✖


Jump to content

N , N -Диметилтриптамин

(Перенаправлено с ДМТ )
«ДМТ» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о других значениях, см. ДМТ (значения) .
N , N -Диметилтриптамин
Клинические данные
Маршруты
администрация 		Перорально (с ИМАО ), испаряемый , инсуффляционный , ректальный , внутримышечно , внутривенно.
код АТС
  • Никто
Юридический статус
Юридический статус
Фармакокинетические данные
Период полувыведения 9-12 минут
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
ИЮФАР/БПС
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.000.463 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 12 Ч 16 Н 2
Молярная масса 188.274  g·mol −1
3D model ( JSmol )
Плотность 1,099 г/см 3
Температура плавления 40 ° С (104 ° F)
Точка кипения 160 °C (320 °F) при 0,6 Торр (80 Па) [2]
также сообщается как
80–135 °C (176–275 °F) при 0,03 Торр (4,0 Па) [3]
  (проверять)
Часть серии о
Психоделия
Искусство
Культура
Наркотики
Опыт
История
Закон
Связанные темы

N , N -Диметилтриптамин ( ДМТ или N , N -ДМТ ) представляет собой замещенный триптамин который встречается во многих растениях и животных, включая человека, и который является одновременно производным и структурным аналогом триптамина , . [4] ДМТ используется как психоделический наркотик и готовится различными культурами для ритуальных целей в качестве энтеогена . [5]

ДМТ имеет быстрое начало, интенсивные эффекты и относительно короткую продолжительность действия. По этим причинам ДМТ был известен как «путешествие бизнесмена» в 1960-х годах в Соединенных Штатах, поскольку пользователь мог получить доступ ко всей глубине психоделического опыта за значительно меньшее время, чем с другими веществами, такими как ЛСД или псилоцибиновые грибы . [6] ДМТ можно вдыхать, проглатывать или вводить, и его эффекты зависят от дозы, а также от способа введения. При вдыхании или инъекции эффект длится от пяти до пятнадцати минут. Эффект может длиться три часа и более при пероральном приеме вместе с ингибитором моноаминоксидазы (ИМАО), например, отваром аяуаски многих коренных амазонских племен. [7] ДМТ может вызывать яркие «проекции» мистических переживаний, включая эйфорию и динамические псевдогаллюцинации геометрических форм. [8]

ДМТ является функциональным и структурным аналогом других психоделических триптаминов, таких как O -ацетилпсилоцин (4-AcO-DMT), [9] псилоцибин (4-PO-DMT), псилоцин (4-HO-DMT), NB-DMT, O -метилбуфотенин (5-MeO-DMT) и буфотенин (5-HO-DMT). Части структуры ДМТ встречаются в некоторых важных биомолекулах, таких как серотонин и мелатонин , что делает их структурными аналогами ДМТ.

Потребление человека

[ редактировать ]

ДМТ вырабатывается во многих видах растений, часто в сочетании с его близкими химическими родственниками 5-метокси- N , N -диметилтриптамином ( 5-MeO-DMT ) и буфотенином (5-OH-DMT). [10] Растения, содержащие ДМТ, обычно используются в шаманских практиках коренных народов Амазонии . Обычно это один из основных активных компонентов напитка аяуаска ; [11] [5] однако аяуаску иногда варят из растений, не производящих ДМТ. Он встречается в качестве основного психоактивного алкалоида в нескольких растениях, включая Mimosa tenuiflora , Diplopterys cabrerana и Psychotria viridis . ДМТ содержится в виде второстепенного алкалоида в нюхательном табаке, изготовленном из смолы коры виролы , в котором 5-МеО-ДМТ является основным активным алкалоидом. [10] ДМТ также содержится в качестве второстепенного алкалоида в коре, стручках и бобах Anadenanthera peregrina и Anadenanthera colubrina, используемых для изготовления нюхательных препаратов Yopo и Vilca , в которых буфотенин является основным активным алкалоидом. [10] [12] Псилоцин и псилоцибин , основные психоактивные соединения в псилоцибиновых грибах , структурно схожи с ДМТ.

Психотропные эффекты ДМТ были впервые научно изучены венгерским химиком и психологом Стивеном Сарой , который проводил исследования с добровольцами в середине 1950-х годов. США Шара, который позже работал в Национальных институтах здравоохранения , обратил свое внимание на ДМТ после того, как его заказ на ЛСД от швейцарской компании Sandoz Laboratories был отклонен на том основании, что мощный психотропный препарат может быть опасен в руках коммунистической страны. . [13]

ДМТ, как правило, не активен при пероральном приеме, если он не сочетается с ингибитором моноаминоксидазы, таким как обратимый ингибитор моноаминоксидазы А (RIMA), например, гармалин . [5] Без ИМАО организм быстро метаболизирует перорально введенный ДМТ, и поэтому он не оказывает галлюциногенного эффекта, если доза не превышает метаболическую способность моноаминоксидазы организма. Другие способы потребления, такие как испарение, инъекции или вдувание препарата, могут вызвать сильные галлюцинации на короткое время (обычно менее получаса), поскольку ДМТ достигает мозга до того, как он сможет метаболизироваться естественной моноаминоксидазой организма. Прием ИМАО перед испарением или инъекцией ДМТ продлевает и усиливает эффект. [8]

Клинические исследования использования

[ редактировать ]

Существующие исследования клинического применения ДМТ в основном сосредоточены на его эффектах при экзогенном введении в качестве лекарства. Хотя научный консенсус заключается в том, что ДМТ является природной молекулой, встречающейся в организме человека, эффекты эндогенного ДМТ на человека (и, в более широком смысле, на млекопитающих) до сих пор не до конца изучены. [14]

Диметилтриптамин (ДМТ), эндогенный лиганд рецепторов сигма-1 (Sig-1R), действует против системной гипоксии. Исследования показывают, что ДМТ уменьшает количество апоптотических и ферроптотических клеток в переднем мозге млекопитающих и поддерживает выживание астроцитов в ишемической среде. Согласно этим данным, ДМТ можно рассматривать как адъювантную фармакологическую терапию при лечении острой церебральной ишемии . [15]

ДМТ изучается как потенциальное средство лечения болезни Паркинсона в рамках клинического исследования фазы 1/2 . [16] [17]

SPL026 (фумарат ДМТ) в настоящее время проходит фазу II клинических испытаний, изучающих его использование наряду с поддерживающей психотерапией в качестве потенциального лечения большого депрессивного расстройства . [18] Кроме того, проводится исследование безопасности для изучения эффектов сочетания СИОЗС с SPL026. [19]

Нейрофармакология

[ редактировать ]

Недавно исследователи обнаружили, что N , N -диметилтриптамин является мощным психопластогеном , соединением, способным способствовать быстрой и устойчивой нейропластичности , что может иметь широкую терапевтическую пользу. [20]

В ходе психиатрического исследования были обнаружены определенные количества диметилтриптамина и О -метилбуфотенина в спинномозговой жидкости человека. [21]

Эффекты

[ редактировать ]
См. Также: Аяуаска § Эффекты.

Субъективные психоделические переживания

[ редактировать ]

Субъективные ощущения от ДМТ включают в себя глубокие, замедляющие время, зрительные, слуховые, тактильные и проприоцептивные искажения и галлюцинации, а также другие переживания, которые, согласно большинству свидетельств из первых рук, не поддаются вербальному или визуальному описанию. [22] Примеры включают восприятие гиперболической геометрии или видение Эшеру подобных невозможных объектов, . [23]

В нескольких научных экспериментальных исследованиях пытались измерить субъективные переживания измененных состояний сознания, вызванных наркотиками, в строго контролируемых и безопасных условиях.

Рик Страссман и его коллеги провели пятилетнее исследование ДМТ в Университете Нью-Мексико в 1990-х годах. [24] Результаты дали представление о качестве субъективных психоделических переживаний. В этом исследовании участники получали дозу ДМТ посредством внутривенной инъекции, и результаты показали, что в зависимости от уровня дозировки могут возникать различные психоделические переживания. Более низкие дозы (0,01 и 0,05 мг/кг) вызывали некоторые эстетические и эмоциональные реакции, но не галлюциногенные переживания (например, 0,05 мг/кг обладали легкими поднимающими настроение и успокаивающими свойствами). [24] Напротив, реакции, вызванные более высокими дозами (0,2 и 0,4 мг/кг), которые исследователи назвали «галлюциногенными», вызывали «интенсивно окрашенные, быстро движущиеся визуальные образы, сформированные, абстрактные или и то, и другое». По сравнению с другими сенсорными модальностями больше всего пострадали визуальные. Участники сообщили о зрительных галлюцинациях, меньшем количестве слуховых галлюцинаций и специфических физических ощущениях, переходящих в чувство телесной диссоциации, а также к переживаниям эйфории, спокойствия, страха и тревоги. [24] Эти дозозависимые эффекты хорошо сочетаются с анонимно публикуемыми в Интернете «отчетами о поездках», где пользователи сообщают о «прорывах» при превышении определенных доз. [25] [26] [27]

Страссман также подчеркнул важность контекста, в котором был принят препарат. Он утверждал, что ДМТ сам по себе не оказывает положительного воздействия, скорее важную роль играет контекст, когда и где люди его принимают. [13] [24]

Похоже, что ДМТ может вызвать состояние или чувство, при котором человек считает, что он «общается с другими разумными формами жизни» (см. « Машинные эльфы »). Высокие дозы ДМТ вызывают состояние, которое включает в себя ощущение «другого интеллекта», который люди иногда описывают как «сверхразумный», но «эмоционально отстраненный». [24]

Исследование 1995 года, проведенное Адольфом Диттрихом и Дэниелом Лампартером, показало, что на измененное состояние сознания (ASC), вызванное ДМТ, сильно влияют привычные, а не ситуационные факторы. В ходе исследования исследователи использовали три измерения опросника APZ для изучения САС. Первое измерение, океаническая безграничность (ОБ), относится к растворению границ эго и в основном связано с положительными эмоциями. [28] Второе измерение, тревожное растворение эго (РАЭ), представляет собой расстройство мыслей и снижение автономии и самоконтроля. Наконец, визионерская реструктуризация (ВР) относится к слуховым/зрительным иллюзиям и галлюцинациям. [29] Результаты показали сильные эффекты в первом и третьем измерениях для всех условий, особенно с ДМТ, и предположили сильную интрастабильность вызванных реакций независимо от условий для шкал OB и VR. [28]

Сообщения о встречах с внешними объектами

[ редактировать ]

Сущности, воспринимаемые во время опьянения ДМТ, были представлены в различных формах психоделического искусства. Термин «машинный эльф» был придуман этноботаником Теренсом Маккенной для сущностей, с которыми он столкнулся в «гиперпространстве» ДМТ, также используя такие термины, как фрактальные эльфы или самотрансформирующиеся машинные эльфы . [30] [31] Маккенна впервые столкнулся с «машинными эльфами» после того, как выкурил ДМТ в Беркли в 1965 году. Его последующие размышления относительно гиперпространства, в котором они встретились, вдохновили очень многих художников и музыкантов, а значение сущностей ДМТ стало предметом серьезных споров. среди участников сетевого культурного андеграунда, воодушевленных бурными рассказами Маккенны о гиперпространстве ДМТ. [32] Клифф Пиковер также написал об опыте «машинного эльфа» в книге « Секс, наркотики, Эйнштейн и эльфы» . [7] Страссман отметил сходство между самоотчетами участников своего исследования ДМТ о встречах с этими «сущностями» и мифологическими описаниями фигур, таких как Хаййот хак-Кодеш , в древних религиях, включая ангелов и демонов. [33] Страссман также приводит доводы в пользу сходства описаний участниками своего исследования механизированных колес, шестерен и механизмов в этих встречах с описаниями, описанными в видениях встреч с живыми существами и офанимами из еврейской Библии, отмечая, что они могут происходить из общего нейропсихофармакологического опыта. . [33]

Страссман утверждает, что более позитивные из «внешних сущностей», встречающихся в опыте с ДМТ, следует понимать как аналоги определенных форм ангелов:

Средневековые еврейские философы, на которых я опираюсь в понимании текста еврейской Библии и ее концепции пророчества, изображают ангелов как посредников Бога. То есть они выполняют определенную функцию для Бога. В контексте моего исследования ДМТ я считаю, что существ, которых видят добровольцы, можно представить как ангельские – то есть ранее невидимые, бестелесные духовные силы, которые облачены или облачены в определенную форму – определяемую психологическим и духовным развитием человека. волонтеры – принося конкретное послание или опыт этому волонтеру. [34]

Участники эксперимента Штрассмана также отмечают, что некоторые другие сущности могут субъективно напоминать существ, больше похожих на насекомых и инопланетян. [35] В результате, как пишет Штрассман, эти переживания среди участников эксперимента «также заставили меня чувствовать себя сбитым с толку и обеспокоенным тем, куда нас ведет молекула духа. ." [36]

О галлюцинациях странных существ Стивен Сзара сообщил в 1958 году в исследовании пациентов с психотическими заболеваниями, в котором он описал, как один из его испытуемых под воздействием ДМТ испытал «странных существ, гномов или что-то в этом роде» в начале путешествия с ДМТ. [37] [38]

Другие исследователи сущностей, с которыми, по-видимому, сталкиваются потребители ДМТ, описывают их как «сущности» или «существа» как в гуманоидной, так и в животной форме, причем описания «маленьких людей» являются обычными (нечеловеческие гномы , эльфы, бесы и т. д.). . [39] [40] Страссман и другие предположили, что эта форма галлюцинаций может быть причиной похищения инопланетянами и столкновений с инопланетянами, которые могут происходить из-за эндогенно встречающегося ДМТ. [41] [42]

Сравнивая их с описаниями слуховых феноменов дребезжания и стрекотания, описанными при встречах с Хайотом в Книге Иезекииля , Рик Страссман отмечает, что участники его исследований, сообщая о встречах с предполагаемыми существами, также описывали громкие слуховые галлюцинации, как, например, у одного субъекта. обычно сообщается, что «эльфы смеются или громко разговаривают, болтают, щебечут». [33]

Околосмертный опыт

[ редактировать ]

Исследование 2018 года выявило значительную связь между опытом воздействия ДМТ и околосмертным опытом (ОПС). [43] Крупномасштабное исследование 2019 года показало, что кетамин , Salvia divinorum и ДМТ (и другие классические психоделические вещества) могут быть связаны с околосмертными переживаниями из-за семантического сходства сообщений, связанных с использованием психоактивных соединений и повествований об околосмертных переживаниях, но исследование пришло к выводу, что с учетом текущих данных невозможно ни подтвердить, ни опровергнуть гипотезу о том, что высвобождение эндогенного кетаминоподобного нейропротекторного агента лежит в основе феноменологии ОСП. [44]

Физиологический ответ

[ редактировать ]

Согласно исследованию «доза-эффект» на людях, диметилтриптамин, вводимый внутривенно, слегка повышал кровяное давление, частоту сердечных сокращений, диаметр зрачка и ректальную температуру, а также повышал концентрацию в крови бета - эндорфина , кортикотропина , кортизола и пролактина ; Уровень гормона роста в крови одинаково повышается в ответ на все дозы ДМТ, а уровень мелатонина не изменяется». [24]

Гипотеза об эндогенных эффектах

[ редактировать ]

