST) и тесте подвешивания за хвост (TST). [ 55 ] вероятно, из-за его свойств антагониста NMDA.

Толуол иногда используется в качестве рекреационного ингаляционного средства («нюхание клея»), вероятно, из-за его эйфорического и диссоциативного эффекта. [ 55 ]

Толуол ингибирует каналы возбуждающих ионов, такие как рецептор NMDA , никотиновый рецептор ацетилхолина и серотонина 5- HT3 рецептор . Он также усиливает функцию ингибирующих ионных каналов, таких как ГАМК А и глициновые рецепторы . Кроме того, толуол разрушает потенциалзависимые кальциевые каналы и АТФ-управляемые ионные каналы. [ 56 ]

Рекреационное использование

[ редактировать ]

Толуол используется в качестве отравляющего ингаляционного средства способом, не предусмотренным производителями. Люди вдыхают толуолсодержащие продукты (например, растворитель для краски , контактный клей , корректирующие ручки, модельный клей и т. д.) из-за его опьяняющего эффекта . Хранение и использование толуола и продуктов, содержащих его, регулируются во многих юрисдикциях с предполагаемой целью не допустить получения этих продуктов несовершеннолетними для использования в качестве рекреационных наркотиков . По состоянию на 2007 год в 24 штатах США действовали законы, предусматривающие наказание за использование, хранение с намерением использования и/или распространение таких ингалянтов. [ 57 ] В 2005 году Европейский Союз запретил общую продажу продуктов, содержащих толуол более 0,5%. [ 58 ]

Биоремедиация

[ редактировать ]

