Jump to content

N , n -диметилтриптамина

(Перенаправлен из DMT (вещество) )

N , n -диметилтриптамина
Clinical data
Routes of
administration
By mouth (usually with MAOI), inhalation, insufflation, rectal, intramuscular, intravenous
Drug classSerotonergic psychedelic (hallucinogen)
ATC code
  • None
Physiological data
Source tissuesCentral nervous system (exact source tissues are not fully established)
Target tissuesCentral nervous system
ReceptorsAt least 13 receptors (e.g., serotonin, sigma, trace amine-associated)
PrecursorTryptophan
MetabolismPrimarily liver
Legal status
Legal status
Pharmacokinetic data
MetabolismPrimarily liver
Metabolites
  • Indole-3-acetic acid (NMT)
  • DMT-N-oxide (DMT-NO)
  • 6 other known metabolites
Onset of action
Elimination half-life9–12 minutes
Duration of action
Identifiers
CAS Number
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.463 Edit this at Wikidata
Chemical and physical data
FormulaC12H16N2
Molar mass188.274 g·mol−1
3D model (JSmol)
Density1.099 g/cm3
Melting point40 °C (104 °F)
Boiling point160 °C (320 °F) at 0.6 Torr (80 Pa)[2]
also reported as
80–135 °C (176–275 °F) at 0.03 Torr (4.0 Pa)[3]
  (verify)

N , N -диметилптамина ( DMT или N , N -DMT ) является замещенным триптамина который встречается у многих растений и животных, включая людей, и который является как производным , так и структурный аналог триптамина , . [ 4 ] DMT используется в качестве психоделического препарата и готовится различными культурами для ритуальных целей в качестве энтеогена . [ 5 ]

DMT имеет быстрое начало, интенсивные эффекты и относительно короткую продолжительность действия. По этим причинам DMT был известен как «поездка бизнесмена» в течение 1960 -х годов в Соединенных Штатах, поскольку пользователь может получить доступ к полной глубине психоделического опыта в значительно меньше времени, чем с другими веществами, такими как LSD или грибов Psilocybin . [ 6 ] DMT может быть вдыхается, проглатывается или вводится, и его эффекты зависят от дозы, а также от способа введения. При вдыхании или инъекциях эффекты длится от пяти до пятнадцати минут. Эффекты могут длиться три часа или более, когда орально проглатываются вместе с ингибитором моноаминоксидазы (MAOI), таким как варево аяхуаски многих местных амазонских племен. [7] DMT can produce vivid "projections" of mystical experiences involving euphoria and dynamic pseudohallucinations of geometric forms.[8]

DMT is a functional analog and structural analog of other psychedelic tryptamines such as O-acetylpsilocin (4-AcO-DMT),[9] psilocybin (4-PO-DMT), psilocin (4-HO-DMT), NB-DMT, O-methylbufotenin (5-MeO-DMT), and bufotenin (5-HO-DMT). Parts of the structure of DMT occur within some important biomolecules like serotonin and melatonin, making them structural analogs of DMT.

Human consumption

[edit]

DMT is produced in many species of plants often in conjunction with its close chemical relatives 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) and bufotenin (5-OH-DMT).[10] DMT-containing plants are commonly used in indigenous Amazonian shamanic practices. It is usually one of the main active constituents of the drink ayahuasca;[11][5] however, ayahuasca is sometimes brewed with plants that do not produce DMT. It occurs as the primary psychoactive alkaloid in several plants including Mimosa tenuiflora, Diplopterys cabrerana, and Psychotria viridis. DMT is found as a minor alkaloid in snuff made from Virola bark resin in which 5-MeO-DMT is the main active alkaloid.[10] DMT is also found as a minor alkaloid in bark, pods, and beans of Anadenanthera peregrina and Anadenanthera colubrina used to make Yopo and Vilca snuff, in which bufotenin is the main active alkaloid.[10][12] Psilocin and psilocybin, the main psychoactive compounds in psilocybin mushrooms, are structurally similar to DMT.

The psychotropic effects of DMT were first studied scientifically by the Hungarian chemist and psychologist Stephen Szára, who performed research with volunteers in the mid-1950s. Szára, who later worked for the United States National Institutes of Health, had turned his attention to DMT after his order for LSD from the Swiss company Sandoz Laboratories was rejected on the grounds that the powerful psychotropic could be dangerous in the hands of a communist country.[13]

DMT is generally not active orally unless it is combined with a monoamine oxidase inhibitor such as a reversible inhibitor of monoamine oxidase A (RIMA), for example, harmaline.[5] Without a MAOI, the body quickly metabolizes orally administered DMT, and it therefore has no hallucinogenic effect unless the dose exceeds the body's monoamine oxidase's metabolic capacity. Other means of consumption such as vaporizing, injecting, or insufflating the drug can produce powerful hallucinations for a short time (usually less than half an hour), as the DMT reaches the brain before it can be metabolized by the body's natural monoamine oxidase. Taking an MAOI prior to vaporizing or injecting DMT prolongs and enhances the effects.[8]

Clinical use research

[edit]

Existing research on clinical use of DMT mostly focuses on its effects when exogenously administered as a drug. Although the scientific consensus is that DMT is a naturally occurring molecule in humans, the effects of endogenous DMT in humans (and more broadly in mammals) is still not well understood.[14]

Dimethyltryptamine (DMT), an endogenous ligand of sigma-1 receptors (Sig-1Rs), acts against systemic hypoxia. Research demonstrates DMT reduces the number of apoptotic and ferroptotic cells in mammalian forebrain and supports astrocyte survival in an ischemic environment. According to these data, DMT may be considered as adjuvant pharmacological therapy in the management of acute cerebral ischemia.[15]

DMT is studied as a potential treatment for Parkinson's disease in a Phase 1/2 clinical trial.[16][17]

SPL026 (DMT fumarate) is currently undergoing phase II clinical trials investigating its use alongside supportive psychotherapy as a potential treatment for major depressive disorder.[18] Additionally, a safety study is underway to investigate the effects of combining SSRIs with SPL026.[19]

Neuropharmacology

[edit]

Recently, researchers discovered that N,N-dimethyltryptamine is a potent psychoplastogen, a compound capable of promoting rapid and sustained neuroplasticity that may have wide-ranging therapeutic benefit.[20]

Quantities of dimethyltryptamine and O-methylbufotenin were found present in the cerebrospinal fluid of humans in a psychiatric study.[21]

Effects

[edit]

Subjective psychedelic experiences

[edit]

Subjective experiences of DMT includes profound time-dilatory, visual, auditory, tactile, and proprioceptive distortions and hallucinations, and other experiences that, by most firsthand accounts, defy verbal or visual description.[22] Examples include perceiving hyperbolic geometry or seeing Escher-like impossible objects.[23]

Several scientific experimental studies have tried to measure subjective experiences of altered states of consciousness induced by drugs under highly controlled and safe conditions.

Rick Strassman and his colleagues conducted a five-year-long DMT study at the University of New Mexico in the 1990s.[24] The results provided insight about the quality of subjective psychedelic experiences. In this study participants received the DMT dosage via intravenous injection and the findings suggested that different psychedelic experiences can occur, depending on the level of dosage. Lower doses (0.01 and 0.05 mg/kg) produced some aesthetic and emotional responses, but not hallucinogenic experiences (e.g., 0.05 mg/kg had mild mood elevating and calming properties).[24] In contrast, responses produced by higher doses (0.2 and 0.4 mg/kg) researchers labeled as "hallucinogenic" that elicited "intensely colored, rapidly moving display of visual images, formed, abstract or both". Comparing to other sensory modalities, the most affected was the visual. Participants reported visual hallucinations, fewer auditory hallucinations and specific physical sensations progressing to a sense of bodily dissociation, as well as experiences of euphoria, calm, fear, and anxiety.[24] These dose-dependent effects match well with anonymously posted "trip reports" online, where users report "breakthroughs" above certain doses.[25][26][27]

Strassman also stressed the importance of the context where the drug has been taken. He claimed that DMT has no beneficial effects of itself, rather the context when and where people take it plays an important role.[13][24]

It appears that DMT can induce a state or feeling wherein the person believes to "communicate with other intelligent lifeforms" (see "machine elves"). High doses of DMT produce a state that involves a sense of "another intelligence" that people sometimes describe as "super-intelligent", but "emotionally detached".[24]

A 1995 study by Adolf Dittrich and Daniel Lamparter found that the DMT-induced altered state of consciousness (ASC) is strongly influenced by habitual rather than situative factors. In the study, researchers used three dimensions of the APZ questionnaire to examine ASC. The first dimension, oceanic boundlessness (OB), refers to dissolution of ego boundaries and is mostly associated with positive emotions.[28] The second dimension, anxious ego-dissolution (AED), represents a disordering of thoughts and decreases in autonomy and self-control. Last, visionary restructuralization (VR) refers to auditory/visual illusions and hallucinations.[29] Results showed strong effects within the first and third dimensions for all conditions, especially with DMT, and suggested strong intrastability of elicited reactions independently of the condition for the OB and VR scales.[28]

Reported encounters with external entities

[edit]

Entities perceived during DMT inebriation have been represented in diverse forms of psychedelic art. The term machine elf was coined by ethnobotanist Terence McKenna for the entities he encountered in DMT "hyperspace", also using terms like fractal elves, or self-transforming machine elves.[30][31] McKenna first encountered the "machine elves" after smoking DMT in Berkeley in 1965. His subsequent speculations regarding the hyperdimensional space in which they were encountered have inspired a great many artists and musicians, and the meaning of DMT entities has been a subject of considerable debate among participants in a networked cultural underground, enthused by McKenna's effusive accounts of DMT hyperspace.[32] Cliff Pickover has also written about the "machine elf" experience, in the book Sex, Drugs, Einstein, & Elves.[7] Strassman noted similarities between self-reports of his DMT study participants' encounters with these "entities", and mythological descriptions of figures such as Ḥayyot haq-Qodesh in ancient religions, including both angels and demons.[33] Strassman also argues for a similarity in his study participants' descriptions of mechanized wheels, gears and machinery in these encounters, with those described in visions of encounters with the Living Creatures and Ophanim of the Hebrew Bible, noting they may stem from a common neuropsychopharmacological experience.[33]

Strassman argues that the more positive of the "external entities" encountered in DMT experiences should be understood as analogous to certain forms of angels:

The medieval Jewish philosophers whom I rely upon for understanding the Hebrew Bible text and its concept of prophecy portray angels as God's intermediaries. That is, they perform a certain function for God. Within the context of my DMT research, I believe that the beings that volunteers see could be conceived of as angelic – that is, previously invisible, incorporeal spiritual forces that are engarbed or enclothed in a particular form – determined by the psychological and spiritual development of the volunteers – bringing a particular message or experience to that volunteer.[34]

Strassman's experimental participants also note that some other entities can subjectively resemble creatures more like insects and aliens.[35] As a result, Strassman writes these experiences among his experimental participants "also left me feeling confused and concerned about where the spirit molecule was leading us. It was at this point that I began to wonder if I was getting in over my head with this research."[36]

Hallucinations of strange creatures had been reported by Stephen Szara in a 1958 study in psychotic patients, in which he described how one of his subjects under the influence of DMT had experienced "strange creatures, dwarves or something" at the beginning of a DMT trip.[37][38]

Other researchers of the entities seemingly encountered by DMT users describe them as "entities" or "beings" in humanoid as well as animal form, with descriptions of "little people" being common (non-human gnomes, elves, imps, etc.).[39][40] Strassman and others have speculated that this form of hallucination may be the cause of alien abduction and extraterrestrial encounter experiences, which may occur through endogenously-occurring DMT.[41][42]

Likening them to descriptions of rattling and chattering auditory phenomena described in encounters with the Hayyoth in the Book of Ezekiel, Rick Strassman notes that participants in his studies, when reporting encounters with the alleged entities, have also described loud auditory hallucinations, such as one subject reporting typically "the elves laughing or talking at high volume, chattering, twittering".[33]

Near-death experience

[edit]

A 2018 study found significant relationships between a DMT experience and a near-death experience (NDE).[43] A 2019 large-scale study pointed that ketamine, Salvia divinorum, and DMT (and other classical psychedelic substances) may be linked to near-death experiences due to the semantic similarity of reports associated with the use of psychoactive compounds and NDE narratives, but the study concluded that with the current data it is neither possible to corroborate nor refute the hypothesis that the release of an endogenous ketamine-like neuroprotective agent underlies NDE phenomenology.[44]

Physiological response

[edit]

According to a dose-response study in human subjects, dimethyltryptamine administered intravenously slightly elevated blood pressure, heart rate, pupil diameter, and rectal temperature, in addition to elevating blood concentrations of beta-endorphin, corticotropin, cortisol, and prolactin; growth hormone blood levels rise equally in response to all doses of DMT, and melatonin levels were unaffected."[24]

Conjecture regarding endogenous production and effects

[edit]

In the 1950s, the endogenous production of psychoactive agents was considered to be a potential explanation for the hallucinatory symptoms of some psychiatric diseases; this is known as the transmethylation hypothesis.[45] Several speculative and yet untested hypotheses suggest that endogenous DMT is produced in the human brain and is involved in certain psychological and neurological states.[46] DMT is naturally occurring in small amounts in rat brains, human cerebrospinal fluid, and other tissues of humans and other mammals.[47][48][49][50] Further, mRNA for the enzyme necessary for the production of DMT, INMT, are expressed in the human cerebral cortex, choroid plexus, and pineal gland, suggesting an endogenous role in the human brain.[51] In 2011, Nicholas Cozzi of the University of Wisconsin School of Medicine and Public Health, and three other researchers, concluded that INMT, an enzyme that is associated with the biosynthesis of DMT and endogenous hallucinogens is present in the non-human primate (rhesus macaque) pineal gland, retinal ganglion neurons, and spinal cord.[52] Neurobiologist Andrew Gallimore (2013) suggested that while DMT might not have a modern neural function, it may have been an ancestral neuromodulator once secreted in psychedelic concentrations during REM sleep, a function now lost.[39]