В 1950-х годах эндогенное производство психоактивных веществ считалось потенциальным объяснением галлюцинаторных симптомов некоторых психических заболеваний; это известно как гипотеза трансметилирования. [45] Несколько умозрительных и еще непроверенных гипотез предполагают, что эндогенный ДМТ вырабатывается в человеческом мозге и участвует в определенных психологических и неврологических состояниях. [46] ДМТ естественным образом встречается в небольших количествах в мозге крыс, спинномозговой жидкости человека и других тканях человека и других млекопитающих. [47] [48] [49] [50] Кроме того, мРНК фермента, необходимого для производства ДМТ, INMT , экспрессируется в коре головного мозга человека, сосудистом сплетении и шишковидной железе, что указывает на эндогенную роль в человеческом мозге. [51] В 2011 году Николас В. Коцци из Школы медицины и общественного здравоохранения Университета Висконсина пришел к выводу, что INMT, фермент, который связан с биосинтезом ДМТ и эндогенных галлюциногенов, присутствует в шишковидной железе приматов ( макак-резус ). ганглионарные нейроны сетчатки и спинного мозга. [52] Нейробиолог Эндрю Галлимор (2013) предположил, что, хотя ДМТ, возможно, не обладает современной нейронной функцией, он, возможно, был древним нейромодулятором, который когда-то секретировался в психоделических концентрациях во время быстрого сна , но сейчас эта функция утрачена. [39]

Побочные эффекты

[ редактировать ]

Психические расстройства

[ редактировать ]

ДМТ может вызывать психологические реакции, известные в просторечии как « бэд-трип », такие как сильный страх, паранойя, тревога, приступы паники и психоз, вызванный употреблением психоактивных веществ , особенно у предрасположенных людей. [53] [54]

Ответственность за зависимость и зависимость

[ редактировать ]

ДМТ, как и другие серотонинергические психоделики, не вызывает привыкания и имеет низкий потенциал злоупотребления. [22] Исследование, посвященное расстройствам, связанным с употреблением психоактивных веществ, в соответствии с DSM-IV, показало, что почти никакие галлюциногены не вызывают зависимости, в отличие от психоактивных препаратов других классов, таких как стимуляторы и депрессанты . [53] [55] В настоящее время не проводилось исследований, в которых сообщалось бы о синдроме отмены препарата при прекращении приема ДМТ, а потенциал зависимости от ДМТ и риск устойчивого психологического расстройства могут быть минимальными при нечастом использовании; однако потенциал физиологической зависимости от ДМТ и аяуаски еще не подтвержден убедительно. [56]

Толерантность

[ редактировать ]

В отличие от других классических психоделиков, исследования показывают, что ДМТ не проявлял толерантности при повторном приеме дважды в день с интервалом в 5 часов в течение 5 дней подряд; Полевые отчеты предполагают, что рефрактерный период составляет всего 15–30 минут, в то время как в плазме был почти неопределяемым через 30 минут после внутривенного введения. уровень ДМТ [57] Другое исследование четырех близко расположенных сеансов инфузии ДМТ с 30-минутными интервалами также предполагает отсутствие развития толерантности к психологическим эффектам соединения, в то время как реакции сердечного ритма и нейроэндокринные эффекты уменьшались при повторном введении. [57] Полностью галлюциногенная доза ДМТ не продемонстрировала перекрестной толерантности к людям с высокой толерантностью к ЛСД ; [58] исследования показывают, что ДМТ обладает уникальными фармакологическими свойствами по сравнению с другими классическими психоделиками. [57]

Длительное использование

[ редактировать ]

При длительном использовании ДМТ не было зарегистрировано никаких серьезных побочных эффектов, за исключением острых сердечно-сосудистых событий. [54] Многократное и однократное введение ДМТ вызывает выраженные изменения в сердечно-сосудистой системе. [54] при повышении систолического и диастолического артериального давления; хотя изменения не были статистически значимыми, устойчивая тенденция к значимости наблюдалась для систолического артериального давления при высоких дозах. [59]

Лекарственное взаимодействие

[ редактировать ]

ДМТ неактивен при пероральном приеме из-за метаболизма МАО , а содержащие ДМТ напитки, такие как аяуаска, содержат ИМАО , в частности, гармин и гармалин . [59] Опасные для жизни летальные исходы, такие как серотониновый синдром (СС), могут возникнуть при сочетании ИМАО с некоторыми серотонинергическими препаратами, такими как антидепрессанты СИОЗС . [60] [53] Серотониновый синдром также наблюдался при применении трициклических антидепрессантов , опиатов, анальгетиков и препаратов против мигрени ; рекомендуется проявлять осторожность, если человек недавно употреблял декстрометорфан (ДХМ), МДМА , женьшень или зверобой . [53]

Хроническое использование СИОЗС, ТЦА и ИМАО уменьшает субъективные эффекты психоделиков из-за предполагаемого подавления рецепторов 5-НТ 2А, индуцированной ИМАО индуцированного СИОЗС, и десенсибилизации рецепторов 5-НТ 2А, . [61] : 145  Взаимодействие между психоделиками, антипсихотиками и противосудорожными средствами недостаточно документировано, однако сообщения показывают, что совместное использование психоделиков со стабилизаторами настроения , такими как литий, может провоцировать судороги и диссоциативные эффекты у людей с биполярным расстройством . [62] [61] : 146 

Пути введения

[ редактировать ]

Вдыхание

[ редактировать ]
Свободное основание ДМТ, экстрагированное из мимозы хостилис коры корня (слева); Картридж для вейпа, изготовленный из экстракта свободного основания ДМТ (справа)

Стандартная доза испаренного ДМТ составляет 20–60 миллиграммов и сильно зависит от эффективности испарения, а также массы тела и индивидуальных особенностей. [63] [ нужна медицинская ссылка ] Обычно его вдыхают за несколько последовательных вдохов, но можно использовать и более низкие дозы, если пользователь может вдохнуть его за меньшее количество вдохов (в идеале за один). Эффект длится короткий период времени, обычно от 5 до 15 минут, в зависимости от дозы. Действие после ингаляции начинается очень быстро (менее 45 секунд), а пиковый эффект достигается в течение минуты. В 1960-х годах ДМТ был известен в США как «путешествие бизнесмена» из-за относительно короткой продолжительности (и быстрого начала) действия при вдыхании. [64] ДМТ можно вдыхать с помощью бонга , обычно зажатого между слоями растительного вещества, с помощью специально разработанной трубки или с помощью электронной сигареты, растворенной в пропиленгликоле и/или растительном глицерине. [65] Некоторые пользователи также начали использовать испарители, предназначенные для экстрактов каннабиса («восковые ручки»), для облегчения контроля температуры при испарении кристаллов. Курительная смесь, наполненная ДМТ, называется Чанга и обычно используется в трубках или другой утвари, предназначенной для курения сушеных растительных веществ. [ нужна ссылка ]

Внутривенная инъекция

[ редактировать ]

В исследовании, проведенном с 1990 по 1995 год из Университета Нью-Мексико психиатром Риком Страссманом, выяснилось, что некоторые добровольцы, которым вводили высокие дозы ДМТ, сообщали о своем опыте взаимодействия с инопланетными существами. Обычно упомянутые сущности воспринимались как обитатели воспринимаемой независимой реальности, которую субъекты сообщали о посещении под воздействием ДМТ. [13]

Оральный

[ редактировать ]
См. Также: Аяуаска и Фармахуаска.
Приготовление аяуаски

ДМТ расщепляется ферментом моноаминоксидазой посредством процесса, называемого дезаминированием , и быстро инактивируется при пероральном приеме, если не сочетается с ингибитором моноаминоксидазы (ИМАО). [5] Традиционный южноамериканский напиток аяуаска получают путем кипячения Banisteriopsis caapi с листьями одного или нескольких растений, содержащих ДМТ, таких как Psychotria viridis , Psychotria carthagenensis или Diplopterys cabrerana . [5] Banisteriopsis caapi содержит алкалоиды гармалы . [60] высокоактивный обратимый ингибитор моноаминоксидазы А ( RIMAs ), [66] придание ДМТ пероральной активности, защищая его от дезаминирования . [5] Для приготовления напитка используются различные рецепты в зависимости от цели сеанса аяуаски. [67] или местная доступность ингредиентов. Двумя распространенными источниками ДМТ на западе США являются канареечник тростниковый ( Phalaris arundinacea ) и трава Хардинга ( Phalaris aquatica ). Эти инвазивные травы содержат низкие уровни ДМТ и других алкалоидов, но также содержат злак , который токсичен и его трудно отделить. Кроме того, Jurema ( Mimosa tenuiflora ) демонстрирует содержание ДМТ: розовый слой внутренней коры этого небольшого дерева содержит высокую концентрацию N , N -ДМТ. [ нужна ссылка ]

При пероральном приеме с RIMA ДМТ вызывает длительный (более трех часов), медленный и глубокий метафизический опыт, подобный опыту псилоцибиновых грибов , но более интенсивный. [68]

Интенсивность перорального приема ДМТ зависит от типа и дозы ИМАО, вводимого вместе с ним. сообщил , что при приеме внутрь со 120 мг гармина ( RIMA и член алкалоидов гармалы ) 20 мг ДМТ оказывали психоактивное воздействие Автор и этноботаник Джонатан Отт . Отт сообщил, что для достижения состояния видения пороговая пероральная доза составляла 30 мг ДМТ вместе с 120 мг гармина . [69] Это не обязательно указывает на стандартную дозу, поскольку дозозависимые эффекты могут различаться из-за индивидуальных различий в метаболизме лекарственного средства.

История

[ редактировать ]
Смотрите также: Аяуаска § История

Природные вещества (как растительного, так и животного происхождения), содержащие ДМТ, использовались в Южной Америке с доколумбовых времен. [70] [71]

ДМТ был впервые синтезирован в 1931 году канадским химиком Ричардом Хельмутом Фредриком Манске. [72] [73] В целом, его открытие как натурального продукта приписывают бразильскому химику и микробиологу Освальдо Гонсалвесу де Лиме, ​​который в 1946 году выделил алкалоид, который он назвал нигерина (нигерин), из коры корня мимозы тениуифлоры . [73] [13] [74] Однако при тщательном рассмотрении этого случая Джонатан Отт показывает, что эмпирическая формула нигерина, определенная Гонсалвесом де Лимой, которая, в частности, содержит атом кислорода, может соответствовать только частичной, «нечистой» или «загрязненной» форме ДМТ. [69] И только в 1959 году, когда Гонсалвес де Лима предоставил американским химикам образец корней Mimosa tenuiflora , ДМТ был однозначно идентифицирован в этом растительном материале. [69] [75] Менее неоднозначным является случай выделения и формальной идентификации ДМТ в 1955 г. в семенах и стручках Anadenanthera peregrina группой американских химиков под руководством Эвана Хорнинга (1916–1993). [69] [76] С 1955 года ДМТ был обнаружен в ряде организмов : как минимум в пятидесяти видах растений, принадлежащих к десяти семействам , [77] и как минимум у четырех видов животных, включая одну горгонарию. [78] и три вида млекопитающих (включая человека). [ нужна ссылка ]

С точки зрения научного понимания, галлюциногенные свойства ДМТ не были открыты до 1956 года венгерским химиком и психиатром Стивеном Сарой . В своей статье «Диметилтриптамин: его метаболизм у человека;Связь его психотического эффекта с метаболизмом серотонина». Сара использовал синтетический ДМТ, синтезированный по методу Спитера и Энтони, который затем был введен 20 добровольцам путем внутримышечной инъекции. У этих добровольцев были собраны образцы мочи для идентификации метаболитов ДМТ. . [79] Это считается связующим звеном между химической структурой ДМТ и его культурным потреблением в качестве психоактивного и религиозного таинства. [80]

Еще одной исторической вехой является открытие ДМТ в растениях, которые аборигены Амазонии часто используют в качестве добавки к лозе Banisteriopsis caapi для приготовления отваров аяуаски . В 1957 году американские химики Фрэнсис Хохштейн и Анита Паради идентифицировали ДМТ в «водном экстракте» листьев растения, которое они назвали Prestonia amazonicum [ так в оригинале ] и описали как «обычно смешанное» с B. caapi . [81] Отсутствие надлежащей ботанической идентификации Prestonia amazonica в этом исследовании побудило американского этноботаника Ричарда Эванса Шультса (1915–2001) и других ученых вызвать серьезные сомнения в отношении заявленной идентичности растения. [82] [83] Вероятно, эта ошибка привела к тому, что писатель Уильям Берроуз назвал ДМТ, с которым он экспериментировал в Танжере в 1961 году, «Престонией». [84] Более убедительные доказательства были получены в 1965 году французским фармакологом Жаком Пуассоном, который выделил ДМТ как единственный алкалоид из листьев, предоставленных и использованных индейцами агуаруна , и идентифицированных как происходящий из виноградной лозы Diplopterys cabrerana (тогда известной как Banisteriopsis rusbyana ). [83] Опубликовано в 1970 году первое обнаружение ДМТ в растении Psychotria viridis . [74] Еще одна распространенная добавка к аяуаске была создана группой американских исследователей под руководством фармаколога Ара дер Мардеросяна. [85] Они не только обнаружили ДМТ в листьях P. viridis, полученных от Кашинава коренного населения , но также были первыми, кто идентифицировал его в образце отвара аяуаски, приготовленного теми же коренными народами. [74]

[ редактировать ]

Международное право

[ редактировать ]
Основная статья: Конвенция о психотропных веществах

На международном уровне ДМТ является незаконным, но аяуаска, отвары и препараты ДМТ законны. ДМТ контролируется Конвенцией о психотропных веществах на международном уровне. Конвенция запрещает владение, покупку, покупку, продажу, розничную продажу и распространение без лицензии.

По стране и континенту

[ редактировать ]
См. Также: Правовой статус аяуаски по странам.

В некоторых странах аяуаска является запрещенным или контролируемым веществом, в то время как в других странах она не является контролируемым веществом или ее производство, потребление и продажа разрешены в различной степени.