Несколько типов грибов, включая Cladophialophora , Exophiala , Leptodontidium ( син. Leptodontium ), Pseudeurotium zonatum и Cladosporium sphaerospermum , а также некоторые виды бактерий могут разлагать толуол, используя его в качестве источника углерода и энергии. [ 59 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и Хейнс , с. 3.514
  2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 139. дои : 10.1039/9781849733069-00130 . ISBN  978-0-85404-182-4 . Толуол и ксилол являются предпочтительными названиями ИЮПАК, но не являются свободнозаменяемыми; толуол можно заменить при определенных условиях, но только для общей номенклатуры (общие правила замены для сохраненных названий см. в P-15.1.8).
  3. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  4. ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0619» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Хейнс , с. 5.164
  6. ^ Хейнс, с. 5.176
  7. ^ Хейнс , с. 3,579
  8. ^ Хейнс , с. 6.258
  9. ^ Хейнс , с. 6.246
  10. ^ Хейнс , с. 9,66
  11. ^ Хейнс , стр. 5.39, 5.67.
  12. ^ Jump up to: а б с Хейнс , с. 16.30
  13. ^ Jump up to: а б «Толуол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  14. ^ «НФПА Химикс» . New Environment, Inc. Архивировано из оригинала 14 ноября 2021 года . Проверено 13 марта 2015 г.
  15. ^ Jump up to: а б с д и Йорг Ф, Ульрих Г, Симо Т.А. (2005). "Толуол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_147.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  16. ^ Маккеун, штат Нью-Джерси (1 февраля 2015 г.). Тарабар А (ред.). «Токсичность толуола, предпосылки, патофизиология, эпидемиология» . Сеть специалистов здравоохранения WebMD. Архивировано из оригинала 9 марта 2016 года . Проверено 22 марта 2016 г.
  17. ^ Штрайхер Х.З., Габоу П.А., Мосс А.Х., Коно Д., Кэни В.Д. (июнь 1981 г.). «Синдромы нюхания толуола у взрослых». Анналы внутренней медицины . 94 (6): 758–62. дои : 10.7326/0003-4819-94-6-758 . ПМИД   7235417 .
  18. ^ Деватасан Дж., Лоу Д., Теох ПК, Ван Ш., Вонг ПК (февраль 1984 г.). «Осложнения хронического злоупотребления клеем (толуолом) у подростков». Австралийский и новозеландский медицинский журнал . 14 (1): 39–43. дои : 10.1111/j.1445-5994.1984.tb03583.x . ПМИД   6087782 .
  19. ^ Пеллетье П.Дж. и Уолтер Ф.Н. (1837) «Исследование продуктов, полученных в результате обработки смолы при производстве газа для освещения». Архивировано 21 октября 2016 г., на Wayback Machine (Исследование продуктов, полученных в результате обработки смолы во время производства). осветительного газа), Reports , 4 : 898–899.
  20. ^ Пеллетье П.Дж. и Уолтер Ф.Н. (1838 г.) «Исследование продуктов, полученных в результате обработки смолы при производстве газа для освещения», Архивировано 13 сентября 2022 г., в Wayback Machine Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 67. : 269–303. Толуол указан на стр. 278–279: «Мы обозначим интересующее нас вещество именем ретиннафты , напоминающим о его происхождении и его физических свойствах (ρητίνη-νάφτα)». (Занимающее нас вещество мы обозначим именем ретиннафты , напоминающим о его происхождении и физических свойствах (ρητίνη-νάφτα [смола-нафта]).
  21. ^ Девиль, Х. (1841) «Исследования смол. Исследование бальзама Толу». Архивировано 21 октября 2016 г., в Wayback Machine (Исследования смол. Исследование бальзама Толу), Reports , 13 : 476–478.
  22. ^ Девиль, Х. (1841) «Химические исследования смол; первые мемуары». Архивировано 2 мая 2021 года в Wayback Machine (Химические исследования смол; первые мемуары), Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 3 : 151. –195. Девиль называет толуол на стр. 170: «Я принял для тела, которое занимает меня в этот момент, название бензоен , которое напоминает в бальзамах, из которых оно происходит, этот почти общий характер, который должен содержать бензойную кислоту». (Для этого вещества, которое занимает меня в данный момент, я принял название бензоен , которое напоминает в бальзамах, из которых оно происходит, тот характер, который содержится в бензойной кислоте.)
  23. ^ Вишняк Дж. (2004). «Анри Этьен Сент-Клер Девиль: врач, ставший металлургом». Журнал материаловедения и производительности . 13 (2): 117–118. Бибкод : 2004JMEP...13..117W . дои : 10.1361/10599490418271 . S2CID   95058552 .
  24. ^ Берцелиус, Джейкоб (1843) Годовые отчеты , 22 : 353–354. Архивировано 13 сентября 2022 года в Wayback Machine .
  25. ^ Каур А (1850 г.). «Исследования легких масел, полученных перегонкой древесины» . Comptes Rendus (на французском языке). 30 :319–323 (320). Архивировано из оригинала 1 марта 2016 года . Проверено 2 августа 2015 г.
  26. ^ Вишняк Дж. (октябрь 2013 г.). «Август Эндрю Томас Каурс» . Химическое образование . 24 (4): 451–460. дои : 10.1016/S0187-893X(13)72500-X .
  27. ^ Хейнс, с. 9.53
  28. ^ Фогель А.С., Фернисс Б.С., Ханнафорд А.Дж., Тэтчелл А.Р., Смит П.В. (1989). Учебник Фогеля по практической органической химии (PDF) (5-е изд.). Нью-Йорк: Лонгман/Уайли. ISBN  0-582-46236-3 .
  29. ^ Уэйд Л.Г. (2003). Органическая химия (5-е изд.). Река Аппер-Седл, Нью-Джерси: Прентис-Холл. п. 871. ИСБН  013033832X .
  30. ^ Марш Дж (1992). Продвинутая органическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Уайли. п. 723. ИСБН  0-471-58148-8 .
  31. ^ Подгоршек А, Ставбер С, Зупан М, Искра Дж (2006). «Свободнорадикальное бромирование системой H 2 O 2 –HBr на воде». Буквы тетраэдра . 47 (40): 7245–7247. дои : 10.1016/j.tetlet.2006.07.109 .
  32. ^ Уэйд Л.Г. (2014). Органическая химия (новое международное издание Пирсона). Харлоу: Pearson Education Limited. п. 985. ИСБН  978-1-292-02165-2 .
  33. ^ Бордвелл Ф.Г., Альгрим диджей (апрель 1988 г.). «Кислотность анилинов в растворе диметилсульфоксида» . Журнал Американского химического общества . 110 (9): 2964–2968. дои : 10.1021/ja00217a045 . ISSN   0002-7863 .