Adverse effects

[edit]

Acute adverse psychological reaction

[edit]

DMT may trigger psychological reactions, known colloquially as a "bad trip", such as intense fear, paranoia, anxiety, panic attacks, and substance-induced psychosis, particularly in predisposed individuals.[53][54]

Addiction and dependence liability

[edit]

DMT, like other serotonergic psychedelics, is considered to be non-addictive with low abuse potential.[22] A study examining substance use disorder for DSM-IV reported that almost no hallucinogens produced dependence, unlike psychoactive drugs of other classes such as stimulants and depressants.[53][55] At present, there have been no studies that report drug withdrawal syndrome with termination of DMT, and dependence potential of DMT and the risk of sustained psychological disturbance may be minimal when used infrequently; however, the physiological dependence potential of DMT and ayahuasca has not yet been documented convincingly.[56]

Tolerance

[edit]

Unlike other classical psychedelics, studies report that DMT did not exhibit tolerance upon repeated administration of twice a day sessions, separated by 5 hours, for 5 consecutive days; field reports suggests a refractory period of only 15 to 30 minutes, while the plasma levels of DMT was nearly undetectable 30 minutes after intravenous administration.[57] Another study of four closely spaced DMT infusion sessions with 30 minute intervals also suggests no tolerance buildup to the psychological effects of the compound, while heart rate responses and neuroendocrine effects were diminished with repeated administration.[57] A fully hallucinogenic dose of DMT did not demonstrate cross-tolerance to human subjects who are highly tolerant to LSD;[58] researches suggest that DMT exhibits unique pharmacological properties compared to other classical psychedelics.[57]

Long-term use

[edit]

There have been no serious adverse effects reported on long-term use of DMT, apart from acute cardiovascular events.[54] Repeated and one-time administration of DMT produces marked changes in the cardiovascular system,[54] with an increase in systolic and diastolic blood pressure; although the changes were not statistically significant, a robust trend towards significance was observed for systolic blood pressure at high doses.[59]

Drug-interactions

[edit]

DMT is inactive when ingested orally due to metabolism by MAO, and DMT-containing drinks such as ayahuasca have been found to contain MAOIs, in particular, harmine and harmaline.[59] Life-threatening lethalities such as serotonin syndrome (SS) may occur when MAOIs are combined with certain serotonergic medications such as SSRI antidepressants.[60][53] Serotonin syndrome has also been reported with tricyclic antidepressants, opiates, analgesic, and antimigraine drugs; it is advised to exercise caution when an individual had used dextromethorphan (DXM), MDMA, ginseng, or St. John's wort recently.[53]

Chronic use of SSRIs, TCAs, and MAOIs diminish subjective effects of psychedelics due to presumed SSRI-induced 5-HT2A receptors downregulation and MAOI-induced 5-HT2A receptor desensitization.[61]: 145  The interaction between psychedelics and antipsychotics and anticonvulsant are not well documented, however reports reveal that co-use of psychedelics with mood stabilizers such as lithium may provoke seizure and dissociative effects in individuals with bipolar disorder.[62][61]: 146 

Routes of administration

[edit]

Inhalation

[edit]
Free base DMT extracted from Mimosa hostilis root bark (left); vape cartridge made with freebase DMT extract (right)

A standard dose for vaporized DMT is 20–60 milligrams, depending highly on the efficiency of vaporization as well as body weight and personal variation.[63][medical citation needed] In general, this is inhaled in a few successive breaths, but lower doses can be used if the user can inhale it in fewer breaths (ideally one). The effects last for a short period of time, usually 5 to 15 minutes, dependent on the dose. The onset after inhalation is very fast (less than 45 seconds) and peak effects are reached within a minute. In the 1960s, DMT was known as a "businessman's trip" in the US because of the relatively short duration (and rapid onset) of action when inhaled.[64] DMT can be inhaled using a bong, typically when sandwiched between layers of plant matter, using a specially designed pipe, or by using an e-cigarette once it has been dissolved in propylene glycol and/or vegetable glycerin.[65] Some users have also started using vaporizers meant for cannabis extracts ("wax pens") for ease of temperature control when vaporizing crystals. A DMT-infused smoking blend is called Changa, and is typically used in pipes or other utensils meant for smoking dried plant matter.[citation needed]

Intravenous injection

[edit]

In a study conducted from 1990 through 1995, University of New Mexico psychiatrist Rick Strassman found that some volunteers injected with high doses of DMT reported experiences with perceived alien entities. Usually, the reported entities were experienced as the inhabitants of a perceived independent reality that the subjects reported visiting while under the influence of DMT.[13]

Oral

[edit]
Ayahuasca preparation

DMT is broken down by the enzyme monoamine oxidase through a process called deamination, and is quickly inactivated orally unless combined with a monoamine oxidase inhibitor (MAOI).[5] The traditional South American beverage ayahuasca is derived by boiling Banisteriopsis caapi with leaves of one or more plants containing DMT, such as Psychotria viridis, Psychotria carthagenensis, or Diplopterys cabrerana.[5] The Banisteriopsis caapi contains harmala alkaloids,[60] a highly active reversible inhibitor of monoamine oxidase A (RIMAs),[66] rendering the DMT orally active by protecting it from deamination.[5] A variety of different recipes are used to make the brew depending on the purpose of the ayahuasca session,[67] or local availability of ingredients. Two common sources of DMT in the western US are reed canary grass (Phalaris arundinacea) and Harding grass (Phalaris aquatica). These invasive grasses contain low levels of DMT and other alkaloids but also contain gramine, which is toxic and difficult to separate. In addition, Jurema (Mimosa tenuiflora) shows evidence of DMT content: the pink layer in the inner rootbark of this small tree contains a high concentration of N,N-DMT.[citation needed]

Taken orally with an RIMA, DMT produces a long-lasting (over three hours), slow, deep metaphysical experience similar to that of psilocybin mushrooms, but more intense.[68]

The intensity of orally administered DMT depends on the type and dose of MAOI administered alongside it. When ingested with 120 mg of harmine (a RIMA and member of the harmala alkaloids), 20 mg of DMT was reported to have psychoactive effects by author and ethnobotanist Jonathan Ott. Ott reported that to produce a visionary state, the threshold oral dose was 30 mg DMT alongside 120 mg harmine.[69] This is not necessarily indicative of a standard dose, as dose-dependent effects may vary due to individual variations in drug metabolism.

History

[edit]

Naturally occurring substances (of both vegetable and animal origin) containing DMT have been used in South America since pre-Columbian times.[70][71]

DMT was first synthesized in 1931 by Canadian chemist Richard Helmuth Fredrick Manske.[72][73] In general, its discovery as a natural product is credited to Brazilian chemist and microbiologist Oswaldo Gonçalves de Lima, who isolated an alkaloid he named nigerina (nigerine) from the root bark of Mimosa tenuiflora in 1946.[73][13][74] However, in a careful review of the case Jonathan Ott shows that the empirical formula for nigerine determined by Gonçalves de Lima, which notably contains an atom of oxygen, can match only a partial, "impure" or "contaminated" form of DMT.[69] It was only in 1959, when Gonçalves de Lima provided American chemists a sample of Mimosa tenuiflora roots, that DMT was unequivocally identified in this plant material.[69][75] Less ambiguous is the case of isolation and formal identification of DMT in 1955 in seeds and pods of Anadenanthera peregrina by a team of American chemists led by Evan Horning (1916–1993).[69][76] Since 1955, DMT has been found in a number of organisms: in at least fifty plant species belonging to ten families,[77] and in at least four animal species, including one gorgonian[78] and three mammalian species (including humans).[citation needed]

In terms of a scientific understanding, the hallucinogenic properties of DMT were not uncovered until 1956 by Hungarian chemist and psychiatrist Stephen Szara. In his paper "Dimethyltryptamin: Its Metabolism in Man; the Relation of its Psychotic Effect to the Serotonin Metabolism", Szara employed synthetic DMT, synthesized by the method of Speeter and Anthony, which was then administered to 20 volunteers by intramuscular injection. Urine samples were collected from these volunteers for the identification of DMT metabolites.[79] This is considered to be the converging link between the chemical structure DMT to its cultural consumption as a psychoactive and religious sacrament.[80]

Another historical milestone is the discovery of DMT in plants frequently used by Amazonian natives as additive to the vine Banisteriopsis caapi to make ayahuasca decoctions. In 1957, American chemists Francis Hochstein and Anita Paradies identified DMT in an "aqueous extract" of leaves of a plant they named Prestonia amazonicum [sic] and described as "commonly mixed" with B. caapi.[81] The lack of a proper botanical identification of Prestonia amazonica in this study led American ethnobotanist Richard Evans Schultes (1915–2001) and other scientists to raise serious doubts about the claimed plant identity.[82][83] The mistake likely led the writer William Burroughs to regard the DMT he experimented with in Tangier in 1961 as "Prestonia".[84] Better evidence was produced in 1965 by French pharmacologist Jacques Poisson, who isolated DMT as a sole alkaloid from leaves, provided and used by Aguaruna Indians, identified as having come from the vine Diplopterys cabrerana (then known as Banisteriopsis rusbyana).[83] Published in 1970, the first identification of DMT in the plant Psychotria viridis,[74] another common additive of ayahuasca, was made by a team of American researchers led by pharmacologist Ara der Marderosian.[85] Not only did they detect DMT in leaves of P. viridis obtained from Kaxinawá indigenous people, but they also were the first to identify it in a sample of an ayahuasca decoction, prepared by the same indigenous people.[74]

Chemistry

[edit]
DMT crystals

Appearance and form

[edit]

DMT is commonly handled and stored as a hemifumarate,[86][87] as other DMT acid salts are extremely hygroscopic and will not readily crystallize. Its freebase form, although less stable than DMT hemifumarate, is favored by recreational users choosing to vaporize the chemical as it has a lower boiling point.[86]

Synthesis

[edit]

Biosynthesis

[edit]
Biosynthetic pathway for N,N-dimethyltryptamine

Dimethyltryptamine is an indole alkaloid derived from the shikimate pathway. Its biosynthesis is relatively simple and summarized in the adjacent picture. In plants, the parent amino acid L-tryptophan is produced endogenously where in animals L-tryptophan is an essential amino acid coming from diet. No matter the source of L-tryptophan, the biosynthesis begins with its decarboxylation by an aromatic amino acid decarboxylase (AADC) enzyme (step 1). The resulting decarboxylated tryptophan analog is tryptamine. Tryptamine then undergoes a transmethylation (step 2): the enzyme indolethylamine-N-methyltransferase (INMT) catalyzes the transfer of a methyl group from cofactor S-adenosylmethionine (SAM), via nucleophilic attack, to tryptamine. This reaction transforms SAM into S-adenosylhomocysteine (SAH), and gives the intermediate product N-methyltryptamine (NMT).[88][89] NMT is in turn transmethylated by the same process (step 3) to form the end product N,N-dimethyltryptamine. Tryptamine transmethylation is regulated by two products of the reaction: SAH,[90][91][92] and DMT[90][92] were shown ex vivo to be among the most potent inhibitors of rabbit INMT activity.

This transmethylation mechanism has been repeatedly and consistently proven by radiolabeling of SAM methyl group with carbon-14 ((14C-CH3)SAM).[88][90][92][93][94]

Laboratory synthesis

[edit]

DMT can be synthesized through several possible pathways from different starting materials. The two most commonly encountered synthetic routes are through the reaction of indole with oxalyl chloride followed by reaction with dimethylamine and reduction of the carbonyl functionalities with lithium aluminium hydride to form DMT.[95] The second commonly encountered route is through the N,N-dimethylation of tryptamine using formaldehyde followed by reduction with sodium cyanoborohydride or sodium triacetoxyborohydride. Sodium borohydride can be used but requires a larger excess of reagents and lower temperatures due to it having a higher selectivity for carbonyl groups as opposed to imines.[96] Procedures using sodium cyanoborohydride and sodium triacetoxyborohydride (presumably created in situ from cyanoborohydride though this may not be the case due to the presence of water or methanol) also result in the creation of cyanated tryptamine and beta-carboline byproducts of unknown toxicity while using sodium borohydride in absence of acid does not.[97] Bufotenine, a plant extract, can also be synthesized into DMT.[98]

Alternatively, an excess of methyl iodide or methyl p-toluenesulfonate and sodium carbonate can be used to over-methylate tryptamine, resulting in the creation of a quaternary ammonium salt, which is then dequaternized (demethylated) in ethanolamine to yield DMT. The same two-step procedure is used to synthesize other N,N-dimethylated compounds, such as 5-MeO-DMT.[99]

Clandestine manufacture

[edit]
DMT during various stages of purification

In a clandestine setting, DMT is not typically synthesized due to the lack of availability of the starting materials, namely tryptamine and oxalyl chloride. Instead, it is more often extracted from plant sources using a nonpolar hydrocarbon solvent such as naphtha or heptane, and a base such as sodium hydroxide.[citation needed]

Alternatively, an acid–base extraction is sometimes used instead.

A variety of plants contain DMT at sufficient levels for being viable sources,[4] but specific plants such as Mimosa tenuiflora, Acacia acuminata and Acacia confusa are most often used.

The chemicals involved in the extraction are commonly available. The plant material may be illegal to procure in some countries. The end product (DMT) is illegal in most countries.