Азия

[ редактировать ]
  • Израиль – ДМТ является незаконным веществом; производство, торговля и хранение преследуются как преступления. [86]
  • Индия . Производство, транспортировка, торговля или хранение ДМТ запрещено законом и предусматривает минимальное тюремное заключение или тюремное заключение сроком на десять лет. [87]

Европа

[ редактировать ]
  • Франция – ДМТ, как и большинство его растительных источников, классифицируется как одурманивающее ( наркотическое средство ).
  • Германия – ДМТ запрещен как наркотик I класса. [88]
  • Республика Ирландия . ДМТ является незаконным препаратом Списка 1 в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками . [89] Попытка члена церкви Санто-Дайме в 2014 году добиться религиозного освобождения от ввоза препарата провалилась. [90]
  • Латвия — ДМТ запрещен как наркотик Списка I. [91] [92]
  • Нидерланды – препарат запрещен, поскольку согласно Закону об опиуме он отнесен к наркотикам Списка 1 . Производство, торговля и хранение ДМТ запрещены.
  • Россия – классифицирована как наркотик Списка I, включая его производные (см. суматриптан и золмитриптан ). [93]
  • Сербия - ДМТ вместе со стереоизомерами и солями классифицируется как вещество Списка 4 (психотропные вещества) согласно Закону о контроле над психоактивными веществами.
  • Швеция – ДМТ считается препаратом Списка 1. В 2018 году Верховный суд Швеции пришел к выводу, что хранение переработанного растительного материала, содержащего значительное количество ДМТ, является незаконным. Однако хранение необработанного такого растительного материала было признано законным. [94] [95]
  • Великобритания – ДМТ классифицируется как класса А. наркотик
  • Бельгия – ДМТ нельзя хранить, продавать, покупать или импортировать. Использование конкретно не запрещено, но, поскольку использование подразумевает владение, таким образом можно привлечь к ответственности. [96]

Северная Америка

[ редактировать ]
  • Канада – ДМТ классифицируется как препарат Списка III в соответствии с Законом о контролируемых наркотиках и веществах, но разрешен к использованию религиозными группами. [97] В 2017 году церковь Санто-Дайме в Сеу-ду-Монреаль получила религиозное освобождение от использования аяуаски в качестве таинства в своих ритуалах. [98]

В декабре 2004 года Верховный суд отменил мораторий, тем самым разрешив в Бразилии базирующейся церкви União do Vegetal (UDV) использовать отвар, содержащий ДМТ, в своих рождественских службах в этом году. Этот отвар представляет собой чай, приготовленный из вареных листьев и виноградной лозы, известный как хоаска в UDV и аяуаска в разных культурах. В деле Гонсалес против O Centro Espirita Beneficente União do Vegetal Верховный суд заслушал аргументы 1 ноября 2005 года и единогласно постановил в феврале 2006 года, что федеральное правительство США должно разрешить UDV импортировать и потреблять чай для религиозных церемоний в соответствии с Законом о религиозных церемониях 1993 года. Закон о восстановлении свободы .

В сентябре 2008 года три церкви Санто-Дайме , содержащего ДМТ подали иск в федеральный суд с требованием получить законный статус для импорта чая аяуаска . Дело « Церковь Святого Света Королевы против Мукасея» , [99] Решение под председательством окружного судьи США Оуэна М. Паннера было вынесено в пользу церкви Санто-Дайме. По состоянию на 21 марта 2009 года федеральный судья заявил, что члены церкви в Эшленде могут импортировать, распространять и варить аяуаску. Паннер издал постоянный запрет, запрещающий правительству запрещать или наказывать за сакраментальное использование «чая дайме». В приказе Паннера говорится, что деятельность Церкви Святого Света Королевы является законной и защищена свободой религии . Его приказ запрещает федеральному правительству вмешиваться и преследовать членов церкви, которые следуют списку правил, изложенных в его приказе. [100]

Океания

[ редактировать ]
  • Новая Зеландия – ДМТ классифицируется как наркотик класса А согласно Закону о злоупотреблении наркотиками 1975 года . [101] [102]
  • Австралия – ДМТ внесен в список запрещенных веществ Списка 9 в Австралии согласно Стандарту по ядам (октябрь 2015 г.). [103] Препарат Списка 9 описан в Законе о ядах 1964 года как «Вещества, которыми можно злоупотреблять или злоупотреблять, производство, хранение, продажа или использование которых должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований или аналитических, учебных целей». или в целях обучения с одобрения генерального директора». [104] В период с 2011 по 2012 год федеральное правительство Австралии рассматривало возможность внесения изменений в Уголовный кодекс Австралии , согласно которым любые растения, содержащие любое количество ДМТ, будут классифицироваться как «контролируемые растения». [105] Сам ДМТ уже находился под контролем действующих законов. Предлагаемые изменения включали другие аналогичные общие запреты на другие вещества, такие как запрет на любые растения, содержащие мескалин или эфедрин . Это предложение не было реализовано из-за политического затруднения, вызванного осознанием того, что это сделает официальную цветочную эмблему Австралии , Акацию пикнанту (Золотую плетень), незаконной. [ нужна ссылка ] Управление по терапевтическим товарам и федеральные власти рассмотрели предложение о его запрете, но оно было отозвано в мае 2012 года (поскольку ДМТ все еще может иметь потенциальную энтеогенную ценность для местных и/или религиозных людей). [106] Согласно Закону о злоупотреблении наркотиками 1981 года, 6,0 г (3/16 унции) ДМТ считается достаточным для решения суда, а 2,0 г (1/16 унции) считается намерением продать и поставить. [107]

Химия

[ редактировать ]
Кристаллы ДМТ

С ДМТ обычно обращаются и хранят в виде гемифумарата . [108] [109] поскольку другие кислые соли ДМТ чрезвычайно гигроскопичны и с трудом кристаллизуются. Его форма свободного основания , хотя и менее стабильна, чем гемифумарат ДМТ, предпочтительна для любителей, предпочитающих испарять химическое вещество, поскольку оно имеет более низкую температуру кипения. [108]

Биосинтез

[ редактировать ]
Путь биосинтеза N , N -диметилтриптамина

Диметилтриптамин представляет собой индольный алкалоид, полученный шикиматным путем. Его биосинтез относительно прост и обобщен на рисунке рядом. У растений исходная аминокислота L -триптофан вырабатывается эндогенно, тогда как у животных L -триптофан является незаменимой аминокислотой , поступающей с пищей. Независимо от источника L -триптофана, биосинтез начинается с его декарбоксилирования ферментом ароматических аминокислот (AADC) декарбоксилазой (этап 1). Полученный декарбоксилированный аналог триптофана представляет собой триптамин . Затем триптамин подвергается трансметилированию (стадия 2): фермент индолэтиламин- N -метилтрансфераза (INMT) катализирует перенос метильной группы от кофактора S -аденозилметионина (SAM) посредством нуклеофильной атаки на триптамин. Эта реакция превращает SAM в S -аденозилгомоцистеин (SAH) и дает промежуточный продукт N -метилтриптамин (NMT). [110] [111] NMT, в свою очередь, трансметилируется тем же процессом (этап 3) с образованием конечного продукта N , N -диметилтриптамина. Трансметилирование триптамина регулируется двумя продуктами реакции: SAH, [112] [113] [114] и ДМТ [112] [114] Было показано, что ex vivo является одним из наиболее мощных ингибиторов активности INMT кроликов.

Этот механизм трансметилирования был неоднократно и последовательно доказан путем радиоактивного мечения метильной группы SAM углеродом-14 (( 14 С-СН 3 )СЭМ). [110] [112] [114] [115] [116]

Лабораторный синтез

[ редактировать ]

ДМТ можно синтезировать несколькими возможными путями из разных исходных материалов. Два наиболее часто встречающихся пути синтеза - это реакция индола с оксалилхлоридом с последующей реакцией с диметиламином и восстановлением карбонильных функциональных групп с помощью литийалюминийгидрида с образованием ДМТ. [117] Второй часто встречающийся путь - это N , N -диметилирование триптамина с использованием формальдегида с последующим восстановлением цианоборгидридом натрия или триацетоксиборгидридом натрия . боргидрид натрия Можно использовать , но для этого требуется больший избыток реагентов и более низкие температуры, поскольку он обладает более высокой селективностью по отношению к карбонильным группам по сравнению с иминами . [118] Процедуры с использованием цианоборогидрида натрия и триацетоксиборгидрида натрия (предположительно созданных in situ из цианоборгида, хотя это может быть не так из-за присутствия воды или метанола ) также приводят к образованию побочных продуктов цианированного триптамина и бета -карболина неизвестной токсичности при использовании борогидрида натрия. в отсутствие кислоты нет. [119] Буфотенин, растительный экстракт, также может быть синтезирован в ДМТ. [120]

Альтернативно, избыток метилйодида или метил -п -толуолсульфоната и карбоната натрия может быть использован для чрезмерного метилирования триптамина, что приводит к образованию четвертичной аммониевой соли , которая затем декватернизируется (деметилируется) в этаноламине с получением ДМТ. Такая же двухстадийная процедура используется для синтеза других N , N -диметилированных соединений, таких как 5-MeO-DMT. [121]

Подпольное производство

[ редактировать ]
ДМТ на различных стадиях очистки

В подпольных условиях ДМТ обычно не синтезируется из-за отсутствия исходных материалов, а именно триптамина и оксалилхлорида . Вместо этого его чаще экстрагируют из растительных источников с использованием неполярного углеводородного растворителя, такого как нафта или гептан , и основания, такого как гидроксид натрия . [ нужна ссылка ]

Альтернативно кислотно-основную экстракцию вместо этого иногда используют .

Различные растения содержат ДМТ в достаточных количествах, чтобы быть жизнеспособными источниками. [4] определенные растения, такие как Mimosa tenuiflora , Acacia acuminata и Acacia confusa но чаще всего используются .

Химические вещества, участвующие в экстракции, широко доступны. В некоторых странах закупка растительного материала может быть незаконной. Конечный продукт (ДМТ) является незаконным в большинстве стран.

Доказательства на млекопитающих

[ редактировать ]

Опубликованная в журнале Science в 1961 году, Юлиус Аксельрод обнаружил фермент N - метилтрансферазу , способный опосредовать биотрансформацию триптамина в ДМТ в легких кролика. [110] Это открытие положило начало продолжающемуся научному интересу к эндогенному производству ДМТ у людей и других млекопитающих. [111] [47] С тех пор были исследованы две основные взаимодополняющие линии доказательств: локализация и дальнейшая характеристика фермента N -метилтрансферазы, а также аналитические исследования по поиску эндогенно продуцируемого ДМТ в жидкостях и тканях организма. [111]

В 2013 году исследователи сообщили о наличии ДМТ в шишковидной железы микродиализате грызунов. [122]

В исследовании, опубликованном в 2014 году, сообщалось о биосинтезе N , N -диметилтриптамина (ДМТ) в клеточной линии меланомы человека SK-Mel-147, включая подробную информацию о его метаболизме пероксидазами. [123] Предполагается, что более половины количества ДМТ, вырабатываемого ацидофильными клетками шишковидной железы, секретируется до и во время смерти. [ нужна ссылка ] количество составляет 2,5–3,4 мг/кг. Однако это утверждение Штрассмана подверглось критике со стороны Дэвида Николса, который отметил, что ДМТ, по-видимому, не вырабатывается шишковидной железой в сколько-нибудь значимом количестве. Удаление или кальцификация шишковидной железы не вызывает никаких симптомов, вызванных удалением ДМТ. Представленные симптомы соответствуют исключительно снижению уровня мелатонина, который является известной функцией шишковидной железы. Вместо этого Николс предполагает, что динорфин и другие эндорфины ответственны за эйфорию, которую испытывают пациенты во время околосмертного опыта . [124] В 2014 году исследователи продемонстрировали иммуномодулирующий потенциал ДМТ и 5-МеО-ДМТ через рецептор Сигма-1 иммунных клеток человека. Эта иммуномодулирующая активность может способствовать значительному противовоспалительному эффекту и регенерации тканей. [125]

Эндогенный ДМТ

[ редактировать ]

N , N -Диметилтриптамин (ДМТ), психоделическое соединение, эндогенно идентифицированное у млекопитающих, биосинтезируется декарбоксилазой ароматических L -аминокислот (AADC) и индолэтиламин- N -метилтрансферазой (INMT). В исследованиях изучалась экспрессия транскрипта INMT в мозге у крыс и людей, совместная экспрессия мРНК INMT и AADC в мозге и на периферии крыс, а также концентрации DMT в мозгу у крыс. Транскрипты INMT были идентифицированы в коре головного мозга, шишковидной железе и сосудистом сплетении как крыс, так и человека посредством гибридизации in situ . Примечательно, что мРНК INMT колокализовалась с транскриптом AADC в тканях мозга крыс, в отличие от периферических тканей крыс, где наблюдалось незначительное перекрытие экспрессии INMT с транскриптами AADC. Кроме того, внеклеточные концентрации ДМТ в коре головного мозга крыс с нормальным поведением, с шишковидной железой или без нее, были аналогичны концентрациям канонических моноаминовых нейротрансмиттеров, включая серотонин. Значительное повышение уровня ДМТ в зрительной коре крыс наблюдалось после индукции экспериментальной остановки сердца, что не зависит от интактной шишковидной железы. Эти результаты впервые показывают, что мозг крысы способен синтезировать и высвобождать ДМТ в концентрациях, сравнимых с известными моноаминовыми нейротрансмиттерами, и повышают вероятность того, что это явление может происходить аналогичным образом в мозге человека. [126]

Первое заявленное обнаружение эндогенного ДМТ у млекопитающих было опубликовано в июне 1965 года: немецкие исследователи Ф. Францен и Х. Гросс сообщают о подтверждении и количественной оценке ДМТ, а также его структурного аналога буфотенина (5-НО-ДМТ) в крови и моче человека. . [127] В статье, опубликованной четыре месяца спустя, метод, использованный в их исследовании, подвергся резкой критике, а достоверность результатов была поставлена ​​​​под сомнение. [128]

Лишь немногие из аналитических методов, использовавшихся до 2001 года для измерения уровней эндогенно образующегося ДМТ, обладали достаточной чувствительностью и селективностью для получения надежных результатов. [129] [130] Газовая хроматография , предпочтительно в сочетании с масс-спектрометрией ( ГХ-МС ), считается минимальным требованием. [130] Исследование, опубликованное в 2005 году. [47] реализует самый чувствительный и избирательный метод, когда-либо использовавшийся для измерения эндогенного ДМТ: [131] жидкостная хроматография – тандемная масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением (LC-ESI-MS/MS) позволяет достичь пределов обнаружения (LOD) в 12–200 раз ниже, чем те, которые достигались лучшими методами, применявшимися в 1970-х годах. Данные, обобщенные в таблице ниже, взяты из исследований, соответствующих вышеупомянутым требованиям (используются сокращения: CSF = спинномозговая жидкость ; LOD = предел обнаружения ; n = количество образцов; нг/л и нг/кг = нанограммы (10 −9 г) на литр и нанограммы на килограмм соответственно):

ДМТ в жидкостях и тканях организма (примечание: единицы измерения гармонизированы)
Разновидность Образец Результаты
Человек Сыворотка крови <LOD ( n =66) [47]
Плазма крови <LOD ( n =71) [47] ♦ <LOD ( n = 38); 1000 и 10600 нг/л ( n = 2) [132]
Цельная кровь < уровень детализации ( n = 20); 50–790 нг/л ( n = 20) [133]
Моча < 100 нг/л ( n = 9) [47] ♦ <LOD ( n = 60); 160–540 нг/л ( n = 5) [130] ♦ Обнаружено при n = 10 методом ГХ-МС. [134]
Фекалии < 50 нг/кг (n = 12); 130 нг/кг ( n = 1) [47]
Почка 15 нг/кг ( n = 1) [47]
Легкое 14 нг/кг ( n = 1) [47]
Поясничная СМЖ 100370 нг/л ( n = 1); 2330–7210 нг/л ( n = 3); 350 и 850 нг/л ( n = 2) [48]
Крыса Почка 12 и 16 нг/кг ( n = 2) [47]
Легкое 22 и 12 нг/кг ( n = 2) [47]
Печень 6 и 10 нг/кг ( n = 2) [47]
Мозг 10 и 15 нг/кг ( n = 2) [47] ♦ Измеряется по синаптических везикул. фракции [49]
Кролик Печень < 10 нг/кг ( n = 1) [47]

Исследование 2013 года обнаружило ДМТ в микродиализате, полученном из шишковидной железы крысы, что свидетельствует о наличии эндогенного ДМТ в мозге млекопитающих. [122] В 2019 году эксперименты показали, что мозг крысы способен синтезировать и выделять ДМТ. Эти результаты повышают вероятность того, что это явление может происходить аналогичным образом и в человеческом мозге. [51]

Обнаружение в жидкостях организма

[ редактировать ]

ДМТ может быть измерен в крови, плазме или моче с использованием хроматографических методов в качестве диагностического инструмента в ситуациях клинического отравления или для помощи в судебно-медицинском расследовании подозрительных смертей. В целом уровни ДМТ в крови или плазме у рекреационных потребителей наркотиков находятся в диапазоне 10–30 мкг/л в течение первых нескольких часов после приема. [ нужна ссылка ] Менее 0,1% пероральной дозы выводится в неизмененном виде с 24-часовой мочой человека. [135] [136] [ нужны разъяснения ]

ИНМТ

[ редактировать ]

До того, как методы молекулярной биологии были использованы для локализации индолэтиламин- N -метилтрансферазы (INMT), [114] [116] характеристика и локализация шли на одном уровне: образцы биологического материала, в котором предположительно активен INMT, подвергаются ферментному анализу . Эти ферментные анализы проводятся либо с радиоактивно меченным донором метила, например ( 14 C-CH 3 )SAM, к которому добавлены известные количества немеченых субстратов, таких как триптамин. [111] или с добавлением радиоактивно меченного субстрата, такого как ( 14 C) NMT для демонстрации образования in vivo . [112] [115] Поскольку качественное определение радиоактивно меченного продукта ферментативной реакции достаточно для характеристики существования и активности (или отсутствия) INMT, аналитические методы, используемые в анализах INMT, не должны быть такими чувствительными, как те, которые необходимы для непосредственного обнаружения и количественного определения мельчайших количеств. эндогенно образованного ДМТ. по существу качественный метод тонкослойной хроматографии (ТСХ). Таким образом, в подавляющем большинстве исследований использовался [111] Кроме того, убедительные доказательства того, что INMT может катализировать трансметилирование триптамина в NMT и DMT, могут быть получены с помощью анализа обратного изотопного разбавления в сочетании с масс-спектрометрией для кроликов. [137] [138] и человек [139] легких в начале 1970-х годов.