  34. ^ Бордвелл Ф.Г. (1 декабря 1988 г.). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида» . Отчеты о химических исследованиях . 21 (12): 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004 . ISSN   0001-4842 .
  35. ^ Генри Шей, Родерик П. Квирк. Анионная полимеризация: принципы и практическое применение . п. 41.
  36. ^ Бансель Э., Дерст Т. (1980). А. Стрейтвизер-младший, Э. Хуаристи и Л. Л. Небензаль, в книге «Всесторонняя химия карбанионов», том 5: Часть A, структура и реакционная способность (исследования по органической химии) . Научно-издательская компания «Эльзевир». п. 323. ИСБН  9780444419132 .
  37. ^ «Толуол полупроводникового класса, мин. 99%, Thermo Scientific | Fisher Scientific» . www.fishersci.com . Проверено 26 апреля 2022 г.
  38. ^ Jump up to: а б «Толуол | Рекомендации по медицинскому ведению | Портал по токсичным веществам | ATSDR» . Проверено 2 июня 2023 г.
  39. ^ «Толуол» . 30 января 2018 г.
  40. ^ «Силиконовые клеи двойного отверждения с низким содержанием растворителей, чувствительные к давлению – General Electric Company» . Архивировано из оригинала 4 октября 2012 года . Проверено 15 февраля 2008 г.
  41. ^ Двигатель Honda Formula One с турбонаддувом V-6 объемом 1,5 л (PDF) . Международный конгресс и выставка SAE. 3 марта 1989 г. Архивировано (PDF) из оригинала 11 сентября 2017 г. . Проверено 11 сентября 2017 г.
  42. ^ «Афера с бензиновыми искрами приводит к точечным тестам» . Масло Свободы . Архивировано из оригинала 3 марта 2016 года.
  43. ^ «Архив World Today – Власти еще не признали проблему мошенничества с бензином» . Австралийская радиовещательная корпорация . Архивировано из оригинала 10 ноября 2012 года . Проверено 4 сентября 2009 г.
  44. ^ Мерори Дж (1968). Пищевые ароматизаторы: состав, производство и использование (2-е изд.). Вестпорт, Коннектикут: AVI Publishing Company, Inc..
  45. ^ Хоган CM (2011), «Сера» , в книге Йоргенсена А., Кливленда CJ (ред.), Энциклопедия Земли , Вашингтон, округ Колумбия: Национальный совет по науке и окружающей среде, заархивировано из оригинала 28 октября 2012 г. , получено 26 октября, 2012 год
  46. ^ Чанг SJ, Чен CJ, Льен CH, Sung FC (август 2006 г.). «Потеря слуха у рабочих, подвергающихся воздействию толуола и шума» . Перспективы гигиены окружающей среды . 114 (8): 1283–6. дои : 10.1289/ehp.8959 . ПМК   1552019 . ПМИД   16882540 .
  47. ^ Мората Т.С., Найлен П., Джонсон А.С., Данн Д.Е. (1995). «Слуховые и вестибулярные функции после однократного или комбинированного воздействия толуола: обзор». Архив токсикологии . 69 (7): 431–43. дои : 10.1007/s002040050196 . ПМИД   8526738 . S2CID   22919141 .
  48. ^ Предотвращение потери слуха, вызванной химическим (ототоксичностью) и шумовым воздействием (PDF) (Отчет). 1 сентября 2020 г. doi : 10.26616/NIOSHPUB2018124 .
  49. ^ Киши Р., Эгучи Т., Юаса Дж., Катакура Ю., Арата Ю., Харабучи И. и др. (январь 2001 г.). «Влияние низкого уровня профессионального воздействия стирола на цветовое зрение: связь дозы с метаболитом мочи». Экологические исследования . 85 (1): 25–30. Бибкод : 2001ER.....85...25K . дои : 10.1006/enrs.2000.4227 . ПМИД   11161648 .
  50. ^ «Влияние толуола на здоровье». Архивировано 25 ноября 2010 г. в Wayback Machine , Канадский центр охраны труда и техники безопасности.
  51. ^ «Физиологические эффекты токсичности толуола». Архивировано 12 октября 2016 г. в Wayback Machine , Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний.
  52. ^ [1] Архивировано 6 марта 2015 г. в Wayback Machine , EPA.
  53. ^ Цересана. «Толуол – Исследование: рынок, анализ, тенденции – Церезана» . Архивировано из оригинала 29 апреля 2017 года . Проверено 14 апреля 2015 г.
  54. ^ Кэрролл Г.Т., Киршман Д.Л. (декабрь 2022 г.). «Периферийно расположенное устройство рециркуляции воздуха, содержащее фильтр с активированным углем, снижает уровень летучих органических соединений в имитации операционной» . АСУ Омега . 7 (50): 46640–46645. дои : 10.1021/acsomega.2c05570 . ПМЦ   9774396 . ПМИД   36570243 .
  55. ^ Jump up to: а б с Крус С.Л., Соберанес-Чавес П., Паес-Мартинес Н., Лопес-Рубалькава С. (июнь 2009 г.). «Толуол оказывает антидепрессантное действие на двух животных моделях, используемых для скрининга антидепрессантов». Психофармакология . 204 (2): 279–86. дои : 10.1007/s00213-009-1462-2 . ПМИД   19151967 . S2CID   2235023 .
  56. ^ «Толуол» . Архивировано из оригинала 16 февраля 2019 года . Проверено 15 февраля 2019 г.
  57. ^ Шпигель С. (8 июля 2009 г.). «Государственные законы об использовании ингалянтов» . Архивировано из оригинала 25 февраля 2015 года . Проверено 13 апреля 2015 г.
  58. ^ «ЕС устанавливает ограничение на использование толуола в размере 0,1%, TCB» . ИКИС . Деловая информация Рида . 24 сентября 2005 г. Архивировано из оригинала 18 июля 2018 г. Проверено 18 июля 2018 г.
  59. ^ Пренафета-Болду FX, Кун А., Луйкс Д.М., Анке Х., ван Гронестийн Дж.В., де Бонт Дж.А. (апрель 2001 г.). «Выделение и характеристика грибов, растущих на летучих ароматических углеводородах как их единственном источнике углерода и энергии» . Микологические исследования . 105 (4): 477–484. дои : 10.1017/S0953756201003719 . Архивировано из оригинала 22 сентября 2017 года . Проверено 20 апреля 2018 г.

Цитируемые источники

[ редактировать ]
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы, связанные с толуолом .
В Wikiquote есть цитаты, связанные с толуолом .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Toluene&oldid=1239697173"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c5105a1d42d98d4957854d42438e5bae__1723319760
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c5/ae/c5105a1d42d98d4957854d42438e5bae.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Toluene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)