Evidence in mammals

[edit]

Published in Science in 1961, Julius Axelrod found an N-methyltransferase enzyme capable of mediating biotransformation of tryptamine into DMT in a rabbit's lung.[88] This finding initiated a still ongoing scientific interest in endogenous DMT production in humans and other mammals.[89][47] From then on, two major complementary lines of evidence have been investigated: localization and further characterization of the N-methyltransferase enzyme, and analytical studies looking for endogenously produced DMT in body fluids and tissues.[89]

In 2013, researchers reported DMT in the pineal gland microdialysate of rodents.[100]

A study published in 2014 reported the biosynthesis of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in the human melanoma cell line SK-Mel-147 including details on its metabolism by peroxidases.[101] It is assumed that more than half of the amount of DMT produced by the acidophilic cells of the pineal gland is secreted before and during death,[citation needed] the amount being 2.5–3.4 mg/kg. However, this claim by Strassman has been criticized by David Nichols who notes that DMT does not appear to be produced in any meaningful amount by the pineal gland. Removal or calcification of the pineal gland does not induce any of the symptoms caused by removal of DMT. The symptoms presented are consistent solely with reduction in melatonin, which is the pineal gland's known function. Nichols instead suggests that dynorphin and other endorphins are responsible for the reported euphoria experienced by patients during a near-death experience.[102] In 2014, researchers demonstrated the immunomodulatory potential of DMT and 5-MeO-DMT through the Sigma-1 receptor of human immune cells. This immunomodulatory activity may contribute to significant anti-inflammatory effects and tissue regeneration.[103]

Endogenous DMT

[edit]

N,N-Dimethyltryptamine (DMT), a psychedelic compound identified endogenously in mammals, is biosynthesized by aromatic L-amino acid decarboxylase (AADC) and indolethylamine-N-methyltransferase (INMT). Studies have investigated brain expression of INMT transcript in rats and humans, coexpression of INMT and AADC mRNA in rat brain and periphery, and brain concentrations of DMT in rats. INMT transcripts were identified in the cerebral cortex, pineal gland, and choroid plexus of both rats and humans via in situ hybridization. Notably, INMT mRNA was colocalized with AADC transcript in rat brain tissues, in contrast to rat peripheral tissues where there existed little overlapping expression of INMT with AADC transcripts. Additionally, extracellular concentrations of DMT in the cerebral cortex of normal behaving rats, with or without the pineal gland, were similar to those of canonical monoamine neurotransmitters including serotonin. A significant increase of DMT levels in the rat visual cortex was observed following induction of experimental cardiac arrest, a finding independent of an intact pineal gland. These results show for the first time that the rat brain is capable of synthesizing and releasing DMT at concentrations comparable to known monoamine neurotransmitters and raise the possibility that this phenomenon may occur similarly in human brains.[104]

The first claimed detection of endogenous DMT in mammals was published in June 1965: German researchers F. Franzen and H. Gross report to have evidenced and quantified DMT, along with its structural analog bufotenin (5-HO-DMT), in human blood and urine.[105] In an article published four months later, the method used in their study was strongly criticized, and the credibility of their results challenged.[106]

Few of the analytical methods used prior to 2001 to measure levels of endogenously formed DMT had enough sensitivity and selectivity to produce reliable results.[107][108] Gas chromatography, preferably coupled to mass spectrometry (GC-MS), is considered a minimum requirement.[108] A study published in 2005[47] implements the most sensitive and selective method ever used to measure endogenous DMT:[109] liquid chromatographytandem mass spectrometry with electrospray ionization (LC-ESI-MS/MS) allows for reaching limits of detection (LODs) 12 to 200 fold lower than those attained by the best methods employed in the 1970s. The data summarized in the table below are from studies conforming to the abovementioned requirements (abbreviations used: CSF = cerebrospinal fluid; LOD = limit of detection; n = number of samples; ng/L and ng/kg = nanograms (10−9 g) per litre, and nanograms per kilogram, respectively):

DMT in body fluids and tissues (NB: units have been harmonized)
Species Sample Results
Human Blood serum < LOD (n = 66)[47]
Blood plasma < LOD (n = 71)[47]  ♦  < LOD (n = 38); 1,000 & 10,600 ng/L (n = 2)[110]
Whole blood < LOD (n = 20); 50–790 ng/L (n = 20)[111]
Urine < 100 ng/L (n = 9)[47]  ♦  < LOD (n = 60); 160–540 ng/L (n = 5)[108]  ♦  Detected in n = 10 by GC-MS[112]
Feces < 50 ng/kg (n = 12); 130 ng/kg (n = 1)[47]
Kidney 15 ng/kg (n = 1)[47]
Lung 14 ng/kg (n = 1)[47]
Lumbar CSF 100,370 ng/L (n = 1); 2,330–7,210 ng/L (n = 3); 350 & 850 ng/L (n = 2)[48]
Rat Kidney 12 & 16 ng/kg (n = 2)[47]
Lung 22 & 12 ng/kg (n = 2)[47]
Liver 6 & 10 ng/kg (n = 2)[47]
Brain 10 & 15 ng/kg (n = 2)[47]  ♦  Measured in synaptic vesicular fraction[49]
Rabbit Liver < 10 ng/kg (n = 1)[47]

A 2013 study found DMT in microdialysate obtained from a rat's pineal gland, providing evidence of endogenous DMT in the mammalian brain.[100] In 2019 experiments showed that the rat brain is capable of synthesizing and releasing DMT. These results raise the possibility that this phenomenon may occur similarly in human brains.[51]

Detection in body fluids

[edit]

DMT may be measured in blood, plasma or urine using chromatographic techniques as a diagnostic tool in clinical poisoning situations or to aid in the medicolegal investigation of suspicious deaths. In general, blood or plasma DMT levels in recreational users of the drug are in the 10–30 μg/L range during the first several hours post-ingestion.[citation needed] Less than 0.1% of an oral dose is eliminated unchanged in the 24-hour urine of humans.[113][114][clarification needed]

INMT

[edit]

Before techniques of molecular biology were used to localize indolethylamine N-methyltransferase (INMT),[92][94] characterization and localization went on a par: samples of the biological material where INMT is hypothesized to be active are subject to enzyme assay. Those enzyme assays are performed either with a radiolabeled methyl donor like (14C-CH3)SAM to which known amounts of unlabeled substrates like tryptamine are added[89] or with addition of a radiolabeled substrate like (14C)NMT to demonstrate in vivo formation.[90][93] As qualitative determination of the radioactively tagged product of the enzymatic reaction is sufficient to characterize INMT existence and activity (or lack of), analytical methods used in INMT assays are not required to be as sensitive as those needed to directly detect and quantify the minute amounts of endogenously formed DMT. The essentially qualitative method thin layer chromatography (TLC) was thus used in a vast majority of studies.[89] Also, robust evidence that INMT can catalyze transmethylation of tryptamine into NMT and DMT could be provided with reverse isotope dilution analysis coupled to mass spectrometry for rabbit[115][116] and human[117] lung during the early 1970s.

Selectivity rather than sensitivity proved to be a challenge for some TLC methods with the discovery in 1974–1975 that incubating rat blood cells or brain tissue with (14C-CH3)SAM and NMT as substrate mostly yields tetrahydro-β-carboline derivatives,[89][90][118] and negligible amounts of DMT in brain tissue.[89] It is indeed simultaneously realized that the TLC methods used thus far in almost all published studies on INMT and DMT biosynthesis are incapable to resolve DMT from those tetrahydro-β-carbolines.[89] These findings are a blow for all previous claims of evidence of INMT activity and DMT biosynthesis in avian[119] and mammalian brain,[120][121] including in vivo,[122][123] as they all relied upon use of the problematic TLC methods:[89] their validity is doubted in replication studies that make use of improved TLC methods, and fail to evidence DMT-producing INMT activity in rat and human brain tissues.[124][125] Published in 1978, the last study attempting to evidence in vivo INMT activity and DMT production in brain (rat) with TLC methods finds biotransformation of radiolabeled tryptamine into DMT to be real but "insignificant".[126] Capability of the method used in this latter study to resolve DMT from tetrahydro-β-carbolines is questioned later.[90]

To localize INMT, a qualitative leap is accomplished with use of modern techniques of molecular biology, and of immunohistochemistry. In humans, a gene encoding INMT is determined to be located on chromosome 7.[94] Northern blot analyses reveal INMT messenger RNA (mRNA) to be highly expressed in rabbit lung,[92] and in human thyroid, adrenal gland, and lung.[94][127] Intermediate levels of expression are found in human heart, skeletal muscle, trachea, stomach, small intestine, pancreas, testis, prostate, placenta, lymph node, and spinal cord.[94][127] Low to very low levels of expression are noted in rabbit brain,[94] and human thymus, liver, spleen, kidney, colon, ovary, and bone marrow.[94][127] INMT mRNA expression is absent in human peripheral blood leukocytes, whole brain, and in tissue from seven specific brain regions (thalamus, subthalamic nucleus, caudate nucleus, hippocampus, amygdala, substantia nigra, and corpus callosum).[94][127] Immunohistochemistry showed INMT to be present in large amounts in glandular epithelial cells of small and large intestines. In 2011, immunohistochemistry revealed the presence of INMT in primate nervous tissue including retina, spinal cord motor neurons, and pineal gland.[52] A 2020 study using in-situ hybridization, a far more accurate tool than the northern blot analysis, found mRNA coding for INMT expressed in the human cerebral cortex, choroid plexus, and pineal gland.[51]

Pharmacology

[edit]

Pharmacokinetics

[edit]

DMT peak level concentrations (Cmax) measured in whole blood after intramuscular (IM) injection (0.7 mg/kg, n = 11)[128] and in plasma following intravenous (IV) administration (0.4 mg/kg, n = 10)[24] of fully psychedelic doses are in the range of around 14 to 154 μg/L and 32 to 204 μg/L, respectively. The corresponding molar concentrations of DMT are therefore in the range of 0.074–0.818 μmol/L in whole blood and 0.170–1.08 μmol in plasma. However, several studies have described active transport and accumulation of DMT into rat and dog brains following peripheral administration.[129][130][131][132][133] Similar active transport, and accumulation processes likely occur in human brains and may concentrate DMT in brain by several-fold or more (relatively to blood), resulting in local concentrations in the micromolar or higher range. Such concentrations would be commensurate with serotonin brain tissue concentrations, which have been consistently determined to be in the 1.5–4 μmol/L range.[134][135]

Было определено , что тесно связано с пиковыми психоделическими эффектами, то среднее время достижения пиковых концентраций ( t max ) составляет 10–15 минут в цельной крови после инъекции IM, [ 128 ] и 2 минуты в плазме после введения IV. [ 24 ] При перспективном смешивании в аяхуаски отвлечении , а в суофилизированных аяхуаски гелевых колпачках DMT T Max значительно задерживается: 107,59 ± 32,5 минуты, [ 136 ] и 90–120 минут, [ 137 ] соответственно. Фармакокинетика для испарения ДМТ не была изучена и не сообщалась.

Нейрогенез

[ редактировать ]

В сентябре 2020 года исследование in vitro и in vivo показало, что ДМТ, присутствующий в инфузии аяхуаски, способствует нейрогенезу , что означает, что он помогает генерировать нейроны . [ 138 ]

Фармакодинамика

[ редактировать ]
Связывание DMT в GPCR человека и моноаминовых транспортеров
Человек
белок
Связывание с аффинностью
K I ( Micm Tooltip Micromolar ) [ 139 ]
5-HT 1A 0.075
5-HT 2A 0.237
5-HT 2C 0.424
D 1 6
D 2 3
D 3 6.3
1.3
α 2.1
Таар 1 2.2
H 1 0.22
ЖЕСТКИЙ 6
ЧТО 22
СЕТЬ 6.5

связывается DMT не селективно с аффинностью ниже 0,6 мкмоль/л с следующими серотониновыми рецепторами : 5-HT 1A , [ 140 ] [ 141 ] [ 142 ] 5-HT 1B , [ 140 ] [ 143 ] 5-HT 1D , [ 140 ] [ 142 ] [ 143 ] 5-HT 2A , [ 140 ] [ 142 ] [ 143 ] [ 144 ] 5-HT 2B , [ 140 ] [ 143 ] 5-HT 2C , [ 140 ] [ 143 ] [ 144 ] 5-HT 6 , [ 140 ] [ 143 ] и 5-HT 7 . [ 140 ] [ 143 ] Агонистское , действие было определено при 5- 1A HT [ 141 ] 5-HT 2A и 5-HT 2C . [ 140 ] [ 143 ] [ 144 ] Его эффективность в других серотониновых рецепторах еще предстоит определить. Особый интерес представляет определение его эффективности в 5-HT 5B рецепторе человека, поскольку два анализа in vitro подтвердили высокую аффинность DMT к этому рецептору: 0,108 мкмоль/л. [ 143 ] и 0,184 мкмоль/л. [ 140 ] Это может иметь важное значение, потому что хроническое или частое использование серотонинергических препаратов, демонстрирующих преимущественную высокую аффинность и четкий агонизм при 5B- рецепторе 5B, были причинно связаны с клапальными сердечными заболеваниями . [ 145 ] [ 146 ] [ 147 ]

Также было показано, что он обладает аффинностью к D 1 , α 1 -адренергическому , α 2 -адренергическим , имидазолин -1 и σ 1 дофамину . [ 142 ] [ 143 ] [ 148 ] Сходящиеся линии доказательств установили активацию рецептора σ 1 в концентрациях 50–100 мкмоль/л. [ 149 ] Его эффективность в других сайтах связывания рецепторов неясна. Также было показано, что in vitro является субстратом клеточной поверхности для транспортера серотонина (SERT), экспрессируемого в тромбоцитах человека, и переносчика моноамина крысы (VMAT2) крысы, который был временно экспрессируется в Army Wworm клетках SF9. DMT ингибировал SERT-опосредованное поглощение серотонина в тромбоциты при средней концентрации 4,00 ± 0,70 мкмоль/л и VMAT2-опосредованного серотонина при средней концентрации 93 ± 6,8 мкмоль/л. [ 150 ]

Как и в случае с другими так называемыми «классическими галлюциногенами», [ 151 ] Большая часть психоделических эффектов DMT может быть связана с функционально селективной активацией рецептора 5-HT 2A . [ 24 ] [ 140 ] [ 152 ] [ 153 ] [ 154 ] [ 155 ] [ 156 ] Концентрации DMT, вызывающие 50% его максимального эффекта (половина максимальной эффективной концентрации = EC 50 человека 5-HT 2A ) в рецепторе in vitro, находятся в диапазоне 0,118–0,983 мкмоль/л. [ 140 ] [ 143 ] [ 144 ] [ 157 ] Этот диапазон значений хорошо совпадает с диапазоном концентраций, измеренных в крови и плазме после введения полностью психоделической дозы (см. Фармакокинетику ).