Селективность, а не чувствительность, оказалась проблемой для некоторых методов ТСХ, поскольку в 1974–1975 годах было обнаружено, что инкубирование клеток крови или ткани мозга крыс с ( 14 C-CH 3 )SAM и NMT в качестве субстрата в основном дают производные тетрагидро-β-карболина, [111] [112] [140] и незначительное количество ДМТ в тканях мозга. [111] Действительно, одновременно осознается, что методы ТСХ, используемые до сих пор почти во всех опубликованных исследованиях INMT и биосинтеза ДМТ, неспособны выделить ДМТ из этих тетрагидро-β-карболинов. [111] Эти данные наносят удар по всем предыдущим утверждениям о доказательствах активности INMT и биосинтеза ДМТ у птиц. [141] и мозг млекопитающих, [142] [143] в том числе in vivo , [144] [145] поскольку все они полагались на использование проблемных методов ТСХ: [111] их достоверность подвергается сомнению в повторных исследованиях, в которых используются улучшенные методы ТСХ и не удалось доказать активность INMT, продуцирующую ДМТ, в тканях мозга крыс и человека. [146] [147] Опубликованное в 1978 году последнее исследование, пытающееся доказать активность INMT in vivo и выработку ДМТ в мозге (крыс) с помощью методов ТСХ, показало, что биотрансформация меченого радиоактивным изотопом триптамина в ДМТ реальна, но «незначительна». [148] Способность метода, использованного в этом последнем исследовании, для выделения ДМТ из тетрагидро-β-карболинов, подвергается сомнению позже. [112]

Для локализации ИНМТ совершается качественный скачок с использованием современных методов молекулярной биологии и иммуногистохимии . Установлено, что у человека ген, кодирующий INMT, расположен на хромосоме 7 . [116] Нозерн-блот-анализ показывает, что информационная РНК (мРНК) INMT высоко экспрессируется в легких кролика. [114] человека и в щитовидной железе , надпочечниках и легких. [116] [149] Промежуточные уровни экспрессии обнаружены в сердце человека, скелетных мышцах, трахее, желудке, тонком кишечнике, поджелудочной железе, яичках, предстательной железе, плаценте, лимфатических узлах и спинном мозге. [116] [149] В мозгу кроликов отмечаются низкие и очень низкие уровни экспрессии. [116] и человеческий тимус , печень, селезенка , почки, толстая кишка, яичники и костный мозг . [116] [149] Экспрессия мРНК INMT отсутствует в лейкоцитах периферической крови человека , целом мозге и в тканях семи конкретных областей мозга (таламус, субталамическое ядро, хвостатое ядро, гиппокамп, миндалевидное тело, черная субстанция и мозолистое тело). [116] [149] Иммуногистохимия показала, что ИНМТ присутствует в больших количествах в железистых эпителиальных клетках тонкой и толстой кишки. В 2011 году иммуногистохимия выявила наличие INMT в нервной ткани приматов, включая сетчатку, мотонейроны спинного мозга и шишковидную железу. [52] Исследование 2020 года с использованием гибридизации in-situ , гораздо более точного инструмента, чем нозерн-блот-анализ, обнаружило, что мРНК, кодирующая INMT, экспрессируется в коре головного мозга человека, сосудистом сплетении и шишковидной железе. [51]

Фармакология

[ редактировать ]

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Пиковые концентрации ДМТ ( Cmax ) , измеренные в цельной крови после внутримышечной (в/м) инъекции (0,7 мг/кг, n = 11) [150] и в плазме после внутривенного (в/в) введения (0,4 мг/кг, n = 10) [24] полностью психоделических доз находятся в диапазоне от 14 до 154 мкг/л и от 32 до 204 мкг/л соответственно. Таким образом, соответствующие молярные концентрации ДМТ находятся в диапазоне 0,074–0,818 мкмоль/л в цельной крови и 0,170–1,08 мкмоль в плазме. Однако в нескольких исследованиях описан активный транспорт и накопление ДМТ в мозге крыс и собак после периферического введения. [151] [152] [153] [154] [155] Аналогичные процессы активного транспорта и накопления, вероятно, происходят в человеческом мозге и могут концентрировать ДМТ в мозге в несколько и более раз (по сравнению с кровью), что приводит к локальным концентрациям в микромолярном или более высоком диапазоне. Такие концентрации будут соизмеримы с концентрациями серотонина в тканях головного мозга, которые постоянно определяются в диапазоне 1,5–4 мкмоль/л. [156] [157]

Среднее время достижения пиковых концентраций (Tmax) тесно связано с пиковыми психоделическими эффектами и составило 10–15 минут в цельной крови после внутримышечной инъекции. [150] и 2 минуты в плазме после внутривенного введения. [24] При пероральном приеме в смеси с отваром аяуаски и лиофилизированными аяуаски гелевыми капсулами ДМТ T max значительно задерживается: 107,59 ± 32,5 минуты. [158] и 90–120 минут, [159] соответственно.Фармакокинетика испарения ДМТ не изучалась и не сообщалось.

Нейрогенез

[ редактировать ]
См. Также: 5-MeO-DMT § Нейрогенез , Аяуаска § Нейрогенез и Banisteriopsis caapi § Нейрогенез.

В сентябре 2020 года исследования in vitro и in vivo показали, что ДМТ, присутствующий в настое аяуаски, способствует нейрогенезу . [160]

Фармакодинамика

[ редактировать ]

ДМТ неселективно связывается со сродством ниже 0,6 мкмоль/л со следующими рецепторами серотонина : 5-НТ 1А , [161] [162] [163] 5-НТ 1Б , [161] [164] 5-НТ 1Д , [161] [163] [164] 5-НТ 2А , [161] [163] [164] [165] 5-ХТ 2Б , [161] [164] 5-НТ 2С , [161] [164] [165] 5-НТ 6 , [161] [164] и 5-НТ 7 . [161] [164] Агонистическое , действие установлено у 5- 1А НТ [162] 5-НТ 2А и 5-НТ 2С . [161] [164] [165] Его эффективность в отношении других рецепторов серотонина еще предстоит определить. Особый интерес будет представлять определение его эффективности в отношении человеческого 5-HT 2B рецептора , поскольку два анализа in vitro продемонстрировали высокое сродство ДМТ к этому рецептору: 0,108 мкмоль/л. [164] и 0,184 мкмоль/л. [161] Это может иметь важное значение, поскольку хроническое или частое применение серотонинергических препаратов, демонстрирующих преимущественно высокое сродство и явный агонизм к рецептору 5-HT2B , было причинно связано с пороками клапанов сердца . [166] [167] [168]

Также было показано, что он обладает сродством к дофаминовым D 1 , α 1 -адренергическим , α 2 -адренергическим , имидазолин-1 и σ 1 рецепторам . [163] [164] [169] Сходящиеся данные установили активацию рецептора σ1 при концентрациях 50–100 мкмоль/л. [170] Его эффективность в отношении других сайтов связывания рецепторов неясна. Также было показано in vitro, что он является субстратом на клеточной поверхности для переносчика серотонина крысы (SERT), экспрессируемого в тромбоцитах человека, и везикулярного переносчика моноаминов 2 (VMAT2), который временно экспрессируется в клетках Sf9 осеннего совка . ДМТ ингибировал опосредованное SERT поглощение серотонина тромбоцитами в средней концентрации 4,00 ± 0,70 мкмоль/л и опосредованное VMAT2 поглощение серотонина в средней концентрации 93 ± 6,8 мкмоль/л. [171]

Как и в случае с другими так называемыми «классическими галлюциногенами», [172] Большая часть психоделических эффектов ДМТ может быть объяснена функционально избирательной активацией рецептора 5-НТ 2А . [24] [161] [173] [174] [175] [176] [177] Концентрации ДМТ, вызывающие 50% его максимального эффекта (половина максимальной эффективной концентрации = ЕС 50 человека 5-НТ 2А ) на рецепторе in vitro, находятся в диапазоне 0,118–0,983 мкмоль/л. [161] [164] [165] [178] Этот диапазон значений хорошо совпадает с диапазоном концентраций, измеряемых в крови и плазме после приема полностью психоделической дозы (см. Фармакокинетика ).

Поскольку было показано, что ДМТ имеет несколько лучшую эффективность (EC 50 ) в отношении рецептора серотонина 2С человека, чем в отношении рецептора 2А, [164] [165] 5-HT 2C также, вероятно, участвует в общих эффектах ДМТ. [174] [179] Другие рецепторы, такие как 5-HT 1A. [163] [174] [176] и σ 1 [170] [180] тоже может сыграть роль.

В 2009 году была выдвинута гипотеза, что ДМТ может быть эндогенным лигандом рецептора σ1 . [170] [180] Концентрация ДМТ, необходимая для σ 1 активации in vitro (50–100 мкмоль/л), аналогична поведенчески активной концентрации, измеренной в мозге мыши и составляющей примерно 106 мкмоль/л. [181] Это минимум на 4 порядка выше, чем средние концентрации, измеренные в ткани мозга крысы или плазме человека в базальных условиях (см. Эндогенный ДМТ ), поэтому рецепторы σ1 , вероятно, будут активироваться только в условиях высоких локальных концентраций ДМТ. Если ДМТ хранится в синаптических пузырьках, [171] такие концентрации могут возникать во время везикулярного высвобождения. Для иллюстрации: хотя средняя концентрация серотонина в тканях головного мозга находится в диапазоне 1,5–4 мкмоль/л, [156] [157] концентрация серотонина в синаптических везикулах составляла 270 мМ. [182] После везикулярного высвобождения конечная концентрация серотонина в синаптической щели, на которую воздействуют рецепторы серотонина, оценивается примерно в 300 мкмоль/л. Таким образом, хотя сродство связывания рецептора in vitro , эффективность и средние концентрации в тканях или плазме полезны, они вряд ли могут предсказать концентрацию ДМТ в везикулах или на синаптических или внутриклеточных рецепторах. В этих условиях представления о селективности рецепторов являются спорными, и кажется вероятным, что большинство рецепторов, идентифицированных как мишени для ДМТ (см. выше), участвуют в создании его психоделических эффектов.

Связывающие сайты Сродство связывания K i (мкМ) [183]
5-НТ 1А 0.075
5-НТ 2А 0.237
5-НТ 2С 0.424
Д 1 6
DД2 3
Д 3 6.3
1А ​ 1.3
α 2А 2.1
ТААР 1 2.2
Ч 1 0.22
ЖЕСТКИЙ 6
ЧТО 22
СЕТЬ 6.5

Общество и культура

[ редактировать ]

Черный рынок

[ редактировать ]

Картриджи для электронных сигарет , наполненные ДМТ, начали продаваться на черном рынке в 2018 году. [184]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «РДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
  2. ^ Хефелингер Г., Нимц М., Хорстманн В., Бенц Т. (1999). «Исследования трифторацетилирования метилпроизводных триптамина и серотонина различными реагентами дериватизации: синтезы, спектроскопия и аналитическое разделение методом капиллярной ГХ». Журнал естественных исследований Б. 54 (3): 397–414. дои : 10.1515/znb-1999-0319 . S2CID   101000504 .
  3. ^ Короти Э., Накано Т. (май 1969 г.). «Компоненты коры Virola sebifera». Планта Медика . 17 (2): 184–188. дои : 10.1055/s-0028-1099844 . ПМИД   5792479 . S2CID   43312376 .
  4. ^ Перейти обратно: а б Carbonaro TM, Gatch MB (сентябрь 2016 г.). «Нейрофармакология N , N -диметилтриптамина» . Бюллетень исследований мозга . 126 (Часть 1): 74–88. дои : 10.1016/j.brainresbull.2016.04.016 . ПМК   5048497 . ПМИД   27126737 .
  5. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Маккенна DJ, Тауэрс Г.Х., Эбботт Ф. (апрель 1984 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы в галлюциногенных растениях Южной Америки: триптамин и бета-карболин, составляющие аяуаски». Журнал этнофармакологии . 10 (2): 195–223. дои : 10.1016/0378-8741(84)90003-5 . ПМИД   6587171 .
  6. ^ Хароз Р., Гринберг М.И. (ноябрь 2005 г.). «Новые наркотики». Медицинские клиники Северной Америки . 89 (6): 1259–1276. дои : 10.1016/j.mcna.2005.06.008 . OCLC   610327022 . ПМИД   16227062 .
  7. ^ Перейти обратно: а б Пиковер С (2005). Секс, наркотики, Эйнштейн и эльфы: суши, психоделики, параллельные вселенные и поиски трансцендентности . Умные публикации. ISBN  978-1-890572-17-4 .
  8. ^ Перейти обратно: а б «Хранилище Эровид ДМТ (Диметилтриптамин)» . Erowid.org. Архивировано из оригинала 9 июня 2022 года . Проверено 20 сентября 2012 г.
  9. ^ Джонс NT, Вагнер Л., Хан MC, Скарлетт CO, Вентур CJ (08 января 2024 г.). « Подтверждение in vivo псилацетина как пролекарства, дающего умеренно более низкое периферическое воздействие псилоцина, чем псилоцибина» . Границы в психиатрии . 14 : 1303365. doi : 10.3389/fpsyt.2023.1303365 . ПМЦ   10804612 . ПМИД   38264637 .
  10. ^ Перейти обратно: а б с Торрес К.М., Репке Д.Б. (2006). Анаденантера: сказочное растение древней Южной Америки . Бингемтон, Нью-Йорк: Haworth Herbal. стр. 107–122 . ISBN  978-0-7890-2642-2 .
  11. ^ Ривье Л., Линдгрен Дж. Э. (1972). « Аяуаска, южноамериканский галлюциногенный напиток: этноботаническое и химическое исследование». Экономическая ботаника . 26 (2): 101–129. дои : 10.1007/BF02860772 . ISSN   0013-0001 . S2CID   34669901 .
  12. ^ Отт Дж (2001). «Фарманопо-психонавтика: интраназальная, сублингвальная, интраректальная, легочная и пероральная фармакология буфотенина для человека» (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 33 (3): 273–281. дои : 10.1080/02791072.2001.10400574 . ПМИД   11718320 . S2CID   5877023 . Архивировано (PDF) из оригинала 26 июля 2011 г. Проверено 16 ноября 2010 г.
  13. ^ Перейти обратно: а б с д Страссман Р.Дж. (2001). ДМТ: Молекула Духа. Революционное исследование доктора в области биологии околосмертного и мистического опыта . Рочестер, Вирджиния: Парк-стрит. ISBN  978-0-89281-927-0 . ( «Резюме глав» . Архивировано из оригинала 16 мая 2016 года . Проверено 27 февраля 2012 г. )
  14. ^ Хименес Х. Х., Бусо Х. К. (август 2022 г.). «Значение N, N-диметилтриптамина (ДМТ) у млекопитающих: 60-летние дебаты». Журнал психофармакологии . 36 (8): 905–919. дои : 10.1177/02698811221104054 . ПМИД   35695604 .
  15. ^ Сабо И, Варга Ве, Дворацко ​​С, Фаркас А.Е., Кормоци Т., Беркеч Р. и др. (июль 2021 г.). « N , N -Диметилтриптамин ослабляет распространяющуюся деполяризацию и сдерживает нейродегенерацию за счет активации рецептора сигма-1 в ишемизированном мозге крыс» . Нейрофармакология . 192 : 108612. doi : 10.1016/j.neuropharm.2021.108612 . ПМИД   34023338 . S2CID   235169696 .
  16. ^ Пинто V (30 июля 2021 г.). «Акоме, разрабатывающая психоделическую терапию болезни Паркинсона, подает заявку на патент США» . Архивировано из оригинала 11 сентября 2022 г. Проверено 11 сентября 2022 г.
  17. ^ Джай (30 июля 2021 г.). «Галлюциногены» . Архивировано из оригинала 26 мая 2024 г. Проверено 11 сентября 2022 г.
  18. ^ Номер клинического исследования NCT04673383 «Двойное слепое рандомизированное плацебо-контролируемое исследование внутривенных доз SPL026 (фумарата ДМТ), серотонинергического психоделика, у здоровых субъектов (Часть A) и пациентов с большим депрессивным расстройством (Часть B)» на сайте ClinicalTrials.gov
  19. ^ Номер клинического исследования NCT05553691 «Открытое исследование по изучению безопасности, переносимости, фармакокинетики, фармакодинамики и исследовательской эффективности внутривенного лекарственного препарата SPL026 (фумарат DMT) отдельно или в сочетании с СИОЗС у пациентов с большим депрессивным расстройством» на сайте ClinicalTrials.gov
  20. ^ Ли С., Греб А.С., Кэмерон Л.П., Вонг Дж.М., Барраган Э.В., Уилсон ПК и др. (июнь 2018 г.). «Психоделики способствуют структурной и функциональной пластичности нейронов» . Отчеты по ячейкам . 23 (11): 3170–3182. дои : 10.1016/j.celrep.2018.05.022 . ПМК   6082376 . ПМИД   29898390 .
  21. ^ Корбетт Л., Кристиан С.Т., Морин Р.Д., Бенингтон Ф., Смитис-младший (февраль 1978 г.). «Галлюциногенные N -метилированные индолалкиламины в спинномозговой жидкости психиатрических и контрольных групп населения». Британский журнал психиатрии . 132 (2): 139–144. дои : 10.1192/bjp.132.2.139 . ПМИД   272218 . S2CID   37144421 .
  22. ^ Перейти обратно: а б Страссман Р.Дж., Куаллс Ч.Р., Уленхут Э.Х., Келлнер Р. (февраль 1994 г.). «Исследование зависимости реакции от дозы N , N -диметилтриптамина у человека. II. Субъективные эффекты и предварительные результаты новой оценочной шкалы» . Архив общей психиатрии . 51 (2): 98–108. doi : 10.1001/archpsyc.1994.03950020022002 . ПМИД   8297217 . Архивировано из оригинала 5 мая 2023 г. Проверено 5 мая 2023 г.
  23. ^ Гомес Эмильссон А (5 октября 2019 г.). Гиперболическая геометрия опыта ДМТ (речь). Гарвардский клуб науки психоделиков. Гарвардский университет, Кембридж, Массачусетс: Исследовательский институт Квалиа. Архивировано из оригинала 11 декабря 2021 г. Проверено 27 апреля 2020 г.
  24. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Страссман Р.Дж., Куаллс Ч.Р. (февраль 1994 г.). «Исследование зависимости реакции от дозы N , N -диметилтриптамина у людей. I. Нейроэндокринные, вегетативные и сердечно-сосудистые эффекты». Архив общей психиатрии . 51 (2): 85–97. дои : 10.1001/archpsyc.1994.03950020009001 . ПМИД   8297216 .
  25. ^ «ДМТ – Как и почему отделаться» . пользователи.aalto.fi . Архивировано из оригинала 26 января 2021 г. Проверено 24 марта 2021 г.
  26. ^ Святой Иоанн Дж. (2018). «Опыт прорыва: гиперпространство ДМТ и его пограничная эстетика». Антропология сознания . 29 (1): 57–76. дои : 10.1111/anoc.12089 . ISSN   1556-3537 .
  27. ^ «DMT – Erowid Exp – «Прорыв» » . erowid.org . Архивировано из оригинала 23 марта 2021 г. Проверено 24 марта 2021 г.
  28. ^ Перейти обратно: а б Лампартер Д., Диттрих А. (1995). «Интраиндивидуальная стабильность АБЗ в условиях сенсорной депривации, , N -диметилтриптамина » ( ДМТ N ) и оксида азота . Ежегодник Европейского колледжа сознания ( изучения на немецком языке): 33–44.
  29. ^ Vollenweider FX (декабрь 2001 г.). «Мозговые механизмы галлюциногенов и энтактогенов» . Диалоги в клинической неврологии . 3 (4): 265–279. doi : 10.31887/DCNS.2001.3.4/fxvollenweider . ПМК   3181663 . ПМИД   22033605 .
  30. ^ Страссман Р. (2001). ДМТ: молекула духа: революционное исследование доктора в области биологии околосмертных и мистических переживаний . стр. 187–188, также стр. 173–174 . ISBN  978-0-89281-927-0 . Я ожидал услышать о некоторых подобных случаях, когда мы начали давать ДМТ. Я был знаком с рассказами Теренса Маккенны о «самотрансформирующихся машинных эльфах», с которыми он столкнулся после курения больших доз наркотика. Интервью, проведенные с двадцатью опытными курильщиками ДМТ перед началом исследования в Нью-Мексико, также дали некоторые рассказы о подобных встречах с такими существами. Поскольку большинство этих людей были из Калифорнии, я, по общему признанию, списал эти истории на какую-то эксцентричность Западного побережья.
  31. ^ Оерик О.Н., Маккенна Т. (1975). Невидимый ландшафт: разум, галлюциногены и И Цзин . Сибери Пресс. ISBN  978-0-8164-9249-7 .
  32. ^ Святой Джон Дж. (2015). «Главы 4, 8 и 12». Школа мистерий в гиперпространстве: культурная история ДМТ . Беркли, Калифорния: North Atlantic Books / Evolver Editions. ISBN  978-1-58394-732-6 .
  33. ^ Перейти обратно: а б с Страссман Р. (2014). ДМТ и душа пророчества: новая наука духовного откровения в еврейской Библии . Саймон и Шустер. ISBN  978-1-62055-168-4 .
  34. ^ Соломон А (3 мая 2011 г.). «Интервью: доктор Рик Страссман» . Боинг-Боинг . Архивировано из оригинала 26 мая 2024 года . Проверено 11 ноября 2018 г.
  35. ^ Страссман Р. (2001). ДМТ: молекула духа: революционное исследование доктора в области биологии околосмертного и мистического опыта . стр. 206–208 . ISBN  978-0-89281-927-0 .
  36. ^ Страссман Р. (2001). ДМТ: молекула духа: революционное исследование доктора в области биологии околосмертных и мистических переживаний . стр. 202 . ISBN  978-0-89281-927-0 .
  37. ^ Хэнкс М.А. (10 сентября 2010 г.). «Причинная множественность: наука, лежащая в основе шизофрении» . Архивировано из оригинала 29 ноября 2014 года . Проверено 18 ноября 2014 г.
  38. ^ Галлимор А.Р., Люк Д.П. (15 декабря 2015 г.). «Исследование ДМТ с 1956 года до края времени» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 24 марта 2016 г.
  39. ^ Перейти обратно: а б Галлимор, А. (2013). «Эволюционные последствия удивительных психоактивных эффектов N , N -диметилтриптамина (ДМТ)» . Журнал научных исследований . 27 (3): 455–503. Архивировано из оригинала 26 мая 2024 г. Проверено 15 августа 2016 г. [ ненадежный источник? ]
  40. ^ «Новое исследование предлагает детальный взгляд на потусторонние встречи, вызванные психоделическим препаратом ДМТ» . ПсиПост . 21 февраля 2022 г. Проверено 25 мая 2022 г.
  41. ^ Люк Д.П. (2011). «Бескарнатные сущности и диметилтриптамин (ДМТ): психофармакология, феноменология и онтология» . Журнал Общества психических исследований . 75 (902): 26–42. Архивировано из оригинала 9 апреля 2016 г. Проверено 10 сентября 2017 г.
  42. ^ Люк Д.П. (2012). «Психоактивные вещества и паранормальные явления: комплексный обзор» . Международный журнал трансперсональных исследований . 31 : 97–156. дои : 10.24972/ijts.2012.31.1.97 .
  43. ^ Тиммерманн С., Розман Л., Уильямс Л., Эрритзо Д., Марсьяль С., Кассоль Х. и др. (2018). «ДМТ моделирует околосмертный опыт» . Границы в психологии . 9 : 1424. doi : 10.3389/fpsyg.2018.01424 . ПМК   6107838 . ПМИД   30174629 .
  44. ^ Марсьяль С., Кассоль Х., Чарланд-Вервиль В., Паллавичини С., Санс С., Замберлан Ф. и др. (март 2019 г.). «Нейрохимические модели околосмертного опыта: крупномасштабное исследование, основанное на семантическом сходстве письменных отчетов». Сознание и познание . 69 : 52–69. дои : 10.1016/j.concog.2019.01.011 . hdl : 2268/231971 . ПМИД   30711788 . S2CID   73432875 .
  45. ^ Хоффер А., Осмонд Х., Смитис Дж. (январь 1954 г.). «Шизофрения: новый подход. II. Результат годового исследования». Журнал психических наук . 100 (418): 29–45. дои : 10.1192/bjp.100.418.29 . ПМИД   13152519 .
  46. ^ «ДМТ: психоделический препарат, «произведенный в вашем мозгу» » . СБС. 8 ноября 2013 г. Архивировано из оригинала 27 сентября 2020 г. . Проверено 27 марта 2014 г.
  47. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н Кярккяйнен Дж., Форсстрем Т., Торнеус Дж., Вахала К., Киуру П., Хонканен А. и др. (апрель 2005 г.). «Потенциально галлюциногенные лиганды рецептора 5-гидрокситриптамина буфотенин и диметилтриптамин в крови и тканях». Скандинавский журнал клинических и лабораторных исследований . 65 (3): 189–199. дои : 10.1080/00365510510013604 . ПМИД   16095048 . S2CID   20005294 .
  48. ^ Перейти обратно: а б Смитис-младший, Морин Р.Д., Браун ГБ (июнь 1979 г.). «Идентификация диметилтриптамина и О-метилбуфотенина в спинномозговой жидкости человека методом комбинированной газовой хроматографии/масс-спектрометрии». Биологическая психиатрия . 14 (3): 549–556. ПМИД   289421 .
  49. ^ Перейти обратно: а б Кристиан С.Т., Харрисон Р., Куэйл Э., Пейджел Дж., Монти Дж. (октябрь 1977 г.). «Идентификация диметилтриптамина (ДМТ) in vitro в мозге млекопитающих и его характеристика как возможного эндогенного нейрорегуляторного агента». Биохимическая медицина . 18 (2): 164–183. дои : 10.1016/0006-2944(77)90088-6 . ПМИД   20877 .