Показано, что DMT обладает немного лучшей эффективностью (EC 50 ) в рецепторе серотонина человека человека, чем в рецепторе 2А, [ 143 ] [ 144 ] 5-HT 2C также, вероятно, вовлечен в общие эффекты DMT. [ 153 ] [ 158 ] Другие рецепторы, такие как 5-HT 1A [ 142 ] [ 153 ] [ 155 ] и σ 1 [ 149 ] [ 159 ] может также играть роль.

В 2009 году было предположено, что DMT может быть эндогенным лигандом для σ 1 -рецептора. [ 149 ] [ 159 ] Концентрация DMT, необходимую для σ 1 активации in vitro (50–100 мкмоль/л), аналогична поведенческой активной концентрации, измеренной в мозге мыши приблизительно 106 мкмоль/л. [ 160 ] Это минимально на 4 порядка выше, чем средние концентрации, измеренные в ткани мозга крысы или в плазме человека в базальных условиях (см. Эндогенный DMT ), поэтому σ 1 рецепторы, вероятно, активируются только в условиях высоких локальных концентраций DMT. Если DMT хранится в синаптических пузырьках, [ 150 ] Такие концентрации могут возникнуть во время везикулярного высвобождения. Чтобы проиллюстрировать, в то время как средняя концентрация серотонина в мозговой ткани находится в диапазоне 1,5–4 мкмоль/л, [ 134 ] [ 135 ] Концентрацию серотонина в синаптических везикулах измеряли при 270 мм. [ 161 ] После везикулярного высвобождения результирующая концентрация серотонина в синаптической расщелине, на которую подвергаются рецепторы серотонина, оценивается в 300 мкмоль/л. Таким образом, в то время как аффинность связывания рецептора in vitro , эффективность и средние концентрации в ткани или плазме, они вряд ли предсказывают концентрации DMT в везикулах или в синаптических или внутриклеточных рецепторах. В этих условиях представления о селективности рецепторов являются спорными, и кажется вероятным, что большинство рецепторов, идентифицированных как мишени для DMT (см. Выше), участвуют в создании его психоделических эффектов.

Общество и культура

[ редактировать ]
[ редактировать ]

Международное право

[ редактировать ]

На международном уровне DMT является незаконным, чтобы обладать без разрешения, освобождения или лицензии, но аяхуаска и DMT Brews и подготовки являются законными. DMT контролируется конвенцией по психотропным веществам на международном уровне. Конвенция делает незаконным владение, покупать, покупать, продавать, продавать в розницу и дозиться без лицензии.

По стране и континенту

[ редактировать ]

В некоторых странах Ayahuasca является запрещенным или контролируемым или регулируемым веществом, в то время как в других странах это не является контролируемым веществом или его производством, потреблением и продажей, допускается в различных степени.

  • Израиль - DMT - незаконное вещество; Производство, торговля и владение преследуются как преступления. [ 162 ]
  • Индия - DMT является незаконным для производства, транспортировки, торговли или владения с минимальной тюрьмой или тюремным наказанием в течение десяти лет. [ 163 ]
  • Франция - DMT, наряду с большинством его источников растений, классифицируется как душефиант ( наркотик ).
  • Германия - DMT запрещен как препарат класса I. [ 164 ]
  • Республика Ирландия - DMT является незаконным наркотиком Правила 1 по неправильному употреблению наркотиков . [ 165 ] Попытка в 2014 году членом церкви Санто -Дайме получить религиозное освобождение от импорта наркотиков потерпела неудачу. [ 166 ]
  • Латвия - DMT запрещена как препарат графика I. [ 167 ] [ 168 ]
  • Нидерланды - препарат запрещен, так как он классифицируется как лекарство от списка 1 в соответствии с законом о опиуме . Производство, торговля и владение ДМТ запрещены.
  • Россия - классифицируется как наркотик Списка I, включая его производные (см. Суматриптан и Золмитриптан ). [ 169 ]
  • Сербия - DMT, наряду со стереоизомерами и солями классифицируется как вещество Списка 4 (психотропные вещества) в соответствии с ACT по контролю психоактивных веществ.
  • Швеция - DMT считается препаратом Списка 1. Шведский Верховный суд пришел к выводу в 2018 году, что владение обработанным растительным материалом, содержащим значительное количество ДМТ, является незаконным. Однако владение необработанным таким растительным материалом было признано законным. [ 170 ] [ 171 ]
  • Великобритания - DMT классифицируется как класса А. препарат
  • Бельгия - DMT не может быть одержима, продана, куплена или импортирован. Использование конкретно не запрещено, но, поскольку использование подразумевает владение, можно привлечь к ответственности таким образом. [ 172 ]
Северная Америка
[ редактировать ]
  • Канада - DMT классифицируется как лекарство Списка III в соответствии с Законом о контролируемых наркотиках и веществах, но является законным для использования религиозными группами. [ 173 ] В 2017 году церковь Санто -Дайме Сеу до Монреал получила религиозное освобождение, чтобы использовать аяхуаски в качестве причастия в своих ритуалах. [ 174 ]

В декабре 2004 года Верховный суд поднял пребывание, тем самым позволив Бразилии, церкви, основанную на в том же году, основанную на бразильской церкви, в том же году. Этот отвар - чай ​​из вареных листьев и виноградных лоз, известных как Хоаска в УДВ, и аяхуаски в разных культурах. В деле Gonzales v. O Centro Espírita Beneficente União do gater , Верховный суд заслушал аргументы 1 ноября 2005 года и единогласно постановил в феврале 2006 года, что федеральное правительство США должно позволить UDV импортировать и поглотить чай для религиозных церемоний в рамках религиозных религиозов 1993 года. Закон о восстановлении свободы .

В сентябре 2008 года три церкви Санто-Дайме подали иск в федеральный суд, чтобы получить юридический статус, чтобы импортировать DMT-содержащий чай Ayahuasca . Дело, церковь святого света королевы против Мукаси , [ 175 ] Под руководством окружного судьи США Оуэн М. Паннер был управляется в пользу церкви Санто -Дайме. По состоянию на 21 марта 2009 года федеральный судья говорит, что члены церкви в Ашленде могут импортировать, распространять и пивоа -аяхуаски. Panner выпустил постоянный судебный запрет, запрещающий правительству запрещать или наказывать сакраментальное использование «чая Daime». Приказ Паннера сказал, что деятельность Церкви Святого Света Королевы законна и защищена под свободой религии . Его приказ запрещает федеральному правительству вмешиваться и преследовать членов церкви, которые следуют списку правил, изложенных в его приказе. [ 176 ]

Черный рынок

[ редактировать ]

Электронные сигаретные картриджи , заполненные DMT, начали продаваться на черном рынке в 2018 году. [ 184 ]

Смотрите также

[ редактировать ]
  1. ^ Анвиса (2023-07-24). «RDC № 804 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других под контролем » 804 - Списки наркотических, психотропных, предшественников и других веществ под специальным контролем] (на бразильском португальском). Официальная газета Союза (опубликовано 2023-07-25). Архивировано из оригинала 2023-08-27 . Получено 2023-08-27 .
  2. ^ Häfelinger G, Nimtz M, Horstmann V, Benz T (1999). «Исследования трифторцетилирования метиловых производных триптамина и серотонина с различными реагентами дериватизации: синтезы, спектроскопия и аналитическое разделение с использованием капиллярных GC» и разделение с помощью хроматографии капиллярного газа]. Журнал естественных исследований б . 54 (3): 397–414. Doi : 10.1515/Znb-1999-0319 . S2CID   101000504 .
  3. ^ Короти Э., Накано Т (май 1969 г.). «Избиратели коры Виролы Себифера». Planta Medica . 17 (2): 184–188. doi : 10.1055/s-0028-1099844 . PMID   5792479 . S2CID   43312376 .
  4. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Carbonaro TM, Gatch MB (сентябрь 2016 г.). «Нейрофармакология N , N -диметилптамина» . Бюллетень исследования мозга . 126 (Pt 1): 74–88. doi : 10.1016/j.brainresbull.2016.04.016 . PMC   5048497 . PMID   27126737 .
  5. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и фон McKenna DJ, Towers GH, Abbott F (апрель 1984 г.). «Ингибиторы моноаминоксидазы в южноамериканских галлюциногенных растениях: триптамина и бета-карболинскую компоненты аяхуаски». Журнал этнофармакологии . 10 (2): 195–223. doi : 10.1016/0378-8741 (84) 90003-5 . PMID   6587171 .
  6. ^ Haroz R, Greenberg MI (ноябрь 2005 г.). «Новые лекарства от злоупотреблений». Медицинские клиники Северной Америки . 89 (6): 1259–1276. doi : 10.1016/j.mcna.2005.06.008 . OCLC   610327022 . PMID   16227062 .
  7. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Pickover C (2005). Секс, наркотики, Эйнштейн и эльфы: суши, психоделики, параллельные вселенные и стремление к трансцендентности . Умные публикации. ISBN  978-1-890572-17-4 .
  8. ^ Подпрыгнуть до: а беременный «EROWID DMT (диметилтриптамин) хранилище» . Erowid.org. Архивировано из оригинала 9 июня 2022 года . Получено 20 сентября 2012 года .
  9. ^ Джонс Н.Т., Вагнер Л., Хан М.К., Скарлетт Ко, Венхур К.Дж. (2024-01-08). « In vivo проверка Psilacetin в качестве пролекарства, получающего умеренно более низкое воздействие периферического псилоцина, чем псилоцибин» . Границы в психиатрии . 14 : 1303365. DOI : 10.3389/fpsyt.2023.1303365 . PMC   10804612 . PMID   38264637 .
  10. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Torres CM, Repke DB (2006). Анаденантера: провидное растение древней Южной Америки . Бингемтон, штат Нью -Йорк: Haworth Franbel. С. 107 –122. ISBN  978-0-7890-2642-2 .
  11. ^ Rivier L, Lindgren JE (1972). « Аяхуаска», южноамериканский галлюциногенный напиток: этноботаническое и химическое исследование ». Экономическая ботаника . 26 (2): 101–129. doi : 10.1007/bf02860772 . ISSN   0013-0001 . S2CID   34669901 .
  12. ^ Отт Дж. (2001). «Pharmañopo-Psychonautics: человеческая интраназальная, сублингвальная, интраректальная, легочная и пероральная фармакология буфотенина» (PDF) . Журнал психоактивных лекарств . 33 (3): 273–281. doi : 10.1080/02791072.2001.10400574 . PMID   11718320 . S2CID   5877023 . Архивировано (PDF) из оригинала 2011-07-26 . Получено 2010-11-16 .
  13. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый Strassman RJ (2001). DMT: молекула духа. Революционное исследование врача о биологии ближнего смерти и мистических переживаний . Рочестер, VT: Парк -стрит. ISBN  978-0-89281-927-0 . ( «Резюме главы» . Архивировано из оригинала 16 мая 2016 года . Получено 27 февраля 2012 года . )
  14. ^ Jiménez JH, Bouso JC (август 2022). «Значение N-диметилптамина млекопитающих (DMT): 60-летняя дебаты». Журнал психофармакологии . 36 (8): 905–919. doi : 10.1177/02698811221104054 . PMID   35695604 .
  15. ^ Szabó í, Varga Vé, Dvorácskó S, Farkas AE, Körmöczi T, Berkecz R, et al. (Июль 2021 г.). « N , N -диметилптамина ослабляет распространение деполяризации и ограничивает нейродегенерацию активацией рецептора Sigma -1 в ишемическом мозге крысы» . Нейрофармакология . 192 : 108612. DOI : 10.1016/j.neuropharm.2021.108612 . PMID   34023338 . S2CID   235169696 .
  16. ^ Pinto V (30 июля 2021 года). «Akome разрабатывает терапию психоделическим Паркинсоном, ищет нас патента» . Архивировано из оригинала 2022-09-11 . Получено 2022-09-11 .
  17. ^ Джай (30 июля 2021 года). «Галлюциногенность» . Архивировано из оригинала 2024-05-26 . Получено 2022-09-11 .
  18. ^ Номер клинического испытания NCT04673383 для «двойного слепого рандомизированного, плацебо-контролируемого исследования внутривенных доз SPL026 (FumArate DMT), серотонинергического психоделического, у здоровых субъектов (часть A) и пациентов с основным депрессивным расстройством (часть B)» на Clinicaltrials.gov
  19. ^ Клиническое исследование число NCT05553691 для «открытого исследования, изучающего безопасность, переносимость, фармакокинетику, фармакодинамику и исследовательскую эффективность внутривенно-препарата (DMT Fumarate) или в комбинации с SSRIS у пациентов с основным депрессивным заболеванием» .
  20. ^ Ly C, Greb AC, Cameron LP, Wong JM, Barragan EV, Wilson PC, et al. (Июнь 2018 г.). «Психоделики способствуют структурной и функциональной нейронной пластичности» . Сотовые отчеты . 23 (11): 3170–3182. doi : 10.1016/j.celrep.2018.05.022 . PMC   6082376 . PMID   29898390 .
  21. ^ Корбетт Л., Кристиан Сент, Морин Р.Д., Бенингтон Ф., Смифис младший (февраль 1978 г.). «Галлюциногенные N -метилированные индолекталикиламины в спинномозговой жидкости психиатрической и контрольной популяции». Британский журнал психиатрии . 132 (2): 139–144. doi : 10.1192/bjp.132.2.139 . PMID   272218 . S2CID   37144421 .
  22. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Strassman RJ, Qualls CR, Uhlenhuth EH, Kellner R (февраль 1994 г.). «Дозо -ответное исследование N , N -диметилптамина у людей. II. Субъективные эффекты и предварительные результаты новой шкалы оценки» . Архив общей психиатрии . 51 (2): 98–108. doi : 10.1001/archpsyc.1994.03950020022002 . PMID   8297217 . Архивировано из оригинала на 2023-05-05 . Получено 2023-05-05 .
  23. ^ Гомес Эмильссон А (5 октября 2019 г.). Гиперболическая геометрия опыта DMT (речь). Гарвардская наука о психоделиках клуб. Гарвардский университет, Кембридж, Массачусетс: исследовательский институт Qualia. Архивировано из оригинала 2021-12-11 . Получено 27 апреля 2020 года .
  24. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и фон глин час я Strassman RJ, Qualls CR (февраль 1994 г.). «Дозо -ответное исследование N , N -диметилптамина у людей. I. Нейроэндокринные, вегетативные и сердечно -сосудистые эффекты». Архив общей психиатрии . 51 (2): 85–97. doi : 10.1001/archpsyc.1994.03950020009001 . PMID   8297216 .
  25. ^ «DMT - как и зачем выйти» . users.aalto.fi . Архивировано из оригинала 2021-01-26 . Получено 2021-03-24 .
  26. ^ Сент -Джон Г. (2018). «Опыт прорыва: DMT Hyperspace и его лиминальная эстетика». Антропология сознания . 29 (1): 57–76. doi : 10.1111/anoc.12089 . ISSN   1556-3537 .
  27. ^ "DMT - EROWID EXP - 'прорваться на " . erowid.org . Архивировано из оригинала 2021-03-23 . Получено 2021-03-24 .
  28. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Lamparter D, Dittrich A (1995). «Внутренняя стабильность ABF при сенсорной депривации, N , N -диметилтриптамина (DMT) и оксида азота» [внутри -индивидуальная стабильность ABF при сенсорной депривации, n , N -диметилптамина (DMT) и оксид нитриа]. Ежегодник Европейской коллегии для исследований сознания [ Европейский колледж Европейского колледжа для изучения сознания ] (на немецком языке): 33–44.
  29. ^ Vollenweider FX (декабрь 2001 г.). «Механизмы мозга галлюциногенов и энтактогенов» . Диалоги в клинической нейробиологии . 3 (4): 265–279. doi : 10.31887/dcns.2001.3.4/fxvollenweider . PMC   3181663 . PMID   22033605 .
  30. ^ Strassman R (2001). DMT: Молекула Духа: революционное исследование доктора биологии ближнего смерти и мистических переживаний . С. 187–188, также с.173–174 . ISBN  978-0-89281-927-0 Полем Я ожидал услышать о некоторых из этих видов опыта, как только мы начали давать DMT. Я был знаком с рассказами Теренса МакКенны о «самолет-эльфах», с которыми он столкнулся после курения высоких доз препарата. Интервью, проведенные с двадцатью опытными курильщиками DMT до начала исследования в Нью -Мексико, также дали некоторые рассказы о подобных встречах с такими организациями. Поскольку большинство из этих людей были из Калифорнии, я, по общему признанию, записал эти истории какой -то эксцентриситетом Западного побережья
  31. ^ OIRC ON, McKenna T (1975). Невидимый ландшафт: разум, галлюциногены и I Ching . Seabury Press. ISBN  978-0-8164-9249-7 .
  32. ^ Сент -Джон Г. (2015). «Главы 4, 8 и 12». Загадочная школа в гиперпространстве: культурная история DMT . Беркли, Калифорния: Северная Атлантическая книга / Эволверские издания. ISBN  978-1-58394-732-6 .
  33. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Strassman R (2014). DMT и душа пророчества: новая наука о духовном откровении в еврейской Библии . Саймон и Шустер. ISBN  978-1-62055-168-4 .
  34. ^ Соломон А (3 мая 2011 г.). «Интервью: доктор Рик Страссман» . Боинг . Архивировано из оригинала 26 мая 2024 года . Получено 11 ноября 2018 года .
  35. ^ Strassman R (2001). DMT: Молекула Духа: революционное исследование доктора биологии ближнего смерти и мистических переживаний . С. 206–208 . ISBN  978-0-89281-927-0 .
  36. ^ Strassman R (2001). DMT: Молекула Духа: революционное исследование доктора биологии ближнего смерти и мистических переживаний . с. 202 . ISBN  978-0-89281-927-0 .
  37. ^ Хэнкс Ма (10 сентября 2010 г.). «Причинная множественность: наука, стоящая за шизофренией» . Архивировано с оригинала 29 ноября 2014 года . Получено 18 ноября 2014 года .
  38. ^ Gallimore AR, Luke DP (15 декабря 2015 г.). «DMT Research с 1956 года по краю времени» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2016-03-24.
  39. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Gallimore, A (2013). «Эволюционные последствия удивительных психоактивных эффектов N , N -диметилптамина (DMT)» . Журнал научных исследований . 27 (3): 455–503. Архивировано из оригинала 2024-05-26 . Получено 2016-08-15 . [ ненадежный источник? ]
  40. ^ «Новое исследование предлагает подробный взгляд на потусторонние встречи, произведенные психоделическим препаратом DMT» . PSPOST . 2022-02-21 . Получено 2022-05-25 .
  41. ^ Люк Д.П. (2011). «Дискорновые сущности и диметилтриптамин (DMT): психофармакология, феноменология и онтология» . Журнал Общества психических исследований . 75 (902): 26–42. Архивировано с оригинала 2016-04-09 . Получено 2017-09-10 .
  42. ^ Люк Д.П. (2012). «Психоактивные вещества и паранормальные явления: всеобъемлющий обзор» . Международный журнал трансперсональных исследований . 31 : 97–156. doi : 10.24972/ijts.2012.31.1.97 .
  43. ^ Timmermann C, Roseman L, Williams L, Erritzoe D, Martial C, Cassol H, et al. (2018). «DMT моделирует опыт почти смерти» . Границы в психологии . 9 : 1424. DOI : 10.3389/fpsyg.2018.01424 . PMC   6107838 . PMID   30174629 .
  44. ^ Martial C, Cassol H, Charland-Verville V, Pallavicini C, Sanz C, Zamberlan F, et al. (Март 2019). «Нейрохимические модели переживания со смертью: крупномасштабное исследование, основанное на семантическом сходстве письменных отчетов». Сознание и познание . 69 : 52–69. doi : 10.1016/j.concog.2019.01.011 . HDL : 2268/231971 . PMID   30711788 . S2CID   73432875 .
  45. ^ Hoffer A, Osmond H, Smythies J (январь 1954 г.). «Шизофрения; новый подход. II. Результат года исследования». Журнал умственной науки . 100 (418): 29–45. doi : 10.1192/bjp.100.418.29 . PMID   13152519 .
  46. ^ «DMT: психоделический препарат, произведенный в вашем мозгу » . SBS. 8 ноября 2013 года. Архивировано с оригинала 27 сентября 2020 года . Получено 27 марта 2014 года .
  47. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и фон глин час я Дж k л м не Kärkkäinen J, Forsström T, Tornaeus J, Wähälä K, Kiuru P, Honkanen A, et al. (Апрель 2005 г.). «Потенциально галлюциногенные 5-гидрокситриптамина рецепторных лигандов буфотенин и диметинттриптамина в крови и тканях». Скандинавский журнал клинических и лабораторных исследований . 65 (3): 189–199. Doi : 10.1080/00365550510013604 . PMID   16095048 . S2CID   20005294 .
  48. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Smythies JR, Morin Rd, Brown GB (июнь 1979 г.). «Идентификация диметилтриптамина и ометилбуфотенина в спинномозговой жидкости человека с помощью комбинированной газовой хроматографии/масс-спектрометрии». Биологическая психиатрия . 14 (3): 549–556. PMID   289421 .