  50. ^ «Бог-химический: химия мозга и мистика» . NPR.org . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР. Архивировано из оригинала 8 января 2014 года . Проверено 20 сентября 2012 г.
  51. ^ Перейти обратно: а б с Дин Дж.Г., Лю Т., Хафф С., Шелер Б., Баркер С.А., Страссман Р.Дж. и др. (июнь 2019 г.). «Биосинтез и внеклеточные концентрации N , N -диметилтриптамина (ДМТ) в мозге млекопитающих» . Научные отчеты . 9 (1): 9333. Бибкод : 2019НатСР...9.9333Д . doi : 10.1038/s41598-019-45812-w . ПМК   6597727 . ПМИД   31249368 .
  52. ^ Перейти обратно: а б Коцци Н.В., Мавлютов Т.А., Томпсон М.А., Руохо А.Е. (2011). «Экспрессия индолэтиламин-N-метилтрансферазы в нервной ткани приматов» (PDF) . Рефераты Общества нейронаук . 37 : 840,19. Архивировано из оригинала (PDF) 13 сентября 2012 года . Проверено 20 сентября 2012 г.
  53. ^ Перейти обратно: а б с д Джонатан Х., Хайме Х., Сердар Д. и Глен Б. (2019). «Аяуаска: психологические и физиологические эффекты, фармакология и потенциальное использование при наркомании и психических заболеваниях» . Современная нейрофармакология . 17 (2): 1–15. дои : 10.2174/1570159X16666180125095902 . ISSN   1875-6190 . ПМК   6343205 . ПМИД   29366418 . Архивировано из оригинала 5 мая 2023 г. Проверено 5 мая 2023 г.
  54. ^ Перейти обратно: а б с Зурина Х., Оливер Б., Даршан С., Суреш Н., Викнасингам К., Эрих С. ​​и др. (18 августа 2017 г.). «Новые психоактивные вещества – последние достижения в области нейрофармакологических механизмов действия отдельных препаратов» . Фронтовая психиатрия . 8 : 152. doi : 10.3389/fpsyt.2017.00152 . ПМК   5563308 . ПМИД   28868040 .
  55. ^ Джон М., Джеймс Л. и Эрих Л. (сентябрь 1994 г.). «Обобщаемость синдрома зависимости на вещества: исследование некоторых свойств предложенных критериев зависимости DSM-IV» . Общество по изучению зависимости . 89 (9): 1105–1113. дои : 10.1111/j.1360-0443.1994.tb02787.x . ПМИД   7987187 . Архивировано из оригинала 26 мая 2024 г. Проверено 5 мая 2023 г.
  56. ^ Роберт Дж. (январь 2007 г.). «Оценка риска ритуального использования перорального диметилтриптамина (ДМТ) и алкалоидов гармалы» . Зависимость . 102 (1): 24–34. дои : 10.1111/j.1360-0443.2006.01652.x . ПМИД   17207120 . Архивировано из оригинала 26 мая 2024 г. Проверено 7 мая 2023 г.
  57. ^ Перейти обратно: а б с Рик С., Клиффорд К., Лаура Б. (1 мая 1996 г.). «Дифференциальная толерантность к биологическим и субъективным эффектам четырех близко расположенных доз N,N-диметилтриптамина у людей» . Биологическая психиатрия . 39 (9): 784–795. дои : 10.1016/0006-3223(95)00200-6 . ПМИД   8731519 . S2CID   3220559 . Архивировано из оригинала 4 мая 2023 года . Проверено 4 мая 2023 г.
  58. ^ Розенберг Д., Исбелл Х., Майнер Э. и Логан С. (7 августа 1963 г.). «Действие N,N-диметилтриптамина на людей, толерантных к диэтиламиду лизергиновой кислоты» . Психофармакология . 5 (3): 223–224. дои : 10.1007/BF00413244 . ПМИД   14138757 . S2CID   32950588 . Архивировано из оригинала 4 мая 2023 года . Проверено 4 мая 2023 г.
  59. ^ Перейти обратно: а б Хорди Р., Антони Ф., Глория У., Аделаида М., Роза А., Мария М. и др. (февраль 2001 г.). «Субъективные эффекты и переносимость южноамериканского психоактивного напитка Аяуаска здоровыми добровольцами» . Психофармакология . 154 (1): 85–95. дои : 10.1007/s002130000606 . ПМИД   11292011 . S2CID   5556065 . Архивировано из оригинала 5 мая 2023 г. Проверено 5 мая 2023 г.
  60. ^ Перейти обратно: а б Каллауэй Дж. К., Гроб К. С. (1998). «Препараты аяуаски и ингибиторы обратного захвата серотонина: потенциальная комбинация серьезных побочных эффектов» (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 30 (4): 367–269. дои : 10.1080/02791072.1998.10399712 . ПМИД   9924842 . Архивировано из оригинала (PDF) 1 февраля 2012 года . Проверено 10 апреля 2012 г.
  61. ^ Перейти обратно: а б Дэвид Н., Дэвид С. (7 марта 2023 г.). «Лекарственное взаимодействие с психотропными средствами». Психоделики как психиатрические лекарства . Издательство Оксфордского университета . ISBN  9780192678522 . Архивировано из оригинала 21 мая 2023 года . Проверено 21 мая 2023 г.
  62. ^ Отто С., Саймон Г., Ричард С., Уолтер О., Дистин Л., Питер Х. (1 октября 2022 г.). «Распространенность и ассоциации классических припадков, связанных с психоделическими веществами, в популяционной выборке» . Наркотическая и алкогольная зависимость . 239 : 109586. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2022.109586 . ПМЦ   9627432 . ПМИД   35981469 .
  63. ^ «Дозировка ДМТ» . Эровид . Архивировано из оригинала 25 июня 2018 года . Проверено 25 июня 2018 г.
  64. ^ Хароз Р., Гринберг М.И. (ноябрь 2005 г.). «Новые наркотики». Медицинские клиники Северной Америки . 89 (6): 1259–1276. дои : 10.1016/j.mcna.2005.06.008 . OCLC   610327022 . ПМИД   16227062 . Использование ДМТ впервые было обнаружено в Соединенных Штатах в 1960-х годах, когда оно было известно как «путешествие бизнесмена» из-за быстрого начала действия при курении (от 2 до 5 минут) и короткой продолжительности действия (от 20 минут до 1 часа). ).
  65. ^ Power M (5 июня 2020 г.). «Я продаю вейп-ручки с ДМТ, чтобы люди могли «прорваться» со своей скоростью» . Вайс.com . Архивировано из оригинала 12 июля 2020 года . Проверено 12 июля 2020 г.
  66. ^ Бергстрем М., Вестерберг Г., Лонгстрем Б. (май 1997 г.). " 11 С-гармин как индикатор моноаминоксидазы А (МАО-А): исследования in vitro и in vivo». Nuclear Medicine and Biology . 24 (4): 287–293. doi : 10.1016/S0969-8051(97)00013- 9 . ПМИД   9257326 .
  67. ^ Андрицкий В. (1989). «Социопсихотерапевтические функции лечения аяуаской в ​​Амазонии» . Журнал психоактивных препаратов . 21 (1): 77–89. дои : 10.1080/02791072.1989.10472145 . ПМИД   2656954 . Архивировано из оригинала 26 февраля 2008 года.
  68. ^ Салак К. «Ад и обратно» . Национальное географическое приключение. Архивировано из оригинала 11 сентября 2019 г. Проверено 31 октября 2008 г.
  69. ^ Перейти обратно: а б с д Отт Дж (1998). «Фармауаска, анауаска и вино да юрема: человеческая фармакология перорального ДМТ плюс гармин» . В Мюллер-Эбелинг С (ред.). Специальное: Психоактивность . Ежегодник по этномедицине и изучению сознания. Том. 6/7 (1997/1998). Берлин: VWB. ISBN  978-3-86135-033-0 . Архивировано из оригинала 31 октября 2018 г. Проверено 29 ноября 2010 г.
  70. ^ Миллер М.Дж., Альбаррасин-Джордан Дж., Мур С., Каприлес Дж.М. (июнь 2019 г.). «Химические доказательства использования нескольких психотропных растений в ритуальном наборе 1000-летней давности из Южной Америки» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 116 (23): 11207–11212. Бибкод : 2019PNAS..11611207M . дои : 10.1073/pnas.1902174116 . ПМК   6561276 . ПМИД   31061128 .
  71. ^ Анвар Ю. (6 мая 2019 г.). «Принадлежности аяуаски найдены в священном свертке Анд, которому 1000 лет» . Новости Беркли . Архивировано из оригинала 12 мая 2019 года . Проверено 21 мая 2019 г.
  72. ^ Манске Р.Х. (1931). «Синтез метилтриптаминов и некоторых производных» . Канадский журнал исследований . 5 (5): 592–600. Бибкод : 1931CJRes...5..592M . дои : 10.1139/cjr31-097 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  73. ^ Перейти обратно: а б Бигвуд Дж., Отт Дж. (ноябрь 1977 г.). «ДМТ: пятнадцатиминутное путешествие» . Голова . 2 (4): 56–61. Архивировано из оригинала 27 января 2006 года . Проверено 28 ноября 2010 г.
  74. ^ Перейти обратно: а б с Отт Дж (1996). Фармакотеон: энтеогенные препараты, их растительные источники и история (2-е, уплотненное изд.). Кенневик, Вашингтон: Натуральные продукты. ISBN  978-0-9614234-9-0 .
  75. ^ Пахтер И.Дж., Захариас Д.Е., Рибейро О. (сентябрь 1959 г.). «Индольные алкалоиды Acer saccharinum (клен серебристый), Dictyoloma incanescens , Piptadenia colubrina и Mimosa hostilis ». Журнал органической химии . 24 (9): 1285–1287. дои : 10.1021/jo01091a032 .
  76. ^ Фиш М.С., Джонсон Н.М., Хорнинг Э.К. (ноябрь 1955 г.). «Алкалоиды пиптадении. Индольные основания P. peregrina (L.) Benth. и родственных видов». Журнал Американского химического общества . 72 (22): 5892–5895. дои : 10.1021/ja01627a034 .
  77. ^ Отт Дж (1994). Аналоги аяуаски: Pangæan Entheogens (1-е изд.). Кенневик, Вашингтон , США: Натуральные продукты. стр. 100-1 81–83. ISBN  978-0-9614234-5-2 . OCLC   32895480 .
  78. ^ Чимино Дж., Де Стефано С. (1978). «Химия средиземноморских горгонарий: простые производные индола Paramuricea chamaeleon ». Сравнительная биохимия и физиология C . 61 (2): 361–362. дои : 10.1016/0306-4492(78)90070-9 .
  79. ^ Шара С. (ноябрь 1956 г.). «Диметилтриптамин: его метаболизм у человека; связь его психотического эффекта с метаболизмом серотонина». Эксперименты . 12 (11): 441–442. дои : 10.1007/bf02157378 . ПМИД   13384414 . S2CID   7775625 .
  80. ^ Маккенна DJ, Каллауэй JC, Гроб CS (1998). «Научное исследование Аяуаски: обзор прошлых и текущих исследований». Обзор Хеффтера психоделических исследований . 1 (65–77): 195–223.
  81. ^ Хохштейн Ф.А., Паради А.М. (1957). «Алкалоиды Banisteria caapi и Prestonia amazonicum ». Журнал Американского химического общества . 79 (21): 5735–5736. дои : 10.1021/ja01578a041 .
  82. ^ Шультес Р.Э., Раффауф Р.Ф. (1960). « Престония : наркотик Амазонки или нет?» . Брошюры Ботанического музея Гарвардского университета . 19 (5): 109–122. дои : 10.5962/стр.168526 . ISSN   0006-8098 . S2CID   91123988 . Архивировано из оригинала 10 августа 2018 г. Проверено 14 января 2018 г.
  83. ^ Перейти обратно: а б Пуассон Дж. (апрель 1965 г.). «Заметка о «Натеме», токсичном перуанском напитке, и его алкалоидах» [Заметка о «Натеме», токсичном перуанском напитке, и его алкалоидах]. Annales Pharmaceutiques Françaises (на французском языке). 23 : 241–244. ПМИД   14337385 .
  84. ^ Святой Джон Дж. (2015). Школа мистерий в гиперпространстве: культурная история ДМТ . Беркли, Калифорния: North Atlantic Books / Evolver. п. 29. ISBN  978-1-58394-732-6 .
  85. ^ Дер Мардеросян А.Х., Кенсингер К.М., Чао Дж.М., Гольдштейн Ф.Дж. (1970). «Употребление и галлюцинаторные принципы психоактивного напитка племени Кашинауа (бассейн Амазонки)». Лекарственная зависимость . 5 :7–14. ISSN   0070-7368 . ОСЛК   1566975 .
  86. ^ Сеньор Э (6 августа 2013 г.). «Сын судьи арестован за ввоз 2 кг галлюциногенного препарата» . Инетньюс . Тель-Авив : Едиот Ахронот . Архивировано из оригинала 12 августа 2017 года . Проверено 11 августа 2017 г. Сын судьи центрального округа , арестованный по подозрению в импорте ДМТ (наркотика, похожего на ЛСД) из Голландии . [...] Подозреваемый отвергает выдвинутые против него обвинения и утверждает, что не знал, что это вещество было в списке запрещенных наркотиков.
  87. ^ «БОГ НАРКОТИКА-ДМТ» . Mangaloretoday.com . Архивировано из оригинала 21 сентября 2020 года . Проверено 10 августа 2020 г.
  88. ^ «Закон об обороте наркотических веществ (Закон о наркотиках – BtMG) Приложение I (к пункту 1 статьи 1) (нетоварные наркотики)» . gesetze-im-internet.de . Архивировано из оригинала 02 апреля 2015 г. Проверено 25 августа 2018 г.
  89. ^ «Мужчина оштрафован за употребление наркотиков в Amazon» . Irishexaminer.com . 8 сентября 2017 года. Архивировано из оригинала 29 января 2019 года . Проверено 28 января 2019 г.
  90. ^ «Лидер секты пощадил тюрьму за ввоз галлюциногенного препарата для религиозного «таинства» » . Независимый.т.е . 4 декабря 2017 г. Архивировано из оригинала 29 января 2019 г. . Проверено 28 января 2019 г.
  91. ^ «Правила о контролируемых наркотических веществах, психотропных веществах и прекурсорах в Латвии» . Ликуми.lv . Архивировано из оригинала 13 февраля 2019 года . Проверено 13 февраля 2019 г.
  92. ^ «Правила о наркотических веществах, психотропных веществах и прекурсорах, подлежащих контролю в Латвии» . likumi.lv . Архивировано из оригинала 13 февраля 2019 года . Проверено 13 февраля 2019 г.
  93. ^ "Постановление Правительства РФ от 30 June 1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями)" . Base.garant.ru . Archived from the original on 20 April 2013 . Retrieved 5 December 2016 .
  94. ^ «Сборник конституций Шведского агентства по лекарственным средствам» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 12 апреля 2018 года . Проверено 22 июля 2019 г.
  95. ^ «РЕШЕНИЕ ВЕРХОВНОГО СУДА Дело № объявлено в Стокгольме 13 декабря 2018 г.» (PDF) . Домстол.se . Архивировано (PDF) из оригинала 9 марта 2020 г. Проверено 8 марта 2022 г.
  96. ^ «Законодательство об ЛСД и триггерных веществах» . Druglijn.be . Архивировано из оригинала 20 апреля 2019 г. Проверено 20 апреля 2019 г.
  97. ^ О'Брайен С. (8 мая 2019 г.). «Министерство здравоохранения Канады разрешает большему количеству религиозных групп импортировать психоделическую аяуаску» . Ctvnews.ca . Архивировано из оригинала 21 апреля 2022 года . Проверено 8 марта 2022 г.
  98. ^ Рочестер Дж. (17 июля 2017 г.). «Как наша церковь Санто-Дайме получила религиозное освобождение от использования аяуаски в Канаде» . Чакруна.нет . Архивировано из оригинала 4 апреля 2019 года . Проверено 1 мая 2019 г.