  49. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Кристиан -стрит, Харрисон Р., Кейл Е., Пейджел Дж., Монти Дж (октябрь 1977). «Идентификация in vitro диметилтриптамина (DMT) в мозге млекопитающих и его характеристика в качестве возможного эндогенного нейрорегуляторного агента». Биохимическая медицина . 18 (2): 164–183. doi : 10.1016/0006-2944 (77) 90088-6 . PMID   20877 .
  50. ^ «Божье химическое вещество: химия мозга и мистика» . Npr.org . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР. Архивировано из оригинала 8 января 2014 года . Получено 20 сентября 2012 года .
  51. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Дин Дж.Г., Лю Т., Хафф С., Шеллер Б., Баркер С.А., Страссман Р.Дж. и др. (Июнь 2019). «Биосинтез и внеклеточные концентрации N , N -диметилтриптамина (DMT) в мозге млекопитающих» . Научные отчеты . 9 (1): 9333. Bibcode : 2019natsr ... 9.9333d . doi : 10.1038/s41598-019-45812-w . PMC   6597727 . PMID   31249368 .
  52. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Cozzi NV, Mavlyutov TA, Thompson MA, Ruoho AE (2011). «Экспрессия индолетиламина N-метилтрансферазы в нервной приматской ткани» (PDF) . Общество нейробиологических рефератов . 37 : 840.19. Архивировано из оригинала (PDF) 13 сентября 2012 года . Получено 20 сентября 2012 года .
  53. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый Джонатан Х., Хайме Х., Сердар Д. и Глен Б. (2019). «Аяхуаска: психологические и физиологические эффекты, фармакология и потенциальное использование в зависимости и психических заболеваниях» . Текущая нейрофармакология . 17 (2): 1–15. doi : 10.2174/1570159x166666180125095902 . ISSN   1875-6190 . PMC   6343205 . PMID   29366418 . Архивировано из оригинала на 2023-05-05 . Получено 2023-05-05 .
  54. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Zurina H, Oliver B, Darshan S, Suresh N, Vicknasingam K, Erich S, et al. (18 августа 2017 г.). «Новые психоактивные вещества-рецензирующие прогресс в нейрофармакологических механизмах действия для выбранных лекарств» . Передняя психиатрия . 8 : 152. DOI : 10.3389/fpsyt.2017.00152 . PMC   5563308 . PMID   28868040 .
  55. ^ Джон М., Джеймс Л. и Эрих Л (сентябрь 1994 г.). «Обобщение синдрома зависимости между веществами: изучение некоторых свойств предложенных критериев зависимости DSM-IV» . Общество по изучению зависимости . 89 (9): 1105–1113. doi : 10.1111/j.1360-0443.1994.tb02787.x . PMID   7987187 . Архивировано из оригинала 2024-05-26 . Получено 2023-05-05 .
  56. ^ Роберт Дж (январь 2007 г.). «Оценка риска ритуального использования перорального диметилптамина (DMT) и алкалоидов Harmala» . Зависимость . 102 (1): 24–34. doi : 10.1111/j.1360-0443.2006.01652.x . PMID   17207120 . Архивировано из оригинала 2024-05-26 . Получено 2023-05-07 .
  57. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Рик С., Клиффорд Q, Лора Б (1 мая 1996 г.). «Дифференциальная толерантность к биологическим и субъективным эффектам четырех близко расположенных доз N, N-диметилптамина у людей» . Биологическая психиатрия . 39 (9): 784–795. doi : 10.1016/0006-3223 (95) 00200-6 . PMID   8731519 . S2CID   3220559 . Архивировано из оригинала 4 мая 2023 года . Получено 4 мая 2023 года .
  58. ^ Розенберг Д., Исбелл Х., шахтер Е. и Логан С (7 августа 1963 г.). «Влияние N, N-диметилптамина у людей, толерантных к диэтиламиду лизергиновой кислоты» . Психофармакологии . 5 (3): 223–224. doi : 10.1007/bf00413244 . PMID   14138757 . S2CID   32950588 . Архивировано из оригинала 4 мая 2023 года . Получено 4 мая 2023 года .
  59. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Джорди Р., Антони Ф., Глория У, Аделаида М., Роза А., Мария М. и др. (Февраль 2001 г.). «Субъективные последствия и терпимость южноамериканского психоактивного напитка аяхуаски у здоровых добровольцев» . Психофармакология . 154 (1): 85–95. doi : 10.1007/s002130000606 . PMID   11292011 . S2CID   5556065 . Архивировано из оригинала на 2023-05-05 . Получено 2023-05-05 .
  60. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Callaway JC, Grob CS (1998). «Препараты аяхуаски и ингибиторы обратного захвата серотонина: потенциальная комбинация для тяжелых неблагоприятных взаимодействий» (PDF) . Журнал психоактивных лекарств . 30 (4): 367–269. doi : 10.1080/02791072.1998.10399712 . PMID   9924842 . Архивировано из оригинала (PDF) 1 февраля 2012 года . Получено 10 апреля 2012 года .
  61. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Дэвид Н., Дэвид С. (7 марта 2023 г.). «Превосходство с наркотиками с психотропными препаратами». Психоделики как психиатрические лекарства . Издательство Оксфордского университета . ISBN  9780192678522 Полем Архивировано из оригинала 21 мая 2023 года . Получено 21 мая 2023 года .
  62. ^ Отто С., Саймон Г., Ричард С., Уолтер О., Дидин Л., Питер Х (1 октября 2022 г.). «Распространенность и ассоциации классических психоделических судорог в популяционной выборке» . Наркотики и алкогольная зависимость . 239 : 109586. DOI : 10.1016/j.drugalcdep.2022.109586 . PMC   9627432 . PMID   35981469 .
  63. ^ «Дозировка DMT» . Эровид . Архивировано с оригинала 25 июня 2018 года . Получено 25 июня 2018 года .
  64. ^ Haroz R, Greenberg MI (ноябрь 2005 г.). «Новые лекарства от злоупотреблений». Медицинские клиники Северной Америки . 89 (6): 1259–1276. doi : 10.1016/j.mcna.2005.06.008 . OCLC   610327022 . PMID   16227062 . Использование DMT впервые встретилось в Соединенных Штатах в 1960 -х годах, когда он был известен как «поездка бизнесмена» из -за быстрого начала действия при курильном (от 2 до 5 минут) и короткой продолжительности (от 20 минут до 1 часа. )
  65. ^ Power M (5 июня 2020 года). «Я продаю вейп -ручки DMT, чтобы люди могли« прорваться »на своей собственной скорости» . Vice.com . Архивировано из оригинала 12 июля 2020 года . Получено 12 июля 2020 года .
  66. ^ Bergström M, Westerberg G, Långström B (май 1997). " 11 C-Harmine в качестве трассера для моноаминоксидазы A (MAO-A): in vitro и in vivo исследования ». Ядерная медицина и биология . 24 (4): 287–293. DOI : 10.1016/S0969-8051 (97) 00013- 9 PMID   9257326 .
  67. ^ Андрицки В. (1989). «Социопсихотерапевтические функции исцеления аяхуаски в Амазонии» . Журнал психоактивных лекарств . 21 (1): 77–89. doi : 10.1080/02791072.1989.10472145 . PMID   2656954 . Архивировано из оригинала 26 февраля 2008 года.
  68. ^ Салак К. "Ад и обратно" . National Geographic Adventure. Архивировано из оригинала 2019-09-11 . Получено 2008-10-31 .
  69. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый Отт Дж. (1998). «Pharmahuasca, Anahuasca и Vinho Da Jurema: человеческая фармакология перорального DMT плюс гармин» . В Мюллер-Эйбелинг C (ред.). Специальное: психоактивность . Ежегодник по этномедицине и изучение сознания. Тол. 6/7 (1997/1998). Берлин: VWB. ISBN  978-3-86135-033-0 Полем Архивировано с оригинала 2018-10-31 . Получено 2010-11-29 .
  70. ^ Миллер М.Дж., Альбаррацин-Джордан Дж., Мур С., Каприлс Дж. М. (июнь 2019). «Химические доказательства использования нескольких психотропных растений в 1000-летнем ритуальном пакете из Южной Америки» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 116 (23): 11207–11212. Bibcode : 2019pnas..11611207M . doi : 10.1073/pnas.1902174116 . PMC   6561276 . PMID   31061128 .
  71. ^ Anwar Y (6 мая 2019 г.). «Фиксики аяхуаски, найденные в 1000-летнем андском священном пакете» . Беркли новости . Архивировано из оригинала 12 мая 2019 года . Получено 21 мая 2019 года .
  72. ^ Manske RH (1931). «Синтез метилтриптаминов и некоторых производных» . Канадский журнал исследований . 5 (5): 592–600. Bibcode : 1931cjres ... 5..592m . doi : 10.1139/cjr31-097 . [ Постоянная мертвая ссылка ]
  73. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Бигвуд Дж, Отт Дж (ноябрь 1977 г.). "DMT: пятнадцать минут поездка" . Голова . 2 (4): 56–61. Архивировано из оригинала 27 января 2006 года . Получено 28 ноября 2010 года .
  74. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Отт Дж. (1996). Pharmacotheon: энтеогенные препараты, их источники растений и история (2 -е, уплотнение изд.). Кенневик, Вашингтон: Натуральные продукты. ISBN  978-0-9614234-9-0 .
  75. ^ Пахтер И.Дж., Захария Д.Е., Рибейро О (сентябрь 1959 г.). «Индольные алкалоиды Acer Saccharinum (серебряный клен), Dictyoloma Incanescens , Piptadenia Colubrina и Mimosa ghostilis ». Журнал органической химии . 24 (9): 1285–1287. doi : 10.1021/jo01091a032 .
  76. ^ Fish MS, Johnson NM, Horning EC (ноябрь 1955 г.). «Piptadenia Alkaloids. Индольные основания P. peregrina (L.) Бент. И родственные виды». Журнал Американского химического общества . 72 (22): 5892–5895. doi : 10.1021/ja01627a034 .
  77. ^ Отт Дж. (1994). Айахуаска Аналоги: Панган -энтеогены (1 -е изд.). Кенневик, Вашингтон , США: натуральные продукты. Стр. 81–83. ISBN  978-0-9614234-5-2 Полем OCLC   32895480 .
  78. ^ Cimino G, De Stefano S (1978). «Химия средиземноморских горгонцев: простые производные индола из Paramuricea chamaeleon ». Сравнительная биохимия и физиология c . 61 (2): 361–362. doi : 10.1016/0306-4492 (78) 90070-9 .
  79. ^ Szara S (ноябрь 1956 г.). «Диметилтриптамина: его метаболизм у человека; отношение к его психотическому эффекту к метаболизму серотонина». Экспериментация . 12 (11): 441–442. doi : 10.1007/bf02157378 . PMID   13384414 . S2CID   7775625 .
  80. ^ McKenna DJ, Callaway JC, Grob CS (1998). «Научное исследование Ayahuasca: обзор прошлых и текущих исследований». Хеффтер обзор психоделических исследований . 1 (65–77): 195–223.
  81. ^ Hochstein FA, Paradies AM (1957). "Алкалоиды базистерии Cap и Prestonia Amakonicum Журнал Американского химического общества 79 (21): 5735–5 Doi : 10.1021/ j01578a041
  82. ^ Schultes RE, Raffauf RF (1960). " Престония : наркотик Amazon или нет?" Полем Ботанический музей, Гарвардский университет . 19 (5): 109–122. doi : 10.5962/p.168526 . ISSN   0006-8098 . S2CID   91123988 . Архивировано с оригинала 2018-08-10 . Получено 2018-01-14 .
  83. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Пуассон Дж (апрель 1965 г.). «Примечание о« натем », токсичном перуанском напитке и его алкалоидах» [примечание на «natem», токсичный перуанский напиток и его алкалоиды]. Annales Pharmaceutiques Françaises (по -французски). 23 : 241–244. PMID   14337385 .
  84. ^ Сент -Джон Г. (2015). Загадочная школа в гиперпространстве: культурная история DMT . Беркли, Калифорния: Северная Атлантическая книга / Эволвер. п. 29. ISBN  978-1-58394-732-6 .
  85. ^ Der Marderosian AH, Kensinger KM, Chao JM, Goldstein FJ (1970). «Использование и галлюцинаторные принципы психоактивного напитка племени Кассинахуа (бассейн Amazon)». Лекарственная зависимость . 5 : 7–14. ISSN   0070-7368 . OCLC   1566975 .
  86. ^ Подпрыгнуть до: а беременный "Erowid Online Books:" Tihkal " - #6 DMT" . Erowid.org . Архивировано с оригинала 2015-09-16 . Получено 2015-09-10 .
  87. ^ Коззи Н.В., Дейли П.Ф. (октябрь 2020 г.). «Синтез и характеристика гемифумарата гемифумарата N , N -диметилптамина для клинических испытаний человека». Тестирование на наркотики и анализ . 12 (10): 1483–1493. doi : 10.1002/dta.2889 . PMID   32608093 . S2CID   220290037 .
  88. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Axelrod J (август 1961). «Ферментативное образование психотомиметических метаболитов из нормально встречающихся соединений». Наука . 134 (3475): 343. Bibcode : 1961sci ... 134..343a . doi : 10.1126/science.134.3475.343 . PMID   13685339 . S2CID   39122485 .
  89. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и фон глин час я Розенгартен Х., Фридхофф А.Дж. (1976). «Обзор недавних исследований биосинтеза и экскреции галлюциногенов, образованных метилированием нейротрансмиттеров или связанных веществ» . Бюллетень шизофрении . 2 (1): 90–105. doi : 10.1093/schbul/2.1.90 . PMID   779022 .
  90. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и фон Barker SA, Monti JA, Christian St (1981). «N, N-диметилптамина: эндогенный галлюциноген». Международный обзор нейробиологии Том 22 . Тол. 22. С. 83–110. doi : 10.1016/s0074-7742 (08) 60291-3 . ISBN  978-0-12-366822-6 Полем PMID   6792104 .
  91. ^ Лин Р.Л., Нарасимхачари Н. Химвич он (сентябрь 1973 г.). «Ингибирование индолетиламина -N -метилтрансферазы S -аденозиломоцистеином». Биохимическая и биофизическая исследовательская коммуникация . 54 (2): 751–759. doi : 10.1016/0006-291x (73) 91487-3 . PMID   4756800 .
  92. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и Томпсон М.А., Вайншилбум Р.М. (декабрь 1998 г.). кролика «Индолетиламиновая н -метилтрансфераза . Журнал биологической химии . 273 (51): 34502–34510. doi : 10.1074/jbc.273.51.34502 . PMID   9852119 .
  93. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Мандель Л.Р., Прасад Р., Лопес-Рамос Б., Уокер Р.В. (январь 1977 г.). «Биосинтез диметилтриптамина in vivo». Исследовательские коммуникации в химической патологии и фармакологии . 16 (1): 47–58. PMID   14361 .