  99. ^ «Церковь Святого Света Королевы с. Мукасей» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 3 октября 2011 года . Проверено 5 декабря 2018 г.
  100. ^ Церковь Святого Света Королевы против Мукаси (Д. Оре, 2009 г.) («постоянно предписывает ответчикам запрещать или наказывать истцами сакраментальное использование чая дайме во время религиозных церемоний истцов»), текст , заархивировано из оригинала 23 июля 2011 г.
  101. ^ Берри М., NZPA (19 мая 2011 г.). «Редкий препарат, направляющийся в Бленхейм» . Мальборо Экспресс . Бленхейм, Новая Зеландия : Фэрфакс, Новая Зеландия . Архивировано из оригинала 24 октября 2012 года . Проверено 23 мая 2012 г.
  102. ^ «Перечень 1: Контролируемые препараты класса А» . Закон о злоупотреблении наркотиками 1975 года . Веллингтон , Новая Зеландия: Офис парламентского советника/Те Тари Тохутоху Паремата . 1 мая 2012 года. Архивировано из оригинала 2 марта 2012 года . Проверено 23 мая 2012 г.
  103. ^ «Стандарт по ядам, октябрь 2015 г.» . comlaw.gov.au . 30 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 19 января 2016 г. Проверено 6 января 2016 г.
  104. ^ «Закон о ядах» (PDF) . slp.wa.gov.au. ​1964. Архивировано из оригинала (PDF) 22 декабря 2015 года.
  105. ^ «Консультации по внедрению типовых списков употребления наркотиков в Содружестве за серьезные преступления, связанные с наркотиками» . Правительство Австралии, Генеральная прокуратура . 24 июня 2010 г. Архивировано из оригинала 7 ноября 2011 г.
  106. ^ «Австралийский бан ДМТ» . Ежеквартальный информационный бюллетень Американской ассоциации трав . 27 (3): 14 августа 2012 г. Архивировано из оригинала 16 декабря 2014 г.
  107. ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1981 г. (2015 г.)» (PDF) . slp.wa.gov.au. ​Архивировано из оригинала (PDF) 22 декабря 2015 года.
  108. ^ Перейти обратно: а б «Онлайн-книги Erowid: «ТИХКАЛ» - № 6 ДМТ» . Erowid.org . Архивировано из оригинала 16 сентября 2015 г. Проверено 10 сентября 2015 г.
  109. ^ Коззи Н.В., Дейли П.Ф. (октябрь 2020 г.). -диметилтриптамина высокой чистоты «Синтез и характеристика гемифумарата N , N для клинических испытаний на людях». Тестирование и анализ наркотиков . 12 (10): 1483–1493. дои : 10.1002/dta.2889 . ПМИД   32608093 . S2CID   220290037 .
  110. ^ Перейти обратно: а б с Аксельрод Дж. (август 1961 г.). «Ферментативное образование психотомиметических метаболитов из обычно встречающихся соединений». Наука . 134 (3475): 343. Бибкод : 1961Sci...134..343A . дои : 10.1126/science.134.3475.343 . ПМИД   13685339 . S2CID   39122485 .
  111. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Розенгартен Х., Фридхофф А.Дж. (1976). «Обзор последних исследований биосинтеза и выделения галлюциногенов, образующихся путем метилирования нейротрансмиттеров или родственных им веществ» . Бюллетень шизофрении . 2 (1): 90–105. дои : 10.1093/schbul/2.1.90 . ПМИД   779022 .
  112. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Баркер С.А., Монти Дж.А., Кристиан С.Т. (1981). «N,N-Диметилтриптамин: эндогенный галлюциноген». Международный обзор нейробиологии, том 22 . Том. 22. С. 83–110. дои : 10.1016/S0074-7742(08)60291-3 . ISBN  978-0-12-366822-6 . ПМИД   6792104 .
  113. ^ Лин Р.Л., Нарасимхачари Н., Химвич Х.Э. (сентябрь 1973 г.). «Ингибирование индолэтиламин -N -метилтрансферазы S -аденозилгомоцистеином». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 54 (2): 751–759. дои : 10.1016/0006-291X(73)91487-3 . PMID   4756800 .
  114. ^ Перейти обратно: а б с д и Томпсон М.А., Вайншильбоум Р.М. (декабрь 1998 г.). -метилтрансфераза легких кролика «Индолэтиламин -N . КДНК, клонирование и характеристика генов» . Журнал биологической химии . 273 (51): 34502–34510. дои : 10.1074/jbc.273.51.34502 . ПМИД   9852119 .
  115. ^ Перейти обратно: а б Мандель Л.Р., Прасад Р., Лопес-Рамос Б., Уокер Р.В. (январь 1977 г.). «Биосинтез диметилтриптамина in vivo». Научные коммуникации в области химической патологии и фармакологии . 16 (1): 47–58. ПМИД   14361 .
  116. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Томпсон М.А., Мун Э., Ким У.Дж., Сюй Дж., Сицилиано М.Дж., Вайншильбоум Р.М. (ноябрь 1999 г.). -метилтрансфераза человека «Индолэтиламин -N : клонирование и экспрессия кДНК, клонирование генов и хромосомная локализация» (PDF) . Геномика . 61 (3): 285–297. дои : 10.1006/geno.1999.5960 . ПМИД   10552930 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  117. ^ «Онлайн-книги Erowid: «ТИХКАЛ» - № 6 ДМТ» . erowid.org . Архивировано из оригинала 21 апреля 2018 г. Проверено 2 февраля 2018 г.
  118. ^ Бош Дж., Рока Т., Арменгол М., Фернандес-Форнер Д. (4 февраля 2001 г.). «Синтез 5-(сульфамоилметил)индолов». Тетраэдр . 57 (6): 1041–1048. дои : 10.1016/S0040-4020(00)01091-7 .
  119. ^ Брандт С.Д., Мур С.А., Фриман С., Кану А.Б. (июль 2010 г.). «Характеристика синтеза N , N -диметилтриптамина путем восстановительного аминирования с использованием газовой хроматографии и масс-спектрометрии с ионной ловушкой». Тестирование и анализ наркотиков . 2 (7): 330–338. дои : 10.1002/dta.142 . ПМИД   20648523 .
  120. ^ Морейра Л.А., Мурта ММ, Гатто CC, Фагг CW, душ Сантос МЛ (апрель 2015 г.). «Краткий синтез N , N -диметилтриптамина и 5-метокси- N , N -диметилтриптамина, начиная с буфотенина из бразильского вида Anadenanthera ssp» . Коммуникации о натуральных продуктах . 10 (4): 581–584. дои : 10.1177/1934578X1501000411 . ПМИД   25973481 . S2CID   34076965 .
  121. ^ "Hyperlab.info -> Мелатонин и 5-MeO-DMT" . Архивировано из оригинала 27 сентября 2023 г. Проверено 27 сентября 2023 г.
  122. ^ Перейти обратно: а б Баркер С.А., Борджигин Дж., Ломницка И., Страссман Р. (декабрь 2013 г.). «ЖХ/МС/МС анализ эндогенных галлюциногенов диметилтриптамина, их предшественников и основных метаболитов в микродиализате шишковидной железы крысы» (PDF) . Биомедицинская хроматография . 27 (12): 1690–1700. дои : 10.1002/bmc.2981 . hdl : 2027.42/101767 . ПМИД   23881860 . Архивировано (PDF) из оригинала 26 мая 2024 г. Проверено 20 апреля 2018 г.
  123. ^ Гомес М.М., Коимбра Ж.Б., Клара Р.О., Дорр Ф.А., Морено А.С., Чагас Дж.Р. и др. (апрель 2014 г.). «Биосинтез N , N -диметилтриптамина (ДМТ) в клеточной линии меланомы и его метаболизация пероксидазами» . Биохимическая фармакология . 88 (3): 393–401. дои : 10.1016/j.bcp.2014.01.035 . ПМИД   24508833 .
  124. ^ Николс, Делавэр (ноябрь 2017 г.). « N , N -диметилтриптамин и шишковидная железа: отделение факта от мифа» . Журнал психофармакологии . 32 (1): 30–36. дои : 10.1177/0269881117736919 . ПМИД   29095071 .
  125. ^ Сабо А, Ковач А, Фречка Е, Раджнаволги Е (29 августа 2014 г.). «Психоделические N , N -диметилтриптамин и 5-метокси- N , N -диметилтриптамин модулируют врожденные и адаптивные воспалительные реакции через рецептор сигма-1 дендритных клеток, происходящих из моноцитов человека» . ПЛОС ОДИН . 9 (8): е106533. Бибкод : 2014PLoSO...9j6533S . дои : 10.1371/journal.pone.0106533 . ПМК   4149582 . ПМИД   25171370 .
  126. ^ Дин Дж.Г., Лю Т., Хафф С., Шелер Б., Баркер С.А., Страссман Р.Дж. и др. (июнь 2019 г.). «Биосинтез и внеклеточные концентрации N , N -диметилтриптамина (ДМТ) в мозге млекопитающих» . Научные отчеты . 9 (1): 9333. Бибкод : 2019НатСР...9.9333Д . doi : 10.1038/s41598-019-45812-w . ПМК   6597727 . ПМИД   31249368 .
  127. ^ Франзен Ф., Гросс Х. (июнь 1965 г.). «Триптамин, N , N -диметилтриптамин, N , N -диметил-5-гидрокситриптамин и 5-метокситриптамин в крови и моче человека» . Природа . 206 (988): 1052. Бибкод : 1965Natur.206.1052F . дои : 10.1038/2061052a0 . ПМИД   5839067 . S2CID   4226040 . После разработки достаточно селективных и количественных процедур, которые обсуждаются в другом месте, нам удалось изучить появление триптамина, N , N -диметилтриптамина, N , N -диметил-5-гидрокситриптамина и 5-гидрокситриптамина в крови и моче нормального человека. . [...] У 11 из 37 пробандов в крови был обнаружен N , N -диметилтриптамин (...). С мочой выделялось 42,95±8,6 мкг диметилтриптамина/24 ч.
  128. ^ Сигел М. (октябрь 1965 г.). «Чувствительный метод обнаружения N , N -диметилсеротонина (буфотенина) в моче; невозможность продемонстрировать его присутствие в моче больных шизофренией и нормальных субъектов». Журнал психиатрических исследований . 3 (3): 205–211. дои : 10.1016/0022-3956(65)90030-0 . ПМИД   5860629 .
  129. ^ Баркер С.А., Литтлфилд-Шабо М.А., Дэвид С. (февраль 2001 г.). «Распределение галлюциногенов N , N -диметилтриптамина и 5-метокси- N , N -диметилтриптамина в мозге крыс после внутрибрюшинного введения: применение нового метода твердофазной экстракции LC-APcI-MS-MS-метода изотопного разведения». Журнал хроматографии. Б. Биомедицинские науки и их применения . 751 (1): 37–47. дои : 10.1016/S0378-4347(00)00442-4 . ПМИД   11232854 .
  130. ^ Перейти обратно: а б с Форсстрем Т., Туоминен Дж., Карккяйнен Дж. (2001). «Определение потенциально галлюциногенных N-диметилированных индоламинов в моче человека методом ВЭЖХ/ESI-MS-MS». Скандинавский журнал клинических и лабораторных исследований . 61 (7): 547–556. дои : 10.1080/003655101753218319 . ПМИД   11763413 . S2CID   218987277 .
  131. ^ Шен Х.В., Цзян XL, Ю А.М. (апрель 2009 г.). «Разработка метода ЖХ-МС/МС для анализа 5-метокси- N , N -диметилтриптамина и буфотенина и его применение для фармакокинетических исследований» . Биоанализ . 1 (1): 87–95. дои : 10.4155/bio.09.7 . ПМЦ   2879651 . ПМИД   20523750 .
  132. ^ Вятт Р.Дж., Мандель Л.Р., Ан Х.С., Уокер Р.В., Ванден Хевел У.Дж. (июль 1973 г.). «Газохроматографически-масс-спектрометрическое определение изотопным разбавлением концентраций N , N -диметилтриптамина у нормальных и психических больных». Психофармакология . 31 (3): 265–270. дои : 10.1007/BF00422516 . ПМИД   4517484 . S2CID   42469897 .
  133. ^ Ангрист Б., Гершон С., Сатанантхан Г., Уокер Р.В., Лопес-Рамос Б., Мандель Л.Р. и др. (май 1976 г.). «Уровень диметилтриптамина в крови больных шизофренией и контрольной группы». Психофармакология . 47 (1): 29–32. дои : 10.1007/BF00428697 . ПМИД   803203 . S2CID   5850801 .
  134. ^ Ун MC, Роднайт Р. (декабрь 1977 г.). «Газохроматографическая процедура определения N, N-диметилтриптамина и N-монометилтриптамина в моче с использованием азотного детектора». Биохимическая медицина . 18 (3): 410–419. дои : 10.1016/0006-2944(77)90077-1 . ПМИД   271509 .
  135. ^ Каллауэй Дж.К., Рэймон Л.П., Хирн В.Л., Маккенна Д.Д., Гроб К.С., Брито Г.С. и др. (октябрь 1996 г.). «Количественное определение N , N -диметилтриптамина и алкалоидов гармалы в плазме человека после перорального приема аяуаски» . Журнал аналитической токсикологии . 20 (6): 492–497. дои : 10.1093/jat/20.6.492 . ПМИД   8889686 .
  136. ^ Базелт Р (2011). Утилизация токсичных лекарств и химикатов в организме человека (9-е изд.). Сил-Бич, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 525–526. ISBN  978-0-9626523-8-7 .
  137. ^ Мандель Л.Р., Розенцвейг С., Кюль Ф.А. (март 1971 г.). «Очистка и субстратная специфичность индоламин -N -метилтрансферазы». Биохимическая фармакология . 20 (3): 712–716. дои : 10.1016/0006-2952(71)90158-4 . ПМИД   5150167 .
  138. ^ Лин Р., Нарасимхачари Н. (июнь 1975 г.). « N -Метилирование 1-метилтриптаминов индолэтиламин -N -метилтрансферазой». Биохимическая фармакология . 24 (11–12): 1239–1240. дои : 10.1016/0006-2952(75)90071-4 . ПМИД   1056183 .
  139. ^ Мандель Л.Р., Ан Х.С., ВанденХеувел В.Дж. (апрель 1972 г.). «Индоламин -N -метилтрансфераза в легких человека». Биохимическая фармакология . 21 (8): 1197–1200. дои : 10.1016/0006-2952(72)90113-X . ПМИД   5034200 .
  140. ^ Розенгартен Х., Меллер Э., Фрейдхофф А.Дж. (1976). «Возможный источник ошибки в исследованиях ферментативного образования диметилтриптамина». Журнал психиатрических исследований . 13 (1): 23–30. дои : 10.1016/0022-3956(76)90006-6 . ПМИД   1067427 .
  141. ^ Морган М., Манделл А.Дж. (август 1969 г.). «Индол(этил)амин- N -метилтрансфераза в головном мозге». Наука . 165 (3892): 492–493. Бибкод : 1969Sci...165..492M . дои : 10.1126/science.165.3892.492 . ПМИД   5793241 . S2CID   43317224 .
  142. ^ Манделл А.Дж., Морган М. (март 1971 г.). «Индол(этил)амин- N -метилтрансфераза в мозге человека». Природа . 230 (11): 85–87. дои : 10.1038/newbio230085a0 . ПМИД   5279043 .
  143. ^ Сааведра Дж. М., Койл Дж. Т., Аксельрод Дж. (март 1973 г.). «Распределение и свойства неспецифической N -метилтрансферазы в мозге». Журнал нейрохимии . 20 (3): 743–752. дои : 10.1111/j.1471-4159.1973.tb00035.x . ПМИД   4703789 . S2CID   42038762 .