  94. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и фон глин час Томпсон М.А., Мун Э, Ким У.Дж., Сюй Дж., Сицилиано М.Дж., Вайншилбум Р.М. (ноябрь 1999). «Человеческий индолетиламин N -метилтрансфераза: клонирование и экспрессия кДНК, клонирование генов и хромосомная локализация» (PDF) . Геномика . 61 (3): 285–297. doi : 10.1006/geno.1999.5960 . PMID   10552930 . [ Постоянная мертвая ссылка ]
  95. ^ "Erowid Online Books:" Tihkal " - #6 DMT" . erowid.org . Архивировано из оригинала 2018-04-21 . Получено 2018-02-02 .
  96. ^ Bosch J, Roca T, Armenongal M, Fernandez-Forner D (4 февраля 2001 г.). "Синтеза 5- (сульфамульмети) Виндл" Тепурахеддон 57 (6): 1041–1 doi : 10.1016/s0040-4020 (00) 01091-7
  97. ^ Брандт С.Д., Мур С.А., Фриман С., Кану А.Б. (июль 2010 г.). «Характеристика синтеза N , N -диметилптамина путем восстановительного аминации с использованием масс -спектрометрии ионной ловушки газовой хроматографии». Тестирование на наркотики и анализ . 2 (7): 330–338. doi : 10.1002/dta.142 . PMID   20648523 .
  98. ^ Морейра Л.А., Мурта М.М., Гатто С.С., Фагг С.В., Дос Сантос М.Л. (апрель 2015 г.). «Краткий синтез N , N -диметилптамина и 5 -метоксин , -диметилптамина , N начиная с буфотенина из бразильской Анаденантеры SSP» . Связь натурального продукта . 10 (4): 581–584. doi : 10.1177/1934578x1501000411 . PMID   25973481 . S2CID   34076965 .
  99. ^ "Hyperlab.info-> Мялатонин и 5-Meo-dmt" . Архивировано из оригинала 2023-09-27 . Получено 2023-09-27 .
  100. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Barker SA, Borjigin J, Lomnicka I, Strassman R (декабрь 2013 г.). «Анализ LC/MS/MS эндогенных диметилптамина галлюциногенов, их предшественников и основных метаболитов в микродиализате шишковидной железы крысы» (PDF) . Биомедицинская хроматография . 27 (12): 1690–1700. doi : 10.1002/bmc.2981 . HDL : 2027.42/101767 . PMID   23881860 . Архивировано (PDF) из оригинала на 2024-05-26 . Получено 2018-04-20 .
  101. ^ Gomes MM, Coimbra JB, Clara RO, Dörr FA, Moreno AC, Chagas JR, et al. (Апрель 2014). «Биосинтез N , N -диметилптамина (DMT) в клеточной линии меланомы и его метаболизация пероксидазами» . Биохимическая фармакология . 88 (3): 393–401. doi : 10.1016/j.bcp.2014.01.035 . PMID   24508833 .
  102. ^ Николс, де (ноябрь 2017). « N , N -диметилптамина и шишковидная железа: отделение факта от мифа» . Журнал психофармакологии . 32 (1): 30–36. doi : 10.1177/0269881117736919 . PMID   29095071 .
  103. ^ Szabo A, Kovacs A, Frecska E, Rajnavolgyi E (29 августа 2014 г.). «Психоделический N , N и 5-метоксин N , - диметилптамина -диметилптамина модулирует врожденные и адаптивные воспалительные реакции через рецептор Sigma-1 дендритных клеток, полученных из моноцитов человека» . Plos один . 9 (8): E106533. BIBCODE : 2014PLOSO ... 9J6533S . doi : 10.1371/journal.pone.0106533 . PMC   4149582 . PMID   25171370 .
  104. ^ Дин Дж.Г., Лю Т., Хафф С., Шеллер Б., Баркер С.А., Страссман Р.Дж. и др. (Июнь 2019). «Биосинтез и внеклеточные концентрации N , N -диметилтриптамина (DMT) в мозге млекопитающих» . Научные отчеты . 9 (1): 9333. Bibcode : 2019natsr ... 9.9333d . doi : 10.1038/s41598-019-45812-w . PMC   6597727 . PMID   31249368 .
  105. ^ Franzen F, Gross H (июнь 1965 г.). «Триптамин, N , N -диметилптамина, N , N -диметил-5-гидрокситриптамина и 5-метокситриптамина в человеческой крови и моче» . Природа . 206 (988): 1052. Bibcode : 1965nater.206.1052f . doi : 10.1038/2061052A0 . PMID   5839067 . S2CID   4226040 . После разработки достаточно селективных и количественных процедур, которые обсуждаются в других местах, мы смогли изучить возникновение триптамина, N , N -диметилптамина, N , N -диметил-5-гидрокситриптамина и 5-гидрокситриптамина в нормальном человеческом крови и моче Полем [...] В 11 из 37 пробандов N , N -диметилптамина был продемонстрирован в крови (...). В моче 42,95 ± 8,6 мкг диметилтриптамина/24 ч были выделены.
  106. ^ Зигель М (октябрь 1965). «Чувствительный метод обнаружения N , N -диметилсеротонина (буфотенина) в моче; неспособность продемонстрировать его присутствие в моче шизофренических и нормальных субъектов». Журнал психиатрических исследований . 3 (3): 205–211. doi : 10.1016/0022-3956 (65) 90030-0 . PMID   5860629 .
  107. ^ Баркер С.А., Литтлфилд-Чабо М.А., Дэвид С (февраль 2001 г.). «Распределение галлюциногенов N , N -диметилптамина и 5-метокси- N , N -диметилптамина в мозге крысы после внутрибрюшинной инъекции: применение новой твердофазной экстракции LC-APCI-MS-MS-изотопное разведение». Журнал хроматографии. B, биомедицинские науки и приложения . 751 (1): 37–47. doi : 10.1016/s0378-4347 (00) 00442-4 . PMID   11232854 .
  108. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Forsström T, Tuominen J, Karkkäinen J (2001). «Определение потенциально галлюциногенных N-диметилированных индолия в моче человека с помощью ВЭЖХ/ESI-MS-MS». Скандинавский журнал клинических и лабораторных исследований . 61 (7): 547–556. doi : 10.1080/0036555101753218319 . PMID   11763413 . S2CID   218987277 .
  109. ^ Shen HW, Jiang XL, Yu Am (апрель 2009 г.). «Разработка метода LC-MS/MS для анализа 5-метокси- N , N -диметилптамина и буфотенина, а также применение в фармакокинетическом исследовании» . Биоанализ . 1 (1): 87–95. doi : 10.4155/bio.09.7 . PMC   2879651 . PMID   20523750 .
  110. ^ Уайетт Р.Дж., Мандель Л.Р., Ан Х.С., Уокер Р.В., Ванден Ховел В.Дж. (июль 1973 г.). «Определение разбавления газовой хроматографической масс -масс -спектрометрии концентраций N , N -диметилптамина у нормаций и психиатрических пациентов». Психофармакологии . 31 (3): 265–270. doi : 10.1007/bf00422516 . PMID   4517484 . S2CID   42469897 .
  111. ^ Angrist B, Gershon S, Sathananthan G, Walker RW, López-Ramos B, Mandel LR, et al. (Май 1976). «Уровни диметилтриптамина в крови пациентов с шизофренией и контрольных субъектов». Психофармакология . 47 (1): 29–32. doi : 10.1007/bf00428697 . PMID   803203 . S2CID   5850801 .
  112. ^ Oon MC, Rodnight R (декабрь 1977 г.). «Газовая хроматографическая процедура для определения N, N-диметилптамина и N-маномитилптамина в моче с использованием детектора азота». Биохимическая медицина . 18 (3): 410–419. doi : 10.1016/0006-2944 (77) 90077-1 . PMID   271509 .
  113. ^ Callaway JC, Raymon LP, Hearn WL, McKenna DJ, Grob CS, Brito GS, et al. (Октябрь 1996). «Количественное определение N , N -диметилтриптамина и алкалоидов Harmala в плазме человека после орального дозирования с аяхуаска» . Журнал аналитической токсикологии . 20 (6): 492–497. doi : 10.1093/jat/20.6.492 . PMID   8889686 .
  114. ^ Baselt R (2011). Расположение токсичных препаратов и химикатов у человека (9 -е изд.). SEAL BEACH, CA: Биомедицинские публикации. С. 525–526. ISBN  978-0-9626523-8-7 .
  115. ^ Мандель Л.Р., Розенцвейг С., Куэль Ф.А. (март 1971 г.). «Очистка и субстратная специфичность индологейно -метилтрансфераза». Биохимическая фармакология . 20 (3): 712–716. doi : 10.1016/0006-2952 (71) 90158-4 . PMID   5150167 .
  116. ^ Лин Р., Нарасимхахари Н. (июнь 1975 г.). « N -метилирование 1 -метилтриптамина индолетиламиновой н -метилтрансферазой». Биохимическая фармакология . 24 (11–12): 1239–1240. doi : 10.1016/0006-2952 (75) 90071-4 . PMID   1056183 .
  117. ^ Мандель Л.Р., Ан Х.С., Ванденхевель В.Дж. (апрель 1972 г.). «Индологейн -метилтрансфераза в легких человека». Биохимическая фармакология . 21 (8): 1197–1200. doi : 10.1016/0006-2952 (72) 90113-X . PMID   5034200 .
  118. ^ Розенгартен Х., Меллер Е., Фрейдхофф А.Дж. (1976). «Возможный источник ошибки в исследованиях ферментативного образования диметилтриптамина». Журнал психиатрических исследований . 13 (1): 23–30. doi : 10.1016/0022-3956 (76) 90006-6 . PMID   1067427 .
  119. ^ Morgan M, Mandell AJ (август 1969 г.). «Индольная (этил) амин -метилтрансфераза в мозге». Наука . 165 (3892): 492–493. Bibcode : 1969sci ... 165..492m . doi : 10.1126/science.165.3892.492 . PMID   5793241 . S2CID   43317224 .
  120. ^ Манделл А.Дж., Морган М (март 1971 г.). «Индольная (этил) амин -метилтрансфераза в мозге человека». Природа . 230 (11): 85–87. doi : 10.1038/newbio230085a0 . PMID   5279043 .
  121. ^ Saavedra JM, Coyle JT, Axelrod J (март 1973 г.). «Распределение и свойства неспецифической N -метилтрансферазы в мозге». Журнал нейрохимии . 20 (3): 743–752. doi : 10.1111/j.1471-4159.1973.tb00035.x . PMID   4703789 . S2CID   42038762 .
  122. ^ Saavedra JM, Axelrod J (март 1972 г.). «Психотомиметические нметилированные триптамины: образование в мозге in vivo и in vitro» (PDF) . Наука . 175 (4028): 1365–1366. Bibcode : 1972sci ... 175.1365s . doi : 10.1126/science.175.4028.1365 . PMID   5059565 . S2CID   30864349 . [ Постоянная мертвая ссылка ]
  123. ^ WU PH, Boulton AA (июль 1973 г.). «Распределение и метаболизм триптамина в мозге крысы». Канадский журнал биохимии . 51 (7): 1104–1112. doi : 10.1139/O73-144 . PMID   4725358 .
  124. ^ Странатель MR, Rodnight R (сентябрь 1976 г.). «Триптамин -метилтрансфераза в тканях головного мозга: пересмотр». Исследование мозга . 114 (2): 359–364. doi : 10.1016/0006-8993 (76) 90680-6 . PMID   963555 . S2CID   36334101 .
  125. ^ Gomes UR, Neethling AC, Shanley BC (сентябрь 1976 г.). «Ферментативное N-метилирование индолыминов мозгом млекопитающих: факт или артефакт?». Журнал нейрохимии . 27 (3): 701–705. doi : 10.1111/j.1471-4159.1976.tb10397.x . PMID   823298 . S2CID   6043841 .
  126. ^ Stramentinoli G, Baldessarini RJ (октябрь 1978 г.). «Отсутствие усиления образования диметилптамина в мозге крысы и кроличьих легких in vivo с помощью метионина или S -аденозилметионина». Журнал нейрохимии . 31 (4): 1015–1020. doi : 10.1111/j.1471-4159.1978.tb00141.x . PMID   279646 . S2CID   26099031 .
  127. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый «INMT -индолетиламин N -метилтрансфераза -Homo Sapiens (человек) -ген и белок INMT» . Uniprot.org . Архивировано с оригинала 2018-09-20 . Получено 2018-03-24 .
  128. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Каплан Дж., Мандель Л.Р., Стиллман Р., Уокер Р.В., Ванденхевель В.Дж., Гиллин Дж.С. и др. (1974). «Уровни в крови и моче N , N -диметилптамина после введения психоактивных дозировки для людей». Психофармакологии . 38 (3): 239–245. doi : 10.1007/bf00421376 . PMID   4607811 . S2CID   12346844 .
  129. ^ Barker SA, Beaton JM, Christian St, Monti JA, Morris PE (август 1982 г.). «Сравнение уровней мозга N , N -диметилптамина и альфа , альфа , бета , бета -тетертеро -N , N -диметилптамина после внутрибрюшинной инъекции. Кинетический изотопный эффект in vivo». Биохимическая фармакология . 31 (15): 2513–2516. doi : 10.1016/0006-2952 (82) 90062-4 . PMID   6812592 .
  130. ^ Sangiah S, Gomez MV, Domino EF (декабрь 1979 г.). «Накопление N , N -диметилтриптамина в срезах кортикального мозга крысы». Биологическая психиатрия . 14 (6): 925–936. PMID   41604 .
  131. ^ Sitaram BR, Lockett L, Talomsin R, Blackman GL, McLeod WR (май 1987). «Метаболизм in vivo 5 -метокси -N , N -диметилптамина и N , N -диметилптамина у крысы». Биохимическая фармакология . 36 (9): 1509–1512. doi : 10.1016/0006-2952 (87) 90118-3 . PMID   3472526 .
  132. ^ Ташахи Т., Тагахаши К, Идо Т, теперь К., Стайна Р., Сетина К. и др. (Декабрь 1985). " 11 С-мельница алкалоидов индолеаликиламина и сравнительного изучения их распределений тканей ». Международный журнал прикладного излучения и изотопов . 36 (12): 965–969. DOI : 10.1016/0020-708X (85) 90257-1 . PMID   3866749 . Полем
  133. ^ Теперь K, Ido T, Turn K, Hatazawa J, Tashahashi T, Stay R, et al. (1986). В Vietics и раскрывающемся изучении маркированного углерода-11 галлюциноген, N , N. « 11 C] диметилтриптамина ». Европейский журнал ядерной медицины . 12 (3): 141–146. : 10.1007 /BF00276707 . PMID   3489620. . S2CID   20030999 DOI
  134. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Best J, Nijhout HF, Reed M (август 2010 г.). «Синтез серотонина, высвобождение и обращение в терминалах: математическая модель» . Теоретическая биология и медицинское моделирование . 7 (1): 34. doi : 10.1186/1742-4682-7-34 . PMC   2942809 . PMID   20723248 .
  135. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Merrill MA, Clough RW, Jobe PC, Browning RA (сентябрь 2005 г.). «Тяжесть судорог ствола мозга регулирует экспрессию изъятия переднего мозга в аудиогенной модели разжигания» (PDF) . Эпилепсия . 46 (9): 1380–1388. doi : 10.1111/j.1528-1167.2005.39404.x . PMID   16146432 . S2CID   23783863 . Архивировано из оригинала (PDF) 31 октября 2018 года.
  136. ^ Porto GS, Polland Re, Al. (Июнь 1999 г.). Здоровье (PDF) - здоровый человек (PDF) . Jogion 65 (3) (3): 243–2 doi : s 10.1016 / PMID   10404423 . [ Постоянная мертвая ссылка ]
  137. ^ Riba J, Valle M, Urbano G, Yritia M, Morte A, Barbanoj MJ (июль 2003 г.). «Человеческая фармакология аяхуаски: субъективные и сердечно -сосудистые эффекты, экскреция моноаминового метаболита и фармакокинетика». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 306 (1): 73–83. doi : 10.1124/jpet.103.049882 . PMID   12660312 . S2CID   6147566 .
  138. ^ Моралес Гарсия JA, Calleja Conde J, López Moreno JA, Alonso Gil S, Sanz San Cristobal M, Riba J, et al. (Сентябрь 2020 г.). « Соединение N , N -диметилптамина, обнаруженное в галлюциногенной аяхуаске чая, регулирует нейрогенез взрослых in vitro и in vivo» . Переводная психиатрия . 10 (1): 331. DOI : 10.1038/S41398-020-01011-0 . PMC   7522265 . PMID   32989216 .
  139. ^ Рикли А., Монунг ОД, Хоенер М.К., Лихти М.Е. (август 2016 г.). «Профили взаимодействия рецепторов новых психоактивных триптаминов по сравнению с классическими галлюциногенами» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 26 (8): 1327–1337. doi : 10.1016/j.euroneuro.2016.05.001 . PMID   27216487 . S2CID   6685927 .
  140. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и фон глин час я Дж k л Keizer MJ, Setola V, Irwin JJ, Laggner C, Abbas AI, Hufeisen SJ, et al. (Ноябрь 2009 г.). «Прогнозирование новых молекулярных мишеней для известных препаратов» . Природа . 462 (7270): 175–181. Bibcode : 2009natur.462..175K . doi : 10.1038/nature08506 . PMC   2784146 . PMID   19881490 .
  141. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Deliganis AV, Pierce PA, Peroutka SJ (июнь 1991 г.). «Дифференциальные взаимодействия диметилтриптамина (DMT) с рецепторами 5-HT 1A и 5-HT 2 ». Биохимическая фармакология . 41 (11): 1739–1744. doi : 10.1016/0006-2952 (91) 90178-8 . PMID   1828347 .
  142. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и Пирс П.А., Перуутка С.Дж. (1989). «Каллюциногенные лекарственные взаимодействия с сайтами связывания рецептора нейротрансмиттера в коре человека». Психофармакология . 97 (1): 118–122. doi : 10.1007/bf00443425 . PMID   2540505 . S2CID   32936434 .
  143. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и фон глин час я Дж k л Рэй Т.С. (февраль 2010 г.). «Психоделики и человеческий рецептор» . Plos один . 5 (2): E9019. BIBCODE : 2010PLOSO ... 5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC   2814854 . PMID   20126400 .
  144. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и Смит Р.Л., Кантон Х, Барретт Р.Дж., Сандерс-Буш Э (ноябрь 1998 г.). «Агонистские свойства N , N -диметилптамина рецепторов серотонина 5-HT 2A и 5-HT 2C » (PDF) . Фармакология, биохимия и поведение . 61 (3): 323–330. doi : 10.1016/s0091-3057 (98) 00110-5 . PMID   9768567 . S2CID   27591297 . [ Постоянная мертвая ссылка ]
  145. ^ Ротман Р.Б., Бауманн М.Х. (май 2009 г.). «Серотонинергические препараты и клапанная болезнь сердца» . Опытное мнение о безопасности лекарств . 8 (3): 317–329. doi : 10.1517/14740330902931524 . PMC   2695569 . PMID   19505264 .
  146. ^ Рот Бл (январь 2007 г.). «Препараты и клапанный сердечный болезнь». Новая Англия Журнал медицины . 356 (1): 6–9. doi : 10.1056/nejmp068265 . PMID   17202450 .
  147. ^ Urban JD, Clarke WP, Von Zastrow M, Nichols DE, Kobilka B, Weinstein H, et al. (Январь 2007 г.). «Функциональная селективность и классические понятия количественной фармакологии» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 1–13. doi : 10.1124/jpet.106.104463 . PMID   16803859 . S2CID   447937 . Архивировано из оригинала 2020-04-28 . Получено 2019-07-12 .
  148. ^ Burchett SA, Hicks TP (август 2006 г.). «Таинственные следовые амины: протеины нейромодуляторы синаптической передачи в мозге млекопитающих» (PDF) . Прогресс в нейробиологии . 79 (5–6): 223–246. doi : 10.1016/j.pneurobio.2006.07.003 . OCLC   231983957 . PMID   16962229 . S2CID   10272684 . Архивировано из оригинала (PDF) 1 февраля 2012 года.
  149. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Fontanilla D, Johannessen M, Hajipour AR, Cozzi NV, Jackson MB, Ruoho AE (февраль 2009 г.). «Галлюциноген N , N -диметилптамин (DMT) является эндогенным регулятором рецептора Sigma -1» . Наука . 323 (5916): 934–937. Bibcode : 2009sci ... 323..934f . doi : 10.1126/science.1166127 . PMC   2947205 . PMID   19213917 .
  150. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Cozzi NV, Gopalakrishnan A, Anderson LL, Feih JT, Shulgin AT, Daley PF, et al. (Декабрь 2009 г.). «Диметилтриптамин и другие галлюциногенные триптатамины демонстрируют поведение субстрата при транспортере поглощения серотонина и переносчику моноамина пузырьков» (PDF) . Журнал нейронной передачи . 116 (12): 1591–1599. doi : 10.1007/s00702-009-0308-8 . PMID   19756361 . S2CID   15928043 . Архивировано из оригинала (PDF) 17 июня 2010 года . Получено 20 ноября 2010 года .
  151. ^ Glennon RA (1994). «Классические галлюциногены: вступительный обзор» (PDF) . В Lin GC, Glennon RA (Eds.). Галлюциногены: обновление . NIDA Research Monograph Series. Тол. 146. Роквилл, штат Мэриленд: Департамент здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальный институт здравоохранения, Национальный институт по борьбе с наркотиками. п. 4. Архивированный (PDF) из оригинала 2011-07-25. [ Постоянная мертвая ссылка ]
  152. ^ Fantegrossi WE, Murnane KS, Reissig CJ (январь 2008 г.). «Поведенческая фармакология галлюциногенов» . Биохимическая фармакология . 75 (1): 17–33. doi : 10.1016/j.bcp.2007.07.018 . PMC   2247373 . PMID   17977517 .
  153. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в Николс де (февраль 2004 г.). «Галлюциногены». Фармакология и терапия . 101 (2): 131–181. doi : 10.1016/j.pharmthera.2003.11.002 . PMID   14761703 .
  154. ^ Vollenweider FX, Vollenweider-Scherpenhuyzen MF, Bäbler A, Vogel H, Hell D (декабрь 1998 г.). «Psilocybin индуцирует шизофренический психоз у людей с помощью агонистского действия серотонина-2». Нейрорепорт . 9 (17): 3897–3902. Doi : 10.1097/00001756-199812010-00024 . PMID   9875725 . S2CID   37706068 .
  155. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Strassman RJ (1996). «Психофармакология человека N , N -диметилптамина» (PDF) . Поведенческое исследование мозга . 73 (1–2): 121–124. doi : 10.1016/0166-4328 (96) 00081-2 . PMID   8788488 . S2CID   4047951 . [ Постоянная мертвая ссылка ]
  156. ^ Glennon RA, Titeler M, McKenney JD (декабрь 1984 г.). «Свидетельство о участии 5-HT 2 в механизм действия галлюциногенных агентов». Жизненные науки . 35 (25): 2505–2511. doi : 10.1016/0024-3205 (84) 90436-3 . PMID   6513725 .
  157. ^ Roth BL, Choudhary MS, Khan N, Uluer AZ (февраль 1997 г.). «Связывание агониста с высоким аффинностью недостаточно для эффективности агонистов при 5-гидрокситриптамине2A-рецепторах: доказательства в пользу модифицированной модели тройного комплекса» (PDF) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 280 (2): 576–83. PMID   9023266 . Архивировано (PDF) из оригинала на 2024-05-26 . Получено 2010-11-29 .
  158. ^ Canal CE, Olaghere Da Silva UB, Gresch PJ, Watt EE, Sanders-Bush E, Airey DC (апрель 2010 г.). «Рецептор серотонина 2C мощно модулирует ответ на головку у мышей, индуцированных фенетиламиновым галлюциногеном» . Психофармакология . 209 (2): 163–174. doi : 10.1007/s00213-010-1784-0 . PMC   2868321 . PMID   20165943 .
  159. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Su TP, Hayashi T, Vaupel DB (март 2009 г.). «Когда эндогенный галлюциногенный следовой амин N , N -диметилптамина встречается с рецептором Sigma -1» . Наука сигнализация . 2 (61): PE12. doi : 10.1126/scisignal.261pe12 . PMC   3155724 . PMID   19278957 .
  160. ^ Моринан А., Коллиер Дж.Г. (1981). «Влияние парийлина и SKF -525A на концентрации N , N -диметилптамина и гиперактивность у мышей» у мышей ». Психофармакология . 75 (2): 179–183. doi : 10.1007/bf00432184 . PMID   6798607 . S2CID   43576890 .
  161. ^ Брунс Д., Ридель Д., Клингауф Дж., Джан Р. (октябрь 2000 г.). «Квантовое высвобождение серотонина». Нейрон . 28 (1): 205–220. doi : 10.1016/s0896-6273 (00) 00097-0 . HDL : 11858/00-001M-0000-0029-D137-5 . PMID   11086995 . S2CID   6364237 .
  162. ^ Senyor E (6 августа 2013 г.). «Сын судьи арестован за импорт 2 кг галлюциногенного препарата» . Ynetnews . Тель -Авив : Йедиот Аронот . Архивировано с оригинала 12 августа 2017 года . Получено 11 августа 2017 года . Сын центрального окружного судьи арестован за то, что якобы импортировал ДМТ - ЛСД, как наркотик - из Голландии . [...] Подозреваемый отрицает обвинения против него и утверждает, что он не знал, что вещество было в списке незаконных наркотиков.
  163. ^ «Божий наркотик» . Mangaloretoday.com . Архивировано из оригинала 21 сентября 2020 года . Получено 10 августа 2020 года .
  164. ^ «Закон о трафике с наркотиками (Закон о наркотиках - BTMG) Приложение I (в раздел 1 (1)) (НЕ -транспортируемые наркотики)» . Laws-im-internet.de . Архивировано с оригинала 2015-04-02 . Получено 2018-08-25 .
  165. ^ «Человек оштрафован за употребление наркотиков в Амазонке» . Irishexaminer.com . 8 сентября 2017 года. Архивировано с оригинала 29 января 2019 года . Получено 28 января 2019 года .
  166. ^ «Лидер секты пощался тюрьма за импорт галлюциногенного препарата для религиозного таинства » . Independent.ie . 4 декабря 2017 года. Архивировано с оригинала 29 января 2019 года . Получено 28 января 2019 года .
  167. ^ «Правила контролируемых лекарств, психотропных веществ и предшественников в Латвии» . Закон. Адвор из оригинала 13 февраля 2019 года . Получено 13 февраля 2019 года .
  168. ^ «Правила, касающиеся наркотических веществ, психотропных веществ и предшественников, которые должны контролироваться в Латвии» . Likumi.lv . Архивировано из оригинала 13 февраля 2019 года . Получено 13 февраля 2019 года .
  169. ^ "Постановление Правительства РФ от 30 June 1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями)" . Base.garant.ru . Archived from the original on 20 April 2013 . Retrieved 5 December 2016 .
  170. ^ «Конституционная коллекция Шведского агентства лекарственных средств» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 12 апреля 2018 года . Получено 22 июля 2019 года .
  171. ^ «Дело Верховного суда № в Стокгольме 13 декабря 2018 года» (PDF) . Суд . Архивировано (PDF) из оригинала 2020-03-09 . Получено 8 марта 2022 года .
  172. ^ «Законодательство о LSD и Trip Edreties» . Druglijn.be . Архивировано с оригинала 2019-04-20 . Получено 2019-04-20 .
  173. ^ О'Брайен С (8 мая 2019). «Health Canada позволяет более религиозным группам импортировать психоделическую аяхуаску» . Ctvnews.ca . Архивировано из оригинала 21 апреля 2022 года . Получено 8 марта 2022 года .
  174. ^ Рочестер Дж (17 июля 2017 г.). «Как наша церковь Санто Дайме получила религиозное освобождение, чтобы использовать аяхуаску в Канаде» . Chacruna.net . Архивировано с оригинала 4 апреля 2019 года . Получено 1 мая 2019 года .
  175. ^ «Церковь святого света королевы против Мукаси» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 3 октября 2011 года . Получено 5 декабря 2018 года .
  176. ^ Церковь святого света королевы против Мукаси (D. Ore. 2009) («постоянно предписывает ответчикам запрещать или наказывать сакраментальное использование чая даме истцами во время религиозных церемоний истцов»), текст , архивированный из оригинала 2011-07-23.
  177. ^ Берри М., NZPA (19 мая 2011 г.). «Редкий наркотик, связанный с Бленхеймом» . Мальборо Экспресс . Бленхейм, Новая Зеландия : Фэрфакс Новая Зеландия . Архивировано с оригинала 24 октября 2012 года . Получено 23 мая 2012 года .
  178. ^ «Список 1: контролируемые лекарства класса А» . Закон о неправильном употреблении наркотиков 1975 года . Веллингтон , Новая Зеландия: Адвокат парламентского адвоката/Te Tari Tohutohu PATREMATA . 1 мая 2012 года. Архивировано с оригинала 2 марта 2012 года . Получено 23 мая 2012 года .
  179. ^ «Яд стандарт октябрь 2015 года» . comlaw.gov.au . 30 сентября 2015 года. Архивировано с оригинала 2016-01-19 . Получено 2016-01-06 .
  180. ^ «Закон о ядах» (PDF) . slp.wa.gov.au. ​1964. Архивировано из оригинала (PDF) 22 декабря 2015 года.
  181. ^ «Консультация по внедрению модельных графиков наркотиков для серьезных преступлений, связанных с наркотиками Содружества» . Правительство Австралии, отдел генерального прокурора . 24 июня 2010 г. Архивировано с оригинала 7 ноября 2011 года.
  182. ^ «Австралийский DMT Ban» . Ежеквартальная рассылка Американской ассоциации трав . 27 (3): 14. август 2012 года. Архивировано из оригинала 16 декабря 2014 года.
  183. ^ «Закон о неправильном использовании наркотиков 1981 года (2015)» (PDF) . slp.wa.gov.au. ​Архивировано из оригинала (PDF) 22 декабря 2015 года.
  184. ^ Черный Л. "Новое на черном рынке: вейп -ручки, полные DMT" . Незнакомец . Архивировано из оригинала 2020-02-29 . Получено 2020-02-29 .
[ редактировать ]

https://hallucinogenics.store/ https://hallucinogenics.store/

Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: cfaeb0d74e4cb72c69b151db035618eb__1727211540
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/cf/eb/cfaeb0d74e4cb72c69b151db035618eb.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
N,N-Dimethyltryptamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)