  144. ^ Сааведра Дж. М., Аксельрод Дж. (март 1972 г.). «Психотомиметические N -метилированные триптамины: образование в мозге in vivo и in vitro» (PDF) . Наука . 175 (4028): 1365–1366. Бибкод : 1972Sci...175.1365S . дои : 10.1126/science.175.4028.1365 . ПМИД   5059565 . S2CID   30864349 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  145. ^ Ву П.Х., Бултон А.А. (июль 1973 г.). «Распределение и метаболизм триптамина в мозге крысы». Канадский журнал биохимии . 51 (7): 1104–1112. дои : 10.1139/o73-144 . ПМИД   4725358 .
  146. ^ Бордер М.Р., Роднайт Р. (сентябрь 1976 г.). «Активность триптамин- N -метилтрансферазы в тканях головного мозга: повторное исследование». Исследования мозга . 114 (2): 359–364. дои : 10.1016/0006-8993(76)90680-6 . ПМИД   963555 . S2CID   36334101 .
  147. ^ Гомес УР, Нитлинг AC, Шэнли BC (сентябрь 1976 г.). «Ферментативное N-метилирование индоламинов мозгом млекопитающих: факт или артефакт?». Журнал нейрохимии . 27 (3): 701–705. дои : 10.1111/j.1471-4159.1976.tb10397.x . ПМИД   823298 . S2CID   6043841 .
  148. ^ Страментиноли Дж., Балдессарини Р.Дж. (октябрь 1978 г.). «Отсутствие усиления образования диметилтриптамина в мозге крысы и легких кролика in vivo под действием метионина или S -аденозилметионина». Журнал нейрохимии . 31 (4): 1015–1020. дои : 10.1111/j.1471-4159.1978.tb00141.x . ПМИД   279646 . S2CID   26099031 .
  149. ^ Перейти обратно: а б с д «INMT - Индолэтиламин N -метилтрансфераза - Homo sapiens (Человек) - Ген и белок INMT» . Uniprot.org . Архивировано из оригинала 20 сентября 2018 г. Проверено 24 марта 2018 г.
  150. ^ Перейти обратно: а б Каплан Дж., Мандель Л.Р., Стиллман Р., Уокер Р.В., ВанденХеувел В.Дж., Гиллин Дж.К. и др. (1974). «Уровни N , N -диметилтриптамина в крови и моче после введения психоактивных доз людям». Психофармакология . 38 (3): 239–245. дои : 10.1007/BF00421376 . ПМИД   4607811 . S2CID   12346844 .
  151. ^ Баркер С.А., Битон Дж.М., Кристиан С.Т., Монти Дж.А., Моррис П.Е. (август 1982 г.). «Сравнение уровней в мозге N , N -диметилтриптамина и альфа , альфа , бета , бета -тетрадейтеро- N , N -диметилтриптамина после внутрибрюшинной инъекции. Кинетический изотопный эффект in vivo». Биохимическая фармакология . 31 (15): 2513–2516. дои : 10.1016/0006-2952(82)90062-4 . ПМИД   6812592 .
  152. ^ Сангиа С., Гомес М.В., Домино Э.Ф. (декабрь 1979 г.). «Накопление N , N -диметилтриптамина в срезах коры головного мозга крыс». Биологическая психиатрия . 14 (6): 925–936. ПМИД   41604 .
  153. ^ Ситарам Б.Р., Локетт Л., Таломсин Р., Блэкман Г.Л., МакЛеод В.Р. (май 1987 г.). «Метаболизм 5-метокси- N , N -диметилтриптамина и N , N -диметилтриптамина in vivo у крыс». Биохимическая фармакология . 36 (9): 1509–1512. дои : 10.1016/0006-2952(87)90118-3 . ПМИД   3472526 .
  154. ^ Такахаши Т., Такахаши К., Идо Т., Янаи К., Ивата Р., Ишивата К. и др. (декабрь 1985 г.). " 11 C-мечение алкалоидов индолалкиламина и сравнительное исследование их распределения в тканях». Международный журнал прикладной радиации и изотопов . 36 (12): 965–969. doi : 10.1016/0020-708X(85)90257-1 . PMID   3866749 .
  155. ^ Янаи К., Идо Т., Ишивата К., Хатазава Дж., Такахаши Т., Ивата Р. и др. (1986). «Исследование кинетики и смещения in vivo галлюциногена, меченного углеродом-11, N , N -[ 11 C]диметилтриптамин». European Journal of Nuclear Medicine . 12 (3): 141–146. : 10.1007 /BF00276707 . PMID   3489620. . S2CID   20030999 doi
  156. ^ Перейти обратно: а б Бест Дж, Ниджхаут ХФ, Рид М (август 2010 г.). «Синтез, высвобождение и обратный захват серотонина в терминалях: математическая модель» . Теоретическая биология и медицинское моделирование . 7 (1): 34. дои : 10.1186/1742-4682-7-34 . ПМЦ   2942809 . ПМИД   20723248 .
  157. ^ Перейти обратно: а б Меррилл М.А., Клаф Р.В., Джоб П.С., Браунинг Р.А. (сентябрь 2005 г.). «Тяжесть приступов ствола мозга регулирует выражение приступов переднего мозга в аудиогенной модели Киндлинга» (PDF) . Эпилепсия . 46 (9): 1380–1388. дои : 10.1111/j.1528-1167.2005.39404.x . ПМИД   16146432 . S2CID   23783863 . Архивировано из оригинала (PDF) 31 октября 2018 года.
  158. ^ Каллауэй Дж.К., Маккенна Д.Д., Гроб К.С., Брито Г.С., Рэймон Л.П., Польша Р.Э. и др. (июнь 1999 г.). «Фармакокинетика алкалоидов Хоаски у здоровых людей» (PDF) . Журнал этнофармакологии . 65 (3): 243–256. дои : 10.1016/S0378-8741(98)00168-8 . ПМИД   10404423 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  159. ^ Риба Дж., Валле М., Урбано Г., Ирития М., Морте А., Барбаной М.Дж. (июль 2003 г.). «Фармакология аяуаски для человека: субъективные и сердечно-сосудистые эффекты, выведение метаболитов моноаминов и фармакокинетика». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 306 (1): 73–83. дои : 10.1124/jpet.103.049882 . ПМИД   12660312 . S2CID   6147566 .
  160. ^ Моралес Гарсиа Х.А., Каллеха Конде Х., Лопес Морено Х.А., Алонсо Хиль С., Санс Сан-Кристобаль М., Риба Х. и др. (сентябрь 2020 г.). « Соединение N , N -диметилтриптамина, обнаруженное в галлюциногенном чае аяуаска, регулирует нейрогенез у взрослых in vitro и in vivo» . Трансляционная психиатрия . 10 (1): 331. дои : 10.1038/s41398-020-01011-0 . ПМЦ   7522265 . ПМИД   32989216 .
  161. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л Кейзер М.Дж., Сетола В., Ирвин Дж.Дж., Лаггнер С., Аббас А.И., Хуфайсен С.Дж. и др. (ноябрь 2009 г.). «Предсказание новых молекулярных мишеней для известных лекарств» . Природа . 462 (7270): 175–181. Бибкод : 2009Natur.462..175K . дои : 10.1038/nature08506 . ПМЦ   2784146 . ПМИД   19881490 .
  162. ^ Перейти обратно: а б Делиганис А.В., Пирс П.А., Перутка С.Дж. (июнь 1991 г.). «Дифференциальные взаимодействия диметилтриптамина (ДМТ) с рецепторами 5-НТ 1А и 5-НТ 2 ». Биохимическая фармакология . 41 (11): 1739–1744. дои : 10.1016/0006-2952(91)90178-8 . ПМИД   1828347 .
  163. ^ Перейти обратно: а б с д и Пирс П.А., Перутка С.Дж. (1989). «Взаимодействие галлюциногенных препаратов с участками связывания рецепторов нейромедиаторов в коре головного мозга человека». Психофармакология . 97 (1): 118–122. дои : 10.1007/BF00443425 . ПМИД   2540505 . S2CID   32936434 .
  164. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л Рэй Т.С. (февраль 2010 г.). «Психоделики и рецептором человека» . ПЛОС ОДИН . 5 (2): е9019. Бибкод : 2010PLoSO...5.9019R . дои : 10.1371/journal.pone.0009019 . ПМК   2814854 . ПМИД   20126400 .
  165. ^ Перейти обратно: а б с д и Смит Р.Л., Кантон Х., Барретт Р.Дж., Сандерс-Буш Э. (ноябрь 1998 г.). «Агонистические свойства N , N -диметилтриптамина к рецепторам серотонина 5-HT 2A и 5-HT 2C » (PDF) . Фармакология, биохимия и поведение . 61 (3): 323–330. дои : 10.1016/S0091-3057(98)00110-5 . ПМИД   9768567 . S2CID   27591297 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  166. ^ Ротман Р.Б., Бауманн М.Х. (май 2009 г.). «Серотонинергические препараты и пороки клапанов сердца» . Экспертное заключение о безопасности лекарственных средств . 8 (3): 317–329. дои : 10.1517/14740330902931524 . ПМЦ   2695569 . ПМИД   19505264 .
  167. ^ Рот Б.Л. (январь 2007 г.). «Наркотики и пороки сердца». Медицинский журнал Новой Англии . 356 (1): 6–9. дои : 10.1056/NEJMp068265 . ПМИД   17202450 .
  168. ^ Урбан Дж.Д., Кларк В.П., фон Застроу М., Николс Д.Е., Кобилка Б., Вайнштейн Х. и др. (январь 2007 г.). «Функциональная избирательность и классические концепции количественной фармакологии» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 1–13. дои : 10.1124/jpet.106.104463 . ПМИД   16803859 . S2CID   447937 . Архивировано из оригинала 28 апреля 2020 г. Проверено 12 июля 2019 г.
  169. ^ Берчетт С.А., Хикс Т.П. (август 2006 г.). «Загадочные следовые амины: многообразные нейромодуляторы синаптической передачи в мозге млекопитающих» (PDF) . Прогресс нейробиологии . 79 (5–6): 223–246. doi : 10.1016/j.pneurobio.2006.07.003 . OCLC   231983957 . ПМИД   16962229 . S2CID   10272684 . Архивировано из оригинала (PDF) 1 февраля 2012 года.
  170. ^ Перейти обратно: а б с Фонтанилла Д., Йоханнессен М., Хаджипур А.Р., Коззи Н.В., Джексон М.Б., Руохо А.Е. (февраль 2009 г.). «Галлюциноген N , N -диметилтриптамин (ДМТ) является эндогенным регулятором рецептора сигма-1» . Наука . 323 (5916): 934–937. Бибкод : 2009Sci...323..934F . дои : 10.1126/science.1166127 . ПМК   2947205 . ПМИД   19213917 .
  171. ^ Перейти обратно: а б Коззи Н.В., Гопалакришнан А., Андерсон Л.Л., Фейх Дж.Т., Шульгин А.Т., Дейли П.Ф. и др. (декабрь 2009 г.). «Диметилтриптамин и другие галлюциногенные триптамины проявляют субстратное поведение в отношении переносчика захвата серотонина и везикулярного переносчика моноаминов» (PDF) . Журнал нейронной передачи . 116 (12): 1591–1599. дои : 10.1007/s00702-009-0308-8 . ПМИД   19756361 . S2CID   15928043 . Архивировано из оригинала (PDF) 17 июня 2010 года . Проверено 20 ноября 2010 г.
  172. ^ Гленнон Р.А. (1994). «Классические галлюциногены: вводный обзор» (PDF) . В Лин Г.К., Гленнон Р.А. (ред.). Галлюциногены: Обновление . Серия исследовательских монографий NIDA. Том. 146. Роквилл, Мэриленд: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальные институты здравоохранения, Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками. п. 4. Архивировано (PDF) из оригинала 25 июля 2011 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
  173. ^ Фантегросси В.Е., Мурнейн К.С., Рейссиг К.Дж. (январь 2008 г.). «Поведенческая фармакология галлюциногенов» . Биохимическая фармакология . 75 (1): 17–33. дои : 10.1016/j.bcp.2007.07.018 . ПМК   2247373 . ПМИД   17977517 .
  174. ^ Перейти обратно: а б с Николс Д.Е. (февраль 2004 г.). «Галлюциногены». Фармакология и терапия . 101 (2): 131–181. doi : 10.1016/j.pharmthera.2003.11.002 . ПМИД   14761703 .
  175. ^ Волленвейдер FX, Волленвейдер-Шерпенхейзен МФ, Бэблер А, Фогель Х, Хелл Д (декабрь 1998 г.). «Псилоцибин вызывает у людей шизофреноподобный психоз посредством действия агониста серотонина-2». НейроОтчет . 9 (17): 3897–3902. дои : 10.1097/00001756-199812010-00024 . ПМИД   9875725 . S2CID   37706068 .
  176. ^ Перейти обратно: а б Страссман Р.Дж. (1996). «Человеческая психофармакология N , N -диметилтриптамина» (PDF) . Поведенческие исследования мозга . 73 (1–2): 121–124. дои : 10.1016/0166-4328(96)00081-2 . ПМИД   8788488 . S2CID   4047951 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  177. ^ Гленнон Р.А., Тайлер М., Маккенни Дж.Д. (декабрь 1984 г.). «Доказательства участия 5-НТ 2 в механизме действия галлюциногенов». Науки о жизни . 35 (25): 2505–2511. дои : 10.1016/0024-3205(84)90436-3 . ПМИД   6513725 .
  178. ^ Рот Б.Л., Чоудхари М.С., Хан Н., Улуер А.З. (февраль 1997 г.). «Связывание агониста с высоким сродством недостаточно для эффективности агониста в отношении рецепторов 5-гидрокситриптамина 2А: доказательства в пользу модифицированной модели тройного комплекса» (PDF) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 280 (2): 576–83. ПМИД   9023266 . Архивировано (PDF) из оригинала 26 мая 2024 г. Проверено 29 ноября 2010 г.
  179. ^ Canal CE, Олагере да Силва UB, Греш П.Дж., Уотт Э.Э., Сандерс-Буш Э., Эйри, округ Колумбия (апрель 2010 г.). «Рецептор серотонина 2C мощно модулирует реакцию подергивания головы у мышей, вызванную галлюциногеном фенэтиламина» . Психофармакология . 209 (2): 163–174. дои : 10.1007/s00213-010-1784-0 . ПМЦ   2868321 . ПМИД   20165943 .
  180. ^ Перейти обратно: а б Су Т.П., Хаяши Т., Ваупель Д.Б. (март 2009 г.). «Когда эндогенный галлюциногенный след амина N , N -диметилтриптамин встречается с рецептором сигма-1» . Научная сигнализация . 2 (61): пэ12. дои : 10.1126/scisignal.261pe12 . ПМК   3155724 . ПМИД   19278957 .
  181. ^ Моринан А., Коллиер Дж.Г. (1981). «Влияние паргилина и SKF-525A на концентрацию N , N -диметилтриптамина в мозге и гиперактивность у мышей». Психофармакология . 75 (2): 179–183. дои : 10.1007/BF00432184 . ПМИД   6798607 . S2CID   43576890 .
  182. ^ Брунс Д., Ридель Д., Клингауф Дж., Ян Р. (октябрь 2000 г.). «Квантовое высвобождение серотонина». Нейрон . 28 (1): 205–220. дои : 10.1016/S0896-6273(00)00097-0 . hdl : 11858/00-001M-0000-0029-D137-5 . ПМИД   11086995 . S2CID   6364237 .
  183. ^ Рикли А., Монинг О.Д., Хонер М.К., Лихти М.Э. (август 2016 г.). «Профили взаимодействия с рецепторами новых психоактивных триптаминов по сравнению с классическими галлюциногенами» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 26 (8): 1327–1337. дои : 10.1016/j.euroneuro.2016.05.001 . ПМИД   27216487 . S2CID   6685927 .
  184. ^ Блэк Л. «Новинка на черном рынке: вейп-ручки, полные ДМТ» . Незнакомец . Архивировано из оригинала 29 февраля 2020 г. Проверено 29 февраля 2020 г.
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме диметилтриптамина .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=N,N-Dimethyltryptamine&oldid=1235425079"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 124c82865e6932ee773b1dbafe211607__1721371320
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/12/07/124c82865e6932ee773b1dbafe211607.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
N,N-Dimethyltryptamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)